Способ получения 1-ацил-2-фенил-4-ацелметилен-6-метил-1,2,3, 4-тетрагидропиримидинов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВ ТИЛЬСТВУ
Союз Сееетскик
Социалистических
Республик ()857129 (63) Дополнительное н евт. свид-ву (22) Заявлено 020879 (2т) 2827273/23-04 с присоединением заявки Но (23) Приоритет
Опубликовано 23))Ц83. Бюллетень Й9 31 (5> W g,3
С 07 0 239/20
Гоеудаветвеяиый комитет
СССР пе делвм яэобветений я еткрытяй (53) УДК 547.853.
° 5.07 (088.8) Дата опубликования описания 230881 (72) Авторы изобретения
lO.Ã. Богачев н Б.А.Тер
Ростовский ордена Трудового Крас о ЭнЬМФни университет (П ) Заявитель венный (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЦИЛ-2-ФЕНИЛ-4-АЦИЛМЕТИЛЕН-6-МЕТИЛ-1,2,3,4-ТЕТРА?ИДРОПИРИМИДИНОВ
NH. (. 0R
Изобретение относится к способам получения производных пиримидина, ко- . торые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.
Известно ацилирование замещенного
1,2-дигидропиридина с образованием смеси 1-ацил- и 1,5-диацилпнридиновЩ йцетнлирование производных урацила. в, зависимости от структуры. приводят к й- илн С-ацилнрованным по .цик- fo лическому атому углерода соединениям 2)„
Известно также, что ацилирование
4-аминопираэоло 3,4-д)пирнмидина в зависимости от условий приводит
K 1- R,4-диацилпронэводньь 3 °
Однако известные способы не позволяют получать 1-ацил-4-ацилметилен-1,2,3,4-тетрагидропиримндины.
Цель изобретения - получение новых производных пиримидина. 26
Поставленная цель достигается способом получения 1-ацнл-2-фенил"4-ацилметилен-б-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидинов общей формулы
СИС01(25 где и — метил или фенил, заключаю- щимся в том, что 2-фенил-4,6-днметил-1,2-дигндропиримидин подвергают взаимодействию с ацетангидридом или бензоилхлоридом в пиридине.
Пр ч мер 1. 2 г (0,011моль)
2-фенил-4,6-диметнл-1, 2-дигидропиримидина и 5 r (0,055 моль) уксусного ангидрида кипятят 2 мин. Смесь охлаждают, прибавляют 40 мл воды. Выделившиеся кристаллы 1-ацетил-2-фенил-4-ацетилметнлен-б-метил-i, 2, 3,4-тетра гидропиримиднна отфильтровывают, промывают водой, высушивают. Выход
2,3 r (91%), Т, 137-138о (из зтил,ацетата) .
Найдено, %: С 71,2s Н 6е7ю и 10т4
С ь Н и О °
Вычислено, %: С 70,8; Н 6 ° 5)й 10р4е
HK-спектр (СИСЬКА): 1680-1685 см (2 группы С=О), 3500 см (й-й).
ПИР-спектр {CC1g,) Дм.д. : 2,35 (с, C-CRT) 4,55 (c,C-Н); 4,65 (с,С-Н), 5.,10 (с,Й"H); 7,15 (с, С6Н63 7,50 (d, и М).
Пример 2. Сьеесь 0,8 г (0,0044 моль) 2-феннл-4,6-диметил-1,2-дигидропиримидина, 4 мп пиридина, 1,8 г (0,012 моль) бензоилхлоркда переметвивают 10 мин, затем обрабатывают ве 25 мм воды и подкисляют
857129
Ф0
ВЗС ФАСюох
СОЯ
Формула изобретения
Составитель A. Орлов
Редактор H.Ëàçàðåíêî Техред Н. Келушак Корректор F. Решетннк
Заказ 7135/37 Тираж 443 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ухсусной кислотой. Выделившиеся кристаллы 1-бенэоил-2-фенил-4-бензоилметилеи-б-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидина отфилвтровывают, промывают водой, петрслейным эфиром и сушат. выход 1 г (61%), Т, пл. 190-191" С (из четыреххлористого углерода).
Найдено,Ъ:C 79,2; H 5,6; и 7,1 °
CAIH36N е Or2, °
Вычислено, Ъ! С 79,3, Н 5,7, и 7,4.
HK-спектр (СИСА: 1662 1680см (2 группы С=О) 3400 см (й-Н) ° .ПИР-спектр (СС1д), У, м.д. t 2,03 (с,С-СЩ, 4, 15 (с, С-Н); 4, 38 (с, С-Н )
5,30 (с,С-Н), 7,20-7,45 (СаН + NH) °
Способ получения 1-ацил-2-фення-4-ацилметилен-б-метил-1,2,3,4--тетрагидропиримидинов обшей форСНсОЯ где и - метил или фенил, о т л и ч аю шийся тем, что 2-фенил-4,6-диметил-1,2-дигидропиримидин подвергают взаимодействию с ацетангидридом или бензоилхлоридом в пиридине.
Источники информации принятые во внимание при экспертизе
1. Knaus V.et à! "Some reactions
15 о . 2-pheny (buty I)-!,2-dihyd ropyr!"
dines w I th acyl and Su if ony I ch lor Ides ° Can. Д . P harm, Sci !976, ! (3),73.!
2. Shim J. L et а !. "Acy lation о1 some 6-aminouгасу derivatives..
2О T° . 0rg ° Chem, 1972 37 (4), 578.
3. Hedi .Jeal!а! i И. ef à I."Acy lac ion and alkyiation 4-aminoðórazolо Г 3,4 д!-ругimidlne", Теtrahed"
ron,!975, 3i(6), 584.
