Гербицидное и рострегулирующее средство

 

Изобретение относится к химическому средству борьбы с нежелательной растительностью . Средство обладает гербицид ным и рострегулирующим действием и может быть использовано на сельскохозяйственных и промышленных территориях, железных дорогах, в лесных и декоративных рощах. Изобретение позволяет повысить эффективность действия за счет того, что средство содержит в качестве активного начала 25 мае. % производного сульфокислоты формулы и ь,О ys°JN - , л ,j н; ч, s к и. или Rr,x N S - N S N Г 1 I J J NN И. где RI - I, CI, F, Вг, СРз, СНзО, СНзСО, СНзОСО. С2Н5ОСО, (СН3)2СНОСО, Н. СН3, СНзО, СНзСО, СНзОСО, С2Н50СО, (СНз)2СНОСО, Н, СНз, (СНзЬСН, CH3S; R2 - Н, СНз; Нз - Н, Be, F; R-i - Н. СН3; RS - Н, CI, F, Br, N02. СНЭ. С2Н5. СНзО; R6 - Н, СНз. С2Н5, CH3NHCO, N(C2Hs)3, R - Н, СНз, С2Н5, фенил; RB - Н, СНз, C2Hs, фенил; X - кислород или сера. Средство содержит также 60 мас.% каолина, 10 мае.% кремниевой кислоты, 3 мас.% Са-соли лигносульфокислоты и 2 мас.% Na-соли метилолеилтаурата. 5 табл. сл С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИНЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (ч)5 А 01 N 43/90

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

fJ

ff, W), - Ю --) " 1, р, Jl

Р; 1 ь

1 (21) 4203886/05 (22) 18.12.87 (31) Р 3644343,3 (32) 19.12,86 (33) ОЕ (46) 23.06,91. Бюл. № 23 (71) Шеринг АГ (ОЕ) (72) Мартин Крюгер, Юрген 8естерманн, Фридрих Арндт, Клеменс Кеттер (DE) и Ричард Рис (GB) (53) 632.954 (088.8) (56) Патент США ¹ 4605433, кл. 71/93, опублик. 12.08.86. (54) ГЕРБИЦИДНОЕ И РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО (57) Изобретение относится к химическому средству борьбы с нежелательной растительностью. Средство обладает гербицидным и рострегулирующим действием и может быть использовано на сельскохозяйственных и промышленных территориях, железных дорогах, в лесных и декоративных рощах. Изобретение позволяет повысить эффективность действия за счет того, что

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью, применяемым на сельскохозяйственных и промышленных территориях, железных дорогах, на дорогах, в лесных и декоративных рощах и т.п.

Средство обладает гербицидным и рострегулирующим действием.

Целью изобретения является повышение эффективности действия.

Пример 1. 5,6-Диметил-7 ксо-6,7-дигидро-(1,2,4)-триазоло-(1,5-а)-(1,3,5)-триаз!

Ю 1658808 А3 средство содержит в качестве активного начала 25 мас,%, производного сульфокислоты формулы! сг! ! или

) ь где К1 — I, CI, F, Br, СЕз, СНзО, СНЗСО, СНзОСО, С2Н5ОСО, (СНз)2СНОСО, Н, СНз, СНзО, С НЗС О, С НЗО С О, С2Н5ОСО, (СНЗ)2СНОСО, Н, СНз, (СНЗ)2СН, СНЗЯ; R2—

Н, СНЗ, йз — H, Be, F; Rq — Н, СНз; R5 — H, CI, F, Вг, ЙО2, СНз. С2Н5, СНзО; R5 Н, СНз, С2Н5, СНЗМНСО, й(С2Н5)з, Вт — Н, СНз, С2Н5, фенил; Вв — Н, СНз, С2Н5, фенил; Х вЂ” кислород или сера. Средство содержит также

60 мас.% каолина, 10 мас,% кремниевой кислоты, 3 мас.% Са-соли лигносульфокислоты и 2 мас.% Na-соли N-метил-N-олеилтаурата, 5 табл. ин- 2-сул ьфокислота-(N-метил-2.6-дихлоран ил ид).

1,30 г (3,4 ммоль) 5-амино-1-метиламинокарбонил-(1,2,4)-триазол- 3-сульфокислота-(N-метил-2,6-дихлоранилид) взбалтывают в 10 мл ортоуксусного триэтилэфира с 5 каплями ледяной уксусной кислоты в течение 12 ч при 120 С.

Отфильтровывают нерастворимый осадок и отжимают. Продукт хроматографируют в смеси гексана и уксусного эфира через кремниевый гель.

1658808

Выход 0,77 г (56 от теоретического).

T.пл. 286 — 288 С.

Вычислено, 7: С 38,72; H 3,00; N 20,84;

S 7,95; С!17,59.

Найдено, : С 38,54; Н 3 10; N 20,79:

S 8,01; CI 17,59. а) 5-Амино-1-метиламинокарбонил(1,2.4)-триазол-3-сульфокислота-(N-метил2,6-дихлоранилид), 2,0 г (6,2 ммоль) 5-амино-(1,2,4)-триазол3-сульфоновой кислоты-(N-метил-2,6-дихлора н ил ид) сус и ендируют в 30 мл тетрагидрофурана и смешивают с 0,5 мл (8,5 ммоль) метилизоцианата и 0,9 мл (6,5 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре и оставляют на ночь. Раствор концентрируют и со смесью гексана и уксусного эфира хроматографируют через кремниевый гель.

Выход 1,36 г (58 от теоретического), T.пл. 220 — 222 С, Вычислено, : С 34,8; Н 3,19; N 22,16; S

8,46; CI 18,70.

Найдено, : С 34,8; Н 3,64; N 21,99; S

8,13; CI 18,33. б) 5-Амина-(1,2,4)-триазол-3-сульфоновая кислота-(N-метил-2,6-дихлоранилид).

9,80 г (22,8 ммоль) 1-ацетил-5-амино(1,2,4)-триазол-3-сульфоновая кислота-2,6дихлоранилид, пиридиновую соль растворяют в 300 мл диметилформамида и добавляют 0,89 г (29,7 ммоль) 80 -ного гидрида натрия порционно при комнатной температуре. Перемешивают в течение 30 мин и добавляют 1,7 мл (27,8 ммоль) метилиодида. Смесь оставляют стоять на сутки и концентрируют. Осадок переносят в 2 N раствор гидроокиси натрия и ставят в слабокислый 3 N раствор соляной кислоты. Кристаллы отсасывают, промывают водой и эфиром и перекристаллизовывают иэ ацетонитрила.

Выход 3,4 r (46 от теоретического).

T.ïë. 254 — 255 С.

Вычислено, : С 33,55; Н 2,82; N 21,74;

S 9,95; CI 22,01.

Найдено, %: С 33,95; Н 3,10; N 21,63; S

10,08; CI 22,18, Пример 2. 5,6-Диметил-7-оксо-6,7-дигидро-(1,2,4)-триазоло-(1,5-а)-(1,2,5)- триазин-2-сульфокислота-2, б-дихлоранилид.

3,4 г (9,0 ммоль) N-(2,6-дихлорфенил)-5(1-этоксиэтилиденамино)-1Н-1,2,4-триазол3-сульфонамид взбалтывают в 70 мл тетрагидрофурана с 0,66 мл (11,3 ммоль) метилиэоцианата и 1,3 мл (9,3 ммоль) триэтиламина в течение 4 ч при комнатной температуре.

Кристаллы отсасывают, промывают смесью тетрагидрофурана и воды (4;1), тетрагидрофураном и эфиром, затем высушивают под вакуумом.

Выход 3,4 г (97 от теоретического).

T.ïë. 331-334"С, 5 Данные о предлагаемых соединениях, представлены в табл. 1.

Пример 3. Смешивают 25 активного вещества, 60-,ь каолина, 10 кремниевой кислоты, 3 кальциевой соли лигнинсуль10 фокислоты и 2 натриевой соли N-метил-Nолеилтаурата. Полученн ый смачивающийся порошок суспендируют в воде иэ расчета 1 кг активного вещества на 500 л воды, Водной суспензией опрыскивают испытуемые

15 растения видов Hellanthus u

Chrysanthemum до начала появления всходов и после всходов. Уничтожение сорняков оценивают в сравнительной схеме баллами от 0 до 4 в течение трех недель после обра20 ботки. при этом баллы означают; 0 — никакого воздействия; 1 — среднее замедление роста; 2 — сильное замедление роста; 3— полное замедление роста, 4 — полное уничтожение.

25 Доза активного вещества 1 кг/га.

Результаты испытаний представлены в табл. 2 — 5.

Пример 4. Семена однодольных и двудольных сорняков, а также культурные

30 растения пшеницы (Tritlcum aestivum), ячменя (Hordeum dlstichum) и риса (Oryza sativa) сажают в горшки и покрывают песчаной почвой, содержащей гумус. На поверхность почвы перед высаживанием растений нано35 сят суспензию, указанную в примере 3.

После обработки горшки для испытаний выставляют в теплицу и испытуемые растения выращивают при хороших условиях роста, После четырех недель от начала

40 обработки оценивают гибель растений. В качестве сравнения при этом служат необработанные контрольные образцы.

Как видно из табл, 3, все сорняки уничтожены без какого-либо ущерба культурных

45 растений.

В табл. 4 приняты обозначения: балл 0— никакого воздействия; 4 — уничтожение растений, Tr — Triticum aestlvum; Но — Hordeum

dlstlchum; Or — Oryza sativa; Se — Setaria sp;

50 Не — Helianthus sp, St — Stellaria sp; АЬ—

АЬмИоп sp; Vi — Viola sp; Br — Brasslca sp;

So — Solanum sp; Ма — Matricaria sp; Су—

Cyperus sp; Ес — Echinochloa, Пример 5, Семена однодольных и

55 двудольных сорняков, а также культурных растений пшеницы (Trltlcum aestivum), ячменя (Hordeum dlstlchum) и риса (Oryza

sativa) сажают в горшки с песчаной почвой, содержащей гумус, и покрывают почвой.

Приготовленную из предлагаемого средст1658808 ва водную суспензию наносят на поверхность почвы после того, как растения были высажены, Обработку почвы проводят иэ расчета дозы активного вещества 1 кгlга, После обработки опытные горшки ставят в теплицу и растения выращивают при хороших условиях. Через две недели после обработки оценивают гибель растений. Для сравнения при этом служат необработанные контрольные образцы.

Как видно из табл. 4, все сорняки уничтожены без каких-либо повреждений культурных растений.

В следующей табл. 4 баллы означают; 0 — никакого воздействия; 4 — уничтожение растений, Tr — Trltlcum aestivum; Но—

Hordeum dlstichum; Or — Oryza sativa; Se—

Setaria sp; Не — Hellanthus sp; St — Stellarla

sp; Ab — Abutilon sp; И вЂ” Viola sp; Br—

Brassica sp; So — Solanum sp; Ма — Matricarla

sp; Су — Cyperus sp; Ес — Echinochloa sp.

Пример 6, Приготовляют суспензии аналогично примеру 3. В качестве испытуемого растения используют Echinochloa

crusgalll, Flmbrlstylis miliacea, Paspalum

dlstlchum u Cyperus dlfformis на стадии от 2 до 5 листков. Доза активного вещества 1 кг/га.

В табл. 5 оценочные баллы означают: 0 — никакого воздействия; 1 — слабое влияние (повреждение); 2 — среднее влияние; 3— сильное влияние; 4 — полное уничтожение, Ес — ЕсЫпосйоа crushgalli; Fi — Fimbrltylis гп!Насев; Pa — Paspalum dlstlchum; Су—

Cyperus difformis.

Формула изобретения

Гербицидное и рострегулирующее средство, включающее в качестве активного начала производное сульфокислоты. содержащее конденсированные гетероциклы, носитель и поверхностно-активное вещество, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения эффективности действия, в качестве активного начала оно содержит соединение формулы х

1 К

R6 Х

q— -,n или с где R> — 1, CI, F, Вг, СГз, СНзО, СНзСО, 15 СНзОСО, С2Н5-OÑO, (СНз)2СНОСО, Н, СН3, (СНз)2СН, СНзЯ;

Активное начало

Каолин

Кремниевая кислота

Са-соль лигносульфокислоты

Na-соль N-метил-Nолеилтаурата

R2 — Н, СНз;

Из — Н, Вг, г;

20 R4 — Н, СНз;

R5 — Н, О, F, Br, ИО2, СНз, С2Н5, СНзО;

Я6 — Н. Снз. С2Н5, Снзйнсо, й(С2Н5)з;

R2 — H, СНз, С2Н5, фенил;

Re — Н. СНз, С2Н5, фенил;

25 Х вЂ” кислород или сера, в качестве новителя — смесь каолина с кремниевой кислотой, в качестве поверхностноактивного вещества — смесь Са-соли лигносульфокислоты с Na-солью N-метил-N30 олеилтаурата, при следующем соотношении компонентов, мас. :

СоединеR) R1 иие

Сl сн сl

Cl сl

Гl сн

Гl Н

Н(3) сн сl

Вг

С>3

12

13 сн о

Cl сн!

16

Rr сг

18

20

СН 0 с!

21

1„ (23

Cl н

Cl сн сн

1I сl

25 сl (н

26 (. ) Н{27

Cl г!!

С2 Н) с,н, 28 сl

t. H ) S

Cl сн

Cl с,н, с, н)Cl

31 )H3 с и

Cl

CiH) 33

Cl ()HS

Cl

СН3

35

Cl сн

С) н) Ph

Cl

37 с!

Ph

Cl

Cl с) н) сн, сн сн сн си

СН3

CH сн сн сн

39 с!

40

CH н

1658808 н(с н) и

И(с)н))) Н(С) Ну)3

H (C) H3 ) °

CH н(с) н))) сн„ сн3 сн сн

СН5

СН8 сн3 снэ сн9

01{ 3 сн

Гнэ

СН9 сн

7 сн

СН3 сн си сн с,нг с, и,.

Т а б л сн сн снЭ сн

7 сн снэ снэ сн> снэ снэ сн сн

СН1 сн

Г87

СНЭ сн сн сн

CHIL сн, Теинература плавлении, с

286-288

331-334

217-218

301-302

291-292

242-244

274-275

284-285

312-314

233-235

231 †2

200-206

198-200

336-338

304-306, 298-300

327-332

268-270

202-206

358-359

179-180

185-186

233-235

298-300

296-300

285-287

262-265

260-262

289-291

185-187

2I9-221

291 †2

270-272

20i-203

209-212

225-227

286-288

296-298

298-300

208-210

173-175

1658808

7 8

43 F

44 Br

r.í, «нэ

ГН э сн, сн

СН3 снэ !!

88-!90

3О<-305

193-195

2О9-г!!

298-300

306-309

301 †3

300-302

213-218

250-252

lB8-190

266-267

240-242 н(с,иэ)

45

3 сн

47

4!

Cl э сн, « И э э снэ сн сн

48 C i

49 Cl

50 F

5 I 4

52 Cl

53 Br

54 Cl

55 С1

56 С l

СН3 н н

44 сн сн снэ сн э сн, н(с н.) н э н сн сн сн, сн снэ сн

Ъ ч(гг э)3

CH э снэ

Сг НГ э

CHú сн сн, 57 сг нэосо сн s

Сг Н ОСО

r.н

ГН. ОСО сн сн э сн сн но сн н

60 сн

6! э сн

ГН сн сн

О

63 сн э

Сн, э

« . н

65 э

Сг Нэ и сн

С

СН СО (сн ) сн сн осо (rн ) cH

Г нэ

« н э сн г,н н

69 н сн э г.н сн, 70

СН HHCO н

Снэ сн

72 Br

73 Cl

74 1

CH н

СН3 сн

0 сн сн

Ъ сн (сн ) сн

Вг сн

75 сн

С1 сн

76 сн1

CH ъ

77 Вс

13 э

78 С»

79 Cl сн сн

О, СH3 сн

80 сн сн80 сн о

Br сн н сн

Снэ

С<

CHэ сн

В1

СН3 н

« .и g

Снэ

82 сн сн

83 снэ сн

Cl сн осо

Вг сн н

84 э н снэ

СHЗ сн сн

Снэ

Сг НЭ ОСО

СНВ сн, 87 сн

88 сн

СН5

1 2 3

СНЗОСО с,н,ос о (Снэ)г CHOCO

Г044443 ж и«<«< «г<.<,1 ч 1 4! !

246-248

163-165

140-1 41

168-!70

281 -283

212-213

183-18/

244-246

233-236

244-246

275-277

275-277

284-285

257-258

253-254

229-231

234-235

298-300

192-194

269-271

271-273

229-231

263-265

283-285

222-224

<94 †1

304-305

225-227

2I6-218

321-322

195-I97

283-287

137-!39

1658808

12 и а 2

ВСХОДОВ

О ВСХОДОВ

eliant

10

13

l5

17

19

2l

23

25

27

29

3l

34

Используемое в средстве соединение г

Chrysant

hummum а о и и

После

Helianhus

Chrysanthemum

36

37

38

39

4I

42

43

44

46

47

48

49

6I

52

53

54

56

57

58

59

6I

62

63

64

66

67

1658808 14

4

4

4, .70

1б58808

1б

Продолжение табл 2

72

73

74

76

77

78

79

81

82

83

84

86

Соединение, используемое в известном средств е:

7-амико †,2,43— триа чола- (1, 5-а)— (1, 3, 5)-триа чин-2сульфокислота-2,6дихлоранилид

7-амино-5-метил(1, 2, 4) -триа чоло 1, 5- а) — (1, 3, 5 — триазин-2-сульфокислота-2,6-ди— хлоранилид

1658808 (1 с 11

c(I 1 (c(1

1 с

I I о

I

I Э х

1 о х (-с

I 1

1 1

1 1

1 A I

Э

1 О ф (- о ь

X ст

Э 1

- а э v

X I ф

Э I

Э I

X С

I Э Э 1 с о с г.

1 1 с(\О

1, ф с (I X 1 ссъ m (C гч c(I ( о — (a

1 (- О о x о фх

X X г(О

X е(z ca а л 1 «(v!

I

I

I (1

I

I

1

1 (1 ( с ш (1 C

I M

4 (( с:(э щ ъ

z u

1 (- 1 (Г! (- ca ГЧ и 1 I I I щ огл а ф-т

O X - (z u „ х m

x — î о. ц о

C( а

Э 0I о Н

X ccI

IE

v а

Э Э ф Ц

1

Ц

I о ( г (1 с! (Z о а о с

X х х ф

Ц о а

I о о

С0 ст л о сг\ Сс г! сс, е

I с

I о и

I I

I 1

I I

1 (1 I

1 I — 1 (а

I !

I 1

I I

1 () I

I.о

1 1

I I

1 1 (.(1 сг(I I т т т т с 1 т с(с \ гс о т т с (ю

M с(с (& N w c M т с(с! т сч О т С! т т т Cc(Сг(O С(С ) Сс(O O т г ((1 т -т с! п 1 (Г m n т с (О

-т с(гп г.(-т т сч о -т -т с (-т О т т С 1 С (.т т т С Сс! С"Ъ (! С С 1 Ю т -т с.(1 -т -т с.! с -т .i w -т N o о o o о о î о о o o о о о о о о î о о d o о о с ю î î о о î o o o o o î o o o o

I о

1

1 о

1

Ю I

1

Ю I

1

1 с

1

I с

I

1 о

I

I

1

I !

I

I

I

1

1

I

I ь

I

I

1

I

1 (I

1658808

4 1

1 1

1 1

1 1

1 I

1 1 о

1 1гт 1

1 1 т- — — +

ГГГ 1 1

I 1 т I 1

М М Г! М т Г\ Г1 Г1 Г1

Г4 л4 1 м О

ГЛ М М М 1 O Г! и

Л.

О

Ф I ! CI

tu l

I l

I — — 1

1 о ь

С!

О ь м т т т -т О т

-т м

С (О т

=г -т

-1 -т т г 1 Г Г г1 г 1 т т

O O C О С

Π— O

C ! с

1 и ( гч

C„ г с с

u c у Y.

O O C C

О О

1 с

1 1 & с Ф

ГЛ с

Г,М CJ

41 1

Г 4

Сà — 4

l .т Г." c (ГЛ а б 1!

I I

Г! С с

3 у с л с л м с г

-! — 4V г! с

С4

C! t. а 1 с л

Ц I х л

С ГГ

I гч л р

J . 4

Ф Г4

С! с и

>, с с с! л

-т

CG C0 т c7 D

ГЛ Л,О г

1 1

I I

I М 1

1 ггт 1

I I

1 1

I 1

1 — — т

1 I.л

1 !

1 I

I I

1 1

1 Т

1 1.о

1 cC I

1 1

I !

I Г

1 1

I u 1

ГЛ 1

I !

I I

I 1

1 !

I 1

1 Ф 1

I 1

I I

1 — — 0

1 I

I! Л

I 1

I 1! I

I 1

I Ю I

1 1

1 I

I 1

1 1

I 1 с х

1 I

I I

1 - — 1!

I I

1 I н

1 1

1 !

1 I

1 I 1 д I

Ф с Ф с 1И CJ

1 Ц 1

1 Gl

I C. о

1 С !

Ф I

I J !

1 = CJ с с

CI Z

l Ф J !

1 J, !

1 Г; г !

T т Г 1 т -т Т -т т 1 T t .т C

-т т -т м м т м м -т -* -1 -т -т -.г

T м т г! г г1 Г 1 1 м T т - г! т гт Т -1 Г1 м -т т г! Г 1 т Г1 Г! Г! 41 г! 41 м гл Г4 м О

О О О Q — Ю С О

1658808

Таб липа 5 су

Ра

Гс

Соединение, используе мое в средстве

Водная обработ4 4

4 4 зо

Пример 2

Пример 3 зо

7-Амино-f ),2,4) -триааоло- pl,5-а) — fl,3,5J— триаэин-2-сульфокислота-2,6-дихлорани30 лид

7-Ами но-5-метил11 ° 2 4J-z p»agnes>o(1,5-а) — Ll .3,ßтриазин-2-сульфо-. кислота-2,6-дихлора нилид

Составитель О. Рокачевская

Техред М.Моргентал Корректор М. Демчик

Редактор М. Бланар

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 1724 Тираж 363 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5