Способ регулирования роста растений

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сееез Севетсиих

Сециапистическик е еснубпии

< «942573 (B l ) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 21.12.77 (21) 2556503/30-15 (5l) М. Кл.

А 01 М 43/40 (23) Приоритет - (32) 22 ° 12. 76 (31) 753260 (33) США

Гесумретееееый кеиитет

СССР. во лелем «эееретееей и еткрытий (5Ç) УДК631. 811.. 98(088. 8) Опубликовано 07 07,82. Бюллетень Ю 25

Дата опубликования описания 07. 07. 82 .

Иностранцы

Фредерик Джеральд Боллинджер, Джон Джозеф и Дейл Дж. Хансен (США) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Монсанто Компани" .(C1JA) с? )

1 (71) Заявитель (54) СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ где и - группы СГЗ -ОСНЗ ЗСНу -SCFg, X - галоген, алкил, алкоксигруппа, нитрогруппа или -CF, n - -целое число от О до 3 (2).

Однако такие способы не позволяют достичь значительного ингибирования роста метелки кукурузы.

Цель изобретения - ингибирование роста метелки кукурузы. . о Поставленная цель достигается тем, что обработку растений npîâîäÿT путем опрыскивания активнодействующим веществом общей формулы

° м(сн2Сн он)

0СН, () О 1е

Н

Известен способ регулирования рас- 5 тений, включающий обработку растений активнодействуащим веществом общей формулы

ОООН

С Ин В2 (и)

lI ро где К - азот или углерод, причем, если Rq - азот.

ОООН (х)

C0NH

Изобретение относится к способам регулирования развития в растениях кукурузы репродуктивных компонентов, Известен способ регулирования рос. та,растений(Я,включающий обработку растений активнодействующим вещест вом формулы 1 Х ! / то 1,означает, где Х - хлор, 942573 или

N Y метокси, или где У - хлор бром, метокси, М

CH3 .

Ф l0 если Й.1 - углерод, то R означает или натриевой или изопропиламиновой солью вещества ш в количестве 0,561,68 кг/га.

Действующие начала могут быть получены добавлением стехиометрического эквивалента соответствующего ами" нопиридина в суспензию - шлам, содержащую ангидрид фталевой кислоты и хлороформ. После перемещивания при комнатной температуре осадок сушат на воздухе, предварительно профильтровав его.

Пример 1. В переиешиваемую-л. суспензию-шлам,. содержащую О, 1 моль ангидрида фталевой кислоты и 100 мл хлороформа, добавляют за один прием

0,1 моль 3-амино-2-хлорпиридина. РеЗв акционную смесь перемешивают 24 ч.

Осадок фильтруют, сушат на воздухе и определяют как полуамид Й-(2-хлор-3-пиридил фталевой кислоты, т. пл. 20/С

Выход 874.

3$

Вычислено, Ф: С1 12,81, и 1g,12.

Найдено, %: CI 12,94, N 10,37.

Пример ы 2-6. Натриевые соли новых полуамидов фталевых кислот могут быть получены перемешиванием при-4в мерно в течение 1 ч стехиометрического эквивалента 503-ной водной гидроокиси натрия и 400 мл воды для

О, 1-малярной реакции. Аналоги чно примеру 1 получают следующие соединения.4з

Полуамид й-(6-метокси-3-пиридил)-фталевой кислоты (пример 2).

Вычислено, 3: С 61 80, Н 4,44;

N 10,30.

Найдено, Ф: С 61,94; Н 4,42; и 10,26. ф

Полуамид И-(5-бром-2-пиридил)-фталевой кислоты (пример 3), Вычислено, Ф: и 8,72, Br 24,88.

Найдено, Ф: N 8,69, Br 24,75.

Полуамид N-(A,6-дияетил-2-пиридил)-фталевой кислоты (пример 4).

Вычислено, Ф: С 66,65, Н 5,22

N" 10,36.

Найдено, Ф: С 66,53; H 5,28;

М 10,35 °

Натриевая соль полуамида N-(5-хлор-2-пиридил)"фталевой кислоты (пример 5) и натриевая соль полуамида й-(2-хлор-3-пиридил)-фталевой кислоты (пример 6).

Пример 7. В перемешиваемую суспензию-шлам 0,1 моль полуамида

N-(2-хлор-3-пиридил)-фталевой кислоты и 500 мп этилового эфира добавARKIT О, l1 моль изопропиламина с целью получения изопропиламиновой соли за один прием. После перемешивания при 25-30 С в течение 24 ч путем фильтрации собирают твердый продукт, который сушат на воздухе. Т.пл. продукта 145-148 С, выход 1003.

Вычислено, 3: 57,23; Н 5,40;

С 10,56; N 12,61 °

Найдено, Ф: С 57,68; Н 5,45;

С 10,71; И 12,59.

Пример 8. Следуя примеру 6, получают изопропиламиновую соль полуамида М«(5-бргом-2-пиридил)-фталевой кислоты, т.пл. 145-146оС. Выход

873.

Вычислено,3! С50,54; H 4,77;

N 11,05.

Найдено, Ф: С 50,42; Н 4,73;

N 10,99.

Никотиновые кислоты получают путем добавления 0,1 моль соответствуецего замещенного анилина или аминохлорпиридина в суспензию-шлам 0,1 моль ангидрида 2,3-пиридиндикарбоновой кислоты и 100 мл хлороформа. После перемешивания 24 ч при 25-30 С твердый продукт собирают фильтрацией и

-сушат на воздухе при 25-30 С. В табл. 1 приведено соединение примера которое получают аналогично вышеописанному способу.

942573

9 - 3 41150-1 94 51,91 51,47 2,90 3,02 15,13 15,47

+ Перекристаллизация из метилового спирта.

Сложные эфиры получают нижеприведенным способом. и

Пример 10. В перемешиваемую суспензию-шлам, содержащую 27,7 г (0,1 моль) полуамида й-(2-хлор-3-пиридил)-фталевой кислоТы и 300 мл метилового спирта за один прйем добавляют 71 r (0,5 моль) эфирата трехфтористого бора ((CqH5)@OBFg) . За счет происходящей экзотермической реакции температура поднимается с

21ОС до 33оС. Перемешиваемую смесь нагревают с обратным холодильником в течение 24 ч. По охлаждении до

-10 С медленно при температуре от

-10 С до 0 С добавляют 1000 мл 103-ного водного раствора бикарбоната натрия. После перемешивания в течение получаса при температуре от 0 С до 10 С путем фильтрации собирают твердый гцУодукт, промывают водой до нейтрализации и сушат на воздухе при 25-30 С. Продукт, представляющий собой метиловый сложный эфир полуамида й-(2-хлор-3-пиридил)-Фталевой кислоты, т.пл. 110-112 С, получают с 764-ным выходом. После двукратной перекристаллизации из гептана/изопропилового спирта продукт плавится при 122-124оС.

Вычислено для C H +1

Н 3,81; Cl 12,20; и 9,65.

Найдено, Ф: С 57,88; Н 3,57;

Cl 12,45; М 9,41, При осуществлении предлагаемого способа действующее начало можно применять в чистом виде или же в комбинации со вспомогательными аген50 тами в жидком или твердом виде. Для получения составов - регуляторов роста растений действующее начало смешивают со вспомогательными агентами, к которым относятся разбавители, наполнители, носители и кондиционирующие агенты, с целью получения составов в виде тонко измельченных твердых веществ, гранул, таблеток, смачивающихся порошков, дустов, растворов и водных дисперсий или эмульсий ° Таким образом, действующее начало может применяться вместе со вспомогательным агентом как тонко измельченный твердый продукт, жидкость органического происхождения для растворения, вода, смачиватель, диспергатор или эмульгатор, а также любая комбинация последних.

К репрезентативным тонко измельченным твердым носителям и наполнителям, пригодным для применения в предлагаемых составах-регуляторах роста растений относятся тальк, глина, пемза, кремнезем, диатомовая земля, кварц, земля Фуллера, сера, порошковая пробка, порошковая древесина, мука ореховая, мел, табачная пыль, активированный уголь и т. и.

К типичным жидким растворителям относятся растворитель Стоддарда, ацетон, спирты, гликоли, этилацетат, бензол и т.п. Составы-регуляторы роста растений согласно предлагаемому изобретению, в частности, жидкости и смачивающиеся порошки, обычно содержат один или несколько

ПАВ в количествах, достаточных для придания составу легкой диспергируемости в воде или масле. ПАВ включает смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы и суспендирующие агенты.

Обычновенно действующие начала наносят в составе, содержащем один или несколько вспомогательных агентов, содействующих равномерному распределению действующего начала. Нанесение жидких или тонко измельченных твердых составов на основе дей" ствующего начала производится обычными методами с. применением, например, распылителей, опрыскивателей, работающих от двигателя, ручных и механических распылителей и распыли8

Соединения 1-9 испытываются по нижеприведенному методу;

Пример 11. Выращивают растения кукурузы А-619 и раэреживают с целью достижения равномерной культуры. До химической обработки удаляют все слаборазвитые или запазды вающие растения. Действующее начало препаратируют путем добавления 50 или

100 мг действующего начала к 7,5 мл ацетона и 7,5 мл врды. В качестве

ПАВ добавляют 0,253 T ien 20. Опрыскивателем типа Devilbiss 152 на растения наносят во время ранних стадий развития репродуктивных компонентов ядохимикат, применяя расходную норму 10 или 20 мг на растение.

Результаты оценивают путем сравнения офработанных растений с нелировании репродуктивных компонентов растений кукурузы, если путем обработки достигается по меньшей мере

253-ное ингибирование образования побочных ответвлений метелок сравнительно с контрольными растениями.

По предлагаемому способу ядохимикаты 1, 2, 5, 6 оказывают ингибирующее действие в объеме 50-743 на развитие побочных ответвлений метелок. Соединения 3, 7, 8 и 13 ингибируют это развитие на 25-493. Дополнительно к этому ингибируется цветение.

Соединение

Контроль

Цветы, см

224

67 i 32

Пример 12. В ходе другого испытания растения кукурузы обрабатывают препаратом вышеописанного типа на основе полуамида М-(2-хлор-3-пиридил)-фталевой кислоты. В табл. 2 приведеы результаты (реакции растений) испытания, заключающегося в регулировке высоты колосьев, повышении скорости фазы выметывания пестичных столбиков и частичной стерильности, $$

942573 телей-опрыскивателей Составы могут ной площад наноситься также и авиаобрабо1кой. мя, ранних

Предлагаемые составы содержат при- в. мерно 1-99 частей действующего начала, примерно 1-50 частей ПАВ и пример $ но 4-94 частей растворителей, причем все части даны по весу в пересчете на общий вес состава.

При выборе соответствующей расход,ной нормы при обработке следует пом- !В нить, что точные количества зависят от метода обработки, сорта растений, почвенных условий и других факторов

Предпочтительной расходной нормой является 0,056-5,6 кг/ra, хотя .в эа- 1$ висимости от вышеперечисленных факторов могут найти применение и более высокие нормы от. 56 кг/ra.

Данное изобретение не относится к применению фитотоксичных расходных 2о норм, оказывающих гербицидное действие.

Предлагаемые составы воздействуют обработанным контроле и каты на регулирование развития в растени- оказываются эффективн егуях кукурузы непродуктивных компонен- 2$ тов, как мужский (метелки), так и женских (колоса), при этом выражение

"регулирование развития репродуктивных компонентов" у кукурузы обозна" чает модификацию обычного последова- зв тельного развития этих компонентов до созревания. Эти модификации выражаются в первую очередь в виде задержания развития метелки, ингибирования роста побочных ответвлений метелки, изменения числа колосьев, их формы, положения, числа зерен, скорости фазы выметывания пестичных столбиков и .т.д.

Предлагаемый способ включает изме- 4 нение развития репродуктивных компо" нентов здоровых растений кукурузы путем обработки их действенным не леталь- 4 ным количеством -состава до ранней стадии развития вышеупомянутых репродук- 4 тивных компонентов или во время нее (репродуктивная дифференциация). В результате такой обработки можно сократить размер метелки или же ее можно удалить, за счет чего сокращается

$0 или отпадает работа, которая необходима в случае гибридных семян ку.курузы, заключающаяся в ручном удалении метелок. Дополнительно к этому может быть увеличено количество се942573

10 ица 2

1у12

1,12

0,56

1,12

57

0,56

68

0 56

60 0

1 912

48. 95

0,56 0

0,56

88

" Начиная от всходов саженц

Как видно из табл. 2, предлагаемое изобретение относится к обработке полуамидами фталевой кислоты до или во время ранней стадии репродуктивной дифференциации. Последняя имеет место в различное время в зависизв ,мости от разновидности растений ку" курузы, а также от окружающих условий. Так, например, дифференциация мужских репродуктивных компонентов у кукурузы сорта Gaspe начинается во время образования зерна, в то время как репродуктивная дифференциация кукурузы А-619 начинается от

8 до 12 дней после всходов. Определение срока репродуктивной дифферен40 циации известно специалисту. В качестве иллюстрации приводится срок, принятый в США на среднем западе страны, а именно от 3 до 25 дней после всходов. Для разновидностей кукурузы в других странах может ока45 эаться правильным срок в пределах диапазона от 1 до 40 дней после всходов. .Для кукурузы А-619 предпочтительными сроками для обработки являются от 7 до 12 дней после всходов.

Пример 13. На сельскохозяйственных микроучастках рассаживают растения кукурузы А-619 при расходной норме 64000 растений на гектар.

Растения обрабатывают, применяя расходную норму от 9,56 до 1,68 кгlга, препаратом, содержащим соединение

1300

2060

2940

1940

1540

1650

1740

17"0

1 700

1 720

2170

1910

1660

1810

2430

1390

1850

1480

2230

Среднее

1773

1730

1130

1476

2057

0,56 0 1,12

056 0 056 ев.

6,503 ацетона, 0,25ь Тчееп 20 (ПАВ и достаточное количество воды, так, . чтобы препарат можно было нанести с расходной нормой 320 л на гектар.

Обрабатывают до, во время и после (12 дней) всходов. После сбора урожая сравнивают количество обработанной и необработанной культур.

В табл. 3 приведены результаты этого опыта.

11 942573

П р и м е в 14. Испытания проводят с кукурузой A-619.

Соединения взяты а количествах

10, 20 и 30 мг/растение.

88

15, 69

30 85

СООН (ОКН

C008a g

СО Н / С1

ОООН 0CH) „, ь0лН

0(H

93

95

100

<ООХа

C03H / XВ

10

-074

ОООН омн

-0"

-030

-0"059

10

62

15

-089

30 а г i C00H F

C0NH

-0"

-030

-0ОООН (онн-(C

15 79

-030 „90

-0а

СООН

СОМЯ

CF

<О ОН О Нь

СОМН

Мн, Из данных этих испытаний вытекает, что предлагаемые соединения являются более активными относительно ингибирования роста метелки у кукурузы.

В то же время отмечается, что известные соединения во многих случаях не

Испытания проведены в поле и в теплице.

Результаты испытаний показаны в табл,.4. ингибируют мужской стерильности или роста метелки в протиаоположность соеди не ни ям по данному и зобрет ению.

Пример 15. Соединение примера 6, представляющее собой натриевую соль полуамида й-(2-хлор-3-пиридил) 14

%2573

С00Н

С-ЯН-В

II Ф

y - хлор, бром, метокси, или

Формула изобретения или натриевой или изопропил":

СоставитеЛь Т. Роденкова

Редактор С. Суркова Техред С.Мигунова

Корректор Г. Решетник

75 52 Тираж 99 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, фталевой кислоты сравнивают с известным соединением ДРХ 3778. Применение

1 мг этого соединения к растению вызывает 9 боковых метелок и умеренный ожог листьев, в то время как приме- S нение соединения примера 6 вызываеттолько 4 боковых метелки с умерен-. ным ожогом листьев. Контрольные растения, которые не обрабатывают химикатом, показывают 8 боковых метелок. в

Таким образом, предлагаемое соедине» ние показывает гаметоцидальную активность, которая в два раза выше ак". тивности известного соединения. Соединение примера 6 применяют к расте- tS нию в количестве 2 мг. Если применяют 3 мг соединения ДРХ-3778, то наблюдают сильную фитотоксичность., Из-за этого количество уменьшают до 1 мг.

Способ регулирования роста растений, преимущественно кукурузы, включающий обработку растений активнодействующим веществом, о т л ичающий с я тем, что, с целью ингибирования роста метелки кукурузы, обработку растений проводят путем опрыскивания активнодействующим веществом общей формулы Ф где Rg - азот или углерод, причем, если R - азот, то R означает " где X - хлор, метокси, илИ где (H3 если R - углерод, то Aq означаетй лмидной солью вещества (III ), в количестве 0,56-1,68 кг/га.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США N 3898073у кл. 71-93,. 975.

2. Патент СССР II 294277, кл. А 01 и 5/00, 1971 (прототип).