Способ получения производных бензолсульфамида
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАМЕНТф (6l) Дополнительный к патентуСолоз Советскию
Соцналмстнчаапмк
Реслублнк
1111900805 (22) За"влено 05 07 78(21) 2534904/23-04
2632549/23-04 (23) Приоритет 18.1 0.77 ° (32) 20. 05. 77
О2.03 77 (31) 58369/77 (33) Япония
92803/77
Опубликовано 2301.82. Бюллетень № 3 (51) М. Кл
С 07 С 143/82
А 01 М 41/06
6 74арстасяаыв o""
CCCP аа ааааи язебретевий н вткрытяй (3) УЙК 547 ° 541. .52.07{088.8}
Дата опубликования описания 2301.82
Иностранцы
Тецуо такемацу Макото Коннаи и Хироеси Омокава
1Япония1 (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Уцуномия Юниверсити" (Япония} (7l) Заявитель (54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
БЕНЗОЛСУЛЬФАНИДА я, но
Бои-у
Де Я0 - С, - С1 -алкил, цианометил, Иеобретение относится к способу получения новых производных бенэолсульфамидов, которые могут быть ис пользованы в качестве гербицида, Известны производные бензолсульфамидов, в частности, N-метил-И-бенэолэамещенные бензолсульфамиды (lj, Однако они обладают лишь инсектицидной активностью.
Целью изобретения является разработка способа получения новых соединений, обладающих гербицидной активностью.
Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения производных бензолсульфамид..эв общей формулы диметиламинопропил, метоксиметил или метоксипропил, С - C>-алкенил или пропаргил, R - водород, метил или хлор, R - водород, метил, этил, метокси, хлор, бром или фтор, R - водород или метил, R> - водород, метил, метокси или галоген, R5 - водород, метил или хлор, Яе - водород, метил, метокси или хлор, R 7 водород или хлор
R8 — водород, метокси или хлор, CD а сН, СН, 11 1 I
У группа -С-, -СН или -С- при
1 1 сНз условии, что, если Уявляется группой ю
1 и R является С, -С -алкилом, то
Я1,, Rg> R, R7, Яэ не могут быть водородом, основанным на известной реакции взаимодействия сульфонилхлорида
25 с замещенным амином 121, и заключаю"
900805 щимся в том, что бензолсульфогалогенид общей формулы где к,, к, К имеют указанные значения, М вЂ” хлор, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 10
Я " s
HN-У 7
15 где а Rp R5» R, R», Вв имеют указанные значения, в присутствии гидроокиси натрия или гидрида натрия
s качестве катализатора, Способ может быть осуществлен без
20 растворителя, но предпочтительно его проведение в инертном растворителе.
Примерами подходящих инертных растворителей являются ароматические угле25 водороды, например бензол, толуол или ксилол, эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, кетоны, например ацетон или метилэтилкетон, и галоидированные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ или четыреххлористый углерод. Особенно предпочтительно использование воды, бензола и тетрагидрофурана.
Температура реакции может меняться в широком интервале, например, в за- З5 висимости от типов исходных материалов и/или типа используемого растворителя, Обычно температура реакции составляет величину в интервале от
0 С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной темпера. туры до, приблизительно, 80 С. Давление, при котором проводят реакцию обычно равно атмосферному, но, если 45 требуется, возможно использование пониженного или повышенного давления. !
1спользованный катализатор представляет собой гидроокись щелочного металла или гидрид натрия, или, орга- 50 ническое основание, такое как пиридин или триэтиламин, Количество катализатора обычно составляет 1-2 моль на моль соединения формулы II, Соотношение между количествами сое-55 динения формулы 11 и соединения формулы III критическим не является и может меняться в широком интервале.
При описанных условиях реакция обычно завершается за 1-6 ч. Выделение конечного пподукта из реакционной смеси и его очистка могут быть осуществлены путем рекристаллизации, дистилляции, хроматографии.
Предпочтительными соединениями общей формулы 1 являются соединения, в которых R() имеет пропаргильную группу и аллильную группу в качестве низшей алкенильной группы.
Мотя бы один из радикалов R R>, R. должен быть атомом водорода и желательно, чтобы минимум одна из этих групп располагалась в положении 4 бензольного кольца, с которым она связана, Расположение радикалов
Rg,R5 R6 Вт,R11 желательно в положении
2 и/или положении 4 бензольного кольца. В случае, когда Y является карбо1 нильной группой -С-, наиболее предпочтительно, чтобы минимум одна, лучше одна или две из групп R<-R8 были галогеном, а остальные - водородными. ЕсЛи У замещен метиленовой групп пой -С- наиболее удобно, чтобы все
re группы Q -R8 были атомами водорода одновременно.
Получение N-метил-N-(A-метилбензил)бензолсульфамида.
Бензолсульфонилхлорид (2,1 г, 0 012 моль) добавляют по каплям при температуре ниже 40 С к двухслойной смеси, состоящей из 1,35 г (0,00 1 моль) й-метил-c(-фенетиламина и 12 мл 10 -ного водного раствора гидроокиси натрия.
Через 2 ч в нижнем слое образуется маслообразное вещество. его экстрагируют бензолом и осушают над безводным сульфатом магния. Бензол отгоня. ют при пониженном давлении с получением бесцветного маслообразного вещества.
Очистка с помощью хроматографии в колонке с силикагелем дает чистый N-метил-N-(А-метилбензил)бензолсульфамид с выходом 98, обозначенный под номером 82 в табл, 2, где также приведены его коэффициент преломления и значения элементного. анализа.
Соединения 64-102, представленные в табл. 2, могут быть получены этим же путем.
Получение N-аллил-N-(2,4-дихлорбензоил)-4-толуолсульфамида, 4,6 г (0,02 моль) N-аллил-2,4-дихлорбензиламида добавляют к 1,2 г
5 90080 (0,024 моль) 50!-ного гидрида натрия в 20 мл сухого тетрагидрофурана, Смесь перемешивают при комнатной температуре 30 мин. Затем добавляют 4,2 г (0,024 моль)г1-толуолсульфонилхлорида и реакцию проводят при комнатной температуре 1 ч, Тетрагидрофурай отгоняют при пониженном давлении. После добавления к остаточному маслообразному продукту холодной воды егоэкстраги-10 руют с получением маслообразного вещества. Последнее очищают с помощью хроматографии на силикагеле с получени ем соединения 42, представленного в табл. 1, при выходе 681. В табл. 1 да1 ны также его коэффициент преломления и значения элементного анализа.
Соединения 16 — 69, представленные в табл. 1, могут быть получены таким же образом. 20
Соединения формулы 1 характеризуются высокой гербицидной активностью и пригодны для использования в качестве активных ингредиентов гербицидных составов для подавления роста 2S различных сорняков при выращивании сельскохозяйственных культур. Примерами сорняков, рост которых может подавляться соединениями формулы I являются различные виды ежовника, З0 петушье просо (например, Echinochloa сгив=даЬ11 Beauv Echinochloa crusда11i vor orgzicolo chivi Echinochlоа, crus-gal li Subsp genuina vor
echinato Hondo), болотник (Eleochoris pellu u do Prest),oñîêà(Ñuðårus
hakonensis-soiat), сыть (Cyperus
defformis L.), шерстестебельник (Eniocowlou Sieboldtianum Sieb), повойничек (Elatina triondio), Notalo 40 !
ind1оа Kochue, камыш (Surpus juu,coido Roxb), аммания (Ammania multifloch Roxb), линдерния (Lindernia
pyxidana L) и ситняг тонкий Е!еосЬзris aceuiloris Roem et Schaltvor 4>
longisita Svenson
Соединения формулы 1 проявляют гербицидную активность также и по отношению к другим родам и видам сорняков.
Было обнаружено, что соединения формулы более эффективно подавляют сорняки, растущие на сильно увлажненных полях, например, на рисовых плантациях, чем на сухих.
Таким образом, соединения формулы
1 характеризуются высокой степенью подавления роста различных видов куриного проса, особенно Еchinochloa
5 6
crus-calli Beauv. Этот сорняк растет на заливных полях, особенно на заливаемых водой плантациях, по всему миру. Соединения формулы обладают способностью подавлять нрораста ие куриного проса в весьма значительной степени, а также подавлять его рост на заливных полях.
Кроме того, соединения формулы обладают высокоизбирательной гербицидной активностью, которая выражается в существенном отсутствии фитотоксичного воздействия на полезные сельскохозяйственные культуры, например рис.
До настоящего времени предлагалось множество гербицидов, предназначенных для использования на рисовых план" тациях и за.пивных полях, и некоторые иэ них получили, распространение. Однако практически ни один иэ них не обладает избирательностью в отношении гербицидного физиологического воздействия на куриное просо и растения риса. Обычные методы уничтожения сорняков на рисовых плантациях направлены на обработку плантаций на стадии роста риса, включая стадию высаживания рассады для подавления прорастания куриного проса. Эти методы основаны лиоо на использовании различия в стойкости к действию гербицидов между куриным просом и растениями риса, благодаря различию между фазами роста этих растений, либо на принципе химического поглощения в верхнем слое почвы (искусственная избйрательность), использование которого предлагает высаживание рассады рисовых растений так, чтобы их корни располагались ниже обработанного гербицидом.слоя, Тем самым развитие проса в верхнем слое оказывается подавленным, в результате чего обеспечивается защита рисовых растений от воздействия гербицида.
Куриное просо является законным растением, как и рис, и они весьма схожи по многим физиологическим прйзнакам. Следовательно, подавление роста куриного проса гербицидами зачастую ведет к фитотоксическому поражению рисовых растений. Поэтому крайне трудно обеспечить избирательное подавление роста этого сорняка на рисовых плантациях и существует значительная потребность в создании гербицидов, обеспечивающих избирательное подавление роста куриного проса.
7 90080
Соединения формулы II характеризуются высокоценным свойством избирательно воздействовать на семена и ростки куриного проса: при сильном подавлении Мх прорастания они не 5 оказывают по существу никакого фитотоксичного воздействия на растения
-,,:cR, Зто свойстве делает соединения формулы tt очень полезными для применения в качестве ингредиентов
10 гербицидов для обработки рисовых плантаций.
Превосходная гербицидная активность соединений формулы It может быть предусмотрена тем, что в случае использования М-аллил-N-(хлор-бензоил)бензолсульфамида на рисовой плантации при расходе 62,5 r на 10 а и одновременном посеве риса и куриного проса прорастание куриного проса 20 оказалось полностью подавленным, тогда как рисовые растения проявили нормальную всхожесть и рост без каких.либо признаков фитотоксичного пора жения. Даже при доведении расхода 25 применяемого соединения до 1000 г на 10 а, рисовые растения прорастают и растут нормально беэ признаков фитотоксичности. Таким образом, предлагаемые соединения, даже будучи приме- 30 ненными в количестве, превышающем почти в 20 раз количество, требуемое для полного подавления развития куриного проса, не оказывает скольнибудь значительного воздействия на прорастание и рост рисовых растений, Подобная высокая избирательность предлагаемых соединений связана с их специфической физиологической активностью в отношении куриного проса и риса. Такой превосходной избирательности нельзя ожидать от обычных герб .цидов, предназначенных для применения на рисовых полях.
Соединение формулы И может непосредственно применяться в качестве гербицида. В общем случае, однако, оно используется для составления гербицидной композиции с помощью сме50 шивания его с инертными жидкими или твердыми носителями или разбавителями, которые обычно применяются для григотовления гербицидных составов, Примерами инертных твердых носи55 телей или разбавителей являются каолин, диатомит, таль, бентонит, кремнезем и глины. Примерами инертных жидких носителей или разбавителей яв5
Д ляются вода, ксилол, толуол, бензол, N-диметилформамид, диметилсульфоксид, и сжиженные газь, такие как тетрафторэтан.
Помимо инертного жидкого или твердого носителя или раэбавителя гербицидная композиция, если требуется, может содержать поверхностно-активные вещества, например полиоксиэтиленмонолаурат или полиэтиленсорбит в обычных количествах, выбранные в зависимости от формы гербицидной композиции.
Гербицидный состав может иметь любую обычную форму, например, он может быть выполнен в виде порошка, гранул, смачиваемого порошка, раствора, эмульгируемого концентрата или спрея, в зависимости от метода применения, Для этой цели могут быть использованы любые известные методы приготовления, Гербицид, содержит соединение формулы tl в качестве активного ингредиента, может использоваться для подавления развития различных сорняков на участках, где культивируются сельскохозяйственные культуры. В частности, особенно гербицид эффективен по отношению к сорнякам на заливных плантациях, а не на сухих по- лях, и проявляет особенно сильный избирательный гербицидный эффект по отношению к куриному просу, которое сопровождает рис на рисовых плантациях.
Поскольку действие предлагаемого гербицида основано на физиологической избирательности, его применение обеспечивает положительный эффект при употреблении на всех стадиях роста рисовых растений, начиная от проращивания до стадии роста, причем по существу, отсутствует фитотоксичное поражение рисовых растений, связанное с изменением условий окружающей среды.
До настоящего времени во всем мире в качестве агента, обладающего избирательной активностью по отношению к куриному просу, на рисовых план— тациях используют 3, 4 -дихлорпропионанилид(Р горап1I), Однако P ropanil является агентом, предназначенным для некорневого применения v не обладает эффектом подавления прорастания, В отличие от этого, предлагаемый гербицид проявляет существенно более высокую избирательную активность во время появления всходов куриного про900805
10 са и риса, нежели Propani l, и не будет преувеличением сказать, что он не имеет себе равных среди известных гер— бицидов подобного типа.
Активные соединения формулы I! характеризуются низкой токсичностью по отношению к полезным сельскохозяйственным культурам и к млекопитающим, и поэтому они весьма пригодны для использования в качестве гербицидов.
Приготовление смачиваемого порошка.
40 вес. ч. соединения 27, 55 вес.ч. смеси 2: 1 Runi lite u Zecktite u Soprol-800 в качестве поверхностно-актив ного вещества смешивают.и пульверизиру 5 ют с образованием 40 смачиваемого порошка.
Приготовление эмульгируемого концентрата. 25 вес.ч. соединения 85, 65 вес.ч. бензола и 10 вес.ч. Soprol- 2o
800 в качестве поверхностно-активного вещества смешивают и растворяют с образованием 254 эмульгируемого концентрата.
Приготовление гранул. 5 вес.ч. сое-25 динения 67, 50 вес.ч. бентонита, 40 вес.ч. Runilite и 5 вес.ч.Soprol800 в качестве поверхностно-активного вещества смешивают и пульверизируют. Затем добавляют 10 вес.ч. воды э0 и смесь равномерно перемешивают с образованием пасты. Пасту экструдируют через отверстия диаметром 0,7 мм, высушивают, а затем нарезают на куски длиной 1-2 мм с образованием 5"ь гра- 35 нул.
Пример 1. Горшки 1 1/5000 а) заполняют разжиженной почвой с заливной плантации и высевают или сажают рассаду куриного проса Echinochloa crus-gal l i Beauveo и других широколистых сорняков (повойничек, шерстестебельник, сыть, болотница, оса, ротала, аммания и линдерния), камыша, семян риса (сорт
Иihonobau) а также высаживают два 45 рисовых ростка на стадии Ьбразования
I третьего листа.
Спустя двое суток отвешивают определенное количество смачиваемого по50 рошка, содержащего каждое из активных соединений, представленных в табл. 2, разбавляют 10 мл воды и наносят на увлажненную водой поверхность почвы в каждом горшке. Затем обработанные горшки помещают в теплицу и спустя две недели определяют эффект подавления и фитотоксичность по отношению к рису.
Оценки выставляют по десятибалль- ной шкале,для которой О соответствует нормальному росту, а 10-полному увяданию.
Результаты опытов представлены в табл. 2.
Пример 2. В чашке Петри диаметром 9 см расправляют два листа фильтровальной бумаги и на них капают 6 мл смачиваемого порошка каждого иэ активных соединений, представленных в табл. 3, определенной концентрации, Высевают до десяти семян куриного про- са и риса (сорт Nihobare). Чашки Петри помещают в термостатированную камеру при 26 С и спустя 72 ч измеряют длину молодых стеблей и листьев, а также молодых корней.
Оценку производят по десятибалльной шкале, для которой 10 соответствует полному подавлению, а 0 - нормальному росту.
П р и и е р 3. В горшки (1/5000 а) загружают заливную почву и поверхностный слой почвы глубиной 1 см смешивают с 30 семенами куриного проса, На поверхность почвы высевают десять семян риса (сорт Nihonbore), а также пересаживают по два ростка риса, каждый соответственно на стадии 1 листа, 2 листьев и 3,5 листьев. Горшки заливают водой слоем глубиной 2 см. Спустя сутки на поверхность почвы в каждом горшке капают определенное количество каждого из активных соединений, представленных в табл. 4, разбавленных 10 мл воды. Эффект подавления и фототоксичность определяют тем же путем, что и в примере 2, спустя 20 сут после обработки.
Результаты опытов приведены в табл. 4. г
Пример 4. Почву заливной рисовой плантации помещают в бетонный горшок длиной 70 см, шириной 70 см и высотой 50 см, после чего делают почву кашицеобразной. Высевают 60 семян куриного проса (Echinochloa crusgal11, Beauv) и горшок заливают водой слоем глубиной 3 см. Затем на почву высевают 20 пророщенных семян риса (сорт Nihoubore). Высаживают рисовую рассаду того же сорта, имеющую по три листа, причем посадку производят четырьмя партиями по два ростка. Спустя сутки вручную распыляют гранулы каждого из активных соединений, представленных в табл. 5, а также
900805
Bent i ocwob в качестве контроля.
Эффект подавления (широколистные травы соответствуют встречающимся B естественных условиях) и фитотоксичность по отношению к рису определяют спустя две недели после обработки.
Результаты приведены в табл. 5, Пример 5. Пылеватый суглинок (содержание пыли 48,51) и опесчаненный суглинок (содержание пыли 25,4i) загружают в горшки (1/5000 а) и перемешивают до достижения условий заливного поля. В каждый горшок высевают по 30 семян куриного проса Echenochloa crus-galli Beauv.3àòåì высевают по !0 пророщенных семян риса. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают двумя партиями, каждая по два ростка. Поверхность почвы заливают водой слоем глубиной 3 см,. Спустя сутки 2о наносят смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл. 6. Спустя две недели после обработки, эффект подавления определяют тем же путем, что и в при- 2$ мере
Результаты опытов представлены в табл. 6.
Пример 6. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают на ри- 3В совой плантации с применением посадо л ных машин, и спустя четверо суток плантации разделяют на участки площадью 2х2 м с помощью перегородок из винилового полимера. Смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл. g,â определенном количестве разбавляют 100 мл воды в расчете на участок и распыляют по всей заводненной поверхности участка.
Спустя три недели определяют эффект подавления роста и фитотоксичность по ,отношению к рису.
Оценку эффекта подавления делают по десятибалльной шкале.
Фитотоксичность по отношению к рису определяют по следующим показателям: †. нормальное развитие, + слабое поражение, ++ небольшое поражение, +++ умеренное поражение.
Результаты опытов представлены в табл. 7, Применение предлагаемого способа позволяет расширить ассортимент производных бензолсульфамида, обладающих гербицидной активностью.
900805
13
Ю I х
1 1
1 1
1 I
1 ° I
1 б
1 1 в
1 I
I t
I I
1 I
ВФ
1 I в t
IO 1 I л
LA
С:)
СЧ
С3 О
С)
СЧ л м
СО м
CD м
С:) С )) II х () п х
IO
1м
LA
C) LA м
C) СЧ м
О1 ф I
C) LCL
СЧ
СЧ
<Ч м
CO
СЧ л л м
CD
О1
Ф ) м
М ! м
).Г\
I\
CO
-б
О1 м
<М
CD
» м
1
l
I
l
I !
l !
OO !
CO
СЧ
О1
» Л м
CO
CV
СО .О
ы 1 э
Ch а
Ъъ
I» х л
О.
1»
4.Э! °
I
1
I
1
I, 1
1
1
1
1
I
1 б
1
l
I
I !
l
l ббпр 1
I
I б.б
I
I!
I
I
1 !
I
1
1
I
I
I1
I !
l
l !
1 ! !
I .% !
C) м
»
О О л !л
С) C)
LA O сО О1
CO CO О
LA
С 4 (4
СЭ
О
LA
С 4
II х
< Э
Н х
LA
С:> (Т1
OD
О1 м
Ла ! м
СО м м
С:> л м м м О м
LA м (2
1/1
11 м
С 4 О ш
A м
C)
LA
СО о а
РС C да о
C с7
1 е
СЭ (М е ! и в
I I
1 I
1 ° 1 ь — - — а
1 1 ! МЪ
1 I
I 1 !
t 1
II.
Р 1
I 1
1 1
М I
1 1
I
1, Т ! I
I 1 ! 1
I 1
1 1
1 I ! I
t !
900805
Г м
CO СО
-а
900805
17 л
Ф
Ю
Ш lA
01 С.Э в II Ю х
В4 \
01
Ю л
СО с
Ш
Ф
CJ
Н х
ОО л с
Ю
Ф
Ю
ФЭ
З
ttt
Щ м м с
=г
Э
Z
Ю м л ф л
1 !
1 !
1 Cl
1
CV .
0
М\
СО
CO о
CV 0
lA
lA
Ю
СЭ
Р
1CD
lA О
Ю
lA л Л с дФ
Ф
0 х
1
I
1
1
° —
1 с ц) .I (g I
1-
1 д I !
1
ВВ с 1
О 1 о
С(1
O. 1
I !
1
I ! !
)
I !
I !
1 !
1
1 !
I
1
1
1 ! !
I !
1
1 1 х
1 I
1 I ! 1
I а 1
1
I I м
1 1 ! 1 ! 1
I I
1 I
1 Ф
1 1
1 I ! X 1
1 ! I
1 I
1 Г
I 1
1 I
1 )
1 Ю 1 ! I
1 1
I 1
1Г м 0 В!
ОО ОО ъО -3 л л
\ м м
i0 OO
Ю
Ю Ф
01
В М
Ю с
0Ъ 01
М ОО
Ф Ю с Ю
-Ф. л
Ъ
Эь
Х бСЭ!
t
1
I
В
I
1
I
1
1
В
1
I
I
1
I !
1
1
1
1
I
1
I! О э
С S! !
1
1
1
1
1
1
1 ° б
1
1
1
t
1
I
1 ! !
I б. G
1 Ъ Ф
cf
„8
:з:
СХ Д о
, СО
20
I I
1 М I, I I
1 I
1 1
1 1
I
I I
1 МФ I
I 1 ! 1
1 1 л
О
LA
C) м
Ю
LA
С) (l х и (( х
Ю м
СО
A(СЧ
1 I
1 1
t I
1 1
I М I
I I
1
1 I ! 1
1
1 1
t I м л
Ю
СЧ
-4 м
«Ф
Ф. 1 л л
С (С (4 л
CO м
О1
-1
LA л
4 О
СО
CO О
D ъО О
Ш
Ш О о
1 (:
fОО
О1
СГ1
И1
Ф дФ о
I ! !
1
1
4
f 3 с л
3 л о
Х л
С1 (Э е о 2 л (V
z e
З (" C
z z
r э r
Ф
I
1
1
1
1, I
1 !
1
I
I
I
I
I
l
1
I
4 !
1
1 а м.;т LA
4 4
<7
900805
С4
СГ, LA
4 м
СЧ ,О м м а С(LA м
О1 О1
21
900805 г
Ф<Ъ
C) М
О\
CA
LA
1 1
1 б г ! 1
I 1
Е I
1 I
Ф.я х
ГП
1О
Ю л
СР
3.Г\
Ф л
СЭ л
СО
CVl
ФО (7 Ф" Ъ еп -й
Ю Ю
-Ф
I I
1 б
t л
ФО Ю
Ф O ч 4 О сч л
Ф1
Ю О
LA Ф
Ю Ю с \ Р \
Сб
ФП
Ю Г\
0 1
LA .Г\
CV
1/\
LA
СР
Ф
О л
В Г\
СО л
1 фя
I ф
1 ° е
1 !»
СО
Ф О
Q/.! с .!
X ,ц б
0
1 с
1
1 б
1 ! ! б
1
1
1 б !
I
I
1 б
LA
CO О
О1 о я ф ф е х СЧ СМ
ОО л
ОЪ 01 th
Ю Ф
О1 М1
23
СО
< 1 О
CV м
Ю
О
О1 м
О
»
О (.2
II х
1->
П х м
ОЭ м
OO м
СЧ
LA м
-=г
1/1
» м
О м
О 1
О1
СЧ
О
CV
-М
О
CV ш
1D
О
4
° ф е
4 kP
О
ОО
О
О О (У1
LA
О1
CO
О1 вв с
1 Ю
О (4
LA м
r в
LP 1
tU в
1-
Ф
X ( м в св о ае
Ов й!
1 !
1! ЭЕ 4
I 1
4 1
4 f
° »
° ° в в
1 4II 1
1 1
I 1
1 I
1 в
1 в в I
I М В
I 4
1 I
I в
1 1
1 f
I 3» 1
4 l
I I ! в
1 1, I
1 вв
I I
g O 1/ф
900805
f8
900805
1 1
СО
О Л
» »
Ф
CD (D м м \
CV e
» »
Л .Г
СЧ
» »
Ц 1 МЪ м м
1Л м
1Л,1 ,!
1
lA
» О
1,Г\ О
» О О
С:) СО
» О
CD
СЧ
1Л О
1
О
I л
1Л
I ю
1 м
М \ О
1Г\
CD
» О
1Л
CD
CD О
СО
О \
1Л
СЭ
О \
6 ь1
I с
LD 1
tO I 1- °
I х
Э с о
СГ о 4 с
I
1
1
1
1
1 !
1
I! 1
1 М
I I
1
1 I
1 с
l » ! 1
1 1 и4
1 1
I I
ED
1 1
»- — »
I 1
I I
1 ° а
I 1
I г -»
0 -! 1
I 1 т i м
1 )
1Л
Г t
I I
4 — - — — 4
1 1
1о 1
1 LJ I
1 1 О
I 1 1 в О
» Ф оъ м Е
СЧ
»
-Ф
4 м
СЧ
» » и
I
1
1 О
z
С
900805
Е 1
1 И 1
3 I
3 1
1 .,I
1, I
Г
CO
С3 4
Г
Г-3
И х
Г Э
И х
Г
И х
1 1,!
3 1
Ю м
/ 1 1
4 1
Ri ж
Я 1 е
1 СЛ I
1 1
3 г
3 I
Ф"
1 1 1
X Э 1
-4 .г, О 33, 3 Ы С. 11 — 1 дФ I
Ф 1.
Cf 3.
О 1
tj (Т
C)
О
С2
СО
С:>
LA м
Г
О1 м
ГЧ м
Г:>
С:)
LA
СО м
LA
С:>
О1
С:)
LA О Г 4 м СЭ
СО CO бЛ Г.Г
LA
ГЛ
C)
С3
Г.Г\
1
3
1
I
t
1
I
I, I
1
1 !
I !
I
h
I
1 — 4О о з !
Я
Я"
333 3
K ф
Ре
900805
29
1 3
1 1
Щ
I- !
C) СО с
СЧ
3
Ю
3Л
СО
1Л з.
CO м
М\
СО
3.Л
С.Э
II х (.Э и х
Ы
П х
»
СО
ВЛ
C)
СО м
°
СО
LA м LA
СО СО
СЧ
М\ м
Ю
Ш м
LA О
» м
СО
LA м
LA м
1 433
Ю » м
LA
СО
» м м
0 м
LA
СО м м
0 1
» м
1
1
I, !
I м
CO
CV
C) сЧ
» м
LA м м
М1 м м
Ю м
LA О
01
3»
LA
» а ) 01 О
1Л
СО
CV! ЮФ
1 ! e
I 3!( о ! ф
I 03!
l 1
1 1! 1
I 1
I 1
1 1! !
I I
I 1
1 Ф 1 с 1
1 1,3 C 1, ;I Ф 1!
1! ICL !!
1 Эь 31
1 !» 1
CO ф!
-%
La
3 — — — (I
I
Л
1.
1
Э
S х
33 с о 1 о
СГ!
С11
C- I ФФ
3 в
I
I
1 !
1 а ! фЭ
I ! С !
I-!
333 !!
1 li
1 I, 1 1. ! I
I
I М I
I 1
1 1
1 1
1 1
z
I I.
I 1 ! о I ! 3
1 1
I I
1 1
I I, 1 11 сэ
I 1
I ! о ! с
Э а 1- IL
Ф е
900805 х
I I
4 1
1 1
1 1
CO
СЧ .О
С 4
CO
<4 .О
С 4 () II х (>
П х (2
Н х
С">
0О (С 4
О1 (1 1
I I дФ
I I в f 1 ф I
Q I 3E 1
X I 1
1 1!
» I
X г — — т
4 1 1 I
1 I
1 1
1 I
I I
I ФЭ
I 1
I О м О .=г м
CO /\ м
CO м (Т (Т1
СЧ
О1
О1
< 4
О1 и3 м1
LA
С) м л ( — —— !
f
1 (I
1
1
I
1 1 I
С3
CO
CD
СЭ
С:>
LA
О 1 О
С
»
X х е
CV
О
900805 (М
О
C) М
II х л л
СО
01
CO
I а б
1 м
СО м
an л м ъО (У1
Ю м
Ln
СО м
М м сО
Ю м
C) л м м О м
CV а м м ббб Ф м
Ю О
-Ф бМ
ОЪ О
I »
Ф
Ф
Ф
1
I
1 б б
I б
Ф I
З бт
О
Ю
Ln
Ю
Ю м
C) а
Ln
C)
Ю л
1Л
CV л
Ln м
М\
5В
6 + Q
Ь о
Ь
Ф
Сб
Ю Ф
fg
1- 1
Э I
Х
Ф 1
% I сб
Об
+ t об аI
Ф
1 б
I !.
Ф
1 б
1
33
Г х !
П
Ф ббб !
Ф I
1 !
1 1
I М I
Ф
1 1
I 1 б . Ф
° Ф 1
v О СМ
Ю б б
Ю Ю
0 1 0 м. м
- Ф
Ш Ln м 1
Л О а л л
m an О О а
0 0Ъ
%- . О лО а
-Ф
» СО
СО О
Ю а
Ln an в а
900805
CO
С3
С
-2
С4
СО
° 4.> (4 (4 и х
< )
1 х
С )4
ll х
СО м\
С м
LA
-а
Ю
О
CQ
0 м
С 4
А4 м
LA
О м
CO
О1 м
СМ
» м
LA
4.Г м
СГ
С4 м м
LA м
Ю
CO
С4 1
С:
А4
- м
Ю
CO
С3
СЧ
CO
Ю
Ю
LA
LA
СЛ
LA
LA о а ц м с с
X Ь C .Г III .
Ю м е и е
1 1
1 !
1 1
1 1
I 1
I44I 1
1 1
1 1! 1
I 1
ЮФ! 1
Й I 1!
tI 1
I Т
t» 1
Z 1 Х
4 1 1 I
1 1
1 !
I 1
1 1
1 41 1
1 1
1 1
1 1
900805
38
СМ
Ю
СО
Ю
1Э
h х
4,Э и х
CD
О
СО О
Ю
CO
СО
Я
М\
СО
Ю м м
ОО м
CO м
СО
О м О
Я1 м
О1 м
Ю
1Л
Ю
СО
О1
Ю
Ю ъО
CD
ОЪ
Ю
Ю
О
1Л
О1
СО
-1
ОЪ
Ю
LA м
Ю
СО
1Г\
Ю м О
И1
СЧ ъО
Ю (М
1.Л
Ю
Ю
И
CD
CO
М\
МЪ! Ж
1 CC
1 О, 1
%Э ф/
8 Л 3 Ж а еа
1А м
1
I щ 1
1- }
О)
r I
Э1 1 с} аб о!
O. I
I
I !
1 ! ! !
I
I
1
1
1 !
1
I
1 б !
1
Э б
I
1
1
1 и !
} !
1 МЭ )
I I
1 М Э
1 (!
1 1
I 1
1 Х 1
1 I
I I Т
I ! 1
1î 1 ! I а 1
1 LJ I
I ! 1
1 и 1
Эт г о х с
1 В 1!
I !
I
1 б
1
Э
I б
I
Эь !
CL
Эь в ! -. 3
%Э
О1 СО
К)
% о
О CA
CD О\
7 CD 5 ъ н
Ю х в со
-Ф ЧЭ в О О
Г )Е
П х
Г м
СО
Ю
СО
Г 3
>С
1
If
1, 1 .
Ю О
1
ЕГ |
Ю м м
Г Е м м
CV м мм1
-Л м(>Х 1 л х е е
X . 1
ГЕЕ
Ф е е —— съ е
1 ее
1 е
1
1
1
1 — тЮ
ГЛ О
1
1
1
Ф О м
Г
О м
LA с«е
"О се .О («е О
LA м\ е
Ю
C«f
Ю
О
СО\ е
С"1
CO
СО
Н" м О
Ю
Г«Е .О
-т е
1
1
CD м
If
1 е
1 е
1 1
Г=1
lQ Е
ГГГ ее
ГГЕ с
z e
GI Е
1 1
Ое
СЕ 1
Ое ае
I е
1
1
1 е е е
1 е е е
1
I е е
il
$ е
l ЕГЕ о е м
X
Ж
1
1 е е
if с ее»
If
1
1 е,:
Р
1
1 Ж
1
С 3-;
l съем
С) 900805
СГ -М .О О «О О
41
OO
СМ
С!1
СР
СО
» л
< Э н х
4.Э п х
М
II х
СЭ
1Ч
- й
СО
1
СО
EJl
CO л
» л л м
СО
CD
-3
CO О м
» л
CO м л
CO м
СЭ
CV м
СО
LA л
CV ъО
Ш м
» л О
LA Л
CO
СО О
LA О л
» О (Л
EO О л
LA
» л
CV м
CO
М\
1.Г\
I дФ
1 ° о
1 !!Ъ
I
I !
1
1
t !
I е
t o
Ф
1 Ц
1 1
I I
Ь
I 1
1 1-Э 1
I 1
I 1 ! 1
«Ф
I ) t
900805
К, > Cll л tA
» » м м О О
Р
»
ОЪ 01
° — CV м c4
» » м м м
СО Л
» » м м л и
LA
О \
< 1
"О
1
М 1
1
I
4 (Э
II х
CD
CO
CO
О1
СЧ
Л
О0!
1
1
1
I
1
1
I
tI
I 4.Э
I !
-Т
CO м
LA
-б
CO м
t !
1 — т
1 !
1
I
I — т
1/1 м
< 3 ъО м
СМ
I
I
I !
I ! .1
Ю
-т
"О ,О м О л (О \
1"
М\ л
О \
1 . м
1Л Г\
Ю
LA
LA
LA и о
CO л
Ю
LA О
CD м
О1 о х
X с
z о, Г х
2l с л
8
Cl
I
Л
1
1
1
I !
I ° е ц z а
% л, z е
900805
С 4 СО
О О
900805 ! 1
;I
s Ф ФФ г
СФ
,1 !
1 1 1
I I I
I I ФЭ 1
В I Ф
1 1 В
1 В ! I I
I Фф I 1
Ю
CV
C) LA
Ю
М\
Ю м
CV
CV
LA
Ю (Ш
СВЪ ь ь
- В -Ф
ОЪ м
СО
LA ь сЧ
° О
°
1
1
1 !
СО
Ю ъО
Ю м ь
СО м
СО ъО
C) LA
» Ю ь
СО СО О О
LA м О (У1
< 3
LA
CO
СО О
Ф
C А 3
Ю
LA (4
М\
В
Ю
Ю
СО
Ю
О ( ь Ю О О
CD
LA О
Ю
М \
I
11
Ф б
Ф
1 л
3 в
I»
ФьЭ бф
900805
47
1 о
Г О
01 (3
01
OO и
О
0 1 (4
OO 0 1
Г О (01
LA
CO м
CD
0 м
LA (V
-«Г м (4 м
C7l
CX)
С> (Ф
01
CD м (tA
CD
<:>
Г м
СЧ
Ш
СО О
CD
0 О
-Х
OO
OO
"О
<:)
CO
-4
СЭ
-2»
И и
I»
СЪ
М1 т
CD
OO .О
В
®
j а л а
I»
Ч.Э
1 I
I 1
1 1
1 М 1
Ф I
1 I
I I
I !
I 1
1 I ! ю 1
I 1.!
1 I
I г
1 I
3f ! а е !
I а
В331
I
Ф
1
1
1
1
I
I, I
1
ll
It
1 !
I ! .I
° ь 1
)i- l
CD сСО О
90080, 1
Ю 1
Щ
IcD
СИ л
ОЪ м л
ОЪ
cD
М \
° О
Ю
-Ф
Ф
"CO
Ф л
Ю
Ю л
Ю л л
CV
О1 О
Ю
CV
ОЪ О л
СМ
О 1 О О
СО м О
CV
О м О
I 1 О л О
cD м
1Г\
Ю л
М\
Э
Х
Э бб с о
Cf. о а
° 1
I б фЭ
И б °! О
49 м
I I
1 ° 1
°
1 И
1 1
1
1
I И !
1
I бЭ
1 ! а о
)!i
Ю О О
cD м О л ч
ОО
1 л ю л О
Ю Ю л О
О а
Ю в Ю О ьО О О м сО
« ». « »
О1 О1
С«
С«
О1
Г »
«
Г»
«) II х
С«
СЭ
-=г О
«
«.Г1 м
С»«
ОЪ
«Г\
О1
Р
СЧ
« О
1Л
- 3
CD
« » О
C»I
О О
«:Р
C»I
-:з.
С«
«
О) СО
ОЪ
<М
-Г м
ОЪ
СО
«С м
<М м
Ю
LA О
Г<1
О
О1 О
Ю
О1
C)
СО
Ю
РП О
LA
Э б.,I 1
1, I м
СО с
Cl о
Э
Х
Э
% с о
ct о
CL
Е.
I !
39 1 б
O с
00 Ю
С)
Q/
И3
900805
СР м з
Г ( в а
Ю
Ю а а сМ Ch
СМ в Ю ъО О
С4 ъф сО LA
Ф Ф чР сО
О СО
Ю
1О О О Г\
СМ О
Ю
СЧ О
900805
LA О
0 (:) л м
О 1
QO ! 3
О Ъ
СЭ !
» л м
- и !
Л (М
° л
СР м
Ф О
CD м л
СО
» л
3.Л
О л
1)
CQ л О
-а л
Ю !
» О
ОЪ м
О1
СЧ
LCL
° (У\ О
< !
Ю л О!
1 о
1 сч
М\ ! !
CD
1 ! а
1 !
СР
CO!
CD
» л
-з.
ОО
О1 !
l\
tA
Ю л
CD
М\
LA!
I,I, l! t
iО it е !
1,l
<у I 1 х ф !
1 ц 1
О 1 сх 1 о !
a. !
1. !! !
I!!
1, 1.1
; !
1!!!
I
1!!!
I!
) ! 1 х ! I
l I
1 ! ° I
I — — Ч
1 ! I л
th
I 1
I 1
I I !
° +
I 4
I
1 М
I I
1 t
1 Г
I I
1 1
I 1
I I х
I I
1 1
t б ф
t I ! I
I 1
1 1
1 1
4)
I t
1 1
I t
I 1
Ф
sâ а
9 е
1 "1
LA CV О л
- »
CD LCC
СМ
00 СО
° О О!
Сф
О!
l (1
t у
I ! !
1 !
1
1
1 Ctt
Ф л
g
I ! % ! !б! х
1 CL л
1 1»
1 Y
I Л
1 CL
14.Э
1 ° ф .Э
C1I Z
О Ю
М Z
lfy !! = Я
1
1
I
1 !
I
1
CO 1
Фэ
Qo б
57
LA О в о х ! О (1
LA в в о о (.Э
II х н х
1 в о в а в
0 ъО л л
Ф в О
3 о
CV м
1.
II
I
1
I о в
lA о ©
1 ЕЧ в а
LA м в
1Л
ID в
111 бей I
/
1
1
00 О в
ID О а О в о О сО
01 л в о О
LA О о
0 л
ID
<в3
Ш
СЧ л
1
I
I
I
I
I
LA л О
1 о
LA О а с в а
LA о
Н \ о
CV л
М\ ) в сЧ
О
О о
Ж
Ю о Э в .
1.Э
Я /о
Ь
Ь
g/à
Ф
В л
%.Э
3 б !
1 б
S 1
? 1
R1
Об а
I !
I
1 !
I
1
1
1
1 е
1.
1 и
1 1
В
-1 о и
С 11 С с з ь. б- Ф В
1 б !
I ° I !
900805 О м
Е О в в о о о н в х
О \
EA O в в
0 01
EA м а О в
01 01 л в в о в в Ф
900805
59 м
C)
0 1
«Э
И х
СО
< б
С:) )
CO
LA СЧ
СЧ (Г\ ( м
CO б м м
0 м О ъО (» О е
0 <Т ъО О м
tV
LA О
-т ич
00 О
LA
CD
LA
«Г\ О О О
«Г\ ъО
С 4
CD ( О
LA
CO Ш а Ю U.W Ф 1 ) l ! 3 а л В л а м 0 О О .), иф б » . g"/ñÓ ф ф 0 м «П.О 01 0 1 0 ю м О < Бг Ю м C) C) м 01 Ф 2 м Ю 1Ч С3 Ю ° э CV о Ф C) 1 1 I м CV LA О 1.Л м (Т1 О О 1 3 0 1 0! ° t 1 ф1 1 э. I Я. Ю Ю П LA Ю м О ! ГАВ О Ю о <
li и Ъ 3 (ф 1 1 1 1 1 ! ° .О <У1 Ф et э c e (Э Z 1О !, (Q, О ! 1 1 с! 1 о, о 1! . 1 1 I! 1 1 t 1 б 1 l 1 1 .l l 1 1 ! I б I I 1 ! 1 ! 1 ! f 1 х 1 1 1 1 1 1 1 l 1 1 1 1 о 1 1 1 1 ! 1 1 — Ф 1 1 1 1 1 Е 1 1 1 1, 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Ю 1 1 1 I ! Ъ I о 1 1 1 1. l 900805 LA сй Ю Ю Ф О О О Ю (Э ll х сЧ О СЭ л СР л СР - Ф Ю ! 1 1 I I LJ 1 1 I 1 I ! 1 т Ш О О СЭ О ОЪ л Ю О! ! ! ! О 1 б-Э ! 0 r C ! ! ° 0 ! ССб - Ф л I дФ 1 ! О ! С о ! У ! 3 ! Ф л l! 1- Л 1 ! ! S ! O о о! 1I s х Фб ю CV C) I с Ю 1 fg 1 1 Ф S 1 О дд СХ о o., и I Ф" 1 Ъ 1 1 1 I ! Ъб 3 1 D, 1 Л 1 У Ъь а ! 1 4J 1 1 I К 1 I 1 1 1 I I I 1 I 1 4A 1 ! I б 1 ° Ф Г вЂ” - — 1 I tl 1 I ! 1 м 1 1 I I 1 Г ! 1 ! 1 1 1 1 I t ЛЙ I I 1 1 1 ! 1 5 а о а х с Б Ф 900805 CO чО сО О О -:ф -Ф CV М\ л О М\ И\ СР cV бЧ О О CO <ф ЧЭ О М1 л О О ъО ОЪ М\ Н1 О О ОО CO ъО О о tg о 5 о с U 1 (!! !б! 65 900805 Эффект подавления роста Смтмяг тонкий Куриное просо 16 1000 1О 500 о250 125 17 1000 0 500 250 125 18 1000 500 250 19 1000 500 250 125 Актив" ъюе соединение, It Колмчест во актив мого сое диненмя (г/10 а) Фитотоксичность для риса Посад- Прямой ка высев рассвдой Юироколис тнью сормяки Таблица 2 900805 продолжение табл. 2 ° веаа«Фююа еава юааа«ФФ«ФФ«юю«еею«еюа Эффект йодаелейюв роста Ю ЮФ. Е«««ее«а ее ее« 26 1000 0 0 500 250 125 21 1000 500 250 125 22 1000 500 250 125 23 1000 500 250 125 Акт со р Количвст ао актив йою сое Дййфйй36 (r/16 а) еаеаввее ююаа ае ае фитотоксичйоств для риса еееае ее«а«а«а йосад кв рессэ ДМ «ааееввЕ««ее«ее««ее Курййов Эерокощюсо листйые сорйлкй ее«ее«а еееееаееввю 6 3 ее«««авве а«ее«ее«ее а«ее«ее« Ее«а«ее«Е«в 900805 Продолжение табл. 2 е Эффект подавления роста для риса еееееебееееевевее Канве Иироколис тите сорняки ее еее 10 4 0 2 0 1 500 250 125 25 1000 500 0 26 1000 500 250 125 27 1000 10 500 10 250 10 125 Фитотоксииность Куриное просо Ситнлг тонкий 72 900805 Эффект лодавлемия росте Квмыв Ситняг тонкий Куриное просо ° у ав.ев уц 10 500 10 250 125 10 1О 1О 1000 10 500 250 125 10 1000 500 10 250 125 1000 3I 10 500 250 125 Актив" ФЭОФ СОЭДИиеиие, У Количест во актив ЙОГО СОВ динения (t I>e а) Фитотоксичность для риса Посад- .Прямой ка . высев расса Д ОЙ Вироко" листные сорняки Поодолжение табл. 2 74. 900805 Ю Ю Ю Ю Ю O Ф Ю Ю Ю Ю Ф Ю Ф Ю Ю ФФЮЮЮЮ Ф Калами Снтнлг товием Ве роколис тн Куриное просо Йрлмой ° мсев сорил ки еааеееееее ееееюе ЕЮЮЮЮЕЮ 32 1000 1О 500 О, О 250 125 . 33 1006 10 560 250 125 10 35 1000 10 500 250 125 Активмоа соедн> менме, У Копичест во актив ного сое днненмл (г/11 а) фитотоксичност в длл риса Посад расса дон Продолжение табл. 2 ЭфФект подавленил роста 900005 «е юв е вМ ев е е ЭФфект юдввлемил роста Ситмяг томкин 10 0 0 36 1000 500 250 125 37 1000 500 250 125 38 1000 10 500 250 125 10 39 1000 1О 500 250 125 Ьгтив" иое соединемие Моличес so акти мого сое димемия (1./16 а Фитотоксичмост в для риса йосад- Прлиой ка . амсее расса4 Ьроколистмые сорняки ЮЮюФОФю аЮЬюФФФюююю 7б Продолжение табл.2 юаевюе е Феаевееее ° 77 900805 Пооаолжение табл. 2 ЗфФект оодавлвнил роста Ситмлг тонкий Каина Куримое просо 40 1000 500 250 125,0 1000 500 250 125 1000 10 500 250 125 43 1000 500 250 125 оли во а мого дммв r/ l ° итотоксмчмость gplN puca Посад- Прямой ка высев рассаQOA Эероколистммв сориа ки йю е вююмюююееЬю» ° 900805 Актив" Ситняг YOHICNA аееевееееее еевееаеа ееевеа» евеее ееее ееееееее «ееевеве вееве ° Э е.зР еф. 10 4 44 1000 500 250 125 45 1000 500 250 125 10 46 1000.0 500 250 125 10 1000 500 250 1?5 ное соединение, I1 Количест во актив мого сое динения (г/19 а) Фитотоксимность для риса «в вевеееев Посад- Пряной ка емсее рассаДОЮ, 8o Ъ. Продолжение табл. 2 34 акт лодавлемия роста ввйевваевееввеаеее вааеаааа Куриное Юирокопросо листике сорняки 0 . 3 0 900805 81 йродолмение табл, 2 Зффюкт йщфюлфння рос16 Ьроколистнме сорняки ° й»юа»ФЮЮЮЮЮ ЮОЮЮФЮ» ФЮЮЮЮЮЮ 0 10 48 1000 0 0 10 500 250 125 49 1000 500 250 125 10 1000 500 10 250 125 1000 500 250 125 отоксичносМв рис@ 10 8 наг ICNO 900805 Эффект гюдавленил роста Ситнлг тонкий Пряной высев Куриное просо Посад ка расса дой Фю ююююЮюЮФ Ю фЮЮ 1000 r ee ел. 500 250 125 1000 10 500 о 250 125 1000 500 250 125 1000 500 250 125 Активное соединение Количест во актив ного сое димемил (г/10 а) фитотоксичность для риса Вроколистнме сорняки Продолжение табл. 2 900805 Продолжение табл. 2 ° итотокснммость Зщект еодавлвннл роста длл риса ЮЮЮЮЮЮЮЮФЮЮЮЮЮЮЮЮФ Кязимов Аросо Орлиой вмсев ееееееа еюеееее Ю ЮЮЮЮЮ ФЮЮЮФЮФЮ4ВЮ l евере 4 0 1000 7 2 500 0 0 250 125 1000 500 250 125 1000 500 250 125 1000 500 250 125 Активное соединение, N Колииест во актив мого сое дийвмил (г/16 а) Посад ка расса дой еююююееэееююееееюееаеееееееевеееевеееа Ь роколис тн ф43фняию 900005 ееееееее Кемей Смтмяг тонкий Юмроколистмме ееа 1000 500 250 125 1000 500 250 125 10 1000 500 250 125 10 10 1000 10 500 250 125 Каличест оо актив но< о соо дмненмл сне М Фитотоксииность длл рмсв «е««ю ею«ею«ею осад- р ма вмсее расса 4ОА « ею Продолжение табл. 2 ЭФ®ект лодавленил роста ею«ею«« «еей«юею 900805 и ЮФЕФЮФФФЮЮЮФЮЮЕФ фитотоксмчмоств длл риса ФФЮФФФФФЕ Смтмлг томкма ФФюaaФфФ ФФФЮФЮЮЮЮФЮЮФЮЮФФЮ Прло вмсеа ФФФФФФФФе 1000 $00 250 125 Известное соединение"» 1000 500 250 125 Контроль 500 10 10 10 250 125 10 62,5 Известное соединение Молмчест ао актив мого сое дммеммл (г/16 а) Посад ка расса дом Продолжение табл. 2 Ф ФФФФФФФФФФФФФФФФФФФФaююФФФФФaaaaФФФ> Эффект еоааалаимл роста Хурм мое Ьроаопросо аестнма аар9ю®Ф ЮЮЮЮФФФ ЮФФФЮЕФФЮФ ЮФФФФФФ 900805 Продолжение табл. с Эффект подавления роста Фитотоксичность для риса дктивное Куриное просо Ситняг Камыш Широколистные Прямой высев Посадка тонкии сорняки рассадой Контроль 500 10 10 250 125 62,5 Без обработ0 0 ки "N-Метил-М-бензил-2-цитробензолсульфамид »» М-2-Бромэтил-й-бензоил-4-метилбензолсульфамид Таблица 3 «Ь«« I» Рис Куриное просо Молодой стебель Молодой стебель Корни Корни «Ю 1000 300 100 10 соединение, 11 Активное соединение, Н Количест во актив ного сое динения (г/10 а) «« « ««« Концентрация, 3Ô 900805 Рмс Кувиое просо е р,у ав еа 65 1000 300 100 10 66 1000 300 100 10 10 1000 10 300.10 0 ° I00 10 10 1000 300 Концентрацил, М НОлОДОй стебель Ю Ю Продолжение табл. 3 9еееюе ееееюеЗ ееююееюееее J ° Нолодей стебель 900805 Рис Корни р р Ф ффЯф.4ВЯ 100 10 10 1000 300 100 10 70 1000 300 100 l0 1000 300 100 10 0 онцентрая, 33 Куриное просо Молодой стебель Корни Продолжение табл. 3 Молодой стебель 900805 97 еееюеюв4 е ва,в цув мива е ее е ав Ф в aaaaa aaaaaaaaa 1000 О 300 100 10 1000 300 100 10 1000 10 300 100 10 10 1000 10 300 тра3 Куриное просо ЮЮЮЮЮОЮЕЮ Юееввюю Иолодой стебель Продолжение табл. 3 фвевююеюеюеюююеювеююеююеююее4 Ю Ю Ю Ю Ю Ю ВЮ Ф В Ю Ю Ю Ю Ю Ф Иолоаой сте; бель ю a a Ф а Ф ю О а ю а ю ю О Ф ю 100 900805 Активное 100 10 10 1000 10 300 100 30 1000 10 300 10 100 10 О, 30 78 10 1О 100 10 соещеение, У центра«, И! 300 Куриное просо ФЮ Ю Корми стебель Продолжение табл. 3 Молодой стебель 101 900805 Рис центре, М 1000 10 300 10 100 9 о 10 1000 10 300 100 30 1000 10 300 10 100 10,2 1000 10 300 100 Курносое просо еееее Иолодой стебель 102 Продолжение табл. 3 юеееююеюам еееее»е Нолодой стебель ° ВФю Ю 1О4 103 900805 е еВ ее ю еее»е 10 1000 300 100 10 1000 8 300 100 10 1000 10 300 1 0 10 100 30 10 цамтра, ФФ Продолжение табл. 3 Нолодой стебель 1 3 0 0 900805 106 105 Продолжение табл. 3 Рис Куриное просо Корни 10 1000 300 100 10 10 1000 300 100 10 10 1000 300 100 30 10 300 1О 4 ктивное соединение, и Концент раЧия, 33 1000 Hollo äîé стебель 10 10 Молодой стебель 0 900805 107 Рис Корни 30 10 10 1000 1О 300 100 30 10 10 1000 10 300 100 10 10 10 1000 10 300 100 10 Актнвное сзеднне» нме, IF центра, И Куриное просо Hollo 40A стебель «««» «» Продолжение табл, 3 Колодой стебель 900805 110 109 М» eâ з Рис Куриное просо 10 1000 300 100,10 10 1000 10 300 100 10 1000 10 300 10 100 10 10 1ООО 10 10 300 100 Активное соединение, 1Г Концентрацию, 33 Нолодой стебель Продолжение табл, 3 Нолодой стебель 900805 а ее ааааа »»в ее»ее» э Корни 10 10 1000 10 300 10 100 0 о 98 10 1000 300 100 10 10 1000 300 10 100 10 Концентрация, 33 Молодой стебель. 1= 4 продолжение табл 3 О»ее» «а» ее Рис а Иолодой стебель 900805 ll3 Рис Куриное просо Корни Корни 10 7 100 1000 300 100 10 1 01 100 l0 10 1000 300 100 10 10 1000 Контроль 300 10 100 Активное соединение, И Концентрация, И 300 Молодой стебель 114 Продолжение табл.,Молодой стебель 900805 116 115 Продолжение табл. 3 Куриное просо I» Концентрация, Ф Активное соединение, И Рис Молодой сте- Корни бель Молодой Корни стебель 10 Таблица 4 Колй чвстео ЗФфвкт эктиэио 1 со» й4щэвлв» Фототоксимиость для риса На стао дии 3 лисйа ста- На стадии Дйй 2 листьев 1 листа Змсвлййого мвпосммв, IF вдийвймй q г/10 а рвдстввй тьев » «»«»»» «»«ф Ф » «««»»»»« 10 1000 500 е 250 10 ° 125 62,5 1000 500 250 0 10 Ьез обработки ° »» «» ««»ую» ев. 62,5 НЭПОВ Зф» риис О еоса 117 900805 »»»»»»»»»» »»»»»» у Фототоксичность для риса Эффект Количество актмвного со- лодавлеВысеянного нелосНа стадим 1 листа редствемтъев »»»Ф» 1000 10 10 500 250 О. 10 125 О 62,5 10 1000 500 250 125 62,5 10 10 1000 Контроль 10 500 1 0 250 10 125 10 i 62,5 10 1000 Контроль Активное с4мдине» ние, У единенил, г/10 а нил куриного проса 118 Продолжение табл..Ф На стадии На cra2 листьев дми 3 лис119 900805 120 Фототоксичность для риса Эффект пода вле На стадии 2 листьев но 500 10 10 250 125 62,5 Без обработки Эффект подавления Куриное просо 10 1000 500 250 125 1000 10 500 250 Активное соединение, И Количество активного соединения, г/10 а Количество активного соединения, г/10 ния куриного проса Высеянно- На стаго непос- дии редствен- 1 листа Продолжение табл 4 На стадии 3 листьев Т а б л и ц а 5 Эироколистные сорняки 121 900805 122 Фитотоксичность одавления 125 1000 500 250 125 1000 500 250 125 1000 500 250 ° а 125 67 1000 500 250 125 Яктивное соединение, М Количество активного соединения, г/10 а Прямой высев Посадка рассадой Продолжение табл. 5 Широколистные сорняки 900805 124 ПродоФкение табл. 5 Активное Количество соедине» активнОго сО Эффект лодавления фитотоксимность иие, У 10 1000 500 250 125 Контроль 500 10 250 125 62,5 Без обработки единения, г/36 а Првмой ° ысев Посадка рассадой Куриное просо Широколистные сорники 900805 125 126 3 о й! Щ и Э а Э I 1 с O 1и Щ Э з tZ Z Э l и Э а о C о X Ф 1иФ ф Y о X с L л ttI Э и з о ! >Х о и о а Z х а л Dt. о и ttI CD tZ X х Э Z tZ М\ CV О LA ! Ч >О CD Ш >л ! CD У о X с L л >Д з ! (6 tO Э с з С: Z Э У и Э к 2 и Ф (3 ЪС X 1У 1 I 1 1 1 о 1 о I о 03 и 1х 1 СЙ Э о Э О Z о а tII о Z а л 1 Ф Э а Ф t и tlI а Э з Ф о и и % Ф Э Z t1l Ф з Ф о X а Э з х 1 о X а с I ! I 1 1 ! С> СР С7 о о С:> ID CD СР СЭ СР ED С> 128 900805 127 о Щ о а I х 1 и Z Э 3 а C з z и 3 о L о о С а о v о 2 и 11 l 1 ! 1 1 1 2 ю з М Ю СЧ ъО Ill о 1Z z Ф З с3 Ю о CD CD 1Л CD 1Г\ CD о (Л о с о а 1Z о Ъ Ю Ф Z Э х м м СЧ м Ю l х ° 1 О 1 1 1 ф1 CQ f 1- Ы й! Z1 Ф I % 1 g I Ol Q 1 о! О! С! 1 1 1 1 М о Z и с L л и >z М ltp Ф O с 2I С-" о z с ! л и юЯ У Э с 1 и Э а 1»: Э 3 о и 1 о с о Z а л hC Э Ф X а 1и а о и Ol 3 о u u a а а ! CD о CD o CD о CD О1 о LA iA < 3 СЧ .О 130 900805 129 Щ и Э а Э Э ъ о о Х о X с Ъъ о )5 з 1Щ 63 Э с С: 1 о CL с Э о х О. Ъ 1 I I I 1 1 о Э З о о X а! о х tZ CCI а Ф C Э о К З X CCl х э о I- L о о о а C о V о L о х 1 I ! I I 1 ! 1 1 — — 4 о Ф Э г S с о tII CI X т Э X CC LA о СМ "О 5 а Э о О. 8 X е э о LO lQ о с о О. Iх о М! Ф 1м Э ? Э Э о 1 ! с Ю tC! lI Э 1 36 с о сх о, а, 1:: I 1 I I 1 ! Y о X с Ъъ >5 з Х Э х ф У о Э С C) I х Э tQ о Э а Э v П! а Э 2i Ф о S 1:! Э о X а :ь Э Э л 1 Я Ф Э 1 о 1 v v к Э X <О X 1 х а а о Х 1 t!! Э O Ф I- g CD v к о а a C III 1 K I X 1 х 1 Э 1 1- 1 о I t1! 1 а I I о . о о ю М\ CV СМ 900S05 132 131 Таблиц а 7 Сыть Камыш Куриное просо са 10 1000 10 500 250 125 10 1000 500 250 125 10 1000 500 250 125 500 Контроль 10 250 125 62,5 0 ротки Активное соединение, Без обраКоличество активного соединения, г/10 а Эффект подавления Широко-листные сорняки Токсичность для ри- 9008 133 Формула изобретения 1 ь 10 20 формулы !1: ЩХ Составитель Н.Куликова Редактор Н.Егорова: Техред М.Рейвес Корректор Н.Швыдкая Заказ 12217/76 Тираж 447 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5 Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 Способ получения производных бензолсульфамида общей формулы T: где Вр - С, -C> -алкил, цианометил, диметиламинопропил, метоксиметил или метоксипропил, С -С„- алкенил, или пропалгил; R - водород, метил или хлор; R - водород, метил, этия., метокси, 1S хлор, бром или фтор; R — водород или метил; Rl - водород, метил, метокси или галоген; Rg - водород, метил или хлор, Кв — водород, метил, метокси или хлор; RT - водород или хлор, R8 - водород, метокси или хлор; 2S о сй, 11 1 Y — группа -С-, -СН или -С-, l У 3 при условии, что когда Y является группой -С- и R является С -С ll о ll О -алкилом, тогда В RS Кб,К„ R8 не могут быть в это же самое время водородом, отличающийся тем, что, бензолсульфогалогенид общейЗ5 05 134 где Й,,К,R> имеют указанные значения, Х -хлор, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Ц1.: Йр, R»l, RS, R <, R, Y eeT указанные значения, в присутствии гидроокиси или гидрата натрия в качестве катализатора. Приоритет по признакам: 20.05.77 R C -С -алкенил;К -R --водород; R - -водород, метил Ва- водород, метил, метокси или гапоген R» водород, метил или хлор» 1 -водород, метокси или хлор; к - водород или хлор, R - -водород, метокси или хлор. 2р р8 77 R -C, - С -алкчл, цианометил, диметиламинопропил, мвтоксиметил, метоксипропил или пропаргил. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент США Ю 3245913, кл.252-99,-, опублик. 1966. 2. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителеи. M., Госхимиздат, 1965, с. 532.
