Способ получения изопропилбензола

 

1 ф К:

Л. Е. Латышева, Т. Г; Лапердина, В. Г. Ля ой@ и;,О. А. УлУсвва

< а : * у. Ф

Институт нефте- и углехимического синтеза при "Иркутском государственном университете им. А; А. Жданова --, " / ф

" ° -. изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛА

Изобретение относится к усовершенствован-, ному способу получения нзопропилбенэола, который находит применение в промышленности в качестве добавок к моторному топливу, для получения присадок, снижающих износ поверхностей трения, реагентов, растворителей в каталитических системах реакций диспропорционирования и изомеризации.

Известен способ получения изопропилбенэола алкилированием бензола изопропиловым спиртом при соотношении 2,5:0,8 вес.% в присутствии серной кислоты при 65 С в течение 2 — 3 ч с максимальным выходом 65% Щ.

Недостатком этого способа является применение 8-кратного избытка серной кислоты и образование полииэопропилбензолов...

Известен способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропанолом-1 в присутствии катализатора — хлористого алюминия в течение 60 ч при.25 С. В алкилате содержится 77% изопропил- и 23% и-пропилбенэола (2).

Недостатком этого способа является низкая селективность по изопропилбензолу и изомернзация нзопро1тилбензола при температуре выше 25 С.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам к предлагаемому является способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропанолом-1 в присутствии комплексного катализатора из пропанола-l, хлористого алюминия и я-гексана. При молярном соотношении реагентов в комплексном катализаторе, равном 1:1—

1,35:365, повышенной температуре селективность по изопропилбензолу составляет 77% (3) Цель изобретения — повышение селективности процесса.

Поставленная цель достигается способом получения иэопропилбензола путем алкилирования бензола пропанолом-l в присутствии предварительно приготовленного комплексного катализатора из нропанола-l, хлористого алюминия и растворителя при повышенной температуре, в качестве растворителя исполь.

Составитель А. Володькин Техред E.Kacråëåâè÷ Корректор Г. Решетник

Редактор Т. Митрович

Заказ 10982/30 Тираж 416

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4

3 9 эуют нитрометан или нитробенэол при мольном соотношении пропанол-1:хлористый алю- миний: нитрометан или ннтробензол, равном

1:1 — 1,35:3 — 10 или 1:1,35:3, соответственно, при температуре 30 — 60 С.

Процесс алкилирования бенэола пропанолом-1 проводят преимущественно при молярном соотношении, равном 5:1. Селективность по изопропилбензолу составляет 89 — 99%, выход целевого продукта 23-36%.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, контактным термометром, капельной воронкой и холодильником, при комнатной температуре помещают 1,53 г (0,025 г-моль) пропанола-1; 3,33 г (0,025 r-моль) возогнанного хлористого алюминия; 4,57 г (0,075 г-моль) нитрометана, что соответствует мольному соотношению 1:1:3. Реакционную смесь при перемешивании нагревают до 30 С и выдерживают при этой температуре 40 мин. Затем при. капывают 9,67 г (0,125 г-моль) сухого бензола. При перемешивании при этой температуре реакционную смесь выдерживают 2 часа, охлаждают, разлагают холодной водой, отделяют органический слой, сушат и анализируют методом ГЖХ. Выход основной фрак ции 1,2 г (40%), селективность по изопро>пилбензолу 90%, выход целевого продукта

1,08 г (36%).

Пример 2. Процесс алкилирования по примеру 1 проводят в присутствии каталитического комплекса, состоящего из

1,53 г (0,025 г-моль) пропанола-1; 333 г (0,025 r-моль) хлористого алюминия и

15,26 г (0,25 r-моль) нитрометана. Выход изопропилбензола 0,93 г (31%), селективность 92%.

Пример 3. Процесс алкилирования по примеру 1 проводят в присутствии каталитического комплекса, состоящего из

1,53 г (0,025 г-моль) пропанола-1; 4,53 г (0,034 r-моль) хлористого алюминия и

4,57 г (0,075 г-моль) нитрометана. Выход изопропилбензола 0,90 г(30%), селективность 89%. . Пример 4. Процесс алкилирования по примеру 1 проводят в присутствии каталитического кбмплекса, состоящего из

88799 4

l,S3 г (0,025 г-моль) пропанола-l; 4,53 г (0,034 г-моль) хлористого алюминия; 15,26 r (0,25 г-моль) нитрометана. Выход изопропилбензола 0,99 r (33%), селективность 99%.

Пример 5. Процесс алкилирования по примеру 1 проводят при 60 С. Выход иэопропилбензола 0,87 г (29%), селективность

89%.

Пример 6. Процесс алкилирования

1р по примеру 1 в присутствии каталитического

3 комплекса, состоящего из 1,53 г (0,025 г-моль) пропанола-1; 3,33 r (0,025 r-моль) хлористого алюминия и 15,26 г (0,25 г-моль) нитрометана, проводят при 60 С. Выход изопропилбензола 0,84 r (28%), селективность 98%.

Пример 7. Процесс алкилирования по примеру 1 проводят в присутствии каталитического комплекса, состоящего из

1,53 г (0,025 r-моль) пропанола-1; 4,57 г щ (0,034 г-моль) хлористого алюминия; 9,23 г (0,075 r-моль) нитробензола. Выход изопропилбенэола 0,68 г (23%), селективность 95%. о

Формула изобретения

Способ получения изопропилбенэола алкилированием бензола пропанолом-1 в присутствии комплексного катализатора из пропанола-1, хлористого алюминия и растворителя при повышенной температуре, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения селективности процесса, в качестве растворителя используют нитрометан или нитробензол при мольном соотношении пропанол-1:хлористый

35 алюминий;нитрометан или нитробензол, равном 1:1 — 1,35:3 — 10 или 1:1,35:3, соответственно, при температуре 30 — 60 С.

Источники информации, 40 принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганд-Хильгегат. Методы эксперимента в органической химии. М., "Химия", 1968, с. 780.

2. Roberts R. Reported lack of rearange—

ments in alkylations with primary alkohol

and aluminyum chloride, Tetrahedron, 1969, 25, 4173.

3. Авторское свидетельство СССР И 727604, кл. С 07 С 15/02, 1978 (прототип).