Способ получения производных кофеина, замещенных алкилом в положении 8
М 93549
Кла>сс 12р, 7(о
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Е. С. Головчинская
ai i.ь fi TC k.СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ ПРО ИЗВОД НЫХ ИНА(—ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛОМ В ПОЛОЖЕНИИ 8
Заявлено 6 ннва!)п (95(Г. аа ¹ (02, (6-6 Г. -(f (16>(3 >! !осT<»нн><» (д,(..Р
Опуоликовано в «Б(оллетене IIB<><>i>eT(.>B>ii)) ¹
1 1)7 едм сто»1 и 30017(т(.н и >! я ВГ()(стси
Cll0CO() If0, (><>(<н(ИЯ 8-аГIKHCII»0ô HI(OB путем омь(.>(ения эфиров кофеин(-8>малоновой и алкил-чалоновы»; кис, (ОТ В КИСЛОI(И, IH ЩСЛОЧНОЙ CP(!Ñ.
Производи ые (»0(теин!, за»1(щенIlbIB в !юложенни 8 алкиг(ами с различной длиной углеродной иеlllt, представляют фармако,ии ический ни (ер c, так как среди нн>(могут быть
<><)IIO>
ИЗВЕСТНЫ(МЕТОДЫ НОЗВО, !ЯК)1 ПОлучать ограниченное число метилнрованны); ксантнн<)в,:3Г!мещенны»; В поГ!(7/кении 8 сl IKHcfüflbfìlf или арн.!ь((ыi<(и 1 р ><1(1(а)(и !напри.">(Сp, 8>-м(Tи, I-, эт и, 1-и изоп ропи. 1 произво;(н ы(. ксанTHlI0B, 8-фе(п(л-и 8-()снзи.(ко(() I(II) .
Предлагаемый способ сн!Ггеза производны.(ко(1)еин;1, зс)»(ещеftffbfx и;1I»iI, I() В ПО, 1()ж(.нин 8, даст Возможll0c Гь по, (Учать IIQBbl(. п170П:)Водные
I(
Пример ы. 1. Получение 8-метил-кофеина. 3(> г днэтилового эфира кофеин-8-ма.(оновой кислоты нагревают с 18. -пой соляной и;>слог<>й. р;(С I B(>p fii итр;1 IHB ) l() I; 13bi.((. IIIIIII (l<)
CЯ к(>(!)(П(I 8-мксмсl!< I(! 1 1IC, IOÒi <)HIIн(<1(<>! !1(рсос<(ж ((пнем п.3 1;<ст. Ор<1
<)и((арбонаТсl i(. 111 1(pl 1» 1 1. 1, I llзс! Пи(и.
Выx(> (8:)- ->)(f т(<>р(t ичсскн >н)з»I07I(tl()t <). П!)< > p I(T I I, I;113H 1 C>1 I!011 ((> 70() с Вь(;(е, l(ение»! )> Г,(СKli((оты
lI 00!7а "OBil1IH(.">1 ЧII<. TOI () 8-м(TIICI-коЛ!Р!ЕСТ В(I i fl I)l В Ы (О 1()»:.. . (1c-!.!(л<>вын эфир tip<. Icf<1(3,>яе! Сооой пластинки с т. !1 и 173 — -174, этиловый э4)И17-и(.Зы с т. ПГ1. 147—
142, ), (1. (иг(-иглы (. 1 . н. 1. 771 — — 773 . — 1 1(7 1 )<Ч< НН!. Сч Э ГИ I-l»<>(f)CII lI
1 <8 -if(> I! ((»! Я Н ОН КИСГ!ОГ(7! 1; Н(>Г! > Ч<. ll
llblif f) 3(7.3»f<> l(lH)l о. Про;(» I tip<.,I!. I (бическ!!е lip()зр;(чн!.I(ll. I:iлинки, с т. ПГ!. 17!! — 171; )!С(;!л(н(ый эфир-иглы с т. пл. )1--157; этилоВый эфир-иглы с т. Пл, 38 — 13!! . П р н и, 1 <1 13 л « н и i t к <)(! > « н н -8- н р () н юНО В сl Я и И (., ОТ а B bl < i» Я (Т < 1 :I C K H C, 1 0 T < (. О О !7 с!:3() !!сl н н <. »1 8-Э 1 н, I-ко\1>(Il i I <1-<) <. .:f0Л: 93549 с) C е Прс,!мст изоорс(ения Отв. редактор И. Д. Тихомиров Стандартгиз. Подп. к печ. 3/Х-1956 г. Объем 0,125 и. л. Тираж 4нб!. U(.I(a 25 коп. Гор. Алатырь, типография № 2 Министерства культуры Чувашской АССР. Зак. 2?73 сне?кныс листочки (из спирта) с т. пл. 186-187. 3. 11î..(учсннс 8-!10нти,1-кофеина. 5 г диэтило«ого эфира кофеин-8-буТИ вЂ” Мсl;IО!!0130И КИС,.!Оты 01(b(. 15НО1 В спиртоВОм растворе щелочью прн 40 . После оп Онкн спирта получегн)ую на! !? исв)!О со Ih кофе(ili-8-кзи!)Оно!3ои КИС, 10 ГЫ РсlСТII(?J?5II(?T 13 !301(. Н I3hl;I( I5(IoT ВО.!кислением свободную кис. юту. Выхо 3,4 (!)6", теоретически ВО >XI(1)I(i(0(О) . 1(,!1)нс"i cl.(, IИЗмCTO51 Из B(?(.I1oc(?(5 1I0лучсния производных )КО()(. I)I I II> Зс! ll(. III I i I i bl?; с(, I K)I. I(? Al 13 НОл(?5(сеllllil 3, О г л Ii ч а ю шийся тем, чтс? э(1)нр!1 ко()(иil-8-малонсн)ой или K I )31> И н -8- I I Ë 1< 5(Ë - м с), Он ОВ Ы и и С. 101 ды сросшимися иглами, из бензо.1а— прямоугольными пластинками; температура плавления 134 (с выделением углекислоты). Этиловый эфир-иглы с т. пл. 110,0 — 111,5. При плавлении кислота выделяет угг(екислоту, образуя с выходом 86 !о теоретически возмохкного 8-пентил-кофеин с температурой плавления 78,5 — 79,5", шестиугольные пластинки {из нстролейного эфира) . (,»..1Ы, 1511() T I3 КИС, (ОИ 11.1È Ill(. (ОЧНО)! (. РС.!С, с! 0()1)
