Способ получения 2-циклогексилимино-3-циклогексил-6-арил-2, 3-дигидро-1,3-оксазин-4-онов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советскик
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 08. 06, 81 (21) 3296309/23-04 131) М. КЛ.з
С 07 0 265/06 с присоединением заявки №вЂ”
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (З} УДК 547. 867. . 2.07 (088. 8) Опубликовано 30.1182 Бюллетень ¹ 44
Дата опубликования описания 30 . 11.82 (72) Авторы изобретения
J0. С. Андрейчиков и С. Н. Шуров
1 !
Пермский государственный фармацевтический ййстй тут - =".- -(71) Заявитель (54 2 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЦИКЛОГЕКСИЛИМИНО-З-ЦИКЛОГЕКСИЛ-6-АРИЛ-2,3-ДИГИДРО-1,3-ОКСАЗИН-4-ОНОВ
- 06Hgg
Аж н11
+S g
О (П) Г- (! 4Н».1 бН11-Ю-(."+К-(Ц, — ъ.Р
Изобретение относится к способу получения новых производных 2,3-дигидро-1, З-оксазин-4-онов, а именно:
2-циклогексилимино-3-циклогексил6-арил-2, З-дигидро-1, 3-оксаэин-4онов общей формулы: где и - атом водорода или хлора, которые могут найти применение в органическом синтезе.
Известен способ получения 3,6-дифенил-2,3-дигидро-1,3-оксаэин-2,4диона формулы: O который заключается в том, что 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подгде и - атом водорода или хлора. вергают взаимодействию с фенилиэоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси (1).
Однако этот способ не позволяет ввести циклогексилиминную группу в положение 2. цель изобретения - получение новых соединений общей формулы G), которые могут найти применение в органическом синтезе.
Поставленная цель достигается согласно способу получения соединений общей формулы (1), который заключается в том, что 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дициклогексилкарбодиимидом в смеси четыреххлористого углерода и н-октана.
Процесс ведут при температуре 8085 С.
Схема процесса. ж-,н„
Пример 1. Получение 2-циклогексилими но-3-ци клогексил-6-фе977456
Формула изобретения
30.
6 1
6 11
Составитель С. Кедик
Редактор С. Юско Техред И.Гайду Корректор Г. Qrap
Заказ 9109/30 Тираж 445 ПОдпи снОВ
ВНИИПИ ГосударСтвенного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская Ha0., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 нил- 2, 3-ди гидро-1, 3-оксази н- 4-она.
K раствору 1,20 r (0,0058 М) дициклогексилкарбодиимида в смеси
15 мл четыреххлористого углерода н
15 мл н-октана добавляют 1,00 г (0,0058 М) 5-фенил-2,3-дигидрофуран- 2, 3-диона. Реакционную смесь нагревают 1 ч при 80-85О С. Растворитель упаривается, остаток перекристаллизонынается из н-гексана. Получают
1,40 г вещества (70%), т."пл. 119
120 С.
Вычислено, В: N 7,95, С 74,97, Н 8,01
С Н, М О, Найдено, Ъ: N 7,81, С 75,11, Н 7,98
Пример 2. Получение 2-цик логексилимино- 3-циклогексил- б- (п-хлорфенил) -2, З-дигидро-1, 3-оксазин-4-она.
К раствору 1,00 г (0,0049 М ) дициклогексилкарбодиимида н смеси
10 мл четыреххлористого углерода и
115 мл н-октана добавляют 1,00 r (О, 00 49 N ) 5- (n -хлорфенил )- 2, 3-дигидрофуран-2, 3-диона. Реакционная смесь нагревается 40 мин при 80-85 С.
После охлаждения реакционной смеси до ООС отфильтровывается 1.43 r (77%) вещества, т. пл.,151-152 С (из гексана).
Вычислено, Ъ: М 7,24; С1 9,17;
С 68,29; Н 7,03
С, Н„С1М О, Найдено-, 3: М 7,02; Cl 9,39;
С 68,35; Н 7, 11.
2-Циклогексилими но-3-циклогексил6-арил-2, 3-ди гидро-1, 3-оксази н- 4-оны представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в четыреххлористом углероде, ацетоне.
В ИК спектрах 2-циклогексилиминоЗ-циклогексил-б-арил-2,3-дигидро1,3-оксазин-4-онов, снятых в вазелиновом масле, присутствует полоса поглощения 1680 см ", соответствую= щая колебаниям связи С О.
В ПМР спектре 2-циклогексилиминоЗ-циклогексил-б-фенил-2,,3-дигидро1,3-оксазин-4-она, снятого в растноре четыреххлористого углерода, присутствуют широкие линии 1,55; 2,65;
3,95; 4,15 м.д., соответствующие
22 протонам циклогексильных колец, 5 синглет при. 5 .95 м.д., соответствующий протону метиновой группы, и мультиплет при 7,25 м.д., соответствующий 5 протонам ароматического ядра.
10 В ПМР спектре 2-циклогексилимино"З-циклогексил-б-(n-хлорфенил)-2,3-дигидро-1,3-оксазин-4-она, снятого в растворе четыреххлористого углерода, присутствуют пики 1,58; 2,43;
3,72; 4,12 м.д., соответствующие
22 протонам циклогексильных колец, синглет при 6,05 м.д., соответствующий 1 протону метиновой группы, кнадруплет при 7,55 м.д., соответствующий 4 flpoToHBM ароматического ядра.
1. Способ получения 2-циклогексилимино-3-циклогексил-б-арил-2,3 дигидро-1,3-оксазин-4-онов общей формулы
З5 где к - атом водорода или хлора, отличающийся тем, что
5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дициклогексилкарбодиимидом в смеси четы40 реххлористого углерода и н-октана.
2. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс ведут при 80-85 (.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Андрейчиков Ю.С. и др. 5-Арил2,3-фурандионы. ХГС. 1975, Р 11, с. 1468.
