Аналоги соединений 4н-пиразоло[1,5-a]бензимидазола в качестве ингибиторов parp - заявка 2016144202 на патент на изобретение в РФ

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
где
D выбран из группы, включающей -C(Rd1)(Rd2)-, -C(=O)N(Rd3)-, -N(Rd4)-, -C(=NRd5)-, -S(=O)2N(Rd6)-, -S(=O)N(Rd7)-, -O-, -S-, -C(=O)O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)- и -S(=O)2-;
R1-3, Rd1 и Rd2 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, SH и NH2, или выбраны из группы, включающей необязательно замещенные R01 С1-10алкил, С1-10гетероалкил, С3-10циклогидрокарбил, С3-10гетероциклогидрокарбил, С1-10алкил, замещенный С3-10циклогидрокарбилом или С3-10гетероциклогидрокарбилом, и С1-10гетероалкил, замещенный С3-10циклогидрокарбилом или С3-10гетероциклогидрокарбилом;
R01 выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, SH, NH2 и R02;
R02 выбран из группы, включающей С1-10алкил, С1-10алкиламино, N,N-ди(C1-10алкил)амино, С1-10алкилоксил, С1-10алкилацил, С1-10алкилоксилкарбонил, С1-10алкилсульфонил, С1-10алкилсульфинил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкиламино, С3-10гетероциклоалкиламино, С3-10циклоалкилоксил, С3-10циклоалкилацил, С3-10циклоалкилоксилкарбонил, С3-10циклоалкилсульфонил и С3-10циклоалкилсульфинил;
гетероатом или гетероатомная группа отдельно и независимо выбраны из группы, включающей -C(=O)N(Rd3)-, -N(Rd4)-, -C(=NRd5)-, -S(=O)2N(Rd6)-, -S(=O)N(Rd7)-, -O-, -S-, -C(=O)O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)- и/или -S(=O)2-;
Rd3-d7 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н и R03;
R03 выбран из группы, включающей С1-10алкил, С1-10алкилацил, C1-10алкилоксилкарбонил, С1-10алкилсульфонил, С1-10алкилсульфинил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкилацил, С3-10циклоалкилоксилкарбонил, С3-10циклоалкилсульфонил и С3-10циклоалкилсульфинил;
R02 и R03 необязательно замещены R001;
R001 выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, N(CH3)2, NH(CH3), NH2, CF3, (NH2)CH2, (HO)CH2, CH3, CH3O, CH3C(=O), CH3OC(=O), CH3S(=O)2 и CH3S(=O); и
количество R01, R001, гетероатомов или гетероатомных групп отдельно и независимо выбрано из 0, 1, 2 и 3.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где D выбран из -NH-, -N(CH3)-, -C(F)2-, -C(H)(F)- и -С(Н)(ОН)-.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R1-3 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, SH, NH2, С1-6алкил, С1-6алкилоксил, бензилоксил, -CH2N(R21)(R22), и в которых
L и D21 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей -C(Rd1)(Rd2)-, -C(=O)N(Rd3)-, -N(Rd4)-, -C(=NRd5)-, -S(=O)2N(Rd6)-, -S(=O)N(Rd7)-, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=S)-, -S(=O)- и -S(=O)2;
L также может представлять собой одинарную связь исключительно с целью связывания;
Т21-22 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей C(Rt) и N;
X выбран из (СН2)n, необязательно замещенного R01, а n выбран из 0, 1, 2 или 3, и
предпочтительно из 0, 1 или 2;
Y выбран из (СН2)m, необязательно замещенного R01, a m выбран из 0, 1, 2 или 3, и предпочтительно из 1, 2 или 3;
R21-23 и Rd3-d7 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н и R03;
R24-27, Rd1, Rd2 и Rt отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, SH и NH2, или выбраны из группы, включающей необязательно замещенные R01 С1-10алкил, С1-10гетероалкил, С3-10циклогидрокарбил, С3-10гетероциклогидрокарбил, С1-10алкил, замещенный С3-10циклогидрокарбилом или С3-10гетероциклогидрокарбилом, и С1-10гетероалкил, замещенный С3-10циклогидрокарбилом или С3-10гетероциклогидрокарбилом;
R01 выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, SH, NH2 и R02;
R02 выбран из группы, включающей С1-10алкил, С1-10алкиламино, N,N-ди(C1-10алкил)амино, С1-10алкилоксил, С1-10алкилацил, С1-10алкилоксилкарбонил, C1-10алкилсульфонил, С1-10алкилсульфинил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкиламино, С3-10гетероциклоалкиламино, С3-10циклоалкилоксил, С3-10циклоалкилацил, С3-10циклоалкилоксилкарбонил, С3-10циклоалкилсульфонил и С3-10циклоалкилсульфинил;
гетероатом или гетероатомная группа отдельно и независимо выбраны из группы, включающей -C(=O)N(Rd3)-, -N(Rd4)-, -C(=NRd5)-, -S(=O)2N(Rd6)-, -S(=O)N(Rd7)-, -О-, -S-, -C(=O)O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)- и/или -S(=O)2-;
Rd3-d7 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н и R03;
R03 выбран из группы, включающей С1-10алкил, С1-10алкилацил, С1-10алкилоксилкарбонил, С1-10алкилсульфонил, С1-10алкилсульфинил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкилацил, С3-10циклоалкилоксилкарбонил, С3-10циклоалкилсульфонил и С3-10циклоалкилсульфинил;
R02 и R03 необязательно замещены R001;
R001 выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, N(CH3)2, NH(CH3), NH2, CF3, (NH2)CH2, (HO)CH2, CH3, CH3O, HC(=O), CH3OC(=O), CH3S(=O)2 и CH3S(=O); и
количество R01, R001, гетероатомов или гетероатомных групп отдельно и независимо выбрано из 0, 1, 2 или 3.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R1 и R3 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, SH, NH2, С1-3алкил, С1-3алкилоксил, бензилоксил и , в котором R101 выбран из группы, включающей Н, метил, этил, н-пропил или изопропил; предпочтительно R1 выбран из группы, включающей Н, метил, метилоксил, бензилоксил, и ; R3 выбран из группы, включающей Н, F, Cl, Br, CN и метил.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из -CH2N(R201)(R202), в котором R201 и R202 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, С1-3алкил, С1-3алкилацил, С3-6циклоалкилацил или С3-6циклоалкил; предпочтительно R201 и R202 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н и циклопропилацил; более предпочтительно R2 выбран из группы, включающей и
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из группы, включающей и в которых R203, R204, R217 и R218 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный С1-3алкил, циклопропил или циклопропилметилен, заместитель выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2, метил или метилоксил, а количество заместителей составляет 0, 1, 2 или 3; предпочтительно R203 выбран из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, -СН2С(СН3)(СН3)(ОН) и циклопропилметилен, R204 выбран из группы, включающей метил, этил, н-пропил и изопропил, R217-219 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей метил и этил; более предпочтительно R2 выбран из группы, включающей
и
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из , в котором R205 и R206 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный С1-3алкил, циклопропил и циклопропилметилен, где заместитель выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2, метил или метилоксил, а количество заместителей составляет 0, 1, 2 или 3; предпочтительно R205 и R206 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, метил, этил, н-пропил и изопропил, R206 также может быть выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН и NH2; более предпочтительно R2 выбран из ; еще более предпочтительно R2 выбран из группы, включающей
и
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из , в котором R207 выбран из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный С1-3алкил, циклопропил, циклопропилметилен, циклобутил, циклобутилметилен, оксациклобутил или оксациклобутилалкилен, где заместитель выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2, метил, CF3, метилоксил и метилсульфонил, а количество заместителей составляет 0, 1, 2 или 3; предпочтительно R207 выбран из группы, включающей Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, -CH2CF3, -CH2CH2CF3, -CH2CH2F, -CH2CH2S(=O)2CH3, -CH2CH2CN, и более предпочтительно R2 выбран из группы, включающей
и
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из группы, включающей или , в которых R208 выбран из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный С1-4алкил, где заместитель выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2, метил, CF3, метилоксил и метилсульфонил, а количество заместителей составляет 0, 1, 2 или 3; предпочтительно R208 выбран из группы, включающей Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропилметилен и циклобутил; более предпочтительно R2 выбран из группы, включающей и
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из в котором R209 выбран из группы, включающей -C(Rd1)(Rd2)-, -C(=O)N(Rd3)-, -N(Rd4)-, -C(=NRd5)-, -S(=O)2N(Rd6)-, -S(=O)N(Rd7)-, -O-, -S-, -C(=O)O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)- или -S(=O)2-, при этом Rd1-d7 представляют собой таковые, определенные в п. 1; предпочтительно R209 выбран из группы, включающей О и S(=O)2.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из в котором R210 выбран из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2, N,N-ди(С1-3алкил)амино и С1-3алкиламино; предпочтительно R210 выбран из группы, включающей диметиламино, метиламино, Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН и NH2.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из , в котором R211-214 выбраны из группы, включающей Н, или замещенный или незамещенный С1-4алкилоксилкарбонил, С1-4алкил, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкилметилен или ненасыщенный С5-6гетероциклогидрокарбил, R211-213 также выбраны из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН и NH2, причем циклоалкил или ненасыщенный гетероциклогидрокарбил содержит О, S или NR216 в количестве 0, 1 или 2; R216 выбран из группы, включающей Н и С1-4алкил, замещенный R215, при этом R215 выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2, метил, этил, метилоксил, этилоксил, формил, ацетил, метилсульфонил, этилсульфонил, метилоксилкарбонил, этилоксилкарбонил, диметиламино, диэтиламино, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, оксо,
количество R215 составляет 1, 1, 2 или 3,
необязательно R212 и R213 соединены вместе с образованием линкера, выбранного из группы, включающей -СН2-, -СН2СН2- или -СН2СН2СН2-;
предпочтительно
R211 выбран из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2, метил, этил, гидроксилметил и метилоксилкарбонил,
R212 выбран из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, NH2 и метил,
R213 выбран из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН и NH2,
R214 выбран из группы, включающей Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, -СН2СН(ОН)(СН3)2, -CH2CH(F)(CH3)2, -CH2CH2F, -CH2CF3, -CH2CH2CF3, -CH2CH2NH2, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2CH2OCH3, -CH2CH2N(CH3)2, -S(=O)2CH3, -CH2CH2S(=O)2CH3, циклопропил, циклопропилметилен,
и
более предпочтительно
R2 выбран из группы, включающей
и
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R2 выбран из , в котором Т22 выбран из группы, включающей N или C(R224), R220-224 отдельно и независимо выбраны из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, CN, ОН, SH, NH2, С1-3алкиламино-С1-3алкил и ;
предпочтительно
С1-3алкиламино-С1-3алкил выбран из метиламинометилена; более предпочтительно
R2 выбран из группы, включающей и
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, включающей
1) 6-фтор-3-(пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
2) 3-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
3) 6-фтор-3-(1-(2-фторэтил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
4) 3-(1-циклопропилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
5) 3-(1-(циклопропилметил)пиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
6) 6-фтор-3-(1-(2-гидрокси-2-метилпропил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
7) 6-фтор-3-(1-(2-фтор-2-метилпропил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
8) 3-(1-(циклопропанкарбонил)пиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
9) 6-фтор-3-(1-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
10) 6-фтор-3-(1-изопропилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
11) 6-фтор-3-(1-(оксетан-3-ил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
12) 6-фтор-3-(1-пропилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
13) 3-(1-(2-аминоэтил)пиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
14) 3-(1-(2-(диметиламино)этил)пиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
15) 6-фтор-3-(1-(2-метоксиэтил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
16) 6-фтор-3-(1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
17) 3-(1-этилпиперидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
18) 3-(1-этилазепан-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
19) 6-фтор-3-(1-метилазепан-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
20) 6-фтор-3-(1-метилпирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
21) 3-(1-этилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
22) 6-фтор-3-(1-изопропилпирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
23) 6-фтор-3-(пирролидин-2-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
24) 6-фтор-3-(1-пропилпирролидин-2-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид; 6-фтор-3-(1-метилпирролидин-2-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
25) 3-(1-этилпирролидин-2-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
26) 3-(1-этилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
27) 6-фтор-3-(3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
28) 3-(3-этил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
29) 3-(3-циклобутил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
30) 3-(3-(циклопропилметилен)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
31) 6-фтор-3-(3-изопропил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-1-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
32) 3-(3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
33) 3-(3-этил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
34) 3-(8-этил-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
35) 6-фтор-3-(4-гидроксипирролидин-2-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
36) 3-циано-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
37) 3-циано-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
38) 3-(аминометил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
39) 3-(циклопропанкарбоксамидометилен)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
40) 6-фтор-3-(4-фторфенил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
41) 6-фтор-3-(2-фтор-4-((метиламино)метилен)фенил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
42) 6-фтор-3-(4-((метиламино)метил)фенил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
43) 6-фтор-3-(2-фтор-5-((метиламино)метил)фенил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
44) 6-фтор-3-(пиридин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
45) 6-фтор-3-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
46) 6-фтор-3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
47) 3-(4-(диметиламино)циклогексил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
48) 6-фтор-3-(4-метилпиперазин-1-карбонил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
49) 3-(1-(циклопропилметил)пиперидин-4-ил)-4,4,6-трифтор-4Н-пиразоло[1,5-a]индол-8-карбоксамид;
50) 3-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4-гидрокси-4Н-пиразоло[1,5-а]индол-8-карбоксамид;
51) 3-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
52) 6-фтор-3-(4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
53) 3-(1-этил-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
54) 3-(1-циклопропил-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
55) 6-фтор-3-(1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
56) 3-(1-(циклопропилметилен)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
57) 3-(1-(4,4-дифторциклогексил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
58) 6-фтор-3-(4-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
59) 6-фтор-3-(1-(2-фторэтил)-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
60) 6-фтор-3-(4-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
61) 6-фтор-3-(4-метил-1-(3,3,3-трифторпропил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
62) 3-(1-((1-цианоциклопропил)метил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
63) 3-(1-((1-цианоциклобутил)метил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
64) 6-фтор-3-(4-метил-1-(2-(метилсульфонил)этил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
65) 6-фтор-3-(4-метил-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
66) 3-(1-((1-аминоциклопропил)метил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
67) 6-фтор-3-(4-метил-1-(оксетан-3-илметил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
68) 6-фтор-3-(1-(2-метоксиэтил)-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
69) 6-фтор-3-(1-((1-гидроксициклопропил)метил)-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
70) 6-фтор-3-(4-метил-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
71) 6-фтор-3-(1-(3-метоксипропил)-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
72) 6-фтор-3-(4-метил-1-((1-(метилсульфонил)циклопропил)метил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
73) 6-фтор-3-(4-метил-1-(тиазол-2-илметил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
74) 6-фтор-3-(4-метил-1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
75) 6-фтор-3-(1-(3-фторциклобутил)-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
76) 6-фтор-3-(4-метил-1-(тиофен-2-илметил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
77) 3-(1-((1-этилпиперидин-4-ил)метил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
78) 6-фтор-3-(4-метил-1-((1-метилазетидин-3-ил)метил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
79) этил-2-((4-(8-карбамоил-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-3-ил)-4-метилпиперидин-1-ил)метил)циклопропанкарбоксилат;
80) 3-(1-((2-(диметилкарбамоил)циклопропил)метил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
81) 6-фтор-3-(1-изобутил-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
82) 6-фтор-3-(4-метил-1-((4-метилтиазол-5-ил)метил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
83) 6-фтор-3-(4-метил-1-((1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
84) 3-(1-((1,2-диметил-1Н-имидазол-5-ил)метил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
85) 3-(1'-этил-4-метил-[1,4'-бипиперидин]-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
86) 6-фтор-3-(4-метил-1-((6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил)метил)пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
87) 3-(1-(2-цианоэтил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
88) 6-хлор-3-(1-этил-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
89) 3-(1-этил-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
90) 3-(1,3-диметилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
91) 6-фтор-3-(1-изопропил-3-метилпирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
92) 3-(1-(циклопропилметил)-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
93) 6-фтор-3-(3-метил-1-(оксетан-3-ил)пирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
94) 6-фтор-3-(1-(2-фторэтил)-3-метилпирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
95) 3-(1-((2,2-дифторциклопропил)метил)-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
96) 6-фтор-3-(3-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
97) 6-фтор-3-(3-метил-1-(2-(метилсульфонил)этил)пирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
98) 6-фтор-3-(3-метил-1-(3,3,3-трифторпропил)пирролидин-3-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
99) 3-(1-((1-аминоциклопропил)метил)-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
100) 3-(1-((1-цианоциклобутил)метил)-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
101) 3-(1-((1-цианоциклопропил)метил)-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
102) 3-(1-(2-цианоэтил)-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
103) 3-(1-(циклопропилметил)-3-метилазетидин-3-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
104) 6-фтор-3-(1-изопропил-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
105) 6-фтор-3-(4-метил-1,1-диоксидо-2Н-тиопиран-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
106) 3-(1,4-диэтилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
107) 3-(4-циано-1-(циклопропилметил)пиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
108) 3-(1-(циклопропилметил)-4-(гидроксиметил)пиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
109) метил-4-(8-карбамоил-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-3-ил)-1-(циклопропилметил)пиперидин-4-карбоксилат;
110) 3-(1-(циклопропилметил)-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
111) 3-(1-этил-4-метилпиперидин-4-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
112) 6-фтор-3-(1-изобутил-4-метилпиперидин-4-ил)-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
113) 6-фтор-3-(1-изопропил-4-метилпиперидин-4-ил)-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
114) 3-(1,4-диметилпиперидин-4-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
115) 6-фтор-3-(1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-метилпиперидин-4-ил)-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
116) 3-(1-этил-2,4-диметилпиперидин-4-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
117) 3-(1-этил-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
118) 6-фтор-3-(1-изопропил-3-метилпирролидин-3-ил)-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
119) 3-(1-(циклопропилметил)-3-метилпирролидин-3-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
120) 3-(1,3-диметилазетидин-3-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
121) 3-(1-этил-3-метилазетидин-3-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
122) 6-фтор-3-(1-изопропил-3-метилазетидин-3-ил)-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
123) 3-(1-(циклопропилметил)-3-метилазетидин-3-ил)-6-фтор-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
124) 6-фтор-3-(1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-метилазетидин-3-ил)-2-метил-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
125) 6-фтор-3-(1-изопропил-4-метилпиперидин-4-ил)-2-метокси-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
126) 2-(бензилокси)-6-фтор-3-(1-изопропил-4-метилпиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
127) 6-фтор-2-(пиперидин-4-ил)-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид;
128) 2-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-фтор-4Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-8-карбоксамид.
Наверх