Способ получения 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с солями металлов

 

ОП ИСАЙИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

„969160

Союз Советских

Социалистических республик (6«) Дополнительный к патенту(5l) М. Кл.

С 07 D 239/14

С 07 D 233/501 A 01 N 43/54 (22) Заявлено 28.02. 80 (2() 2675100/2891001

/23-04 (23) Приоритет 18. 10. 78(32) 18. 10. 77

Государственный комитет

СССР но делам изобретений н открытий (3!) 7711390 (33) Нидерланды (53) УДК 547. 853. .5.07(088.8) Опубликовано23.1082. Б«оллетень Pfq 39

Дата опубликования описания 2310.82

Иностранцы

Хендрик Долман и Йоханнес Кзйперс (Нидерланды) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Н.В.Филипс Глоэлампенфабрикен" (Нидерланды) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛИ1ИНОГЕКСАГИДРОПИРИМИДИНОВ

ИЛИ ИМИДАЗОЛИДИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ,ИЛИ ИХ

КОМПЛЕКСОВ С СОЛЯМИ !1ЕТАЛЛОВ р6 ра

1Ч В

В 1«1= С

2 1 вв

2S где «« — 0 или 1;

Изобретение относится к спосо= бам получения новых производных гексагидропиримидинов или и««идазолидинов, обладающих ценными фунгицидными свойствами, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известна реакция циклизации 1,3-диаминов в производные пирнмидина или 1,2-диамина в производные имидl0 азола введением атома углерода за .счет производных угольной кислоты j1).

Цель изобретения — получение новых производных гексагидропиримидинов или имидаэолидинов, обладающих

15 фунгицидными свойствами.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидаэолидинов общей формулы

R - водород, алкил, алкоксйили алктиогруппа с 4-12 атомами углерода, циклогексил, бензилокси-, бенэилтио-, фенокси груп« па, фенилтиогруппа, которая может быть замещена галогеном или алкилом с

1-4 атомами углерода, фенилалкил с 7-12 атомами углерода, который может быть замешен галогеиом, алкилом или алкоксилом с 1-6 атомами углерода, фурилзтил, диалкилами-. ногруппа, где алкил с

2-6 атомами углерода, или алкоксикарбонил с 4-12 атомами углерода, R - водород или гексилтиогруппа, или й« и Rт вместе образуют тетраметиленовую ó««JJ!

R -R - одинаковые или различные и являются водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода, или их солей, или их комплексов в солями металлов,соединение обшей формулы

969160

26

- Раствор 5, 9 г И-Г бис- (этилтио)—

-метилиден -пара-циклогексиланилина и 2,1 мп 1,3-диаминопропана в 30 мп амилового спирта кипятят с обратным холодильником в течение 2,5 ч. После отгонки растворителя остаток раствоÇ5 ряют в метиленхлориде, а затем проьывают разбавленным раствором гидроокиси натрия и водой. Метиленхлорид отгоняют, а остаток кристаллизуют из ацетонитрила. Полученный 2-(44{) -циклогексилфенил 1иминогексагидропиримидин имеет т.пл. 178-180 С °

Аналогично получают следующие соединения:

2-(4-q-Гептилфенил)иминогекса45 гидропиримидин, т.пл. 100-101 С °

2-(4-н-Октилфенил)иминогексагидропиримидин, т. пл. 101-103О С.

2- (4-и-Нонилфенил )иминогексагидропиримидин, т.пл. 104,5-105 С.

2-(4-м-Децилфенил)иминогексагидропиримидин, т.пл. 97 С.

2-(4-н-Додецилфенил)иминогексагидропиримидин, т.пл.104-105 С.

2-(4-н-Гексилтиофенил)иминогексагидропиримидин, т.пл. 86 С.

2-(4-Изобутилфенил)иминогексаПример 1. Получение 2- (4-циклогек сил ) ими но г ек са гидро пири миди на .

Раствор 3,6 r N-(4-циклогексилфенил)-S-метилизотиомочевины гидроиодида и 1 мл 1,3-диаминпропана в

15 мл амилового спирта кипятят с обратным холодильником в течение

2,5 ч. После отгонки растворителя остаток растворяют в метиленхлориде и провывают разбавленным раствором щелочи и водой. Метиленхлорид отгоняют, а затем остаток кристаллизуют из ацетонитрила. Полученный 2-(4.гидропиримидин, т.пл. 99 C.

2- (3, 4-Тетраметиленфенил) иминогексагидропиримидин, т .пл .155 C ..

2-(4-н-Пентилфенил)иминогекса60 гидропиримидин, т.пл.110-110,5 С.

2-(4-втор -Пентилфенил)иминогексагидропиримидин, т.пл. 124 С.

2- 4- (2- (4-Эток сифенил ) -этил)—

-фенил ими ногексагидрониримиди н, 65,т.пл. 142 С.

В где R" и R имеют указанные значения, Я.

> и z - галогены или алктиогруппы, или у - аминогруппа, а z - алкокси- или алктиогруппа, подвергают взаимодействию с диамином общей формулы в

I к - юн- си с сн- мнв6, I (в где R --R имеют указанные значения, 3 5 в полярном органическом растворителе при температуре от комнатной до температуры кипения растворителя о последующей обработкой полученного продукта основанием и выделением це левого продукта в виде основания или соли, или комплекса с солями металлов.

В качестве пригодных солей могут быть соли моно- и поликислот, неорганических и органических, таких как серная, азотная, фосфорная, карбоновые, фоафоновые и сульфоновые кислоты.

Соединения (1) образуют комплексы с солями таких металлов, как цинк, медь, никель или кобальт.

Предлагаемый способ проводят в полярном растворителе, например ацетонитриле, спирте или диметоксиэта-. не, при температуре от 0 Сдо температуры кипения используемого растворителя. При необходимости целевые продукты очищают путем иерекристаллизации или переосаждения.

Перевод основания (1) в его соль осуществляют при комнатной температуре в воде или в полярнбм органическом растворителе, таком как хлористый метилен или ацетонитрил. Комплексообразование проводят в полярном органическом растворителе, таком как.ацетонитрил, обычно при комнатной температуре, или несколько более высокой.

-циклогексилфенил) иминогексагидропиримидин имеет т.пл. 179-181 С.

Пример 2. Получение 2-(4-циклогексилфенил) иминогексагидропиримиди на.

Раствор 2,6 r N-дихлорметилен-4-циклогексиланилина в 40 мл ацетонитрила прибавляют по каплям при комнатной температуре в течение

15 мин к раствору 1 мп 1,3-диаминпропана в 20 мп ацетонитрила. После добавления 1 мл триэтиламина раствор перемешивают при комнатной температуре в течение часа, реакционную . смесь фильтруют через нагретую воронку. После отгонки растворителя остаток растворяют в простом эфире, а затем проьывают 2 н. раствором гидроокиси натрия и водой. Эфирный раствор высушивают, упаривают, остаток кристаллизуют из ацетонитрила. Полученный 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин имеет т.пй.

180-182 С.

2-(4-и-гексилфенил)иминогексагидропиримидин получают аналогично.

Пример 3. Получение 2(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина.

969160

65

2-(4-(2-(4-Изонропоксифенил)-этил)-, .-.фенил иминогексагидропиримидин, т.пл.158 С.

2- 4-(2-(4-Хлорфенил)-этил)—

-фенил7иминогексагидропиримидин, т.пл. 149 С.

2-1.4-.(2-(2-Хлорфенил)-этил)—

-фенил}иггиногексагидропиримидин, т пл 153оС.

2-г4-(2-(3,4-Дихлорфенил)-этил)-фенил иминогексагидропиримидин, 10 т.пл. 124 С.

2- (4- (2-Фурилэтил) -фенил) ими ногексагидропиримидин, т. пл. 135 С.

2-(4-.Изопентилтиофенил)иминогексагидропиримидин. 15

2-14- (2-, (4-н-Бутоксифенил) -этил)—

-фенил) ими ноге к сагидропиримиди н .

2-14- 2- (4-Бензилфенил) -этил)-фенил1иминогексагидропиримидин.

2-(4-Бензилфенил)иминогексагидропиримидин, т.пл.154 С.

2-(4-, 2-Фенилэтил) -фенил) иминогексагидропиримидин, т.ел. 146 С.

2-(4-н-Бутилтиофенил) иминогекса.гидропиримидин, т.пл.92о С.

2-(3-н-Гексилтиофенил) ими ногек-. сагидропиримиди н, жидкость, И g 1, 5 88.

2- (4-и -Октилтиофенил) ими ноге к сагидропиримидин, т. пл. 9 2, 5-94, 5О С.

2- (4-(4-Метилфенилтио) -фенил) иминогексагидропиримидин, т.пл.126128 5о С.

2- $4- 4-Хлорфенилтио) -фенил) ииио ногексагидропиримидин, т. пл. 148 С.

2- г 4-н-Гексилоксифенил) игш ногеко саГидропиримидин, т.пл. 117 С.

2-(4-Октилоксифенил)иминогексао гидропиримидин, т. пл. 113 С.

2- (4- н-Додецилоксифенил ) ими ногексагидропиримидин, т.пл.111-112<5.

2- (4-н -Гексилоксикарбонилфенил 3- 40 иминогексагидропиримидин, т.пл.109-.

110 С.

2- (4-н -Октилоксикарбонилфенил) ими- ногексагидропиримидин, т.пл.100- 45 101,5оС

2-(4-N,N-Дибутиламинофенил)иминогексатидропиримидин, вязкая жидкость.

2- ф-Нафтил)иминогексагидропиримидин, т.пл .150 С.

1-Метил-2- (4-Н-бутилфенил) иминогексагидропиримидин, жидкость, И эо

1,567.

1-Метил-2-(4-н-гексилфенил)имино гексагидропиримидин, жидкость, матф 1,554.

1-Метил-2- (4-ци клогек сил фенил) иминогексагидропиримидин, жидкость..

2- (4-Циклогексилфенил) ими но-5,5-диметилгексагидропиримидин, т. пл.

,60 С (разл.) .

2- (4-и-Бутилфенил) иминоимидазолидин, т.пл. 85 С.

2- (4-Циклогексилфенил) имино имидазолидин, т.пл. 163-165 С разл. о. 2-(4-н-Гексилфенил) иминоимидазолидин, т.пл.98 С.

2- (4-н-Гептилфенил) ими ноимидазолидин, т.пл .88-90 С.

2-(4-н-Октилфенил)иминоимидазолидин, т.пл.80-82 С.

2-(4-н-Бутилтиофенил)иминоимидазолидин, т.нл.96 С.

2-(4-и-Гексилтиофенил)иминоимидазолидин, т.пл.57 "С.

2- (4- н-Октилтиофенил) иминоимидазолидин, т.пл.69-71 С.

2-1.4- (4-Метилфенилтио) -фенил) иминоимидазолидин, т.пл .113 С.

2- 4-(4-Хлорфенилтио)-фенил)иминоимидазолидин, т.пл .152 С.

2-(4-втор-Октилоксикарбонилфенил)иминоимидазолидин, т.пл.78.-83 С.

2- 4-(.4-Хлорфенилтио)-фенил)иминоимидазолидин, т.пл.125 С.

2- 4- 2-(4-Метилфенил)-этил)-фенил иминогексагидропиримидин, т.пл .

161оС

2-(4-Циклогексилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин, т.пл.

146 С.

2-(4-н-Бутилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин, масло.

2-(4-н-октилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин, т.пл.78 гС.

2-1.4-L2-(2-Метилфенил)-этил) —

-фенил иииногексагидропиримидин,масло.

2-(4- 1.2-(4-Изопропилфенил)-этил)-фенил)иминогексагидропиримидин, т.пл.154 С.

Пример 4. Получение 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин сульфата.

37 г 2-(4-ци глогексилфенил)иминогексагидропиримидина растворяют в

140 мл 1 н. серной кислоты. После отгонки под вакуумом получают 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин сульфат, т.пл. 260 С.

Аналогично получают следующие соединения(при использовании органических кислот реакцию проводят в метиленхлориде или ацетонитриле): 2- (4-Ци клогексилфе нил ) ими ногексагид; опиримидин циннамат, т.пл.170171 г С.

2-(4-Циклогексилфенйл) иминогексагидропиримидин 2-хлорэтанфосфонат, т.пл. 190"С.

2-(4-",иклогексилфенил)иминогексагидропиримидин пара-додецилбейзолсульфонат.

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл . 170 С.

2-(4-н-Октилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл..75 С, этиловый эфир фосфористой кислоты и

2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина, h -бутиловый эфир фосфористой кислоты и 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина.

969160

Соеди не ни е

2 . 10

Пример 5. Получение 2-(4-циклогексилбенил)иминогексагидропиримидинцинкхлоридноГо комплекса.

10,3 г 2-(4-циклогексилфенил)нминогексагндропиримидина растворяют в 150 мл теплого ацетонитрила. К этому раствору добавляют раствор

2,7 r хлорида цинка. Комплекс имеет т.пл. 137 С. Строение подтверждено данными ИК-спектра.

Аналогичным образом получают следующие соединения, 2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидинцинкацетатный комплекс, т.пл..120 С.

2-(4-Циклогексилфенил)иминогекса- 15 гидропиримидинмедноацетатный комлекс, т.пл. 114ОС.

2-(4-и-Октилфенил)иминогексагидропиримидинцинкхлоридный комплекс, т.пл.100 С. 20

2- (4-Н-Бутилфенил) иминогекса- ° гидропиримиди нмедноацетатный комплекс, т.пл. 70 С.

Пример 6. На основе соединений, полученных в соответствии с 25 изобретением, готовят композиции путем суспендирования этих соединений в воде в присутствии диспергирующего агента, например лигнинсульфоната и/или смачивающего агента, та- З0 кого как нафталенсульфонат, алкил,сульфат, алкилбензолсульфат, алкил- полиоксиэтиленгликоли или алкиларилполиоксиэтиленгликоли . В некоторых случаях соединения растворяют в воде, З5 если необходимо, с использованием смешивающегося с водой органическо- го растворителя и, если необходимо, в присутствии эмульгатора.

Затем культуру, подлежащую защите от ржавчины фасоли (Uromyces

phaseoli) подвергают обработке полученной композицией путем опрыскивания.

Результаты такой обработки приведены в.табл.1, где указана мини- 45 мальная концентрация того или иного соединения (в частях на миллион), при которой можно констатировать эффективную защиту от воздействия спор Uromyces phaseoli французской 50 низкорослой фасоли.

2-(4-и-Путилфенил)иминогексагидропиримидин

2- (4-н-Гексилфенил) иминогексагидропиримиди н

Пример 7. Культуру, подлежа щую защите от воздействия бурой ржа вчины пшеницы (Puccinia recondita) подвергают обработке путем опрыскивания той или иной композицией, по; лучение которой указано в примере 6.

Результаты такой обработки приведены в табл .2, где дается минимальная концентрация применяемого соединения, при которой еще констатируется эффективная защита пшеницы от отрицательного воздействия Puccinia recondita.

Пример 8. Культуру, подлежащую защите от воздействия ложной мучнистой росы на злаках (Erysiphe

graminis), опрыскивают с помощью той или иной композиции, получение которой описано в примере 6.

Результаты такой обработки показаны в табл.3, где дана, минимальная концентрация используемого соединения, при которой констатируется эффективная защита ячменя от Erysiphe

;graminis.

Пример 9. Культуру, подлежащую защите от ложномучнистой росы на яблоках (Podosphaera leucotricha), подвергают обработке композицией, получение которой показано в приме- . ре 6 ° Обработку осуществляют путем опрыскивания молодых саженцев яблонь, имеющих высоту приблизительно 15 см, водной суспенэией или раствором, содержащим соединение, подвергаемое тестированию, в различных концентрациях. После высыхания жидкости саженцы подвергают заражению спорами

Podosphaera leucotricha. Вслед за инкубационным периодом, составляющим 14 сут и проходившим при 18 С и относительной влажности 80%, производят проверку развития плесневого образования, если таковое имеется .

Результаты приведены в табл.4, где указана минимальная концентрация применяемого соединения, при которой констатируется эффективная защита саженцев яблонь от воздействия

Podosphaera leucotricha..

Таблица 1

Иинимальная концентрация, в частях на миллион

9б91бО

<10

«10

<10

10««30

<10

<10

«10

<10

<10

<10

«10

10

c 10

<10 с 10.10

10-30

10-. 30

10-30

2- (4-Циклогексилфенил) иииногексагидропиримидин

2-(4-н-Октилфенил)иминогексагидропиримидин -

2-(4-н -Бутилтиофенил)иминогексагидропиримидин

2-(3-и-Гексилтиофенил) иминогексагидропиримидин

2-(4-н-Гексилтиофенил) иминогекса гидропиримиди н

2- Ce- (4-Метилфенилтио) -фенил)ими ноге ксагидропиримиди н

2- 4- (4-Хлорфе нилтио) -фенил)иминогексагидропиримидин

2- (4-н-Гексилоксикарбонилфенил)иминогексагидропиримидин

2- (4-н-октилоксикарбонилфенил)иминогексагидропиримидин

2-(4-н-Октилфенил) иминогексаимидазолидин

2- (4-Циклогексилфенил) иминоимидазолидин

2- (4-н -Гексилтиофенил) иминоимидазолидин

2- (4-н -Бутилтиофенил) иминоимидазолндин

2- 1.4- (4-Метилфенилтио) -фенил)ими ноимидазолиди н

2- f4- (4-Хлорфенилтио) -фенил)ими нои мида золиди н

1, 3-Диацетил-2- (4-циклогексилфенил) иминогексагидропиримидин

2- (4-н-Пентилфеннл) иминогексагидропириди н

2-(4-н-Гептилфенил)иминогексагидропиримидин

2-(4-Бензилфенил)нминогексагидропиримидин

2-(4-(2-Фенилэтил)-фенил)— иминогексагидропиримидин

2- (4-h-Гексилфенил) имино-1метилгексагидропиримидин

Продолжение табл. 1

969160

10-30

10-30

10-30

<10

10-30

10,-30 с 10

«10

Соединение

300

3 300

100-300

100-300 .

> 300

300

300

2-(4-к-Гексилфеннл)иминоимидазолидин

2-(4-й-Гептилфенил)иминоимидаэолидин

2-(4-И-Бутилфенил)иминоимидазолидин) 2- (4-й-Октилфенил) иминоимида з олиди н

2-(4-STop -Оксилоксикарбонилфенил)имиийоимидаэолидин

2-Г4-(4-Хлорфенилтио)-фенил)имино-4-метилимидазолидин

2- (4-Циклогекснлфенил) НМННо.гексагидропиримидин сульфат

2- (4-Циклогексилфенил) иминогексагидропиримидин циннама1

2- (4-Циклогексилфенил) иминогек сагидропиримиди н-2-хлорэ та нфосфанат

2- (4-Циклогексилфенил) ими но- гексагидропиримидин парадодецилбенэол сульфонат

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат

2-(4-н-Вутилфенил)иминогексагидропирнмидин

2- (4-н-Гексилфенил) иминогексагидропиримиди н

2- (4-Циклогексилфенил) иминогек сагидропири миди н

2- (4-й -Октилфенил) ими ногексагидропиримидин

2- (4-н-Децилфенил) иминогексагидропиримиди н

2- (4-н-Гексилтиофенил) иминогексагидропиримидин

2-(4-н-Гексилоксикарбонилфенил)иминогексагидропиримидин

Продолжение табл. 1

Таблица 2

Минимальная концентрация, в частях на миллион

969160

300

300

300

100-300

100-300

100-300

100-300

100-30 0

100.100-300

100-300

300

300

100

Таблица 3

Соединение

100

100

100-300

100

2-(4-Циклогексилфенил)имино- 5,5диметилгексагидропиримидин

2-(4-м-Гептилфенил)иминогексагидропиримидин

2-(4-н -Нонилфенил)иминогекаагидропиримидин

2- 4- (2-Фенилэтил) -фенил)иминогексагидропиримидин

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин сульфат

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин циннамат

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин 2-хлорэтанфосфонат

2-(4-Циклогексилфенил)иминоz åêñàrHäðînèðèMèäèí парадодецил бензолсульфонат

2- (4-Циклогексилфенил) иминогексагидропиримиди н ацетат

2-14- f2- (4-Метилфенил) -этилфенил иминогексагидропиримидин

2-(4-Циклогексилфенил)имино— 4-метил-гексагидропиримидин

2- (4-й-Бутилфенил) имино.-4-метилгексагидропиримидин

2-(4-н-Октилфенил)имино-4-метилгексагидропиримиднн

2- 4- (2- (4-Хлорфенил) -этил)— фен ил ими но ге к саги дропири миди н

2-(4-н-Бутилфенил)иминогексагидропиримидин

2-(4-Изобутилфенил)иминогексагидропиримидин

2- (4-н -Гексилфенил) иминогексагидропири миди н

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин

Минимальная концентрация, в частях на миллион

969160

100

300

100 .

100

100

300

300

100

300

100-300

100 .

100

100

100

100

100

100

300

300

300

1,00- 300

2- (4-н-Бутилтиофеиил)иминогексагидропиримидин

2- (4-н-Гексилтиофенил) иминогексагидропиримиди н

1-Метил-2-(4-циклогексил-. фенил)иминогексагидропиримидин

2-(4-Циклогексилфенил)имино5,5-диметилгексагидропиримидин

2- ф-Нафтил)иминогексагидропиримидин

2-(3,4-Тетраметиленфенил)иминогексагидропиримидин

2- (4-н-Гептилфенил) иминогексагидропиримидин

2- (4-н -Но нилфенил ) ими ногексагидропиримидин

2-(4-и-Додецилфенил)имино,гексагидропиримидин

2-(4-Изопентилтиофенил)иминогексагидропиримидин

2- 44-42- (4-Иеэилфи лил) -ээил2фенил иминогексагидропиримидин

2-(4-(2-(4-Хлорфенил)этил)фенил ими ногексагидропиримидин

2- 4-(2-(4-Изопропилоксифенил)-этил)-фенил3иминогексагидропиримидин

2-(4-(2-(2-Метилфеннл)-этил)фенил иминогексагидропиримидин

2-(4-(2-Фурилэтил)-фенил1иминогексагидропиримйдин

2- (4-(2-(4-Изопропилфенил)-этил)феннл иминогексагидропиридин

2- 4-(2-(4-Этоксифенил)-этил)фенил иминогексагидропиримиди н

2- 4- (2- (4-ф4-Бутоксифенил) -этил)фе нил1 ими но ге к сагидропнримидйн

2-(4-Бензилфенил)иминогексагидропиримидин

2-4.4-(2-Фенилзтил)-фенил|иминогексагидропиримидин

2- (4-н -Бутилфенил) ими но-1метилгексагидропиримидин. Продолжение табл. 3

969160

18 (г

100-300

100-300

100-300

100-300

100-300

100-300

100-300

300

300.Соеди нение

100-300

100

100,100-300

2- (4-N, N-Дибутиламинофенил)— нмн ногек сагидропиримиди н

2-(4 -Циклогексилфенил)имино-4метилгексагкдропиримидин

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин сульфат

Ь

2-(4-Циклогексилфенил) иминогексагидропиримидин циннамат

2-(4-Циклогексилфенил)имнногексагидропиримидин 2-хлорэтанфосфонат

2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин пара-додецилбензолсульфонат

2- (4-Ци клогек сил фе нил ) ими ногексагидропиримиди н ацетат

2- (4-Циклогексилфенил) иминоге к са ги дропнримиди нци нкхлорид À комплекс

2- (4-Ци клогек силфенил ) ими ногексагидропиримиди нци нкацетатный комплекс

2-(4-в-0ктилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат

2-(4-н-Октилфенил)иминогексагидропиримндиноцинкхлоридный. комплекс

2-(4-и -октил фенил ) ими ноге ксагидропиримиди н

2-(4-Еензилфенил)иминогексагидропиримидин

2- 4-(2-Фенил)фенил)-иминогексагидропиримидин

2-(4-Октилтиофенил)иминогексагидропиримидин

ПРеяииияенне табл. 3

100-300

100-300

Таблица 4

Минимальная концентрация, в частях на миллион

969160

Формула изобретения рзуз

1 у(В

В1 / ¹C — в

Э I ъ ч

10 где п

Составитель А.Орлов

Редактор Л.Лукач Техред A.À÷ Корректор Г.Решетник

Заказ 8212/82 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4

Способ получения 2-ариламиногек; сагидропнримидннов или имидазолидинов общей формулы 1

0 или 1

I — водород, алкил-, алкоксиилн алктиогруппа с 4-12 15 атомами углерода, циклогексил, бензилокси-, бензилтио-, феноксигруппа, фенилтиогруппа, которая может быть замещена гало- ;р геном или алкилом с 1-4 ,атомами углерода, фенилалкил с 7-12 атомами углерода, который может .быть замещен галогеном, алкилом или алкоксилом с 1-6 атомами углерода, фурилэтил, диалкиламиногруппа, где алкил с 2-6 атомами углерода, или алкоксикарбонил с 4-12 атомами углерода;

R - водород или гексилтиогруппа, или R" и R вместе образуют тетраметиленовую группу;

R -R - одинаковые или различные и являются водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода, или их солей, или их комплексов с солями металлов, о т л и ч а ю щ и и с я тем,что соедийение общей формулы П

R % С

В где R и R имеют указанные значения, у и .z - галогены или алктиогруппы, или у - аминогруппа, а z — алкокси- или алктиогруппа, подвергают взаимодействию с диамином общей формулы я

5, R -NH- СН С СН.— NHB8

1 У

3- Ф В Rа Rв где R --..R имеют указанные значения, в полярном органическом растворителе при температуре от. комнатной до температуры кипения растворителя с последуницей обработкой полученного продукта основанием и выделением целевого продукта в виде основания или соли, или комплекса с солями металлов.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Гетероциклические соединения .

Под ред. P.Ýëüäåðôèëüäà. М., "Иностранная литература", т.6, с.204, т.5. с.190.