Патент ссср 166364

Авторы патента:

C07D295/096 - с атомами азота кольца и атомами кислорода или серы, разделенными карбоциклическими кольцами или углеродными цепями, прерываемыми карбоциклическими кольцами

C07C91/28 - Ациклические и карбоциклические соединения

C07C85/11 - Ациклические и карбоциклические соединения

Союз Советсних

Социалистических

Республии

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 11.1.1964 (№ 875616/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опу бликовано 19.XI.1964. Бюллетень № 22

Кл, 12q, 32 1

МПК С 07f

Государственным комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Дата опубликования описания 25.XI.1964

Авторы изобретения

Заявитель

В. И. Шведов и А. H. Еринев

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени С. Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТОВ ТРЕТИЧНЫХ

ДИОКСИАРИЛАЛКИЛАМИНОВ И ДИОКСИАРИЛЦИКЛОАЛ КИЛАМИ НОВ

Подписная гдлпа. ЛЫ 46

Предложеп способ получения хлоргидратов третичных диоксиарилалкиламинов и диоксиарилциклоалкиламинов путем каталитического гидрирования енамипов диоксиарнлалкилуксусных альдегидов и диоксиарнлцикланонов в cpe;te растворителя с последующим отделением реакционной смеси от катализатора, обработкой хлористым водородом или концентрированной соляной кислотой, отгонкой растворителя r„вакууме и сушкой.

В качестве катализаторов применяют Pt, Pd (С, Pd) BaSO<, скелетный никель и другие катализаторы, а в качестве растворителей применяют спирты, этилацетат и уксусную кислоту.

Выход хлоргидратов указанных третичных аминов составляет 75 вЂ” 95>

Получаемые соединения представляют интерес как аналоги адреналина и эфедрина, а так же как антпоксиданты.

Пример. Получение хлоргидрат 1-морфолипо-2-(2, 5 -диоксифенил)-бутана.

Суспензию 8,3 г (0,033 м) морфолинового ена мина 2- (2,5 -диоксифецил) масляного альдегида в 50 ил спирта, гидрируют при атмосферном давлении пад платиновым катализатором, полученным из 0,1 г окиси платины.

За 5 6 час поглощается приблизительно

750 .ил (0,033 л) водорода. Образовавшийся раствор амина отделяют от катализатора и при охлаждении нейтрализуют концентрированной соляной кислотой (по конго). От полученного раствора в вакууме при 30 вЂ 40 отгоняют растворитель. Остаток перекристалS,лизовывают из воды, сушат в вакуумном эксикаторе над хлористым кальцием. Выход хлоргидрата 1-морфолино-2- (2,5 -диоксифепил)-бутана 9 г (94,8%); т. пл. 243 вЂ” 244 С.

Найдено, %: С 60,04; 60,05; Н 7,44; 7,36;

10 4500 467

С,>Н>ОтХС1.

Вычислено, %: С 60,09; II 7,40; К 4,67.

Предмет изобретения

15 1. Способ получения хлоргидратов третичных диоксиарилалкиламинов и дпоксиарплциклоалкнламинов, or Iè÷àioiqèéfñri тем, что енамины диоксиарилуксусных альдегидов и диоксиарилцикланопов подвергают каталитн20 ческому гидрированию в среде органического растворителя с последуюш,им отделением реакционной смеси от катализатора, обработкой хлористым водородом или концентрированной соляной кислотой. отгонкой растворителя в

25 вакууме и сушкой.

2. Спосоо по п. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя применяют спирты нли этплацетат, нли уксусную кислоту, а в качестве катализатора, папрн30 мер, плати|у илн палладий на носителях.