Способ получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты



 

Изобретение относится к аминобензойным кислотам, в частности к способам получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты - действующего начала гербицида амибена, и может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - повышение выхода. Процесс ведут кипячением в системе этанол - соляная кислота смеси диметилового эфира 2,5-дихлор-3-нитротерефталевой кислоты и железных опилок с последующей отгонкой этанола, остаток обрабатывают раствором NAOH, кипятят, осадок отфильтровывают, обрабатывают фильтрат соляной кислотой. Выпавший осадок 2,5-дихлор-3-аминотерефталевой кислоты отфильтровывают, сушат. Выход 96%. Полученную кислоту кипятят в разбавленной соляной кислоте с последующим охлаждением, фильтрованием осадка, промыванием водой и высушиванием целевого продукта. Выход 95%. Эти условия позволяют повысить суммарный выход 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты с 80 до 91,2%.

„„Я0„;,154

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИ Х

РЕСПУБЛИН

А1 (51) 5 С 07 С 229/00 с

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А BTOPCHGMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ с с

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ .ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР (21) 4427546/23-04 с (22) 19.05.88 (46) 15.03.90. Бюл. Р 10 (71) Отделение нефтехимии Института физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) И.А. Ральчук, A.Â. Язловицкий, Ф.Ф. Ц ербина и А.А. Григорьев (53) 547.233.07(088.8) (56) Патент США Р 3014063, кл.260-471, опублик ° 1958. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИХЛОР-З-АМИНОБЕНЗОИНОЙ КИСЛОТЫ (5?) Изобретение относится к аминобензойным кислотам, в частности к способам получения 2,5-дихлор-3-аминобенэойной кислоты — действующего начала гербицида амибена, и может быть использовано в сельском хозяйстве, Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты, которая является действующим началом гербицида амибен, используемого в борьбе с сорными растениями при возделыва нии томатов и сои, и может быть ис-с пользовано в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта.

Получение 2,5-дихлор-3-аминотерефталевой кислоты.

6, 16 r (0,02 моль) диметилового эфира 2,5-дихлор-3-нитротерефталевой кислоты растворяют в 40 мл этилового спирта и прибавляют 0,8 мл концентрированной соляной кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипячения, до2

Цель — повышение выхода. Процесс ведут кипячением в системе этанол — соляная кислота смеси диметилового эфира 2,5-дихлор-3-нитротерефталевой кислоты и железных опилок с последующей отгонкой этанола, остаток обрабатывают раствором Na0H, кипятят, осадок отфильтровывают, обрабатывают фильтрат соляной кислотой. Выпавший осадок 2,5-дихлор-З-аминотерефталевой кислоты отфильтровывают, сушат. Выход

96%. Полученную кислоту кипятят в pasбавленной соляной кислоте с последующим охлаждением, фильтрованием осадка, промыванием водой и высушиванием целевого продукта. Выход 95%. Эти условия позволяют повысить суммарный выход 2,5-дихлор-З-аминобенэойной кислоты с 80 до 91,2%.

С: бавляют 3,8 г железных опилок при интенсивном перемешивании в течение

10 мин. Затем массу кипятят 2,5 ч, отгоняют 25-30 мл этанола. К остатку добавляют 40 мл 10%-ного раствора едкого натра и кипятят 0,5 ч. Гидроокись железа отфильтровывают, промывают водой, фильтрат подкисляют соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход

4,8 г (96%). Т. пл. 269-271 С (с разл.). Продукт светло-желтого цвета, растворим в ацетоне, спирте, нерастворим в воде.

Вычислено, %: Cl 28,40; N 5,60.

Найдено, %: С1 28,06 ; N 5,60, Получение 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты.

1549947 выходом 91,2 против 80 в известном способе.

Формула изобретения

Составитель Л. Иоффе

Техред N.äèäûê Корректор И. Максимишинец

Редактор Т. Лазоренко

Заказ 245 Тираж 334 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãoðoä, ул. Гагарина, 101

Смесь 4,8 r 2,5-дихлор-3-аминотере талевой кислоты и 40 мл соляной кислоты, разбавленной водой в соотношении 1:1, кипятят 3 ч (до полного растворения), охлаждают до комнатной

5 температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 3, 76 r (95 ) . Т. пл. 198-199 С.

Продукт не дает депрессии температуры 10 плавления в пробе смешения с 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты, полуФ чинной восстановлением 2,5-дихлор-3.-цитробензойной кислоты. Суммарный вь1ход по двум стадиям равен 91,2 .

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт с

Способ получения 2,5-дихлор-3шаминобензойной кислоты путем восстановления производного нитроароматической кислоты. металлом в соляной кислоте, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, восстанавливают диметиловый эфир 2,5-дихлор-З-нитротерефталевой кислоты железом и полученную при этом

2,5-дихлор-3-аминотерефталевую кислоту декарбоксилируют.

Способ получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты Способ получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к получению веществ, которые могут найти применение для создания лекарственных препаратов широкого спектра действия, в частности обладающих противовоспалительными и жаропонижающими свойствами

Изобретение относится к ароматическим оксиаминокислотам, в частности к 4-п-изопропоксифенил-4-аминобутановой кислоте в качестве полупродукта для синтеза 5-п-изопропоксифенил-N-карбомоил-2-пирролидона, обладающего транквилизирующей активностью

Изобретение относится к производным глутаминовой кислоты, в частности к глутамат n - аминометилбензойной кислоты, который обладает антифибринолитической, противовоспалительной и антимикробной активностью

Изобретение относится к производным глутаминовой кислоты, в частности к глутамат n - аминометилбензойной кислоты, который обладает антифибринолитической, противовоспалительной и антимикробной активностью

Изобретение относится к эфираы замещенных аминокислот, в частности к этилсвому эфиру М-2-флуоренсульфонил-0-пропиоНил-трео-0, L-фенилсерина (ЭФС), который может найти применение в медицине.Цепь - создание новых производных указанного ряда, проявляюидих противовирусную активность в отношении вируса ECHO Г

Изобретение относится к аминокислотам , в частности к Н-(2-карбокси-4,6-Дихлорфенил)- аланину (КФА), используемого для ползгчейия 6,6-ди хлор-2,3-дигидрохинолии-4(1Н)-она (ГХ) - промежуточного продукта для .синтеза лекарственных препаратов хинолинового ряда

Изобретение относится к способу получения бета-фенилизосерина и его аналогов общей формулы (I) из ароматического альдегида и альфа-метилариламина-S с промежуточным прохождением лактама общей формулы (II)

Изобретение относится к способам получения соединений формулы I H2NCHR3-CR1R2-CH2COOH, где R1 - прямой или разветвленный алкил C1-C6, C6H5, циклоалкил C3-C6, R2 - H или CH3, R3 - H, CH3 или карбоксил, при условии, что, когда каждый из R2 и R3 - H, R1 отличено от CH3, взаимодействием соединения , где R - бензил или 1,1-диметилэтил, которое затем гидролизуют и восстанавливают

Изобретение относится к способам получения соединений формулы I H2NCHR3-CR1R2-CH2COOH, где R1 - прямой или разветвленный алкил C1-C6, C6H5, циклоалкил C3-C6, R2 - H или CH3, R3 - H, CH3 или карбоксил, при условии, что, когда каждый из R2 и R3 - H, R1 отличено от CH3, взаимодействием соединения , где R - бензил или 1,1-диметилэтил, которое затем гидролизуют и восстанавливают

Изобретение относится к способам получения соединений формулы I H2NCHR3-CR1R2-CH2COOH, где R1 - прямой или разветвленный алкил C1-C6, C6H5, циклоалкил C3-C6, R2 - H или CH3, R3 - H, CH3 или карбоксил, при условии, что, когда каждый из R2 и R3 - H, R1 отличено от CH3, взаимодействием соединения , где R - бензил или 1,1-диметилэтил, которое затем гидролизуют и восстанавливают

Изобретение относится к способу получения о-, м-, п-аминобензойных кислот, являющихся промежуточными соединениями в синтезе фармацевтических препаратов, красителей, антиоксидантов, проявителей и других продуктов

Изобретение относится к способу получения о-, м-, п-аминобензойных кислот, являющихся промежуточными соединениями в синтезе фармацевтических препаратов, красителей, антиоксидантов, проявителей и других продуктов

Изобретение относится к новым производным аминоуксусной кислоты, которые можно применять для получения биологически активных пептидов, более конкретно к производным аминоуксусной кислоты общей формулы где Z - остатки -O-, -S(O)n-, где n - означает число O - 2, , где R3 означает водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незмещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, флуоренилметил или группу CX3, где X означает галоид или арил, -CH2)-m, где m означает число 1 - 4, -(CH2)n-CH=CH(CH2)n-, где n имеет вышеуказанное значение, группы формул , где n имеет вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, -(CH2)n-C C-(CH2)n , , где n имеет вышеуказанное значение, , где R3 имеет вышеуказанное значение, и , где R3 имеет вышеуказанное значение, R - водород, метил, трифторметил, метокси, гидроксил, хлор, бром, фтор, йод, 2,4-дибром, 2,4-дихлор и 2,4-дифтор, R1 - водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный арил, арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарил и флуоренилметил

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3-замещенных 1-аминопроизводных пропанолов-2 общей формулы I
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-29T03:12:48
Наверх