Способ получения гамма-алкоксипиридинов
М 126884
Класс 12р, 1о, СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
А. Ф. Вомпе и Н. В. Монич
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ;-АЛКОКСИПИРИДИНОВ
Заявлено 9 июля 1959 г. за ¹ 633271/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 6 за 1960 г.
Известен способ получения,-алкоксипиридинов путем взаимодействия 1-хлорпиридина с алкоголятами щелочных металлов.
Малая доступность Т-хлорпиридина и его исключительная неустойчивость являются значительным препятствием к практическому использованию этого метода.
Предлагается новый способ получения",-алкоксипиридинов общей
OR !
l формулы,,где R — алкил, например, СНз, СзН1, циклогексил м М другие, заключающийся в том, что; -феноксипиридин нагревают с алкоголятами щелочных металлов в среде соответствующего спирта при
110 — 170 .
Исходный для этого синтеза .феноксипиридин является устойчивым и в настоящее время легко доступным соединением.
Пример 1, 6,85 г;-феноксипиридина вносят в раствор метилата натрия (1,84 г натрия, 25 мл абс. метанола) и смесь нагревают в запаянной трубке при — 110 в течение 10 час. Реакционный раствор подкисляют соляной кислотой, отгоняют с водяным паром фенол, затем жидкость подщелачивают и извлекают эфиром -метоксипиридин. Раствор высушивают над безводным поташом, эфир отгоняют в аппарате с колонкой. Получают 3,66 г;-метоксипиридина. Выход 84,0% от теоретического. Желтоватое масло с пиридиновым запахом. Т. кип. 189 — 191 .
Т. пл. пикрата 170 — 171 .
Аналогично из т-феноксипиридина и этилата натрия получают ",-этоксипиридин с выходом 95,3% от теоретического. Желтоватое масло с пиридиновым запахом. T. кип. при 16 мм 89 — 91 . T. пл. пикрата 129 — 130 .
Пр и мер 2. 4,25 г-1- феноксипиридина вносят в горячий раствор циклогексилата натрия (0,70 г натрия, 15 мл циклогексанола). Жидкость нагревают в запаянной трубке при 170 в течение 3 час. Реакционную массу подкисляют соляной кислотой и отгоняют фенол и циклогексанол № 126884 с водяным паром, затем жидкость подшелачивают и извлекают хлороформом;-циклогаксилоксипиридин. Раствор высушивают над безводным поташом, хлороформ отгоняют в аппарате с колонкой. Получают
4,05 г ",-циклогексилоксипиридина с выходом 91,4% от теоретического.
)Келтоватое масло с характерным запахом. Т. кип. при 20 мм 157 — 158 .
Т. пл. пикрата 146 — 147".
Предмет изобретения
OR
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Редактор А. К Лейкина 1 р. 51
Информационно-издательский отдел, Объем 0,17 п. л. Зак. 985
Подп. к печ. П.ll-60 г.
Тираж 550 Цена 25 коп.
Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС>
Москва, Петровка, 14.
Способ получения;-алкоксипиридинов общей формулы У
N где R — алкил, например, СНз, С2Нз, циклогексил и другие, о тл и ч а юшийся тем, что 1 -феноксипиридин нагревают с алкоголятами щелочных металлов в среде соответствующего спирта при 110 — 170.
