Способ получения этилового эфира , , -трифенилбензойной кислоты
ОП ИСАЙКЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетскик
Социапнстнчвскнк
Респубанк (ii)829616 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 04.06. 79 {21) 2789095/23-04 (5i)N. Кл.
С 07 С 69/78 с присоединением заявки,%—
Всудерствеилы11 камитет
CCCP вв делам нзееретеивй и етиритнв (23) Приоритет (53) Й 547. 581, .02 . 26.07 (088.8) Опубликована 15,05.81. Бюллетень М )8
Дата опубликования описания 17.05.81 (22) Авторы изобретения
Г.Н. Дорофеенко, А.В. Коблик, и K.Ô. Су
Ростовский ордена Трудового Красног государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА
2,4,6-ТРИФЕНИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к органической химии, конкретно к улучшенному способу получения этилового эфира
2,4, 6-трифенилбензойной кислоты— важного продукта, используемого в органическом синтезе.
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения этилового эфира 2,4,6-три!
О фенилбензойной кислоты путем взаимодействия 2,4,6-трифенилпирилийперхлората с ацетоуксусным эфиром в среде абсолютного трет-бутанола при кипении в присутствии трет-бутилата ка15 лия; выход целевого продукта 32Х 1.1).
Недостатками этого способа являются низкий выход целевого продук-. та, а также необходимость применения абсолютного растворителя и металлического калия.
Цель изобретения — повышение вы.хода целевого продукта, а также упрощение процесса.
Поставленная цель достигается способом получения этилового эфира
2,4,6-трифенилбензойной кислоты путем взаимодействия 2,4,6-трифенилпирилийперхлората с ацетоуксусным эфиром в среде диэтилового эфира в присутствии 28-40Х-ного водного раствора NaOH а также в присуствии триэтилбензиламмонийхлорида при весовом соотношении 2,4,6-трифенилпирилийперхлорат: катализатор
l:0,1-0,001 соответственно.
Выход целевого продукта 89Х.
Предлагаемый способ заключается в том, что реакцию между 2,4,6-трифенилпирилийперфхлоратом и ацетоуксусным эфиром ведут в условиях интерфазного катализа, а именно при использовании 28-40Х-ного водного раствора йаОН в качестве щелочного агента, диэтилового эфира в качестве растворителя, триэтилбензиламмонийхлорида в качестве катализатора при весовом соотношении трифенилпи
10.3. рилийперхлората к катализатору .
):0,1-0,01; использование катализатора в меньшем количестве снижает выход целевого продукта, а увеличение. приводит к ухудшению качества эфира.
Оптимальная концентрация .водного раствора едкого натра составляет
28-40Х поскольку выход за этот интервал также приводит к снижению качества целевого продукта.
Пример .1 . В колбу, содержащую 40 мл ЗОХ-ного водного. раствора и 40 мл диэтилового эфира, помещают г (0,0023 моль) 2,4,6-трифенилпирилнйперхлората, О, 5 мл (0,0038 моль } ацентоуксусного эфира и 10 мг триэтилбензиламмонийхлорида (ТЭБА).
Реакция ведется 1 ч при интенсивном перемешивании и комнатной тем" .иературе. Затеи реакционную смесь фильтруют, эфирный слой отделяют и упаривают. Образовавшееся масло растирают с петролейным эфиром. Получают 0,77 г (89X) белого порошка, Тп„
93-94 С (из спирта),литературная
93-94 С. .Пример 2, Аналогично примеру 1 проводят синтез с 28Х-ным раствором едкого натра. Получают продукт с тем же выходом (89Х) той же чистоты Т., (93-94 С).
П р и e p 3. Аналогично примеру
1 проводят синтез с 40Х-ным раствором едкого натра. Получают продукт с тем же выходом {89X) той же чистоты (Тпл 93-.94оC) 829616: 4
Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить процесс .получения этилового эфира 2,4,6-три- фенилбензойной кислоты, а именно, исключить применение абсолютного растворителя и опасную стадию работы с металлическим калием, а также увеличить выход продукта с 32 до 89Х.
Формула изобретения
Способ получения этилового эфира
2,4,6-трифенилбензойной кислоты пу15 тем взаимодействия 2,4,6-трифенилпирнлийперхлората с ацетоуксусным эфи-. ром в среде органического растворителя в присутствии щелочного агента, отличающийся тем, что,20 с целью увеличения выхода целевого продукта, а также упрощения процесса, в качестве органического раство-, рителя используют диэтиловый эфир, в качестве щелочного агента — 2825 40Х-ный водный раствор NaOH и процесс проводят в присутствии катализатора — триэтилбензиламмонийхлорида, при весовом соотношении 2,4,6-три-. фенилпирилийперхлорат: катализатор
30 1:0,1-0,01 соответственно.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Dimroth К. Neubauer G. Aromatische Verbindunqen aus 2,4,6"Tri35 phenyl ðóгу1ium- fluoroborat " Chem,:, Ber", 1959, Bd 92, S.2042 {прототип);
Составитель Е. Уткина
Редактор М. Петрова Техред А. Савка Корректор Е. Рашко
Заказ 3492762 Тираж 443 Поцписное
ЗНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
11 3035 Москва Ж-35 .Раушская наб. д. 4/5
Филиал ПНП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
