Патенты автора Макарова Элина Хамзиновна (RU)
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к области получения (5Z,9Z)-5,9-эйкозадиеновой кислоты формулы (1), проявляющей ингибирующее действие на человеческую топоизомеразу I. (5Z,9Z)-5,9-Эйкозадиеновая кислота перспективна в качестве лекарственного препарата, обладающего противоопухолевым, противовирусным и антибактериальным действием. Сущность способа заключается в том, что тетрагидропирановый эфир 5,6-гептадиен-1-ола (4) и 1,2-тридекадиен (5) взаимодействуют с реактивом Гриньяра RMgX (R=Me, Et, Pr, Bu, Oct; X=Cl, Br, I) в диэтиловом эфире в присутствии металлического Mg (порошок) и катализатора титаноцендихлорида Cp2TiCl2, при мольном соотношении (4):(5):RMgX:Mg:Cp2TiCl2=10:12:(30-50):32:(0.4-0.6), в атмосфере аргона при температуре 0-35°С и атмосферном давлении за 6-10 ч, после чего реакционную массу обрабатывают 5% водным раствором НСl с получением 2-[(5Z,9Z)-5,9-эйкозадиен-1-илокси]тетрагидро-2Н-пирана (6), который окисляют реагентом Джонса.
2 н.п. ф-лы, 1 табл., 1 ил., 15 пр.
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к области получения (5Z,9Z)-5,9-докозадиеновой кислоты формулы (1), проявляющей ингибирующее действие на человеческую топоизомеразу I. (5Z,9Z)-5,9-Докозадиеновая кислота перспективна в качестве лекарственного препарата, обладающего противоопухолевым, противовирусным и антибактериальным действием. Сущность способа заключается в том, что тетрагидропирановый эфир 5,6-гептадиен-1-ола (4) и 1,2-пентадекадиен (5) взаимодействуют с реактивом Гриньяра RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu, Oct; X = Cl, Br, I) в диэтиловом эфире в присутствии металлического Mg (порошок) и катализатора титаноцендихлорида Cp2TiCl2, при мольном соотношении (4):(5) : RMgX : Mg : Cp2TiCl2=10:12:(30-50):32:(0.4-0.6), в атмосфере аргона при температуре 0-35°С и атмосферном давлении за 6-10 ч, после чего реакционную массу обрабатывают 5% водным раствором HCl с получением 2-[(5Z,9Z)-5,9-докозадиен-l-илокси]тетрагидро-2H-пирана (6), который окисляют реагентом Джонса.
2 н.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл., 15 пр.
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к области получения (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1), проявляющей ингибирующее действие на человеческую топоизомеразу I. (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновая кислота перспективна в качестве лекарственного препарата, обладающего противоопухолевым, противовирусным и антибактериальным действием. Сущность способа заключается во взаимодействии тетрагидропиранового эфира 5,6-гептадиен-1-ола (5) и 1,2-нонадиена (6) с реактивом Гриньяра RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu, Oct; X = Cl, Br, I) в диэтиловом эфире в присутствии металлического Mg (порошок) и катализатора титаноцендихлорида Cp2TiCl2, при мольном соотношении (5):(6): RMgX : Mg : Cp2TiCl2 = 10:12:30-50:32:0,4-0,6), в атмосфере аргона при температуре 0-35°C и атмосферном давлении за 6-10 ч. После чего реакционную массу обрабатывают 5% водным раствором HCl с получением 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2H-пирана (7), который окисляют реагентом Джонса. Способ позволяет получать индивидуальное соединение формулы (1) в две препаративные стадии с высоким выходом. 15 пр., 1 табл.
