1-(бутен-3-ил)-3-арилбензо @ -хинолины,проявляющие акарицидную активность

 

1 - (Бутен-3-ил) -3-арилбензо i хинолины общей.формулы Н С НС-Н2С-Н2С где R n-OCHj, и-Вг, о-ОН, проявляющие ак ар ицидную ак тив но с ть. (Л

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ÄÄSUÄÄ849727

4(s>) С 07 D 215/04; А 01 И 43/42

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР.

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ у; Г P}4Q;g.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ (5 4) 1-. (БУТЕН-3-ИЛ) -3-АРИЛБЕНЗО(1 1—

ХИНОЛИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АКАРИЦИДНУЮ

АКТИВНОСТЬ. (57) 1-(Бутен-3-ил)-3-арилбензо(11хинолины общей. формулы

° (21) 2911477/23-04 (22) 21. 01. 80 (46) 30.06. 85. Бюл. № 2 4 (72) Н. С.Козлов, P.Ä,.Ñàóö, В. А. Сержан ина и В. И. Орлов а (71) Институт физико-органической химии АН Белорусской CCP и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (53) 547. 831. 7 (088. 8) . (56) 1. Патент США № 3324003, кл. 167-33, опублик. 1967.

2. Горичок Я.О. и др. Производные хинолиния как регуляторы роста и развития растений. УШ Активность производных 1-арилбензо (Ц хинолиния при гидропонном методе. Сборник

"Физиологически активные вещества".

Вып. 8, 1976, с.. 95.

Н2С НС . Н2С где R=n-ОСН>, п-Âã, о-ОН, проявляющие акарицидную активность.

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 1 @Уа--"и

849727

Изобретение относится к новым химическим соединениям бензо (f) хинолинового ряда общей формулы

-Ц -, /

,.М

I с.

1О

HRCCH-СИ

rpe К=п-ОСН <, n-Br, о-ОН, которые проявляют акарицидную активность и могут быть использованы в качестве химических средств защиты

l5 растении.

Известно, что производные бензо(1) хинолина проявляют биологическую активность.

Так, R — 4 — R -1-бензо (11 хинолинкарбоновые-2 кислоты, их эфиры и соли используются для контроля роста ,бактерий 1) .

Наиболее близким к заявляемым веществам является четвертичная- соль,25 бензо Я хинолина формулы

С1О„

+ (СН,),Ы которая является регулятором роста зеленой массы пшеницы и ячменя при гидропонном методе 2) . 35

Целью изобретения является расширение арсенала синтетических средств воздействия на возбудителей болезней сельскохозяйственных расте- 4р

HHH

Цель достигается новыми соединениями 1- (бутен-3-ил)-3-арилбензо(1). хинолинами, получаемыми каталитичес- 45 кой конденсацией арилиден-2-нафтиламинов с аллилацетоном.

Заявляемые вещества отличаются от известных отсутствием заряженного азота и заместителя в положении 4 5о бензохинолинового ядра, а также проявлением нового вида биологического действия — акарицидного.

Строение полученных соединений доказано данными УФ-, ПИР-, ИК-спект 55 рами.

Пример 1. Реакционную массу из 2,61 r (0,01 моль) и -метоксибензилиден-2-нафтиламина, 3,92 r (О, 04 моль) аллилаце тона, 40 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной HCf нагревают

0 в ампуле при 100 С в течение 5 ч.

После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают 25%.-ным водным аммиаком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-2ола. Получают 1,2 г (35%) 1-(бутен3-ил) -3- (и-метоксифенил)-бензо Я)хинолина, т.пл. t11-112 С.

Найдено, %.: С 85,19; Н 6, 24;

N 4,12.

С м НЕМО

Вычислено, %: С 84,91; Н 6,24;

N 4,12.

1 — (Бутен-3-ил) -3- (й-ме то ксифен ил) бензо(1) хинолин — кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диме тилфо рм амидее, диме тилсульфо к сиде .

Пример 2. Реакционную массу из 3, i0 r (0,01 моль) и -бромбензили-:. ден-2-нафтиламина, 3,92 г (0,04 моль) аллилацетона, 80 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концент-. рированной НС6 нагревают при перемешивании при температуре бани 60-70 С в течение 2 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обра— батывают 25%-ным водным аммиаком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-2-ола. Получают, 1,9 r (49%) 1 — (бутен-3-ил) -3- (n-бромфенил) бензо Щхинолина, т, пл. 109-110 С.

Найдено, %: С 71,17; Н 4,98; Br 20,48; N 3,51.

C» H

Вычислено.7: С 71,14; Н 4,68;

Вг 20,58; N 3,60.

1.— (Бутен-3-ил)-3- (и-бромфенил) бензо ()хинолин — кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлорофор. ме, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде.

Пример 3. Реакционную массу из 2,47 г (0,01 моль) о-оксибензилиден-2-нафтиламина, 3,92 r . (0,04 моль) аллилацетона, 5 мл диметилформамида, 8 капель концентрированной HCR нагревают при перемешивании при 100 С в течение 5 ч, о

После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовы849727

Смертность от конц. 0,1% д.в.,Х

Соединение

НгС= НС-НгС

ВГ

0Н

НгС=НС вЂ” НгС

94 Карбофос (эталон, 0,0-диме тил — 5-1, 2-,— дикарбэтоксиэ тилдитиофо сфат) 100

Редактор О.IOpKQBa Техред Г1.Пароцай Корректор Г1. Пожо

Заказ 449 6/3 Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, 1осКВа, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4 вают из пропан-2-ола. Получают 0,8 r (25X) 1 — (бутен-3-ил)-3- (o-оксифенил) бензоЯ хинолина, т. пл. 97-98 С.

Найдено, %: С 84, 62; Н 5, 79;

N 4,13.

С„Н„НО вычислено, %: С 84, 88; Н 5, 90;

N 4,30.

1-(Бутен-3-ил)-3-(о-оксифенил) бензоЯхинолин — кристаллическое вещество желтого цвета, хорошо растт"

Таким образом, выявлены новые химические соединения — производные воримое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде,диметилсульфоксиде.

Испытания биологической активнос5 ти показывает, что синтезированные .соединения проявляют акарицидную активность.

Ф

Результаты испытаний приведены в таблице.

10 Акарицидная активность 1-(бутен-.

3-ил)-3-арилбензоЯ хинолинов бензо(1) хинолина, обладающие выраженным акарицидным действием.