/5-нитро-2-фурил/-винилен-2-триметиламмоний бромид в качестве промежуточного продукта для синтеза соединений, обладающих антибактериальной активностью
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ASTQPCNQAAY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
< >901262 (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 28.1 277 (21) 2558157/23-04 с присоединением заявки №(23)ПриоритетОпубликовано 300182. Бюллетень № 4
Дата опубликования описания 3001.82 (5 3 ) M. Кл.
С 07 О 307/70
Государстееииый коиитет ао делаи изооретеиий и открытий (53) УДК 547.722. .5.03(088.8) Иностранцы
Даниел Вег и Ярослав Ковач (ЧССР) (72) Авторы изобретения
Иностранное предприятие
"Ректорат Словенскей Высокей Школы Т (ЧССР) (71) Заявитель (54) (5-НИТРО-2 "ФУРИЛ) -ВИНИЛЕН-2-ТРИМЕТИЛАММОНИЙ
БРОМИД В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА
ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ
АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ ний, обладающих антибактериальной активностью.
Указанная цель достигается новой химической структурой, описываемой формулой
H — 8R 15 которое обладает антибактериальным действием (П .
Цель изобретения - создание нового соединения (5-нитро-2-фурил)-вини20 лен«2-триметиламмоний бромид, которое может быть использовано в качестве промежуточного соединения в синтезе биологически активных соединеИзобретение относится к новому химическому соединению - (5-нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромиду, который, может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных соединений, обладающих антибактериальным действием.
Известно производное (5-нитро-2-фабрил)-винилена формулы
) I О ()Л сн=сн-с -сн ц
О! + сг N сн=,сн — н(сн 1,вс
Способ получения соединения форму« лы I заключается в том, что 1-(5-нитро-2-.фурил)-2-бромэтилен подвергают взаимодействию с триметиламином в среде органического растворителя, такого как, бензол, толуол, ксилол, эфир, ацетон, диметилформамид, алифатический спирт с 1-4 атомами углерода, диоксан, тетрагидрофуран, хлороформ, тетрахлорметан или смеси их при 10-50 С.
Пример 1. В раствор 11 г (0,05 мол) 1"(5-нитро-2-фурил)-бромэтилена в 150 мл бензола добавляют
3 90126 сухой триметиламин при 0-15 Ñ. Реакционная смесь затем стоит несколько часов при комнатной температуре. Осевшие кристаллы (5-нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромида извлекают и промывают эфиром. Точка плавления175-I85 С. Выделенное кристаллическое вещество перекристаллизовывают из смеси метанол!эфир, его точка плавления 178-181 С, выход 12 г, to т.е. 871.
Пример 2. Раствор 3 г (0,05 мол) триметиламина по каплям добавляют к раствору 11 r (0,05 мол)
1-(5-нитро-2-фурил)-2«бромэтилена в 1s ,150 мл эфира при 0 С при постоянном перемешивайии. Реакционную смесь затем оставляют, стоять около 10 ч при рабочей температуре и около 5, ч при лабораторной температуре. Получают 20
13 г желтовато-коричневого твердого кристаллического вещества с точкой плавления 170-195 С, причем кристаллы отсасывают и промывают эфиром.
Перекристаллизацию проводят аналогич- Zs но примеру 1. Выход равен 12,4 г (5нитро 2-фурил)"винилен-2-триметиламмоний бромида (т.е. 893). С Н, Br N О, молекулярный вес 277,12 точка плавления 178 181 Сь ЗО
Вычислено,З: С 39,00, Н 3,73, N 10ь11, Br 17ь32.
Найдено,i: С 38,89, Н 4,75, .й 10,I5, Вг 17,45.
Структуру (5-нитро-2-фурил)-вини лен-2-триметиламмоний бромида исследуют спектральным анализом и, в частности спектроскопией:инфракрасной, УФ и Н-ЯРМ.
Уф-спектр измеряют с помощью спект-о рофотометра (Specord, UV, чis, саre,.
jeiss, sena)., В качестве растворителя используют этанол и воду. Вещество показывает следующие абсорбционные слои:
Этанол к 225 nmlog =4,11
Лмах257 nmlog =3,65
Л,„„333 nmlog =4,17
Вода .
БО
k ax227 nm 1 og> =4, 21
Л„,259 nm1og =3, 69
Ль ью 346 nm1 og< =4 ь 1 8
2 ф
ИК-спектр снимают с помощью спектрофотометра (LIR-?0 Саге Leiss Lena) с использованием KBr и получают следующие характеристики, см
3030 1672 1584 1532 1485
1470 140 1360 1310 1260
1245 1208 1042 1030 1010
980 945 925
IÍ-ЯРМ спектр проводят с помощью спектрометра (BS-487С, TESLA, Brno)
1Н-ЯРМ спектр получают при измерении I вещества в диметилсульфоксиде, тетраметилсилане, используемом в качестве инертного стандарта
НЗ (1 +
ОР CHA — — СН,-N ICH>),Br
Нз дублет 7 05
Н дублет 7,76
Нд синглетный 7,38
Н> синглетный 7,36 (5"нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромид является веществом, которое легко растворяется в воде и легко реагирует с водными растворами других соединений..Он является ис; ходным сырьевым материалом для синтеза ряда соединений 5-нитро-2-фурилэтилена, обладающих антибактериальным эффектом.
Формула изобретения (5-нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромид формулы I
0 N cH= CH NICH IgB1
+ о в качестве промежуточного продукта для синтеза соединении, ооладающихантибактериальной активностью.
Источники информаций, принятые во внимание при экспертизе
1. Hirao I., Kato 1. Bull Japan, 1972, с.2055.
ВНИИПИ Заказ 12296/22 Тираж 447 Подписное филиал ППП Патент", г.Ужгород, ул. Проектная,4