Способ получения 6-арил-3-ароил-4-окси-5-бромпиран-2-онов

 

(72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков и Н. В. Гелът

Пермский государственный фармацевтический инстфут (7l ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6 — АРИЛ вЂ” 3 — АРОИЛ вЂ” 4-ОКСИ вЂ” 5 — БРОМПИРАН—

-2-ОНОВ

О (П) "О

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений — 6-арил-3-ароил-4-окси-5-бромпиран-2-онов общей формулы

% где R — атом водорода нли метил, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе физиологически активных соединений.

Известен способ получения 6-арил-3-ароил-4-оксипиран-2-онов декарбонилнрованием 5-арнл-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов при 140—

150 С (11.

Однако этим способом нельзя получить

6-арил-3-ароил-4-окси-5-бромпиран-2-оны.

Цель изобретения — получение новых производных пнран-2-онов формулы (1).

Эта цель достигается тем, что согласно способу получения соединения формулы (I), 5-арил-4-бром-2,3-дигидрофуран-2,3-дион формулы где R имеет вышеуказанные значения, подвергают кипячению в среде безводного мезитилена с последующим выделением целевого продукта.

При этом происходит процесс димеризации с отщеплением и заменой на водород одного атома брома.

Пример 1,6-Фенил-3-бенэоил-4-окси-5- бромпиран-2-он.

2,53 r (0,01 моль) 5-фенил-4-бром-2,3-дигндрофуран-2,3-диона кипятят в 50 мл меэитилена 1,5 ч. После удаления растворителя кристаллизуют из ацетонитрила и выделяют продукт с т.пл. 152 — 3 С. Выход 1,2 г (774%).

Найдено%: В 21,56; С 69,42; Н 3,55.

С,аН,, ВгО

Вычислено,%: В 21,53; С 69,44; Н 3,54.

Пример 2. 6-п-Толил-3-и-толуил-4-окси-5-бромпиран-2-он.

2,66 г (0,01 моль) 5-холил-4-бром-2,3 дигидрофуран-2,3-диона кипятят в сухом мезитилене 1 ч. После удаления растворителя кристаллизуют иэ ацетонитрила и вьщеляют продукт с т.пл. 235-6 С. Выход 1,6 г (80,0%)

Найдено,%: В 19,98; С 60,16; Н 3,75.

СэеН g brOg

Вычислено%: В 20,02; С 60,14; Н 3,76. ° 1

Продукты представляют собой кристалличес-, кие вещества желтоватого цвета.

В ИК-спектрах соединений наблюдаются полосы поглощения в области 1745 — 1741 см (С- О группа) и 1605 — 1595 см (колебания фенильного конца) .

В ПМР-спектре б-фенил-3-бензоил-4-окси-5-бромпиран-2-она присутствует мильтиплет протонов ароматического кольца при т7 68 м.д.

В ПМР-спектре 6-п-топил-3-п-толуил-4-окси, -5-бромпиран-2-она присутствует сигнал протонов СНз-группы при 0 241 м.д. и мультиплет протонов ароматического кольца при Ф7,58 м.д. Сигнал протонов СН-группы в спек-: трах ПМР соединений формулы (1) не обнаружецо, тогда как у соединений 6-арил-3-apoIm-4-оксипиран-2-онов, взятых в качестве

950728

4 аналога, сигналы СН-группы присутствуют при

Ф 6,95 — 6,35 м.д.

5 - Формула изобретения Способ получения 6-арил-3-ароил-4-окси-5-бромпиран-2-онов общей формулы

0 0 где R — водород или метил, о т л и ч а юц щ и и сятем,,что 5-арии-4-бром-2,3-дигидрофуран-2,3-дион формулы

0!

0 где R имеет вышеуказанные значения, подвергают кипячению в среде безводного меэитилена с последующим выделением целевого продукта..

25 Источники информации, лрииятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР У 572462, кл. С 07 Р 309/38, 1977.

Составитель И. Дьяченко

Техред М. Надь

Корректор С. Шекмар

Редактор Н. Киштулинец

Заказ 5891/27

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д; 4/5