Способ получения3-циан-4-карбамидо-6-метил-2-пиридона

Авторы патента:


 

! 1" " (3 e = 1 А;:1

/ ( --(ii,,„-.,.t,.,:.: .. !.л а 1>-.. Н(° „., „Ь, М ОЗФЗ

Нпасс 12p, loI ($

°, -Д 1/:, .ФЮ

С)ДИаЛНИЕ ИЗС ЕТЕ"И

H АВТОРСКОЧУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Заявлено 29 июня 1950 г. за М 2142 -130656 в Гостем:((нк1 СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» Vi) 5 эа 1952 г. или пиперпдпна. На слетую>щий день выкристаллизовавшийся метплогый эфир

3-цпап-1.2- дигидро-2-кето-6-метплпз(1ниКОтииеп(>й НПСЛОтЫ ОтфиЛЬтРОВЬ1ВаЮт, ПРамыв,".ют небольшим количеством сппртI!, сушат и затем нагревают с 20 мл

80о(-ной уксусной кислоты. После оклаждения осадок отфпльтрогывают и сушат. Получатот 10,8 r (56о1о от теоретически возмо;кного вымода} метплового эфира 3-цпан-1(2-дпгидро-2-кето-6-метплпзоникотпновой кислоты г> виде желтов»то-зеленоватым пгл с. температурой плагления 246 — 248 .

Предм.том изобретения является способ получе1гия 3-циан-4-карбамидо-6-метил2-пирпдопа посредством конденсации эфиров ацетилппров11ноградной кислоты с цианацетамидом в присутствии органически.с оснований и последующей обработки азсмиаком полученного эфира 3-циан-1(2дпгидро-2-кето-6 - метилизоникотиновой кислоты.

Известно, что конде(нсацпя этилового эфира ацетилпировпноградной кислоты цианацетамидом в аналогичным услог>ияс

I риводит к образовани1о этилового эфира

3-цпан - 1(2-дигидро-2-кето-6-метилизонIIнотпсиовой кислоты. Однако при этом получат I II nj продукта кон1енсацпи не более 40 % от теоретического.

Предлагаемый способ отличается от из. постным тем, что циьнацетамид конденспруют с метиловым эфиром ацетилпировппоградной кислоты и вследcTIBIIc боле" гладкого течения реакции получают вы;од продукта IIoíäcíñàöèè 56% от теоре1IIeeC1 OrO.

Полученный метиловый эфир 3-циан1,2- дигидро- 2-кето-6-метилизоникотпновой кислоты обрабатыва1от аммиаком известным c110c000II и получа1от 3-циан-4кароамидо-б-метил-2-пиридон.

Пример. 8,4 r цпанацетамида прп

TcI1ïåðÿòóðc 50 — 60 растворяют в 60 мл этилового спирта, прибавля1от 14,4 г метплового эфира ацетилпировиноградпой кислоты (температура плавления

63 — 64 ) 11 затем 4 мл диэтиламина

9.6 г палучонного сосдпнеппя смешивают с 50 мл 25 /о ного раствора аммиака п г>збалтывают прп комнатной температуре около одного часа до растворения. после чего наблюдается кристаллизация продукта. Смесь упарпгают в вакуум> почти досука, промыва1от осадок небольшим количеством спирта II нагревают с горячей 80!о-ной уксусной кислотой. Получают 8,1 г (02,I> от I cnpemI(IcrI;» возможного вымол;1) З-цпан-4-.кароампдо6-метил-2-пирндона с Tc .ãcðàòóIIné плавления около 280 .

Предмет и ">îî1IcòcIIIIë

Способ получения 3-цнан-4-карбампдо6-метил-2-ппридона посредством кони епсацпп эфиров ацетплппровпноградной I;II(.лоты с ци<тнацетамидом в присутствии ор1 () С." ъъу» 4

Съ у(°

1 ( г> > .:у:,1се1 "" т (,; У;- Г,(р;

1 с

B. М БцзвзовскиЙ (э

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИАН-4-НАРБАМИДО-6-МЕТИЛ-2-ПИРИДОНЛ! <(НППОП! НЦС гп

ГОП КИ";1071>1 Ш ИСГПЛОВЬIИ

:)(I(ll p 3-Ци(! н-1, д-Дп ГпД1) О-21 сто-6- <1(тплПЗОППКО)ППОВОП КНСЛОТЫ ООР<(0

ы1дгп<(коз! иЗБсстныи спос00001.

Ст. редактор А, А. Сержпинская

Стаидартгиз, Поди. к печ. 23/X 1956 г. Обьем 0,125 и. Ль Тираж 400, Цена 25 коп.

Типография нзд-ва «Московская правда», Потаповский пер., 3. Зак. 4973

Способ получения3-циан-4-карбамидо-6-метил-2-пиридона Способ получения3-циан-4-карбамидо-6-метил-2-пиридона 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому комплексу N,N-диэтилдитиокарбамата с 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридином формулы который обладает противоаллергической активностью, что позволяет с его помощью осуществлять фармакологический контроль аллергической реакции за счет торможения функции клеток-мишеней аллергии

Изобретение относится к новым растворимым фармацевтическим солям, образованным из солеобразующего действующего соединения общей формулы (I) или (II) и заменителя сахара, которые могут быть использованы для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли и для лечения недержания мочи

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу IV: где R1 представляет собой С1 или F; R3 представляет собой H, Me, Et, ОН, МеО-, ЕtO-, НОСН2CH2О-, HOCH2C(Me) 2O-, (S)-MeCH(OH)CH2O-, (R)-НОСН2 СН(ОН)СН2O-, циклопропил-СН2O-, НОСН 2СН2-, , , , , или R7 представляет собой метил или этил, которые возможно замещены одним или более чем одним F; R8 представляет собой Вr, 1 или SMe; и R9 представляет собой Н, С1-С4алкил, С1 или CN, где указанный алкил возможно замещен одной или более группами, независимо выбранными из F или CN, при условии, что когда а) R1 представляет собой F, R8 представляет собой Вr, R9 представляет собой Н, и R7 представляет собой либо Me, либо Et, тогда R3 не может представлять собой HOCH2CH2O; б) R1 представляет собой F, R8 представляет собой I, R9 представляет собой Н, и R3 представляет собой МеО, тогда R7 не может представлять собой Me; в) R1 представляет собой F, R8 представляет собой Me, R9 представляет собой Н, и R3 представляет собой НОСH2СН2 О, тогда R7 не может представлять собой Me; и г) R 1 представляет собой F, R8 представляет собой Вr, R9 представляет собой Н, и R3 представляет собой циклопропил-СН2O, тогда R7 не может представлять собой Me, а также к применению этого соединения в изготовлении лекарственного средства для лечения гиперпролиферативного расстройства или воспалительного состояния и к фармацевтической композиции, которая ингибирует МЕК

Изобретение относится к полиморфным формам (2S)-(4E)-N-метил-5-[3-(5-изопропоксипиридин)ил]-4-пентен-2-амина п-гидроксибензоата, к фармацевтической композиции, содержащей упомянутый полиморф(ы), а также к их применению для лечения расстройств ЦНС

Изобретение относится к соединению формулы I, имеющему формулу: , где А представляет собой CH или N; R1 выбран из группы, состоящей из: циклоалкила, который является незамещенным или замещен гидрокси, низшим гидроксиалкилом или низшим алкокси, 1-гидрокси-2-инданила, низшего гидроксиалкила, низшего гидроксигалогеналкила, низшего гидроксиалкоксиалкила, СН2-CR9R10-циклоалкила и -CR 11R12-COOR13; R9 представляет собой водород или низший алкил; R10 представляет собой водород, гидрокси или низший алкокси; R11 и R 12 независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил; R13 представляет собой низший алкил; R2 представляет собой водород; или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное кольцо; R15 выбран из группы, состоящей из низшего алкоксиалкила, циклоалкила и фуранила, замещенного галогеном; R17 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила и низшего галогеналкила; R4 и R 8 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген; R5 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано; R6 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано; и их фармацевтически приемлемые соли, также изобретение относится к применению этих соединений для изготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, которые могут излечиваться агентами, повышающими уровень ЛВП-холестерина и к фармацевтической композиции на основе этих соединений

Изобретение относится к новым производным бензопирана, которые имеют противогипотензивную активность и могут быть использованы при лечении и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний

Изобретение относится к амидам сульфамидо- и сульфамидокарбонилпиридин-2-карбоновых кислот, а также к их применению в фармацевтических композициях для лечения фиброзов
Изобретение относится к физиологически активным соединениям и касается амидоалканолнитратов, а также способа их получения

Изобретение относится к способу получения N-(2- нитроксиэтил)-никотинамида формулы I известного также под названием никорандил

Изобретение относится к непрерывному способу гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях, который заключается в непрерывном объединении двух или более подаваемых потоков с образованием реакционной смеси, содержащей цианопиридин, воду и основание, нагревании ее до температуры, достаточной для того, чтобы инициировать гидролиз цианопиридина

Изобретение относится к классу гидразидов дикарбоновых кислот, а именно к новому биологически активному изоникотиноилгидразиду цитраконовой кислоты формулы Соединение получено взаимодействием гидразида изоникотиновой кислоты с цитраконовым ангидридом

Изобретение относится к новому способу получения 2,3-пиридиндикарбоксимида формулы (I), где R означает водород, C1-С6 алкил или C1-С6 алкоксиметил, R1 означает водород, C1-С6 алкил, С(O)R2, фенил, бензил, R2 означает C1-С6 алкил, бензил или фенил, который заключается в том, что соединение формулы (II), где R имеет вышеуказанные значения, R6 означает C1-С6 алкил, R7 означает OR8 или NR9R10, R8 означает водород, C1-С6 алкил, С(O)R11, фенил, бензил, R11 означает C1-С6 алкил, OR12, NR12, R13, бензил или фенил, R12 и R13 обозначают водород, C1-С6 алкил, бензил или фенил, R9 и R10 обозначают водород, C1-С6 алкил, бензил или фенил, подвергают взаимодействию с имидом малеиновой кислоты формулы (III), где R1 имеет вышеуказанные значения

Изобретение относится к ингибитору активности холестерин этерифицированного транспортного белка (ХЭТБ), включающему в качестве активного ингредиента соединение, представленное формулой (I), где R представляет прямую или разветвленную алкильную группу; низшую галогеналкильную группу; замещенную или незамещенную циклоалкильную группу; замещенную или незамещенную циклоалкилалкильную группу; замещенную или незамещенную арильную группу, или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, Х1, X2, X3, и X4 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу; низшую алкоксигруппу; цианогруппу; нитрогруппу; Y представляет -СО- и Z представляет атом водорода или меркаптозащитную группу, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат, или сольват

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-01T21:16:36
Наверх