Патенты автора КЕТТОУ Софиане (CZ)
Изобретение относится к новому способу получения производного гиалуроновой кислоты, содержащего альдегидную группу в положении (6) гликозаминного полисахаридного фрагмента. В способе получения окисленного производного гиалуроновой кислоты гиалуроновая кислота взаимодействует с 4-R-TEMPO и соокислителем в протонном растворителе, где R - водород или ацетамидо. В качестве соокислителя используется гипохлорит натрия или ТСС (трихлорциануровая кислота), при этом гиалуроновая кислота находится в форме свободной кислоты или соли. Протонный растворитель представляет собой воду или водные растворы солей общей формулы MX, где М - щелочной металл, а X выбирается из группы, включающей HCO3 -, CO3 2-, PO4 3-, HPO4 2-, H2PO4 - и галогены. Реакцию гиалуроновой кислоты с 4-R-TEMPO и соокислителем проводят при температуре в интервале от -10 до 20°C, предпочтительно при 0°C, в течение от 5 минут до 24 часов, предпочтительно в течение 10 часов. Полученное производное может служить для связывания аминов, диаминов, аминокислот, пептидов и других соединений, содержащих аминогруппу, например, путем восстановительного аминирования под воздействием NaBH3CN в водном или водно-органическом растворителе. При использовании диаминов или соединений с тремя или более аминогруппами можно получить сшитые производные гиалуронана. Сшитые производные можно получить также по реакции альдегида с гиалуронаном, замещенным аминоалкильной группой ГК-алкил-НH2. 2 н. и 18 з.п. ф-лы, 22 пр.
Изобретение относится к способам получения и модификации производного гиалуронана, содержащего альдегидную группу в положении (6) глюкозаминного полисахаридного фрагмента. Предложено производное гиалуроновой кислоты. Производное окислено по положению 6 глюкозаминного фрагмента до альдегида (формула X). Его гидратированную форму называют геминальным диолом (формула Y). Способ получения этого производного гиалуроновой кислоты предусматривает взаимодействие гиалуроновой кислоты с периодинаном Десса-Мартина (DMP) в полярном апротонном растворителе. Предпочтительно в качестве полярного апротонного растворителя используют диметилсульфоксид. Также предложен способ модификации полученного производного гиалуроновой кислоты. Окисленное производное гиалуроновой кислоты подвергают взаимодействию с амином общей формулы H2N-R или с гиалуронаном, замещенным группой -R-NH2, где R - алкил с линейной или разветвленной цепью C1-С30 и необязательно содержит ароматические и гетероароматические группы. Изобретение позволяет получить производное гиалуроновой кислоты с различными возможностями дальнейшей модификации за счет альдегидной группы. 3 н. и 13 з.п. ф-лы, 14 пр.
,
