Способ получения ацилмочевин

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛМОЧЕВИН общей формулы Хп С1 С1 HI CO-UH-CO-NHоснгу-сн Rj R/f где й - метил, хлор или фтор; R - водород, хлОр или фтор; Re - водород или метил; оо 00 С5 05 оо

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

3(59 С 07 127 22//А 61 К 31 17

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ "1:

К ПАТЕНТ,Ф

1" У. й! !

) 3

1 (СΠ— К- С=О

: где Й.

R — метил, хлор или фтор; — водород, хлор или фтор; — водород или метил;

CO

QO

OO

Cb

1Ь

lpga (21) 2947197/23-04 (22) 10.0?.80 (31) P 2928410.4 (32) 11.07.79 (33) ФРГ (46) 23.04.84 Бюл.915 (72) Хайнрих Франке и Хартмут Йоппиен (ФР! ) (71) Шеринг АГ (ФРГ) (53) 547. 495. 2. 07 (088 ° 8) (56) 1. Выложенная заявка ФРГ . !" 2123236, кл. 12 О 17/03, 1975 ° (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛ!ОЧЕВИН общей формулы сi е>

1 у

Со 3Н-Q0 NH <

l ц ! осн,- )-ен "Е Rg K

„„SU „„1088663 А

R< — водород, метил или фенил;

Х вЂ” водород, метил или хлор; и — при )(, означающем метил или хлор, равно 1 йли 2, отличающийся тем, что, алкоксианилин общей формулы

Хр С1 С1 б

МР 0СН вЂ” С вЂ” СН

R R„ где R>, Р< и П имеют указанные значения, подвергают взаимодействию в среде тетрагидрофурана при 24-42 С с бензоилизоцианатом общей формулы 2 . где Д„и я имеют указанные значения.

1088663 (П) 40

Изобретение относится к способам получения химических соединений, : конкретнее ацгглмочевин общей формулы

-) Л. 5 1 l

Известен способ получения 1-ацилЗ-фенилмочевин, заключающийся во взаимодействии соответствующего бен. замида в пиридине с добавкой натрия с соответствующими изоцианатами при

100 С, обладакицие инсектицидными свойствами (! j.

Однако зти соединения проявляют . недостаточную активность против капустной моли и египетской совки.

Целью изобретения является разработка способа получения новых ацил 3О мочевин общей формулы {1, обладаю-. щий инсектицидными средствами.

Поставленная цель достигается способом получеггия соединений общей фоомулы (:1 1 заключающемся во вза- 35имодействин алкоксианилина общей формулы

3 „61 Ql/ % н,к осн -а- 0И 3 +ll

2 где R3, К, Х и и имеют указанные значения, в среде тетрагидрофурана при 24-42 С с бензоилизоцианатами общей формулы с где R„è К имеют указанные значения.

П. р и, м е р.. l-(3-хлор-4:(2,2-дихлор-3-метилциклопропилметокси)-фенил)-3-(2,6-дихлорбензоил)-мочевина.

10,39 r (0,037, моль) 3-хлор-4(2,2-дихлор-3"метилциклопропилметокси)-анилина, растворенные в 50 мл Везводного тетрагидрофурана, при перемешивании по каплям смешивают с 7,56 г (0,035 моль 2,6-дихлорбензоилизоциат.. ната, растворенными в 10 мл тетрагидрофурана. При этом температура о повышается до 42 С. Спустя 2 ч продукт осаждают путем добавки пентана, дополнительно промывают пентаном и высушивают.

Выход 12,6 r (72X от геории)1(З-хлор-4-(2,2-дихлор-3-метилциклопропилметокси)-фенил -3-(2,6-дихлорбензоил)-мочевины. Т.пл. 175-177 С.

Вычислено,X: С 45,95; П 3,О4;

Я 5,64.

С, Н„,С ЯР

Найденов: С 46,96; Н 3,047;

N 5 48.

Новые ацилмочевины являются кристаллическими соединениями, бесцветными и без.запаха. Они растворяются только очень плохо в воде и толуоле, лучше в уксусном эфире и хорошо в демитилформамиде.

Получают аналогичным образом сое динения, приведенные в табл.1.

1088663

М I

"!

1 о

Ж I

Ф 1

>И I

01 1

I

СеЪ сО л

»! О л -л л

CCl

СЧ оъ ю л л

СЧ еО

Ю л. О л л

СЧ СЪ

Р I

0! I

«» 1 э 3

3 1

0! 1

Ц 1

0Ъ I о с0 1

Ц I

Ж I

5 I

СР I г

СЧ, 00

Ю чО ОЪ СЪ

00 л СеЪ л

СЧ CO л л л

СеЪ

С Ъ

CO л

ССЪ л ° ф л ф СеЪ и х а и х и м о х к

v х к е

1 о

Э

«»

СЪЪ

«» о

1

1

1 о 6 4 и

И е0

СР

СеЪ л

СЧ

О1

° \ н

СЧ л

СЪ

Ю и

СЧ

Ф

l-4 и г

СЧ

Х . е о ф) о н и (О е х

1о

Ю к н и сО с сх ь

tel о к 1С-) е4

СО

v о

СЧ к м и

Ф х » и

Ь о э о о О

Ch

I л

Ю О (CO

ССЪ оъ

ССЪ

1 л

СЪ

С Ъ л

СЧ л л со

I О

СЧ л

СЧ Ъ л

I С Ъ б 1

1 !0 01 о

1 1 I

И Ж о е

Й Ре о о

СЧ

Ж и 1

1 1 <"Ъ

cV 1 л гi сЧ Ц cd

Ж и х ж

3 v

С4 1 0 оо

О l

СЪО 1,", Г «» g э о

g Л

СЧ г- ..&! е

С Ъ Ж

1 U о

3 о

Ре С4 еО Р и лО д

СЧ Ц 0!

\ / L 0е

Я о

С"Ъ М Ъ

ОЪ вЂ” Î Î е СЧ 00

Ю СЧ С! л л «е л ° е СЧ л

СеЪ еО Ю О Ф

iq

I И. иъ о л Ре

С Ъ 4 (9 и

1О 1 14

Ре СЧ

1(0 гс

1 1

« ° и g

»» ф л ф

° е ° е л л

СЪ СЧ

1 Ж

Ре 0

О «0

1; о ее

СеЪ 4 о

-,Ф 1 С0 о 55

0l Ре 01 ж О 01

cOgO

\ф

1088б63

СЧ

Ch л

С »

ИЪ (тЪ л

° с

С»Ъ

«О

Ch л

СЧ

С Ъ сО

° Ь Ф сО съ л а Ю

° а л

« Ъ О

Ch. л

Ю СО

° Ь л л л

3/ л

« »

ФЬ Ю

« Ъ О

»«Ъ

Ch

Ю

МЪ

Э

СО

РЪ

Ch К) Ю

A A

<"Ъ . О

Ch СО

-Э Ю

a A ъО а ев СО

° Ь A

С Ъ»/Ъ

«Ъ

° ч

15

СЧ О

С4 о

Ф

«Ч Н л

СЧ & о л

В.« С о

И..

Ф 4

СЧ л

Ю» О л

»О

Cb

° ь

СЧ

ССЪ

Ю

К

СЧ и о е»

»СЪ о к н к

Рч Ф

Ъ

М

Ъо

О4 к й"

»О г о о

М

«Ч

Ф н о дМ о

t»!

I о о

«Ъ»

C)

С»

I

СЧ

«Ч ф»

2- .

3 I

1 «»

° ) (о

Е I

I « Ъ

1

1

1 «»»

1 И

I Х о о

Pl

Э

Р о

Е

1 о

1 м 1 1

° 1

Д1 a» I at! 1 а!

«у! Ж I р„ 1 «»3 1 ж

Я ж !

О1

Ц 1 «t»

О1 р,1 Ж о у х о

»»Ъ

С»

Ю Ъ«Ъ

« Ъ в л иЪ . О

Ж о

С4»О

Й

И

О «Ч

СЧ ф»»» ю ф g а 5 в о

2ж & «»»

Ф Ф Ф ф((al е ( о

C4 g «»!

11!

«4 м

CV gгi

„g

- 25

10 О л м и м л

"О с л л

Ch с

Ю л м

CO м л м

СО

Ю л О сО м л

О1

О м л м сс О

Ю л О

Ю л м О

Ю л О м л с4 м л

С(Ch л

С4

Ю с 4

Ы

Ф. х

Ю

СЦ к

Ф н4 с) » х

° Я>

Т о о с с к н<

Ю

Щ х

1С.) Ю сЧ я н и (т" х то

Ю с ( к с ъ н о фъ х (Ъ (Ч

1

I о

I o л

О1 ! О

Ch с (СО

C)

Ц (»

1! с (1 л, с,("4

I (М

Ц Яе! л v

- о о 3, с (ж о,О 13

О Ж д „. сч Э Ф

Е о

i о о

1 о

Е

I сч м о

i. ж эI о

ОЦ(&(al

О I 63 1 Ж

ОI Х 1 Ц ф1 ® v

Ж (1

И

3 °

Ol . сс(л

tf o

1 сА1 о

О

Е I сч о (.", -

М (:(Ж

Ф с 4

С4 о

Д g сс1 О сч л л б О м м м л л О

И I о э 4 lO

Д Ою о о 1.

QJ л с (° !

1 м

Ф л сч g O

-- о (ч э о в Е Я

1088663

СО -Ф

СО л

М О сс

Ю а л О

R

I L с о л 1„ м 34

w вЗ

t6 (Ф сц

М Е Ф о и я о

Ж 1 X.

Э Qs I О О

Дц с!! I л Г-

I с4

- v

М

- о

I м о !

Ф

Е Р

О О ом Z

=, 1

И EI

12 л

Ch CV

Ch еь л (Ч

-з ю О л л IM о. --

tf)

Ю Ю

СО л а О < м

Ch л

СЧ р0

СГ) л (С!

Ю л

С 1

Щ (Ч Ch

Ю

«е1 ((1 лъ

01

К7 л а (Ч (С) О (О

СЧ а а СЧ (Г) еГ

«Ф

С 1 л (л

Ю ,ф 1 (е1

° ь

Се1 ° « 1О х

Ю

° ь

С Ъ л

° I

С ) (Ч

С1 ее««

О у (О Г °

СО

« (Ч

Се! л

Ю (ее 4 ж

ФЗО (.Э о

Ъ

5 и Й о

Фе(М н (3

Ч« ж

= е Ч (Се о (Ч

4Е м и

Г Р о

+ ( ж (» о о CV .Ф

Ж е!! о

ke о 3

Ф ж » о

I

1 ! u

I О

М

l (Ч л

D ьО

Ch (Г\

СО О

1 л ьО

СО ье

0 (Ч

СЧ

Ch

СЧ

Ое

Оь о

I (Ч

СЧ Я и

I М о

I &е о

М 1! о э

Х о о ! е

1 О

К) л (-(И о (4 а с о

Й

«1: 1о

3j О

« (Ч

СЧ л Сеъ

СЧ о о ьо СЧ

° ь л

cV (Ч

%Г

I I

Ю «ф,(J

1 p I

О

" 1 и 1-. !

О!1 I э

Ое! Ж I. э I u

1 Е Ж

° -I Э 1 Л1 (Ч Л СЧ л CQ (Ч

Сь1 л а (ч е л

0 сО СО ьО (Ч л а б СЧ оэо э 3

Ж 1 э

Ре Оь о ох

4(:э

g It а л (Ч(Ч О! е

1 I Э

g.о

I (! О

l о

C4! О о(! и

- (II

1088663

Ж I

1 о о

g4g

«О I

СЧ э е о ооэ

Д Рео о о

1 о л

1 Й

Д!

Ж Е Э о Ь

ВС O

Ж 1 Е а! Оеl

10 О

Р (4 (1! )

1 и л о

I "Э

1 ф

Г !.F

3;!

1 (4 ф 3m ч ,О л «

Се1

l3

О б

С4 л

Ю

Ch

° »

С Ъ и.4

О

«

О1 о

Ch л

С»Ъ

СС)

СЧ

«

С 4

СУ

CO

С 1

«

-» о л

Ссс

С«) СЧ

С» ) « О

СЛ л

»О

Ю л

-б х д и л

С:( о

И

CCI (» »О

Сс1 н л

С 4 н.б

СЧ н

«

СЧ

Ф л о н,о

СЧ

М

Р»

Р (Э х

О

С3

»» » о х н (Ч

С)

СЧ

СЧ

СЧ, D о (Ч х н»

1D

Ц

<.>

»С)

СЧ

СС) н

Ю »

Ol х

О о к н (Э фЪ х г т(Э н о сх

Р () (Э о

СЧ

CO

Ю

CO л

»С л

CO

С 1

СГ»

Ch

1 оъ

Ц

И

1-»

Э о z

О» 1

g С»4 о

«и

Ñ 4 «

I, I Ж 1

cd

О!

1» 1. Э

О.!

О! Э! V

z ж 1 Э 1 (»» 1 х

I

I

1

1

1

1.

1.

1

1

1 Э

1 Э

1. И

1 О»

Ц о о

СЧ

СЧ л л О»

О1 ° «

Сс)»Г\

СО

С Ъ Ch 0

О1 л «

С 1 КР о х к

1 и

C4 V

«g

СЧ

I Э

0)

dI Й cd

»О g Ж

О 1- R

Э Э

М Е

6m е

I 1 I

Х

5 3

О»

О» ! 8

СЧ л»

СЧ Д v

1 о

» Я

И а о

О О, »О о Иа с 4 Э CI

Й Р о

С ) 1088663

СЧ С4

С1

° I « О

CO

С» ) С» )

° « ф»О

»С

СЧ»

»1

1 ж и мое

O I. g

Э Э»»

Э5Э

»О й! Р

Л (» - .

«»

СО

°, о ф «

СО M

О

«Ю

« л

I ж о

И I

О 0.t- o ж 5

О О

О» «

СЧ о

Ц 1

Ж I

О Ж о

Ж Р\

»c f o

° Э

СЧ

Ж Х ц о

Т 1 Э л ж

«Э

С 1»О

Л О л л а О

С» ) СЧ О

СГ LD

4»1. с )

Ж I

gj,й

СЧ

1 Lf г.

» т 1

1 1 Х v

1 o cd

Э по

xoz

Э Cc» I

@ой

oцж

&(а

О О о ж

О» С 1 о1(э

Л ц

I I

C»I СЧ

l6 О ь О сч Ю л м

-4 л л л о л О м л л сс1 О .

О О л о О

lA м л м

1Г\ Ф м л еГ

О

Ch о л О сЛ О л б

Ц

О л»

Ф м о л м м ссъ л м н

OD л

С4 н л л м н к с м о

l х тС) о с4 д сч

1-( о

Ф с 4 х

v. о и с! (О и

Г х с7 о сч к

tC) сч х сСЧ о

+ м о о х сч

1

1 и

I o О л

I сО л

Ю

СО

Щ л с4.

ОЪ

Ch л

Оъ О

Ц

М

1- 1 .о а

,)- Х 1

=;! сч ф л с4 Г g о м и о щ мЛ м ж и R еое

1О С4 Р аи о

ooz

I Ж сч о

И сч о

ЪГ (» а о

1 м

C4 аю о

1 м

Л х о

Ц

15 о л

Щ л л

3 О о о и л л 0

1 ! «

М Ж

z o

I Х сч о

Й . о с

Ж Х

0) 5 м

Ж с!!

Ю !" ае о

ozz

4 м

l 1

« .&

1 ц ц м

g o! о.мж

)088663 л м о в а л л л г а

М сЧ л ° в л л ° мг л и

1 (U

53 м g м Й 03 о э

4 а1 лО <

1 сО

5м О сО л л л о

М 1 о .

Ц

tU а 1- О

Е ol 3

1 1

1 о о

Ц л Я м.

О л g 1» счоэ — Нм оо О м

° o сч м л л и 1. О сс с о а м л л л - о!

1088б63

18 сО л л

Ю о л

Ю С л

Щ «б

С Ъ О л

Ю

lt) О

° 1

О

С4 л

Ю

A сО

О\

С !

° в м

00 (Ъ л

V) Ф л

Ю

С 3

Ф

«б л

СО С 1

С )

К

Ф . б в

Ю е

00 л

С

C) л сО

СЬ л

СЧ

СО

A (Г) o°О

° Ъ

М

Ц

Е!

Ю

С0

С0 О

I л О

С ) . «Ф 1

С Ъ

Й сЧ а1 юь !С с! о

«е

1 Ф

Р о

I е I Ж с 3 о л g сч о! ч

1 М

СЧ л !4 сч о (е

I Ql

Ц о о

1 I

1 у

1 I!! 1 пm !i

p I aaI I о !. I р,, L 1

И С!1

Е 1

° Ф I

-1 Л1 о

5 у

Л о

Ю ñ4

Ф о ж

Ctl .Т о

Ю

СЧ я

Щ 4 о

0> сЖ о о

Э

pF

CV

4Ь г

«4 М

W Q

1 Ы о

- 1 1

Щ о

Г н о

:а

Cl

Ю eel

О1 СО л л

О О

Ю л л

<"Ъ О о

С! Ф

v а о ч

M о а

О, lorn оцэ

Ю л

Ю

Ю ф ц ) С ) -Ф м в л ф 1О о

t4 з м о

03 ж

©

СЧ

20 ю

Г л

Г1 л ф

I о

М Г-е

I о

И.

Р

ФГф н и г .(Ч х

М

»Э ж и

И о н

1 о 11 о

O,I

Д 11

1

I

1 1! о

Ж I в

1 !

1 I 1» I

O f <6 х м 1 I

Р\ I I

1 — — 4

Я I 1

Ж I 1 о 1-о

<6 I Ж 1

E» I Ф 1 г, Э Р 1 !

4 1 1

Ж I P4 1

О» ("1 ь О л л с«1»О

CO со 00 л л г и

)088663

СЧ со л л К)

1Г\ л л

< Г\ л»О

1Г1 л л 1 »О о

<Ч я

Ф н

v о

CV о (Г CV сч о л л

И

«)

° « л ф 1Г

1088663

Таблица 2

Соединеииф

Гибель

Концентрация активного вещества, 7

1-(З-Хлор-4-(2,2-Дихлорциклопропилметокси)-фенил1-3-,(2,6-дихлорбензоил )-мочевина

О,!!

1-(2,6-Дихлорбензоил I-З-(4-(2,2д ахлорциклопропилме ток c> ) - фенил-1 моч евина

0,1

100

1-(2,6-Дихлорбензоил )-3-(4-(2,2дихлорциклопрапилметокси)3,5диметилфенил )-мочевина

100

0,1

1-(2,6-Дихлорбензоил;)-3-..(3,5-дихлор4- (2,2-дихлорциклопропилметокси)фепил )-мочевина

0,1

1-(2-Хлорбензоил -3-(3,5-дихлор-4(;—

2;2-дихлорциклопропилметокси)-фенилмоневина 0,1

100 l-(2-Хлор-6-фторбензоил}.3-(3,5дихлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси)-фенил).-мочевина

0,1!

I-(3,5-Дихлор-4-,(2,2-,дихлорцйклопропилметокси 1-фенил )-3- (2, 6-дифторбензаил -мочевина

0,1

100

1-(2-Хлорбензоил }"3-(3-хлор-4-(2,2дихлорциклопропилметокси)-фенил )мочевина

100

0,1

1-(З-Хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси )-фенил )-3- (2,6-дифторбензоил)мочевина

0,1

I 00! -(3-Хлор-4- (2 2 дихлорциклопропилметокси -фенил 1-3-! 2-хлор-6-фторбензоил -мочевина

0,1

21

П, р и м е р 2. Новые вещества используют в виде водных суспензнй

\Г или эмульси@ь; с концентрацией биологически активного вещества О,IX. В эти композиции биологически активных веществ погружают растения фасоли обыкновенной кустовой (Phaseolus

vulgaris) в стадии первичного листа.

На каздый опыт по 4 стебля растений в целом с 8 первичными листьями помещают в стеклянные вазы емкости наполненные водой, и все это помещают в стеклянные цилиндры. Затем в стекляиные цилиндры помещают.по 5 личинок мексиканской зарновки бобовой (Epl

lachna v6rivestis) в 3-ей личиночной стадии, и оставляют там в течение 5 дней. Критерием оценки активности является гибель ли10 чинок после продолжительности опыта 5 дн. Результаты приведены в табл. 2

1088663

24

Продолжение табл. 2

Концентрация Гибель активного ве" Ж щества, Ж

Соединение

1-(3, 5-Дихлор-4- (2, 2-дихлорци клопропил..-. метокси )-фенил)-3- (2-метилбензоил) мочевина

100

0,1

1- (3-Хлор-4- (2, 2-дихлор-3;метилциклопропилметокси )-фенил )-3- f2,6 дпхлор-. бензоил))-мочевина

O,l

1- (3-Хлор-4- (2, 2-дихлор-1-метилциклопропилме то к си ) -фенил ) -3- (2 ° 6-дихлорбензоил -мочевина

1- (2-Хлорбензоил)-3-(3-хлор-4 (2,2-дихлор-l-метилциклопропилме". токси) -@eHmi) -мочевнна

100

0,) 80

0,1

1- (3-Хлор-4- (2,2-дпхлор-l-метилциклопропилметокси)-фенил)-3-(2-хлор-6фторбензоил)-мочевина

I00

О,!

) †(З-Хлор-4-(2,2-дихлор-l-метилциклопропилиетокси-)фенил)-3-(2-метилбен-. зоил)-мочевина

0,1

)†(4-(2,2-Дихлор-l-метилцнклопропил.— метокси)-фенил)-3-(2,6-дихлорбензоил)мочевина

1-.(2-Хлорбензоил)-3-(4-(2,2-дихлор1-метилциклопропилметокси)-фенил)— мочевина

100

0,1

100

0,1

1-(2-Хлорбензоил) -3-(3,5-дихлар - 4(2,2-дихлор-l-метилциклопропилметок-. си) -фенил) -мочевина

100

0,1

1- (2-Хлорбензоил)-3- ("3-хлор-4(2,2-дихлор-3-метилциклопропилметокси)-фенил)-мочевина

1 OQ

0,l! †(2,6-Дихлорбензоил)-3- (3,5-дихлор4- (2,2-дихлор-1-метилциклопропнлметокси)-феHHJl)-ìî÷евииа

1-(2-Хлорбензоил)-3-(3-хлор-4-(2,2дихлор-3-фенилциклопропилметокси)фенил)"мачевина

1-(З-Хлор-4-(2,2-дихлор-3-фенцлцiы:лопропилметокси)фенил)-3-(2,6дихлорбензоил)-мочевина

100

0,1

0,1 ° 73

0,1

Ф

1- (3-Хлор-4- (2,2-дихлор-l-метилциклопропилметокси)-фенил)-3- (2,6-дифторбензоил)-мочевина 0,l

1088663

26

Продолжение табл. 2

1-(2-Хлорбенэоил)-3-(3 5-дихлор-4(2,2-дихлор-З-метилциклопропилметокси)-фенил) -мочевина

О,l

100

1-(2-Хлорбензоил) -3-(4-(2,2-дихлорциклопропилметокси) -3-метилфенил)— мочевина

0,1

100

l-(2,6-Дихлорбензоил)-3-(4-(2,2дихлорииклопропилметокси)-3-метилфенил)-мочевина

1-(2-Хлорбензоил)-3-(4-(2,2-дихлор3-метилциклопропилметокси)-3-метилфенил)-мочевина

0,1

100

0,1

1-(2,6-Дихлорбензоил)-3-(3-(2,2дихлор-1-метилциклопропилметокси) фенил)-мочевина

О,l

1- (2, 6-Дихлорбензоил) -3 (4- (2; 2-дихлор-3-метилциклопропилметокси) -3метилфенил) -мочевина

О,!

100

: 1- (2-Хлорбенэоил) "3" (4- (2, 2-дихлор1-метилциклопропилме токси) -3метилфенил) -мочевина

0,1

100

1- (2, 6-Дихлорбензоил) -3- (4- (2, 2дихло р-1-ме тилциклопропилме ток си) -3метилфенил) -мочевина .

0,1

100

1- (2-Хлорбен зоил) -3-(4-(2, 2-дихлор1-метилциклопропилметокси) -3, 5-диметилфенил! -моыевина

0,1

100

1-(2,6-Дихлорбензоил)-3-(4-(2,2дихлор-l-метилциклопропивметокси)3,5-диметилфенил)-мочевина

0,1

1-(2,6-Дихлорбензоил) -3-(3,5-дихлор-4-(2,2-дихлор.3-метилциклопропилме токси) -фенин-мочевина

О,!

100

1-(2, 6-Дихлорбенэоил) -3-(4-(2, 2дихлор-3-метилциклопропилме токси)— фенил) -мочевина

0,1

100

1-(2-Хлорб ензоил) -3-(4-(2, 2-дихлор-3метилциклопропилметокси) -фенил)мочевина

О,!

100

1-(3-(2, 2-Дихлорциклопропилметокси)— фенил) -(2, 6-дифторбензоил) -мочевина 0, l

1088663

Продолжение табл. 2

Гибель, Х

Концентрация активного вещества,X

Соединение

1- Q-Хлорб ен зоил) -3- (4- (2, 2-дихлорциклопропилметокс) -3, 5-диметилфенил)— мочевина

0,1

100

1 — (4- (2, 2-Дихло рциклоп ропилме ток с и)—

3, 5-диме тилфенил) -3-(2, 6-дифторбен— зоил)-мочевина

0,l

l 00 (4, (2, 2 Дихлорциклопропилметокси)—

3, 5-диме тилфанил) -2- (2-ме тилб ен зоил)— мочевина

О,l

100

1- (2-Хлор-6-фторбензоил) -3-(4" (2, 2дихлорциклопропилметокси)3,5-диметилфенил)-мочевина

О,) 100

1- (2-Хлорбензоил) -3-(3- (2, 2-дихлор3. метилциклопропилметокси) -фенил)— мочевина

0,1

1- (2-Хлорбензоил) -3- (4-(2, 2-дихлор3-метилциклопропилметокси) -3, 5-. диме тилфенил) -моч евина

0,1

100

1- (2, 6-Дихлорбензоил) -3- (4- (2, 2дихлар-3-ме тилциклоп ропилме ток си)—

3,5-диметилфенил)-мочевина

0,1

1 — (4- (2, 2-Дихлор-3-ме тилциклопропил с: ме ток си) -3, 5-диме тизен ил) -3- (2ме тилбен зоил) -мочевина

О,!

100

Пример З.Вещества в виде водных суспензий находят применение в виде водных суспензий или эмульсий с концентрацией биологически актив-. ного вещества 0,05 . Также используется сравнительное средство в виде водных суспензий. С помощью этих композиций биологически активных веществ дозированно опрыскивают по два листочка цветной капусты на каждый опыт с помощью 4 мг бульона для

40 опрыскивания, в чашках Петри из полистирола. После высыхания налета после опрыскивания в каждую чашку Петри помещают по 10 яолодых гусениц . капустной моли (Plutella maculi4$ pennis) и экспонируют в течение 5 дн обработанный корм в лаборатории, при условиях длинного дня. Критерием оценки действия является гибель гусениц после 5-дневной продолжительнос=:.

5О ти опыта. Результаты приведены в табл.3..

1088663

Таблица3

Гибель, %

Концентрация активного вещества, .

Соединение

1-(2, 6-Дихлорбензоил )-3- 14-(2, 2дихлорциклопропилметокси }-3,5диметилфенил )-мочевина

0,05

1

1- (2, 6-Дихлорбензоил) -3- (3, 5дихлор 4- (2, 2-.дихлорциклопропилметокси )-фенил:)-мочевина

0,05

1-(2-Хлорбензоил )-3-(2, 5-дихлор-4,(2, 2-дихлорциклопропилме ток си ) -фейил мочевина

0,05

100

1 "(2-Хлор-.б-фторбензоил )-3- (3, 5дихлор-4- (2,2-днхлорциклопропилметокси)-фенил)-мочевина

0,05

100

1 †(3,5-Д@хлор-4-(2,2-днхлорциклопропилме такси )-фенил )-3- (2, 6-дифторбензоил )-мочевнна 0,05

IOO

1-(3-Хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси)- фенил )-3-(2-хлор-б-фтор-. бензоил )-мочевина

0,05

1- (3, 5-Дихлор-4- (2, 2 -дихлорцикло- 0,05 пропилметокси )-фенил )-3- (2-метилбензоил )-мочевина

Сравнительное средство согласно патенту ФРГ 123,236) 1-(4- Хлорфенил)-3-(2,6-дихлорбен.зоил)=мочевина

0,05

1 4

1- (4- лорфенил1-3- (2,6-дифторбен-.. зоил мочевина 0,05 20

Пример 4. Вещества использу- на см, После высыхания налета после ются в виде водных суспензий и эмуль- бульона для опрыскивания, чашки Петсий с концентрацией биологически ри закрывают и оставляют в течение активного вещества 0,001 . Также 5 дн в лаборатории при условии длинсравнительное средство используется ного дня.

50 в виде водной суспензии. Критерием для оценки действия

С помощью этихкомпозиций биологи- активного соединения является гибель чески активныхвеществ,на каждый опыт, гусениц после продолжительности опыв чашках Петри из полиэтилена 8 пар та 5 дн. Результаты приведены . в сложных листьев бобов (vicia faba), табл.4 а также пс 10 гусениц египетской сов55 ки (Spodopt era 1 ik tora1i s) в 4-ой Таким образом, новые соеличиночной стадии дозировано опрыс- динения обладают улучшенными инкивают 4 мг бульона для опрыскивания сектицидными свойствами

1088663

Таблица4

Соединение

О, 001

1- (2-Хло рбен зоил) -3- (3-хлор-4- (2, 2дихлорциклопропилметокси)-фенил)мочевина

О, 001

1-(3,5-Дихлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси)-,фенил)-3-(2-метилбен". зоил -мочевина 0,001

1- (ЗтХлор-4- (2, 2-Дихлорциклопропилметокси)-фенил)-3-(2-метилбензоил)мочевина

0,001

100

Сравнительное средство согласно El) 1-(4-Хлорфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)-мочевина

0,001

Составитель В. Жидкова

Редактор Н. Рогулич Техред Л.Коцюбняк Корректор, А. Тяско

o:

Тираж 410 Подписное о

ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5

Заказ 2704/55

Филиал ПНП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

1- (3, 5-Дихлор-4" (2, 2-Дихлорциклопропил) -метокси) -фенил)-3- (2, 6дифторбензоил)-мочевина

Концентрация Гибель, активного Х вещества,Ж