Способ получения -три-метил- -фенилиндана

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалистических

Республик

<щ 829606

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 230779- (21) 2800608/23-04 (51)М. К„.з

С 07 С 15/20

С 07.С 13/465 с присоединением заявки Йо

Государственный комитет

СССР по деяам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 1505.81. Бюллетень No 18 (53) УДК 547 ° 665, (088.8) Дата опубликования описания 150581 (72) Авторы изобретения

Б.И. Попов и M.Â. Моисеева (71) Заявитель

Стерлитамакский опытно-промышленны завод (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1,3-TPHMETHJI-3-ФЕНИЛИНДАНА

Изобретение относится к нефтехи мической промышленности, точнее к получению 1,1,3-триметил-3-фенилиндана (ТМФИ), который применяется в качестве теплоносителя, сырья для получения высококалорийного топлива, смазочных масел гидравлических жидкостей, присадок к смазочным маслам, производные — для получения лекарственных препаратов.

Известен способ получения 1,1,3-триметил-3-фенилиндана циклодимеризацией с(.-метилстирола в присутствии катализаторов, например катионитов в Н-форме или солей хлорной кислоты (1).

Недостатком этого способа является низкий выход целевого продукта (0,3-4,3 вес.a).

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения 1,1,3-триметил-3-фенилиндана циклодимеризацией с(-метилстирола в присутствии кислотного катализатора — 0,05-3 вес.В 90-98Ъной серной кислоты при 100-225 С.

Выход целевого продукта около

99 вес.е (2).

Недостатком данного способа является большой расход катализатора (0,5-30 кг на 1 т ТМФИ) и образование большого количества сточных вод, загрязненных сильными ядами биоочист5

Цель изобретения — сокращение рас. хода катализатора и упрощение технологии процесса за счет исключения большого количества сточных вод.

Поставленная цель достигается тем, . что согласно способу получения

1,1,3-триметил-З-фениландана циклодимериэацией сс.-метилстирола в присутствии кислотного катализатора процесс проводят в присутствии 20-65 об.Ъ нитробенэола или нитрометана при

40.-80 С.

Кроме того, в качестве кислотного катализатора используют сульфокатиониты в Н-форме, синтетические алюмосиликаты или хлориды металлов 1Ч-Vl группы на твердой подложке.

Процесс можно проводить в статическом или проточном реакторе в присутствии 5-19 вес.Ф катализатора.

Время реакции 1-2,5 ч.

После отделения реакционного слоя от катализатора ТМФИ выделяют разгонкой.

Непрореагировавший сС-метилстирол

ЗО и нитроуглеводород можно вновь воэ4.

829606

Ы- -метилстнрола и 16,0 г триметил" стирала, остальное — ТМФИ. Выход

99,6Ъ.

Непрореагировавший -метилстирол и триметилстирол объединяют, смешивают с 30,0 r нитробензола и подают на сульфокатионит при 80 С на 2,5 ч. Получают 34,3 r ТМФИ. Выход ТМФИ 99,6Ъ на загруженный сК.-метилстирол.

Пример 2. Получают триметилфенилиндан по примеру 1, заменив

KPC-2ПТ-40 на 35,0 г сульфокатионита КУ-2, нитробензол - на 45,0 г нитраметана (содержание в шихте

30,0 об.Ъ), свежеперегнанный с -ме тилстирол — на 62,9 r "технического" ,с . -метилстирола, содержащего в сумме 28,0 мас.Ъ других жирно-ароматических углеводородов. Получают

818,0 г ТМФИ, выход которого 95,2Ъ на загруженный с .-метилстирол.

В таблице приведены результаты синтеза ТМФИ с использованием в качестве сырья "технического" с -метилстирола.

Катализатор

Содержание катализатора в шихте, вес.Ъ

Нитроуглеводарод

Содержание нитроуглеводорода в шихте, об.Ъ емпера- Время ура синте интеза., за, С ч

Выход

ТМФИ, вес.Ъ

Алюмосиликат Нитробензол синтетический. н-МЬрденит олит Х

TiC 14 S

К

ЬПС!4 5К

SbC I5

5-H

45,0

41,1

19 0

18,2

2,5 99,0

2,0 99,1

10 9

12,3

12,7

1,7

99,7

99,5

99,0

65,0

48,1

1,8

2,1

Нитрометан 13,9

14,6

38,5

2,0

99,3

43,3

2,0

99,1 К

S< — анион сульфокатионита КУ-2

Формула изобретения

1. Способ получения 1,1,3-триметил- 3-фенилиндана циклодимеризацией .Ы- -метилстирола при повышенной температуре в присутствии кислотного 55 катализатора, о т л и.ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения технологии процесса и сокращения расхода катализатора, процесс проводят в присутствии 20-65 об.Ъ нитробензола или нитрометана при 40-80 С.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве кислотВНИИПИ Заказ 3779/84 Тираж 4

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Р 430115, кл. С 08 F 112/12, опублик. 1975.

2. Патент США 9 4081489, кл. С 07 С 15/20, опублик. 1978 (прототип).

43 Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул.Проектная,4 вращать в процесс. Катализатор может быть использован многократно. Расход катализатора 0,01-0,03 кг на 1 т

ТМФИ.

В качестве сырья может быть использован не только чистый К -метилстирол, но также "технический" . .-метилстирол, содержащий до 28 вес.Ъ других углеводородов (в основном кумол)

Пример 1. В стеклянный реактор с мешалкой, содержащий 95,0 r сульфокатионита на основе сополимера стирала с и-дивинилбензолом

КРС-2ПТ-40 и 30,0 r нитробензола и . термостатируемый при 50 С в течение

30 мин, вводят 45,3 г свежеперегнанного ф.-метилстирола. Через 60 мин 1S отключают перемешивание и после отстаивания жидкость осторожно сливают.

К оставшемуся сульфокатианиту снова прибавляют 30,0 г нитробензала и вводят oL,-метилстирол, сульфокатио- gQ нит в этих условиях используют еще

18 раэ. Катализаты объединяют и подвергают раэгонке. Кроме нитробензола получают 808,0 г смеси, содержащей 20,0 r непрореагировавшего ного катализатора используют сульфокатиониты в Н-форме, синтетические алюмосиликаты или хлориды металлов

IV-VI группы на твердой подложке.