Патент ссср 162903
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ОПИСАНИЕ
ИЗ ОБ РЕТЕНИЯ
K АВЧ ОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 162903
Класс
22с, 8
ИПК
С 09Ь
Заявлено 16.l I. 1903 (№ 820527/23-4) ГОСТ ИСтВН1НЫй
КОМИТЕТ ПО АЕААМ
ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТЫЙ
СССР
Опубликовано 27.V.1964. Бюллетень № 11
УДК
Подписная группа № 58
С. А. Хейфец и Н. Н. Свешников 1 .1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ
ТЕТРАКАРБОЦИА Н И НОВЫХ КРАСИТЕЛ ЕЙ
В, I ок 0R
"з, I ; eH=-.с — <- и=-С"--CH=CIi ".H=C-СН=, Я
R4 R X
1
R — В, 7
В, В1 у 0R
"1- сн=с-с11, Х
Предложен способ получения симметричных тстракарбоцианиновых красителей, со1де R, Кт — одинаковые или различные алкильные остатки, Вь Вв, Ва, В4 — водород, алкил, алкоксигруппы или другие заместители, или В> и Ве, В> и В4 вместе — бензогруппы, Y — $, Se, Х вЂ” кислотный остаток, конденсацией 2 лоль четвертичных солей р-алкоксизамещенных производных бензтиазола или бензссленазола общей формулы II где В1, В, Ва, В4, R, К, Y и Х имеют вышеуказанные значения, с 1 люль диапила малонового альдегида в среде уксусного ангидрида в присутствии триэтиламина при обычной те м пер а тур е.
Пример 1. Получение 3,31-диэтил-9,15диэтокситиатетракарбоцианинэтилсульфата. держащих алкоксигруппу в р Р1-ïoëîæåниях полиметиновой цепи общей формулы 1
В смесь 0,76 г этилэтилсульфата 2 Р-этоксипропенилбензтиазо IB, 0,22 г дианила малонового альдегида и 2,0 л1л уксусного ангидрида вносят 0,28 л л триэтиламина, тотчас жс появляется интенсивная зеленая окраска и на стенках колбы вскоре начинают осаждаться золотисто-зеленые кристаллы красителя. Реакционную массу оставляют на 24 час в темноте при обычной температуре и затем разбавляют эфиром. Краситель отфильтровывают„промывают несколько раз эфиром, обрабатывàют при кипячении (в течение 1 — 2 л1ин)
1О л1л этилового спирта, отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром. Выход
0,34 г (51,5%), т. пл. 162 — 163 С.
После однократной кристаллизации из этилового спирта получают золотисто-зеленые иглы с т, пл. 172 — 173 С.
Аналогично из этнлметилсульфата 2+метоксипропенил-5-метоксибензтиазола и дианила малонового альдегида с последующим переводом образующегося красителя в иодид № 162903
Предмет изобретения
OR OR У
I I -сн=-с-сн=сн-сн=сн-сн=с-сн=
В з
В4
1 1 я В
ÂI
Вг 1 " ОВ
Вз . . =С1 =С вЂ” С11з
1 Л
Составитель T. Н. Казанская
Редактор Л. К. Ушакова Тскрсд A. А. Кудрявицкая Корректор В. П. Фомина
11одп. к псч. 8/3 11 — 64 г. Формат бум. 60X90>/„Oáüåì 0,21 изд. л.
Заказ 1540/16 Тираж 500 Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам нзобрстснпй и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 получают 3,3 -диэтил-5,5, 9,15-тетра метоксптиатетракарбоцианиниодидд (выход 35,5%), а из этилметилсульфата 2+метоксипропенил-6метилбензтиазола — 3,3I-диэтил-6,61-диметил9,15-диметокситиатетракарбоцианиниодид (30%).
Пример 2. Получение 3,31-диэтил-9,15диметокси-6, 7, 6, 7 -дибензотиатетракарбоцианинметилсульфата.
В смесь 0,8 г этилметилсульфата 2-р-метоксипропенил-6,7-бензобензтиазола, 0,22 г дианила малонового альдегида и 4,0 лл уксусного BFII èäðèäà вносят 0,56 ял триэтиламина, тотчас же появляется зеленая окраска и выделяется мелкокристаллическпй осадок. Реакционную массу оставляют на 24 час в темноте при обычной температуре и затем разбавляют эфиром. Краситель отфильтровывают и промывают водой, этиловым спиртом и эфиром. Выход 0,24 г (33,8%). Для очистгде R, R< — одинаковые или различные алкильные остатки, В, В, Вв, B4 — водород, алкил, алкоксигруппы или другие заместители или В и Ва, В,и В4 вместе — бензогруппы, Y — S, Se, Х вЂ” кислотный остаток, о тл игдеВ>,В,Вз,В,R,RI, Yих имеют вышеуказанные значения, конденснруют с 1 лоль дианила малонОВОГО альдегида ки краситель обрабатывают 2 — 3 раза метанолом при кипячении. Темпо-зеленые кристаллы с т. пл. 162 — 164 С.
Аналогично из этилметилсульфата 2+метоксипропенил-4,5-бензобензтиазола с последующим переводом образующегося красителя в иодид получают 3,31-диэтил-9,15-диметокси4, 5, 4, 5 -дибензотиатетракарбоцианиниодид (выход 28%), а из этилметилсульфата 2+ метоксипропепилбензселеназола — 3,31-диэтил - 9,15-диметоксиселенатетракарбоцианиниодид (выход 29% ) .
Способ получения симметричных тетракарбоцианиновых красителей, содержащих алкоксигруппы в Р, р1-положениях полиметиновой цепи, общей формулы 1 ч а ю щи йс я тем, что 2 лоло четвертичных солей 1з-алкоксизамещенных производных бензтиазола или бензселеназола общей формулы 11 в среде уксусного ангидрида в присутствии триэтиламина.
