Способ получения -ди-( -замещенныйфенил)-( -диметил- - дигидро-изохинолил)-формазанов

Авторы патента:

ШКЛЯЕВ ВЛАДИМИР СЕРГЕЕВИЧ

АЛЕКСАНДРОВ БОРИС БОРИСОВИЧ

ВАХРИН МИХАИЛ ИВАНОВИЧ

ЛЕГОТКИНА ГАЛИНА ИВАНОВНА

C07D217/12 - с радикалами, замещенными гетероатомами, связанными с атомами углерода азотсодержащего кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВ ЕТИЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Республик ()852865 (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 3005.79 (21) 2790629/23-04 с присоединением заявки ЙовЂ” (23) Приоритет

Опубликовано 070881. Бюллетень Йо 29

Дата опубликования описания 070881 (51)PA. Кл з

С 07 П 217/12

Государственный комитет

СССР.по делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 833.07 (08 8 ° 8) (72) Авторы изобретения

В.С.Шкляев, Б.Б.Александров, М.И.Вахрин и Г.И.Леготкина

М !

Пермский государственный фармацевтический инстйт тт-.-(71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ Я 1, 5-ДИ- (и -ЗАМЕЩЕННЫЙ

ФЕНИЛ) -3- (3,. 3 -ДИМЕТИЛ-. 3, 4 вЂ”

-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИЛ)-ФОРМАЗАНОВ

R /i М-МС-ИХН/ R

t0 где R вЂ” СНз или Br, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза солей тетразолия, используемых в гисто- 15 химии, в качестве биоиндикаторов.

Известен способ получения 3-гетарилформазанов реакцией аэосочетания гетероциклов, имеющих метильные группы, с солями диаэония (1). 20

Недостатком известного способа является то, что необходимо активировать метильную группу кватернизацией гетероатома азота, что не позволяет получить соединения формулы I.

Целью изобретения, является разработка способа получения новых 1,5-ди-(п-замещенный фенил) -3-(3, 3 -диметил-3,4 -дигидроизохинолил)-формаэанов. 30

К 1,73 г (0,01 моль) 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолина в 50 мл ;спирта прибавляют водный раствор

3,85 г (0,025 моль)н -метилфенилдиазонийхлорида при 5-7 С и затем разбавляют 200 мл насвщенного раствора ацетата натрия. Через 2-2,5 ч заканчивается вьщеление маслянистого продукта. Масло отделяют, растворяют в спирте и к раствору прибавляют зквимолекулярный спиртовой раствор 2,29 r (0,01 моль) пикриновой кислоты. Получают 5,68 г (89%) кристаллического продукта, т. пл. 205-206 С (из этанола).

Найдено, %: С 60,12; H 4,60у,.

Nl 17, 50. Мол. вес. (по Расту): 638, 30.

РыNâ,o„

Изобретение относится к новому способу получения неизвестных ранее

1, 5-ди-(n-замещенный фенил)-3-(3,3 вЂ”

-диметил-3 4 -дигидроизохинолил)вЂ”

5 формаэанов общей формулы 3

СН3

Предлагается способ получения соединений формулы I заключающийся в том, что 1,3 З-триметил-3,4-дигидроиэохинолин подвергают взаимодействию с и -замещенным фенилдиазонийхлоридом в водно-спиртовой среде при 5-7 С с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. Получение 1,5-ди-

-(n-метилфенил)-3-(3,3 -диметил-3

4 -дигидроизохинолин)-формазана.

852865

Формула изобретения

Составитель Т.Якунина

Редактор 3.Бородкина Техред N.Ãoëèíêà

Корректор Ю.Макаренко

Заказ 9208/34 Тираж 446

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий .

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено, Ф: С 60,31; Н 4,72;

N 17,55. Мол вес. %38,64.

Пример 2. Получение 1 5-дивЂ(и-бромфенил)-3-(3,3"диметил-3,4 вЂ”

-дигидроизохинолил)-формазана.

Аналогично из 1,73 r (0,01 моль)

1,3,3-триметил 3,4-дигидроизохинолина и 5,25 r (0,025 .моль)п -бромфенилдиазонийхлорида получают 6,9.2 г (90%) кристаллического продукта, (из этанола).

Найдено, Ъг С 46,72; Н 3,01;

N 14,42, Br 20,15.

С H 4Вг 1ИвОт.

Вычислено, %: С 46,91, Н 3,12;

N 14,59; Br 20,39.

Способ получения 1,5-ди-(n-замещенный фенил)-3-(3, 3 -диметил-3,4 вЂ”

-дигидроизохинолил)-формазанов об-щей формулы где R- СИ или Br, отличающийся тем, что

1,3,3-триметил-3 4-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с п -замещенным фенилдиазонийхлоридрм в водно-спиртовой среде при 5-7 С с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимайие при .экспертизе

1. И.М.Мишина, Л.С.Эфрос, PeI акционная способность метильных производных N-окисей ароматических прощ изводных - ЖОХ, 1962, 32, с. 22172221.

Способ получения -ди-( -замещенныйфенил)-( -диметил- - дигидро-изохинолил)-формазанов

Замещенные 4-фенилтетрагидроизохинолины, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащее их лекарственное средство // 2298003

Изобретение относится к новым замещенным 4-фенилтетрагидроизохиналина общей формулы где R1, R2, R3 и R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CaН2a+b где один или более атомов Н замещены F, NR11R12 или SO j-R15; а 1-8, R11 и R12 независимо друг от друга, означают Н, CeH2e+1 или C rrH2rr-1; е означает 1-4; rr означает 3, 4; или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, пипперидинила, N-метилпиперазинила, пиперазинила или морфолина; j означает 1 или 2; R15 означает CkH 2k+1; k означает 1-8; R5 означает Cp H2p+1 или CssH 2ss-1; p означает 1-8; ss означает 3-8; R6 Н; R7, R8 и R9, независимо друг от друга, означают SOw R23, NR32COR30, NR32CSR30, NR32SObbR30, Н, F, Cl, Br, ОН, NH2, С ееН2ее+1 NR40R41, CONR40R41 или COOR42; w означает 0,1 или 2; bb означает 2 или 3; R23 означает NR25R26; R25 и R26, независимо друг от друга, означают Н, или C zH2z+1, Czz H2zz-1; z означает 1-8; zz означает 3-8, где в CzH2z+1, C zzH2zz-1 один или более атомов Н замещены атомом фтора и одна или более CH2 -группы замещены на C(=O) или NR27; R27 означает Н или C aaH2aa+1; аа означает 1-4; или R25 и R26 вместе с атомом азота, с которым они связаны образуют 5-, 6- или 7-членный цикл, R30 означает Н, Ссс Н2сс+1, CyyH 2yy-1, пирролидинил, пиперидинил, в циклах которых группа СН2- может быть замещена на О или NR33; R32 и R33 независимо друг от друга означают Н или C hH2h+1; ее означает 1-8; yy означает 3-8; h означает 1-8; где в ChH 2h+1 один или более атомов водорода замещены на атом фтора и в группах CccH2cc+1 и CyyH2yy-1 один или более атомов водорода могут быть замещены атомами фтора и группа СН2 может быть замещена О или NR31; R31 означает Н, метил, этил, ацетил или SO2 CH3; или R30 6-членный гетероарил с 1-4 атомами азота, ноль или 1 S-атомам или ноль или 1 O-атомом, который является незамещенным или замещенным до трех заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, Coo H2oo+1 где один или более атомов водорода могут быть замещены атомом фтора, NO2 или NR70R71; oo 1-8; R70 и R71 независимо друг от друга означают Н, CuuH2uu+1 или COR72; uu означает 1-8; R72 означает Н, Cvv H2vv+1; vv означает 1-8; ее означает 1-8; R40 и R41 означают независимо друг от друга Н, C ttH2tt+1 или C(NH)NH 2; tt означает 1-8; где в группе Ctt H2tt+1 один или более групп СН 2- могут быть замещены на NR44; R44 означает C ggH2gg+1; gg означает 1-8; R42 означает Н или ChhH2hh+1; hh означает 1-8; причем однако, два заместителя из группы R7, R8 и R9 одновременно не могут означать ОН, и по меньшей мере один из остатков R7, R8 или R9 должен быть выбран из группы, состоящей из CONR40R41, -OvSO wR23, NR32COR30, NR32CSR30 и NR32SObb R30, Изобретение относится также к применению вышеуказанных соединений, для получения лекарственного средства

Способ получения 1-замещенных 3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолинов // 2326114

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к способам получения 1-замещенных производных 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина

Производные сульфониламиноуксусной кислоты и их применение в качестве антагонистов рецепторов орексина // 2334735

Изобретение относится к производным сульфониламиноуксусной кислоты общей формулы I в которой R1 - (низш.)алкил, циклоалкил, гидрокси(низш.)алкил, или циано(низш.)алкил; R2 - (низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил;А означает 4-этилфенил, 4-изопропилфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-циклопропилфенил, 3-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-бромфенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенил, 3-хлор-4-метилфенил, 2-метокси-4-метилфенил, 3,4-дифторфенил, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил, 2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил, 2-формил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил, фенилэтенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 3-метилпиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 5-изопропилпиридин-2-ил, 6-диметиламинопиридин-3-ил, 6-бром-5-хлорпиридин-3-ил или 8-хинолинил; В означает фенил, шестичленную гетероарильную или девяти- либо десятичленную бициклическую гетероарильную группу, выбранную из пиридина, хинолина, изохинолина, бензимидазола, индола, которые являются незамещенными или независимо моно- или дизамещенными

Производные гетероарилалкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah // 2364586

Изобретение относится к новым соединениям, отвечающим общей формуле (I) в которой А выбран из одной или нескольких групп Х и/или Y; Х означает метиленовую группу; Y означает С2-алкиниленовую группу; n означает целое число от 1 до 5; R1 означает группу R2, необязательно замещенную одной или несколькими группами R3 и/или R4; R2 означает группу, выбранную из пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, имидазолила, оксазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, дигидроизохинолинила, 2-оксо-3,4-дигидрохинолинила, индолила, бензимидазолила, пирролопиридинила; R3 означает группу, выбранную из атомов галогена групп C1-6-алкил, С3-7-циклоалкил,C1-6-алкокси, NR5R6 и фенил; R4 означает группу, выбранную из групп: фенил, нафтил, пиридинил; причем группа или группы R4 могут быть замещены одной или несколькими группами R3, одинаковыми или отличающимися друг от друга; R5 и R6 независимо друг от друга означают C1-6-алкильную группу; R7 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу; R8 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, С 3-7-циклоалкил,С3-7-циклоалкил-С 1-3-алкилен; в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата

(1z,3z)-4-арил-4-гидрокси-1-(3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолин-1(2h)-илиден)-бут-3-ен-4-оны и способ их получения // 2374231

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым соединениям (1Z,3Z)-4-арил-4-гидрокси-1-(3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)-бут-3-ен-4-онам общей формулы: III: R=Н, Alk1=Alk2 =Me, Ar=Ph (a), Ar=С6Н4Ме-n (б), Alk 1=Me, Alk2=Bu, Ar=Ph (в), Ar=C6H 4Me-n (г), R=OMe, Alk1=Alk2=Me, Ar=Ph (д), Ar=C6H4Me-n (e), R=OEt, Alk1 =Alk2=Me, Ar=Ph (ж)

Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений // 2416602

(1z,3z)-4-арил-4-гидрокси-1-(3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолин-1(2н)-илиден)-бут-3-ен-4-оны и способ их получения // 2417221

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса 3,4-дигидроизохинолина, которые проявляют флуоресцентные свойства и могут быть использованы в качестве продуктов для синтеза новых гетероциклических систем, а также в качестве веществ для маркировки образцов и добавок для светоотражающих красок и способу их получения

Способ получения производных изохинолина или их фармацевтически пригодных аддитивных кислых солей // 1207393

Соединительная головка стеклоочистителя // 1253424

Пролекарства нестероидных противовоспалительных средств (nsaia) c очень высокой скоростью проникновения через кожу и мембраны и новые медицинские применения указанных пролекарств // 2509076

Изобретение относится к новым положительно заряженным пролекарствам NSAIA общей формулы (1, 2a, 2b, 2c или 2d) «структуры 1, 2a, 2b, 2c или 2d» Значение радикалов R, R1, R2, R3, R4, R5, Ary, X представлены в пп.1, 2 формулы. 6 н. и 16 з.п. ф-лы, 14 табл.