Способ борьбы с насекомыми

 

Изобретение относится к химическим способам защиты растений и может быть использовано для борьбы с вредными насекомыми. При использовании производного 3-феноксибензил-(i)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилата A-CH-C(CH,CHCOOCH(R)C,H,OC,II в которой А - 2,3,3,3-тeтpaфтopпpo- пeн-l-ил, а R - CN или водород, причем когда R - водород, соединение находится в виде цис-изомера или смеси циси транс-изомеров в соотношении 1:3, или А - 3,3,3-трифторпротшн-1-ил, а R - цианогруппа и соединение находится в виде трансизомера в количестве 0,1-2,0 кг/га эффективность способа повышается в сравнении с перметрином в 2-10 раз. 1 табл. W 00 см

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН .

А3

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 2739103/23-05 (22) 27.02.79 (31) 20713А/78 (32) 28.02,78 (33) IT (46) 15.05.87. Бюл, 11- 18 (71) Монтэдисон С.п.А. (IT) (72) Паоло Пиккарди, Франческо Корда, Франко Гоццо, Аугусто Меикони и Анджело Лонгони (IT) (53) 632,951.2(088 ° 8) (56) Патент США 11 4024163, кл, 260-347.4, опублик, 1977.

М, El:liot, А. W. Parnham, N. F, Janes, P. Н. Needam, В. С. Perason, Nature, 213, 1967, 493 (прототип), (51)4 А 01 N 53/00 С 07 С 69/74 (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ (57) Изобретение относится к химическим способам защиты растений и может быть использовано для борьбы с вредными насекомыми. Прп использовании производного 3-феноксибензил-(+)-2,2-диметилциклопропан-!-карбоксилата л-сн-с<сн,) нсоосн(н)с,н,ос,н,. в которой А — 2,3,3,3-тетрафторпропен-1-нл, a R — СИ или водород, причем когда R — - водород, соединение находится в виде цис-изомера или смеси цис- и транс-иэомеров в соотношении 1:3, или А — 3,3,3-трифторпропин-1-ил, а R — цианогруппа и соединение находится в виде трансизомера в количестве 0,1-2,0 кг/ra зффективность способа повышается в сравнении с перметрином в 2-10 раз.

1 табл, 1317601

20 в которой А — 2,3,3,3-тетрафторпропен-l-ил; а R — цианогруппа или водород, причем когда К— водород, соединение нахо- 25 дится в виде цис-изомера или смеси цис- и трансизомеров в соотношении

1:3; или А — 3,3,3-трифторпропин- 30 — 1-ил, а R — цианогруппа и соединение находится в виде транс-изомера, получают обычными методами, в частности .путем взаимодействия проиэвод5 ного хлорангидрида (+)-цис, транс-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты формулы

Н3С СН, б

С ,г о

Л-СН CH--С ц где А — 2,3,3,3,-тетрафторпропен-1—

-ил или 3,3,3 -трифторпропин-l-ил; с 3-феноксибензиловым спиртом или с

g-циано-3-феноксибензиловым спиртом.

Разделение геометрических изоме- 0 ров соединения (I) осуществляют хроматографическим методом на колонке с селикагелем длиной 20 см, диаметром 2,4 см при комнатной температуре, В качестве элюента используют смесь Н-гексана с бензолом (2:1).

Следующие примеры иллюстрируют высокую эффективность предлагаемого способа, 40

Изобретение относится к химическим способам защиты растений, конкретно к способу борьбы с насекомыми путем обработки места их обитания производными 3-феноксибензил"(+)"2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилата, Цель изобретения — повышение эффективности способа.

Производные 3-феноксибензил-(+)

2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилата формулы (I) и с сн, г 15

С

/,

А-СН вЂ” СН вЂ” С- О-СН-©

С) В этих примерах использовались следующие соединения (1):

6(,-циано-3-феноксибензиловый эфир () цис-2,2-диметил-З-(2,3,3,3-тетрафторпропен-1-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты;

М,-циано-3-феноксибензиловый эфир (+)транс-2,2-днметил-3-(2,3,3,3-тетрафторпропен-!-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты;

Смесь соединений 1 и 2 в соотношении 3:5; сС вЂ” циано-3-феноксибензиловый эфир (+) транс-2,2-диметил-3-(3,3,3-трифтопропин-1-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты,"

3-феноксибензиловый эфир (-)цис-2,2-диметил-3-(2,3,3,3-тетрафторпропен-1-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты;

3-феноксибензиловый эфир (+) цис/транс (1:3)-2,2-диметил -3-(2,3, 3,3-тетрафторпропен-1-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты; а также из-. вестный инсектицид — 3-феноксибензиловый эфир (+) цис/транс-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоновой кислоты (перметрин).

Пример 1 ° Биологическая активность при испытании на взрослых особях Си1ех pipiens (диптера), Прямоугольные полоски Ватманской бумаги

N - 1 однородно обрабатывали ацетоновым раствором исследуемых соединений., После выпаривания растворителя внутреннюю или внешнюю часть цилиндра облицовывали каждой из обработанных полосок бумаги и накрывали сеткой. Затем в цилиндр помещали особей самок насекомых в возрасте 2-3 дня.

Через час после начала контакта насекомых переносили в идентичный цилиндр аналогично облицованный необработанной бумагой и заливали раствор сахара.

Процент смертности по отношению к контролю (необработанные насекомые) определяли через 24 ч после начала обработки. Данные представлены в таблице.

Пример 2, Биологическая активность при испытании на Beatta

orientaIis (ортоптера), Дно и стенки кристаллизаторов обрабатывали ацетоновым раствором исследуемых соединений.

После выпаривания растворителя в каждый кристаллизатор помешали неани11б01

4 качестве производного 3-феноксибензил-(+)-2,2-диметилциклопропан-1—карбоксилата используют соединение формулы

20

Способ борьбы с насекомыми путем обработки места их обитания производными 3-феноксибензил-(+)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилата, о т л и — . ч а ю шийся тем, что, с целью 25 повышения эффективности способа, в

Смертность насекомых,г, после обработки соединением

Доза соединении, кг/га

Перметрин (известно) 1 2 3 4 5 б с: Ь с: Ь с: Ь с: Ь с: Ь с: Ь с: Ь

0,3 87 100 12 100 22 }00 О

0,5 96 100 29 lpo 58 100 О

О,б 100 100 76 100 80 100 0

0,8 100 100 93 100 97 100 О

0,9 100 100 100 100 100 100 О

3,0 100 100 100 300 100 100

100 5 100 0 100 О

100 21 100 32 300 О

100 43 . 100 61 100 O

100 66 300 70 100 О

100 91 IOO 94 100 О

100 97 100 98 100 0

100 100 100 100 100 7

86

300

I 2 300 100 100 100

I 5 100 IOO loo 100

100 100 9

100

100 l 00 l 9

100 !OP 100 00 10

300

1 00

I O0 l 00 100 00 100 2

100 100 100 3 00 100 25

1,6 100 100 100 100 100 100 17

3,8 100 }ОО 100 100 100 100 36

20 100 100 100 100 100 100 44

100

300 100 300 }OO 300 28

Составитель. А. Максимов

Техред Л.Сердюкова

Редактор А. Долинич

Корректор Д.Сычева

Заказ 1904/57

Тираж 630 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Хосква, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r.Óæãîðîä, ул.Проектная,4

3 !3 ды в возрасте 30-!00 дней, после чего кристаллизаторы закрывали металлической сет;;ой. Через 24 ч после нам чала обработки насекомых переносили в аналогичные необработанные кристаллиэаторы и соответствующим образом питали.

Процент смертности по отношению к контролю (необработанные насекомые) определяли через 48 ч после начала обработки ° Данные представлены в таблице.

Таким образом, предлагаемый способ обладает высокой эффективностью при малых дозах производного 3-феноксибензил-(+)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилата.

Формула изобретения где А — 2,3,3,3-тетрафторпропен-1-ил, K — цианогруппа или водород, причем когда R — водород, соединение находится в виде цис-изомера или смеси цис- и транс-изомеров в соотношении 1:3; или А — 3,3,3-трифторпропин-1-ил, R — цианагруппа и соединечие находится в виде транс-и-..омера, в количестве 0,1-2,0 кг/га.