2-оксо-3а-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7н-пирано-/3,4- в/тиено /2,3-в/ пиррол

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (»I941 371 (61) Дополнительное к авт. спид-ву (22) Заявлено 20.1980 (21) 3219717/23-04 с присоединением заявки рй (28) Приоритет (51)NL. Кл.

С 07 0 495/12 (ваударствеаый квинтет есе по делам нзобретеннй н ютнрьпнй

Опубликовано 07.07.82. Бюллетень,йа 25

Дата опубликования описания 07.07.82 (53) УДК 547.789.67 (088.8) А. С. Норавян, А. П. Мкртчян и С. А. Вартанян (72) Авторы изобретения

Ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой органической химии им. А. П. Мнджояна (71) Заявитель (54) 2-ОКСΠ— За — ЦИАН-5,5 — ДИМЕТИЛ вЂ” 3,4 — ДИГИДРΠ— 7Н— — ПИРАНО (3,4-в) ТИЕНО (2,3-в) ПИРРОЛ (Н С1

Изобретение относится к новой гетероциклической системе — 2-оксо-3а-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7Н-.пирано (3,4-в) тиено- (2,3-в) пирролу, которая может найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Известен 2,3-диметил-За-цнан-4-дигидро-4-оксо-5Н-фуро (2,3-в) пиррол (1).

Известны также 2,3-замешенные 5,5-диметилтетрагидропирано (тиопирано) (3,4-в) тиофены (2) и (3).

Однако зта структура в литературе не описана.

Целью данного изобретения является новая гетероциклическая система.

Поставленная цель достигается 2-оксо-За-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7Н-пирано- (3,4-в) тиено (2,3-в) пирролом формулы

Предлагаемое соединение получают взаимодействием 2-амино-З-цнан-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано (3,4-в) тиофена с хлорангидридом хлоруксусной кислоты в присутствии карбоната калия и последующим кипячением

2-хлорацетиламино-З-циан-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано (3,4-в) тиофена в присутствии карбоната калия в диоксане в течение 5 ч.

Пример 1. 2-Оксо-За-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7Н-пирано (3,4-в } тиено (2,3-в) пиррол. К раствору 10,2 r ((00,01 моль) 210

-амино-З-диан-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано(3,4-в) тиофена в 35 мл хлороформа прибавляют по каплям 109 г (001 моль) хлорангидрида хлоруксусной. кислоты в 40 мл хлороформа и кипятят 2 ч. После охлажде-

15 ния выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают водой, затем спиртом. Получают

18,5 r (67,7%) 2-хлорацетиламино-3-циан-5,5-диметил-4,5-дигидро- 7Н-пирано (3,4-в) тиодена. Т. лл. 247 — 8 С (хлороформ).

Найдено, %: С1 12,62, N 9,76; S 1141.

Брутто-формула C»H зС!йзOãS

Вычислено, o. Cl 12,44; и 9,83; $11,25

В ИК-спектре имеются следующие полосы поглощения: см :1630(N — СО) 2210(C=N),3280(NH) (н () Составитель В. Егоров

Техред М, Гергель Корректор В. Бутяга

Редактор М. Недолуженко

Заказ 4757/7

Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж -35, Раушская наб., д. 4/5

Филиач ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 941371

Смесь 2,8 r (0,01 моль) 2-хлорацетиламиI ио-З,циай-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано (3,4-в)тиофена, 30 мл диоксана и 1,48 г (0,01 моль) карбоната калия кипятят в течение 5 ч и оставляют на ночь. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой. Получают 1,5 г (60,48%) целевого продукта. Т. пл. 280 — 281 С (этанол).

Найдено, %: С 58,26; Н 5,13; И 11,27;

$12 81. 1Е

Брутто формула . C H N O $

Вычислено, %: С 58,06; Н 4,91; N 11,29;

$12,90.

В ИК-спектре имеются следующие полосы поглощения: O„c 1625 (C=N); 1690 (СО); 15

2225 (C N).

ПМР-спектр, б., м.д.: (5-(СНэ) >) = 1,24; (4-СНэ) = 2,48, (3-СН ) = 3,67; (7-СНр)

4,48.

Таким образом, синтезирована новая гетероциклическая система, расширяющая возможность получения биологически активных соединений, l

Фо р мула изобретения

2-Оксо-За-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7Н-пирано (3,4-s) тиено (2,3-в) пиррол формулы

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Ch. Т. Wie and al. Reaction of amino—

subsituted hetегоcycles 44.4605 (1968) Tetrahedron Lett.

2. Норавян А. С. и др. Хим.— фарм. жЛ1(8),20, 1977.

3. Норавян А. С., Мкртчян А. П., Джагацпанян И. А., Акопян P. А., Акопян Н. Е., Вартанян С. А:Хим.— фарм. ж.,9, 38, 1977.