-цетил- -толуидин в качествеантиокислителя

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сотоз Советских

Социалистических

Республик

ВЗЗ950 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Зая влено 25.07.79 (21) 2801457/23- 04 с присоединением заявки ¹â€” к (23) Приоритет (51)М. Кл.

С 07.С 87/62

С 08 К 5/17

Государстввнный квинтет

СССР (53) УД К 547552.1 (088.8) по делам изобретений и открытий

Опубликовано 30.05.81. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 02.06.81

Т. В. Ступникова, В, П. Марштупа, В. Н. Калафат, P. С. Сагитуллин и А. Н. Кост (72) Авторц изобретения

Донецкий государственный университет и Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. M. В. Ломоносова (7 I ) Заявители (54) N — ЦЕТИЛ вЂ” М вЂ” ТОЛУИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЯ

Изобретение относится к новому химическо- му соединению, а именно к N-цетил-и-толуидину, который может быть использован в качестве тип ибиторов окисления на основе нереализуемых отходов коксохимического производства — метнлпиридинов, ежегодно сжигаемых

5 в огромных количествах. В связи с развитием промышленности полимерных материалов, во многих процессах являющихся полноценными заменителями металла, дерева и других материалов, черезвычайно возрастает спрос на ан1О тиокислители, замедляющие процессы старения полимеров, удлиняющие срок их службы.

В настоящее время наиболее широко применяемым в промышленности антиокислителем

15 является, отечественный препарат "Неозон-Д" (.11.

Однако, он имеет определенные недостатки, главным из которых является его сравнительно невысокая антиокислительная активность, кроме того "Неозон — Д" — N-фенил-P-нафтиламин является производным канцерогенного

Р-нафтиламина, получается- из нафталина в, результате нескольких стадий.

Цель изобретения — новое химическое сое- динение, N-цетил-и-толуидин в качестве .антиокислигеля с улучшенными свойствами.

Согласно изобретению N-цетил:м-толуидин получают взаимодействием четвертичной соли

2,6-диметилпиридиния с водным раствором сульфита алкиламйна при 130-150 С в течение

15 — 30;, после чего выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и получают, с количестветшым выходом целевой продукт.

П р и .м е р 1. М-Цетил-м-толуидин.

Смесь 12 г (0,025 моль) 1-цетил-2,6-метилпиридиний иодида и 30 мл сульфита метиламина, полученного насыщением SO 25%-ного водного раствора метиламина, выдерживают при 135 С в течение 15 ч, после чего осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из FGKcsHR.

Выход 96%; т.пл.. 108 — 110 С (из гексана):

Rf 0,7 (А40з; бензол).

Найдено,%: С 80,0; Н 12,6; N 3,9, СззН41 1 °

Вычислено,%: С 80,3; Н 123; N 4,2.

Новый антиокислитель имеет ряд преимушеств. перед "Неозоном-Д"..Он обладает значительно более высокой (в 2 раза) антиокислитйьной активностью, получается из отходов коксохимического производства — метилпиридинов. Способ его получения прост и одностадиен, Антиокислительная активность препарата изучена на модельной реакции — окислении зтилбензола.

Зтилбензол окисляют при.70 С в присутствии инициатора азадиизобутиронитрила (скорость инициирования иниц. 2 10 ). В качестве стандартного ингибитора для сравнения используют *Неозон — Д". Концентрация

1 используемых как стандартного ингибитора, так и изучаемого 1 ° 10 " моль/л.

Результаты исследований приведены в таб&33950

15 лице.

Соединение

П Неозон-Л

Величина т-мнн — время, в течение которого скорость реакции остается постоянной.

Зто период индукции.

Составитель H. Анншенко

Техред М. Голинка Корректор О. Билак;

Редактор Е. Киннв

Тираж 443

ВНИИПИ Государственного комитета СССР ° по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ”,35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Заказ 3934/39

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная; 4

1 мин 35 16

Сопоставление величины мин показывает, что синтезированные соединения значительно превышают по способности ангибировать про, цессы окисления стандартный антиоксидант

"Неозон — Д". Изученная реакция окисления этилбензола является простейшей моделью, показывающей окислительные процессы, протекающие в маслах, резинах, каучуках, полимерных материалах. В связи с этим синтезированное вешество Можно рекомендовать в качестве эффективных ингибиторов старения.

Формула .изобретения

N-Цетил-м-толуидин формулы

_#_i,— 16 35 в качестве антиокнслителя.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Справочник. Химические добавки к по. лимерам, М., "Химия", 1975, с. 10.