9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло[6,3,1,16,10]

Авторы патента:

(19)SU(11)1048747(13)A1(51) МПК ⁶ _C07D471/18(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 27.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) 9,9-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИНИТРО-1,6-ДИАЗАТРИЦИКЛО[6,3,1,1^6,10]

Предлагается новая гетероциклическая система, а именно 9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло[6, 3,1,1^6,10]тридекан (1) формулы Данное соединение может найти применение в синтезе биологически активных веществ. Из диазатрициклических систем в литературе известны лишь 1,3-диазатрициклодекан (II) и 1,4-диазатрициклодекан (III)
(II) и
(III) где R=C₆H₅, COOCH₃ полученные конденсацией кетонов с параформальдегидом и уксуснокислым аммонием или этилендиаммонийацетатом соответственно. Целью изобретения является новая диазатрициклическая система, отличающаяся от известных как расположением атомов азота, так и размерами циклов. Поставленная цель достигается структурой нового 9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло [6,3,1,1^6,10]тридекана. Данное соединение получают взаимодействием 1,3-динитро-9,9-диметил-3,7-бис-( -хлорэтил)-3,7-диазабицикло[3,3,1] нонана с натрием
ClCH₂CH₂NNCH₂CH₂Cl O
Строение синтезированного соединения подтверждено элементным анализом, данными ИК-спектра и определением молекулярного веса. Чистота установлена с помощью ТСХ. П р и м е р. 9,9-Диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло [6,3,1,1^6,10]-тридекан (I). 1,85 г (0,005 моль) 1,5-динитро-9,9-диметил-3,7-бис- ( -хлорэтил)-3,7-диазабицикло[3,3,1] нонана растворяют в 30 мл абсолютного толуола, прибавляют 0,23 г (0,01 г-ат) натрия и нагревают при 120^оС в течение 40 ч. Отгоняют растворитель и к остатку прибавляют 10 мл воды. Фильтруют выпавшие кристаллы, промывают водой, сушат и тщательно промывают бензолом. Выход 0,8 г (54%), т.пл. 163-164^оС (с разложением), R_f 0,20 (силуфол, бутанол:уксусная кислота:вода 4:1:5). М 294 11 (по Расту в камфоре). ИК-спектр: _NO2 1370, 1535 см^-1. Найдено, C 52,02; H 7,19; N 18,41. C₁₃H₂₂N₄O₄. Вычислено, С 52,34; H 7,38; N 18,79.

Формула изобретения

9,9-Диметил-8,10-динитро-1,6 диазатрицикло [6, 3, 1, 1⁶^,¹⁰] тридекан формулы

Конденсированные тропановые производные в качестве ингибиторов обратного захвата нейромедиаторов // 2162469

Азациклические соединения, фармацевтические композиции // 2219179

Гидрохлорид n-(бета-гидроксиэтил)цитизина, проявляющий антиаритмическую активность // 2228179

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается нового соединения, гидрохлорида N-(-гидроксиэтил)цитизина формулы (I), проявляющего повышенную антиаритмическую активность и обладающего низкой токсичностью

Замещенные 3,7-диазобицикло[3.3.1]нонаны, фокусированная библиотека и комбинаторная библиотека // 2228934

Полусинтетический способ и новые соединения // 2237063

Изобретение относится к способам получения соединений формулы (XVIIb): гдеR1 представляет необязательно защищенную или модифицированную аминометиленовую группу, необязательно защищенную или модифицированную гидроксиметиленовую группу; иR4 представляет -Н; или R1 и R4 вместе образуют группу формулы (IV), (V), (VI) или (VII): R5 представляет -Н или -ОН; R7 представляет -ОСН 3 и R8 представляет -ОН, или R 7 и R8 вместе образуют группу -O-СН 2-О-;R14a и R 14b оба представляют -Н или один представляет -Н, а другой представляет -ОН, -ОСН3 или -ОСН 2СН3, или R14a и R14b вместе образуют кетогруппу; и R 15 представляет -Н или -ОН;R18 представляет -Н или -ОН;R21 представляет -Н, -ОН или CN;и производных, из 21-цианосоединения формулы (XVIb): Изобретение также относится к новым соединениям: Эти соединения обладают как антибактериальной, так и противоопухолевой активностью

Способ получения 3,6-диазагомоадамантана // 2285005

Изобретение относится к новому способу получения нового соединения - 3,6-диазагомоадамантана формулы: Соединения класса 3,6-диазагомоадамантана обладают противовирусным действием, сравнимым с противовирусным действием аминоадамантана, проявляют стрихниноподобную активность, а также обладают бактерицидными, фунгицидными и альгицидными свойствами и могут найти применение в качестве противовирусного препарата

Способ получения солей n4-пропилаймалиния с карбоновыми кислотами, стабильный раствор n 4-пропилаймалиния гидромалоната и способ его получения // 2296765

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и медицине, в частности к созданию и использованию биологически активных производных аймалина, обладающих антиаритмическим действием

Пиперидиновое производное или его фармацевтически приемлемая соль // 2347775

Изобретение относится к новым пиперидиновым производным, представленным следующей формулой (I)Формула 1 где символы R1-R 4 каждый представляет собой любую из одновалентных групп, указанных ниже: R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, который может быть замещен атомом галогена или ОН; -O-низший алкил, который может быть замещен атомом галогена; -O-арил, арил, -С(=O)-низший алкил, СООН, -С(=O)-O-низший алкил, -C(=O)-NH2, -С(=O)NH-низший алкил, -С(=O)N-(низший алкил)2, ОН, -O-С(=O)-низший алкил, NH2, -NH-низший алкил, -N-(низший алкил)2, -NH-C(=O)-низший алкил, CN или NO2; R2 и R 3 каждый представляет собой атом водорода; и R 4 представляет собой любую из одновалентных групп (а), (b) и (с), показанных нижеФормула 2 где в указанных выше группах (а), (b) и (с) А представляет собой пирролидиновое, пиперидиновое, морфолиновое, пиперазиновое или оксазепановое кольцо; В представляет собой пирролидиновое или пиперидиновое кольцо; R5 и R 8-R11 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой атом водорода, -С(=O)-O-низший алкил, циклоалкил или тетрагидропиран; R представляет собой атом водорода, -С(=O)-O-низший алкил, ОН, -низший алкилен-ОН или -С(=O)-пиридин; и R7 представляет собой атом водорода; или к его фармацевтически приемлемым солям

Соединенные мостиковой связью n-циклические сульфонамидо-ингибиторы гамма-секретазы // 2422443

Аза-кольцевое соединение с внутренним мостиком // 2441868

Изобретение относится к соединению формулы (I) или к его соли где R1 представляет собой -Н или С 1-6алкил; R2 представляет собой аза-кольцо с внутренним мостиком, выбранное из группы, включающей формулы (а), (b), (с) и (d): где кольцевой атом углерода в аза-кольце с внутренним мостиком может быть замещенным одной или несколькими группами R22; m, n и р имеют значение, соответственно, 1 или 2; r имеет значение 0 или 1; R21 представляет собой C1-6алкил, -C1-6алкил-О-фенил или -С1-6алкил-фенил; R22 представляет собой -C1-6алкил-циклоалкил или -С1-6алкил-фенил; R3 представляет собой тиенил, фенил, пиридил, пиразинил, тиазолил или пиразолил, каждый из которых может быть замещен одним или несколькими R31; R31 представляет собой галоген, -ОН, -CN, -CF3, С1-6алкил или -O-C1-6алкил; кольцо А представляет собой группу, состоящую из тиофена, тиазола, изотиазола, тиадиазола, оксазола, изо-оксазола, циклогексана, норборана, бензотиофена и 5,6-дигидро-4Н-циклопентатиофена, каждый из которых может быть замещен группой, выбранной из группы, состоящей из одного или нескольких RA1; где R A1 представляет собой галоген, -CN, -NH2, C 1-6алкил, -O-C1-6алкил, -CONH2, -NH-C 1-6алкил, -NH-C1-6алкил-О-С1-6алкил-фенил, -NH-C1-6алкил-фенил или -NH-С1-6алкил-ОН, где C1-6алкил может быть замещен одним или несколькими атомами галогена; V представляет собой -NH- или -О-; W представляет собой -(CH2)q-; q имеет значение 0, 1 или 2; X- представляет собой противоанион; и представляет собой простую связь; при условии, что в случае, когда кольцо А представляет собой циклогексан, R 3 представляет собой фенил, который может быть замещен одним или несколькими R31