Способ получения 9-(1-алкоксиалкил)карбазолов

Авторы патента:

C07D209/86 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К .АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических республик (I>) 960173 (61 ),Пополнительное и авт. свид-ву (5i)IN. Кл.

С 07 D 209/86 (22) Заявлено 1 3.04.:.79,(21,) 27 55144/23-04 с присоединением заявки J4 (23) Приоритет тввудвратнеевй квинтет

CgCP на данаи нзеаретеннв и атермтнв (53) УДК 547.759. .32.07(088.8) Опубликоваио23.09. 82. Бюллетень JO 35

Дата опубликования описания 25.09.82

И..П. Жеребцов, С. Г. Горбачев и М. Ф. Тав (72) Авторы изобретения

»»м» .. !

Кемеровский научно-исследовательский ин химической промьушленности (7 I ) Заявитель (54) CIIOCOS ПОЛУЧЕНИЯ 9-(1 AlIKOKCHAlIKHlI)KAPBA3QtIOB

Ueab достигается тем, что согласно способу получения 9-(1-алкоксиалкил}карбазолов общей формулы

Изобретение относится к получению органических соединений, в частности 9-(1-алкоксиалкил)карбазолов общей формулы

alRE eH-eR- О т Женок-e¹oab где R è R вЂ” водород или алкал;

Р 3 вЂ” алкил или аралкил," где R< и R - подород или алкал; которые использутотся в качестве исход- .1а Ъ- алкил или аралкил, ного сырья в синтезе 9-алкенилкарбазо„взаимодействием алифатического альдегтида лов, а также в качестве пластификаторов со спиртами и карбазолсодержащим сырьем для фоточувствительных слоев sa основе в среде растворителя в присутствии кис-. полимеров карбазола. лотного катализатора, в качестве карбас,::

Известен. сцособ получения 9-(1«алк 15 золсодержащего сырья используют отход ксиалкил) карбазолов путем взаимодействия коксохимического пРоиз одст (те

«арбазолов с соответствукмцими альцегида-:"y смес" карб зола с к ю смесь ка базола с антраценом) и для. ми и спиртами в присутствии макропорисос ествления одесса смесь альдегида, J5pppp +5pppp g арептарратап„Я га треаают По температуры реаапаа, а затем вводят карбазолсодержащее сырье.

Недостатком известного способа явля- 8 качестве растворителя используют ется использование в качестве исходного органические соединения, селективно рассырья дефицитного карбазола. творяющие 9»(1-алкоксиалкил) карбазолы

173 . 4

Затем добавляют 23 г технической смеси карбазопа и антрацена и проводят реакцию при той же температуре в течение

10 ч. После фильтрования и втгонки растворителя получают 13,5 r (92%) 9-(l-изорропоксипропил) карбазола. Т.пл.. 6061ОС (т.пл. на основе чистого карбазола

60 вЂ” 610C, этанол).

Вычислено, %: N 5,24.

Найдено, %: М 5,2.

Получаемый по предлагаемому способу целевой продукт по качеству не усту.пает продукту, полученному на основе чистого карбазола.

Применение предлагаемого способа по- зволяет сократить затраты на сырье .. .вследствие использования в качестве сырья отходов,коксохимического произ. водства вЂ” технической смеси карбазола и антрацена.

3 МО и практически не растворяющие антрацен,, например бензин, гексан, петролейный эфирб

В качестве катайизатора используют макропористый сульфокатионит КУ-2-6МП. g

Предварительный нагрев смеси альдегида и спирта в присутствии катализатора и растворителя приаодит к образованию ацеталя, который является более селек,тивным реагентом по отношению к кар- to базолу и препятствует образованию побочных продуктов взаимодействия антрацена с альдегидом. Кроме того, применение селек-.ивных растворителей позволяет отделять целевые продукты от антра 1з цена простым фйльтрованием после чего они выделяются путем отгонки растворители.

Такой порядок загрузки и проведения реакции позволяет использовать техни- 20 ческую смесь карбазола и антрацена для получения 9-(l àëêîêñèàëêèë)карбазолов, которые имеют такие же показатели качества, что и получаемые по известному способу на основе чистого карбазола. 2S

Пример 1. В трехгорлую колбу загружают 100 мл бензина БР-2,.16 мл масляного альдегида (0,15 моль), 10 мл, изопропилового спирта (О, l2 моль), 2,5 г макропористого сульфокатионита щ

КУ»2-6МП, нагревают до 50оС L npu этой температуре выдерживают 1,5 ч.

Затем добавляют 23 г технической смеси карбазола с антраценом, содержащей до 40% карбазола, и ведут реакцию 1015 ч, при той же температуре, осуществляя контроль за конверсией карбазола ме-. тодом тонкослойной хроматографии. Огфильтровывак г реакционный раствор от нерастворившегося антрацена и катионита. о

После отгонки растворителя получают

13 r (86%) 9-(1-изопропоксибутил)карбазола. Т.пл. 55 вЂ” 56оС (т.пл. на основе чистого карбазола 56 вЂ” 57 С, этанол). ПМР- и ИК-спектры полностью идентич45 ны аутентичному образцу.

Вычислено, %: (4 4,97.

Найдено, : N 5,10.

Пример 2. В трехгорлую колбу загружают 100 мл гексана, 12 мл пропионового альдегида (0,15 моль), 10 мл

50 изопропилового спирта (0,12 моль) и

2,5 r катионита. КУ-2-6МП, нагревают до 50оС и выдерживают в течение 2 ч. формула изобретения

1. Способ получения 9-(l-алкоксиалкил) карбазолов общей формулы

R R2(3f;CH» ORy, где „и Р вЂ” водород или алкил;

R> вЂ” алкил или аралкил, взаимодействием алифатического альдегида со спиртами и карбазолсодержашим сырь ем в среде растворителя в присутствии кислотного катализатора, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью утилизации отхода коксохимического производства, в качестве карбазолсодержащего сырья используют техническую смесь карбазола.и антрацена вЂ” отход коксохимического производства - и для осуществления смесь алифатического альдегяда спирта, растворителя и катализатора нагревают до.температуры реакции, а затем вводят карбазолсодержащее сырье.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве раствори« теля используют бензин, гексан, петролейный эфир.

Источники ивформации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

% 681072, кл. С 073 209/86, 1974. (прототиц).

ВНИИЛИ Заказ 7138/27 Тираж 445 Подписное филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 9-(1-алкоксиалкил)карбазолов

Похожие патенты:

Фотосенсибилизатор // 747849

Диаллилацетали 2-/ -карбазолил/ацетальдегида, как исходные вещества для синтеза полимеров и мономеров и способ их получения // 726092

Способ получения 9-метилкарбазолилуксусных кислот // 696017

Способ получения 2- (9н-карбазол9-ил) -этил (мет)- акрилатов // 688498

Способ получения 9-(1-алкоксиалкил)карбазолов // 687072

Способ получения ди-/2- ( -карбазолил)-этилацеталя/- ацетальдегида // 652175

Способ получения 2- ( -карбазолил) ацетальдегидов // 569569

Способ получения ацеталей 2-( карбазолил)-ацетальдегида // 553244

Способ получения 2-( -карбазолил) -этилвиниловых эфиров // 499263

Патент 412191 // 412191

Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах // 2152385

Производные циклоалкано-индола и азаиндола, смесь их изомеров или отдельные изомеры и их фармацевтически приемлемые соли, производные карбоновой кислоты в качестве исходных соединений и фармацевтическая композиция, ингибирующая высвобождение ассоциированных с аполипопротеином в-100 липопротеинов // 2157803

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим соединениям, обладающим ценными биологическими свойствами, в частности к производным циклоалкано-индола и -азаиндола, смеси их изомеров или отдельным изомерам и их фармацевтически приемлемым солям, производным карбоновой кислоты в качестве исходных соединений и фармацевтической композиции, ингибирующей высвобождение ассоциированных с аполипопротеином В- 100 липопротеинов

Новые пирролокарбазолы // 2162089

Изобретение относится к новым пирролокарбазолам общей формулы I, где R1 означает водород, низший алкил; R2 означает тиофенил; R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, низший алкил, или их фармацевтически приемлемым солям

Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена // 2185362

Изобретение относится к способу получения чистых продуктов из сырого антрацена путем дистилляции и кристаллизации

Производные тетрагидрокарбазолов, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их // 2382770

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям и фармацевтически приемлемым сложным эфирам, обладающим активностью в отношении рецепторов LXR и/или LXR

Полициклические биоцидные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2060249

Изобретение относится к гетерополициклическим алканоильным производным, которые обладают биоцидным действием, более конкретно к аминоалканольным производным, молекулы которых содержат гетерополициклическую кольцевую систему, к способам их синтеза, к их новым полупродуктам, к их содержащим фармацевтическим композициям и к их использованию в качестве биоцидных агентов, в частности противоопухолевых средств

3-фенил-1он-4,5-дигидропиразоло[4,3-а]карбазол, обладающий противоопухолевой и антилейкозной активностью // 2007394

Способ получения пропаргил-nh-кислотных соединений // 1384578

Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений // 2497807

Изобретение относится к новым соединениям формул (I) и (IIa): или их фармацевтически приемлемым солям, где значения R1-R13, Ra, Rb, Rc, Rd, Rf, Rq, n приведены в формуле изобретения, проявляющим свойства активатора белка р53. Соединения могут быть использованы при лечении рака и заболеваний, вызванных грибковой, бактериальной или паразитарной инфекцией, например малярии. 6 н. и 10 з.п. ф-лы, 9 схем, 29 ил., 12 табл., 16 пр.

Производные спиро(5.5)ундекана // 2515895

Изобретение к области органической химии, а именно к соединению общей формулы (1) где A1 представляет собой -N= или -CR7=, A2 представляет собой -N= или -CR8, А3 представляет собой -N= или -CR9=, A4 представляет собой -N= или -CR10=; при условии, что не более чем один из остатков A1, A2, А3 и A4 представляет собой -N=; Y1, Y1′, Y2, Y2′, Y3, Y3′, Y4 и Y4′ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой -Н или -C1-8-алкил; W представляет собой -NR4-, где R4 представляет собой -Н или -C1-8-алкил; R1, R2 и R3 независимо друг от друга в каждом случае представляют собой R0, где R0 представляет собой незамещенный или монозамещенный -C1-8-алкил; незамещенный или монозамещенный - фенил; незамещенный или монозамещенный - гетероарил или незамещенный или монозамещенный -C1-8-алкилфенил; или R1 и R2 вместе представляют собой -(CH2)3-6-; R5, R5′ R6, R6' R7 R8, R9, R10, R18 и R19 в каждом случае независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -Br, -I и -R0; где ″гетероарил″ представляет собой 5-членный циклический ароматический остаток, который содержит 1 гетероатом, где гетероатом представляет собой серу; где ″алкил″ в каждом случае представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенный, незамещенный или монозамещенный алифатический углеводородный остаток; где по отношению к остаткам ″фенил″, ″-C1-8-алкил″, ″гетероарил″ и ″-C1-8-алкилфенил″ «монозамещенный» обозначает монозамещение одного атома водорода заместителями, выбранными из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I или -ОН, в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободного соединения и/или его физиологически совместимых солей. Технический результат: получено новое соединение и лекарственное средство на его основе, которые могут найти применение в медицине для лечения боли. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 15 пр.