Гербицид

 

асксаЮЗнЛЛ

PTER- ййй М

404193

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹

Заявлено 20.IV.1971 (№ 1650164/30-15)

Приоритет 23.1Ч.1970, № 31414, США

М. Кл. А 01п 9/22

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 26.Х,1973, Бюллетень № 43

УДК 632.954.2 (088.8) Дятя опубликования описания 25.111.1974

Автор изобретения

Иностранец

Лорен Кеннет Гиббонз (Соедппенпыс Штаты Америки) Иностранная фирма

«ФМК Корпорейшн» (Соедипснныс Штаты Америки) Заявитель

ГЕРБИЦИД

1п где R и R — одинаковые или разные и обозначают низший алифатический радикал с числом атомов углерода от 1 до 4, причем общее число атомов углерода у радикалов R u

Р не должно превышать семи, а также их

1s солей металлов или аминов.

Указанные соединения получают путем следующей реакции:

 — C(0R ), ГК

Ф â€” R— - Г=C

Н,С(СК)„ l СК оц н, КОНК СМ

Н N -нтН„

".

R, R — tt N „ к, .1, i R

0 Х

С1 0

1 н

H С вЂ

N, .Н, н,с

С-NHq и

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.

Известно применение в,качестве гербицида

4,5-дигидро-3- (5-нитро-2-фурпл) - 4 - оксоизоксазол- (5,4-cl) -пиримидипа.

Известные гербицпды на основе, например, химических соединений, прсдставляющих собой гетероциклическое соединение с двумя атомами азота в кольце, например диэтаноламиновая соль З-оксипиридазона, недостаточно высоко активны и избирательны как гербициды.

С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается в качестве героицпдя применять замешенные производные изоксазол- (5,4-d) -пиримидин-4-она общей формулы

404193>

Таблица 1

Номер соединения

Точка плавления, С

Соединение

6-Этил-3-пропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

3-Этил-б-пропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

6-Этил-3-изопропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

3,5-Дизтил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидина-4-он

3-Этил-б-трет-бутил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

6-Циклопропил-3-пропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин4-он б-трет-Бутил-3-изопропил-5Н-изоксазол-5,4-d)-ппримидин4-он

3,6-Диметил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он б-трет-Бутил-3-метил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

3-Этил-б-метил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

З-Этил-б-изопропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

6-Бутил-3-этил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

3-Этил-б-(2-метилпропил)-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин4-он

3-Этил-б-(1-метилпропил)-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин4-он

3-трет-Бутил-б-метил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-2-пиримидин4-он

З-трет-Бутил-б-пропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4он

6-Метил-3-пропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

6-Изопропил-3-пропил-бН-изоксааол-(5,4-а)-пиримидии-4он

3-Пропил-б-трифторметпл-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидии4-он

З-Бутил-б-зтил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

3,6-Диизопропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

6-Циклопентил-3-изопропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

З-Изопропил-б-метил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

3-трет-Бутил-б-этил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин-4-он

3-mpem-Бутил-б-изопропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидин4-он б-трет-Бутил-3-пропил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримндин-4ои

6-Этил-3-метил-5Н-изоксазол-(5,4-d)-пиримидии-4-ои

156 †1

152 †1

192 †1

174 †1

195 †1

215 †2

227 †2

9

11

12

70 — 72

221 †2

233 †2

197 †1

157 †1

156 †1

90 — 92

244 †2

168 †1

182 †1

151 †1

173 †1

16

17

19

21

149 †1

162 †1

182 †1

23

24

191 †1

191 †1

221 †2

170 †1

254 †2

27

С Н4Ь40 .

Результаты табл. 2.

Пропп.рат п)>иг<>товлси и нплс ..1) с i а, коицситрата эмульсии и растворов.

Пример l. Семена кукурузы, конских бобов, куриного проса, лисохвоста, щирицы высеяли в почву, которую затем обработали в дозе 4,48 кг/ra водно-ацетоновым раствором изучаемого соединения — производных замещенных нзоксазол- (5,4-d) -пирнмидин-4-она указанной общей формулы.

Через две недели проводили учет гербнцидной активности в баллах, определяя количество погибших растений в процентах к контролю (без обработки), принятому за 100%.

В качестве эталона, с которым можно сравнить гербицндную активность предлагаемых гетероциклических соединений с двумя гетероатомами азота в цикле, взята диэтаноламиновая соль 3-окснпиридазона формулы испытаний представлены в

В тиб,т. 1 дана Физикг-.<ими!сепии хир:и<1. ристllK<1 указанных сосчиисиии, 45> Наиболее высокую гербицидную активность н избирательность действия прн довсходовой обработке проявили соединения 2, 4, 5, 6, 8, 9, 13, 17, 18, 20 и 23, Пример 2. С целью изучения степени гер50 бнцндной активности прн послевсходовой обработке семена кукурузы, конских бобов, куриного проса, лнсохвоста, щнрицы были высеяны в почву н через две недели, когда раскрылись трилистники бобовых, были обработаны

55 в дозе 4,48:кг/га.

Через 2 недели проводили учет гербицндной активности в процентах к,контролю (без обработки), принятому за 100% .

В качестве эталона, с которым можно срав60 нить гербицидную активность предлагаемых гетероциклических соединений с двумя атомамн азота в цикле, взята диэтаноламиновая соль 3-оксипнрндазона формулы С4Е4ИяОя.

Результаты испытаний представлены в

65 тя бл. 3.

40411)a

Г а и 1 и ца

Ilori1J<1TcJlL гсрбицидиоii активности, контролю

Номер соединения

Тест-растения препарата коискис бобы куриное просо или кукуруза

J(I i(0x rrocT

1цирттца

100

О

О

О

100

О

70

О

О

100

О

100

100

60

Диэтаноламиттоиая coïü

3-оксиппридазоиа

Таблица 3

Показатель гербицидиой активности, о, к контролю

Номер с оеди нен и я

Тест-растения препарата конские бобы куриное просо или кукуруза лисохпост щирица

Диэтаиоламиновая соль

3-оксигитридазоиа

Как видно из таблицы, соединения 1, 3, 4, ll, 18, 21 и 25 дали 100 / )-ное уничтожение культурных и сорит.тх растений, т. е. гербит1идну)о активность тогиального действия и полное отсутствие избирательности действия.

1

3

5

7

9

11

12

13

14

16

17

18

19

21

22

23

24

26

1

3

5

7

11

13

14

16

17

18

19

21

22

23

24

О

О

О

100

О

О

100

100

100

100

О

О

100

60

О

100

20

100

О

100

О

100

1()О

100

100 100

О

О

404193

Таолица 4

Показатель гербицидной активности,:, к контролю

Тест-растения

Номер соединения или препарата куриное кукуруза просо посох»г> т >пири иа коискис бобы

Довсходовая обработка

100

100

100

100

21

21а

21б

21в

21г

П о с л с в с х одо в а я о бра б от к а

100

100

50"

30

100

100

21

21а

21б

21в

21г > ) Неубитые растения сильно повреждены и нежизнеспособны.

Предмет изобретения

0 Ьт В Составитель Л. Шелестенко

Тсхрсд T. Миронова

Редактор Н. Джарагетти

Коррскто|и»: А. Николаева и Л. Корогод

Заказ 663, l8 Изд. № 153 Тираж 576 Подписное .. ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )K-35, Рау>нская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Наиболее высокоактивными гербицидами с высокой степенью избирательности действия 25 при послевсходовой обработке растений оказались соединения 2, 5, 6,7, 9, 11, 13, 16, 19, 20, 23 и 26.

Обнаружено, что соли аминов и металлические соли изоксазолпиримидинов обладают 30 той же гербицидпой активностью, что и исходный изоксазолпиримидин. Активность этих солей проиллюстрирована на примере соединия 3,6-диизопропил-5Н-изоксазол- (5,44) -пиримидин-4-он (пример 21) в качестве исход- 35 ного соединения. В каждом отдельном случае соль получали взаимодействием основания с эквимолярным .количеством изоксазолпиримидина в воде. Получены следующие соли, из которых только натриевая соль выделена в чи- 40 стом виде: а) соль этилендиамина соединения 21 (получена lI использована в виде 6,4 вес. %-ного раствора в воде); б) соль этаноламина соединения 21 (полу- 45 чена и использована в виде 6,4 вес. о>>о-ного раствора в воде); в)соль триэтиламина соединения 21 (получена и использована в виде 5,8 вес. о о-ного раствора в воде); 50

r) натриевая соль соединения 21, т. пл.

225 — 235 С.

Биологическую активность этих соединений исследовали описанными методами, при этом соединения применяли в дозе, равной 2,24 кг активного ингредиента на гектар. Результаты представлены в табл. 4.

Из таблицы видно, что изоксазолпиримиди ы,можно применять как таковые или в виде солей, полученных нейтрализацией основанием.

Смеси на основе предлагаемых соединений удобны в употреблении и содержат один или более новых изоксазолпиримидинов. Эти смеси получены в виде дуста, растворов и концентратов эмульсий.

Применение замещенных производных изо,ксалол- (5,4-d) -пиримидин-4-она общей формулы где R и К вЂ” одинаковые или различные и обозначают низший алифатический радикал с

1 — 4 атомами углерода, причем общее число атомов углерода у радикалов не должно превышать семи, а также их солей металлов или аминов в качестве гербицида.