Способ получения n-карбоксифенилимидов 4- диметиламинонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-KAPBOKСИФЕНИЛИМИДОВ 4-ДИМЕТИЛЛМИНОНАФТАЛИН -1,8-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ взаимодействием соответствующего N-карбоксифенилимида 4-галогеннафталин-1,8-дикарбоновой кислоты с амином в среде растворителя при повышенной температуре , отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в . качестве N-карбоксифенилимида 4-галогеннафталин-1 ,8-дикарбоновой кислоты используют N-карбоксифенилимкд 4-хлорнафталии-1,8-дикарбоновой кисло .ты или его натриевую соль, в качестве амина используют диметиламин, а в качестве растворителя - воду и процесс осуществляют при температуре 55-95с, 5-33%-ной (по массе) концентрации диметиламинй в воде и молярном соотношении N-карбоксифениламида 4-хлорнафталин-1,8-дикарбоновой кислоты и диметиламина 5-25,

СОКМ СОВЕТСКИХ

РЕСОУ6ЛИК

099 (И) (51) 5 С 07 D 221/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ГЮ ДЕЛАМ И306РЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (46) 07.01.93, Бюл, Р 1 (21) 3829696/04 (22) 25.12.84 (72) Л.И.Кормилова, Д.Г.Переяслова, И.Г.Ермоленко и Т.А.Сердечная (56) Патент США II 4200752, кл. 546-100, опублик. )980.

Авторское свидетельство СССР

У 899550, кл. С 07 D 221/14, 1978. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБОКСИФЕНИПИИИДОВ 4-ДИИЕТИЛАИИНОНАФТАХИН

-1,8-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ взаимодействием соответствующего Ю-карбоксифенилимида 4-галогеннафталнн-l,8-дикарбоновой кислоты с амином в среде растворителя при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве N-карбоксифенилимида 4-галогеннафталин-1,8-дикарбоновой кислоты испольэуют В-карбоксифенилимид

4-хлорнафталин-1,8-днкарбоновой кислоты или его натриевую соль, в качестве амина испольэуют диметиламин, а в качестве растворителя - воду и процесс осуществляют при температуре 55-95 С, 5-ЗЗЙ-ной (по массе) концентрации днметиламина в воде н молярном соотнощении 11-карбоксифеннламида 4-хлорнафталин-1,8-днкарбоновой кислоты и диметиламина I:5-25.

Изобретение относится к технологии получения N-замешенных нафталими;гоя, содержащих в положении 4 дизаме" щенную аминогруппу, конкретно к усовершенствованному способу получения

N"карбоксифенилимидов 4-диметиламинонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты формулы

С00Н ф

Указанные соединения могут быть 15 использованы как люминесцентные красители для искусственных волокон и красящие компоненты дневных флуоресцентных пигментов.

Целью изобретения является упро- 20 щение процесса, Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример l . Получения N-(п---карбоксифенил)-имида 4-диметиламинонафталин-l,8-дикарбоновой кислоты.

N-(n-карбоксифенил)-имид 4-диметиламинонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты получают иэ натриевой соли

N-(n-карбоксифенил)-имида 4-хлорнафталин-1,8-дикарбоновой кИслоты.

Для получения исходного продукта в аппарат вместимостью 500 л загружают 320 л водьг и 5,48 кг (40 моль) и-амннобеггзойгиой кислоты. Смесь дово- 35 дят до кипения и осторожно при раэмешиванни, загружают 4,64 кг (20моль)

4-хлорггафталевого ангидрида. Реакционную смесь при размешиваиии и кипении выдерживают 13 ч. Затем воздухом @ выдавливают кипящую сусггензию на друк-фгжьтр. Осадок на Фильтре промы.— вают водой объемом 400 л и вновь эа" гружают в аппарат. В этот же аппарат загружают 120 л 4Х-ного водного раст- "5 вора углекислого натрия. Суспензию киггятят 20 мин, затем охлаждают до комнатной температуры и .фильтруют.

Осадок на ггльтре промывают водой, отжимают. Пол, чают l4,9 кг влажной натриевой соли и-карбоксифенилимида

4-хлорнафталин-I 8-дикарбоновой кислоты.

Дггл пг лучения N-(и-карбоксифенил—

-имида) -диметиламинонафталин-1,8-дикарбогговой кислоты влажный продукт, содержащий 2,98 кг (8 моль) натриевой соли и"карбоксифенилимила 4-хлорнафталин-1,8-дикарбоновой кислоты и

il,92 кг воды, загружают в аппарат вместимостью 250 л, добавляют 3 л воды и 8,1 кг 33Х-ного водного раствора диметиламина (60 моль). Получают суспенэию соли п-карбоксифенилимнда

4-хлорнафталин-l,8-дикарбоновой кислоты в 12Х-ном водном диметиламине.

Смесь подогревают до кипения и выдерживают при 65 — 95 С 60 мин. Затем добавляют 40 л кипящей воды и 0,3 кг активированного угля, кипятят 20 мни и фильтруют на подогретом друк-фильтре. Через фильтр и коммуникаг ии пропускают 40 л кипящей воды. Промывные воды присоединяют к фильтрату, иэ которого, добавляя 37Х-ную соляную кислоты (1,5 кг) до рН 1, осаждают люминесцентный краситель. Суспенэию фильтруют. Осадок на фильтре промывают водой сушат. Получают ярко-желтый аморфный порошок. Выход 2 кг (70Х) т.пл. 315-318 С,1„ люминесценции в диоктилфталате 515 нм.

Найдено, Х: С 70,0; N 7,5.

С„Н„й,О, Вычислено, %: С 70,0 N 7,8.

Пример 2. Получение N †. (и-карбоксифенил)-имида 4-диметиламинонафталин-l,8-дикарбоновой кислоты.

В качестве исходного продукта ис" пользуют и-карбоксифенилимид 4-хлорпафталнн-l 8-дикарбоновой кислоты, полученный обработкой солнкой кислотой соответствующей натриевой соли синтезированной, как описано в прР" мере 1.

В трехгорлую колбу, снабженную холодильником, мешалкой и термометром, загружают l4,1 г (0,04 моль) и-карбоксифенилимида 4-хлорнафталии-1,8-дикарбоновой кислоты и 180 г (0,2 моль) 5%-ного водного диметиламина. Смесь нагревают при температуре 70-95 С 40 мин. Затем добавляют

300 мл воды, подогретой до 90 С, а и 0,2 г активированного угля, доно дят смесь до кипения и через 20 мин

Фильтруют. Из Фильтрата соляной кислотой осаждают люминесцентный краситель. Выход 12,7 г (88%), т.пл. 316318 С.

Найдено, Х: С 70,1; N ",,6, Вычислено, Х: С 70,0; N,8.

Пример 3. Получение N-(m-карбоксифенил)-имнда 4- гиметилами12629

Составитель М. Бибикова

Техред О. Гортвай

Редактор Е.Хорина

Корректор М.Помо

Заказ 1083 Тираж

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

ll3035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Подписное,Производственно-полиграфическое предприятие, г,Умгород, ул.Проектная, 4

Нонафтвлин-!,8-дихярб новой кислО

ГЫ е

В качестве исходного продукта используют натриевую сОль ш карбОк сифенилимида 4-хлорнафталин-l,8-дикарбоновой кислоты, полученную аналогично натриевой соли и-карбоксифенилнмида 4-хлорнафталнн-l,8-дикарбоновой кислоты, как описано в примере !. 30

3,7 r (0,0l моль) натриевой соли

m-карбоксифенилимида 4-хлорнафталин-1,8-днкарбоновой кислоты и 34 r

ЗЗХ-ного водного диметиламина (0,25 моль) нагревают до 55 С и в те- 1$ течение 25 мин повышают температуру до 85ОС, Затеи добавляют 75 мп воды с температурой 90 С и 0,1 г активированного угля. Смесь выдермивают

ll 4 при кипении 20 иин и фильтрутат. Иэ фильтрата соляной кислотой осажчают люиинесцентный краситель. Получают ярко-желтый аморфный порошок. Выход

2,7 г (75%), т.пл. 29l-292 С.

Найдено, Х: С 69,9; К 7,6.

С„Н, NО

Вычислено, Х: С. 70,0; Ю 7,8.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет. упростить процесс получения N-карбоксифенилимндов-4-диметиламинонафталин-l,8-дикарбоно-. вой кислоты эа счет сокращения его длительности, проведения реакции при менее высокой температуре, исключения применения органических растворителей и использования до" ступного исходного реагента " диме" тиламина.