Способ получения диэтиловых эфйров а-замещенных-у- бромглутаровых кислот

 

О П И С А Н И Е !75976

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.1.1965 (№ 940296/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1965. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 13.XII.1965

Кл. 12о, 11

МПК С 07с

УДК 547.461.5.07(088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения Г. М. Шахназаряч, Л. А. Саакян, А. А. Ахназарян и М. Т. Дангян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ а-ЗАМЕЩЕННЫХ-у-БРОМГЛУТАРОВЫХ КИСЛОТ

Предмет изобретения

Подписная группа № 50

Предложен способ получения диэтиловых эфиров а-замешенных-у-бромглутаровых кислот, заключающийся во взаимодействии,а-замещенных-у-бутиролактон-у-карбоновых кислот с этиловым спиртом, насыщенным бромистым водородом. Выход конечных продуктов

80% от теоретического.

Диэтиловые эфиры а-замещенных-у-бромглутаровых кислот могут найти применение для синтеза у-замещенных глутаминовых кислот.

Пример. 16 г спирта насыщают бромистым водородом (лучше при охлаждении) до суммарного веса 50 г, а затем к нему прибавляют 6,5 г а-бутил-у-бутиролактон-у-карбоновой кислоты с т. пл. 106 — 108 С и оставляют при комнатной температуре (лучше в закрытой колбе) на 5 час (лучше 10 — 15 час). После отгонки избытка спирта остаток перегоняют в вакууме и собирают фракцию, перегоняющуюся при 144 — 145 С/7 мм рт. ст.

Выход диэтилового эфира а-бутил-у-бромглутаровой кислоты 9,2 г, 84>/О от теорети. еского. и о 1,4560; d4 1,1769.

Н а и дено MR р 73,44.

С1зНзз04Вг

Вычислено MRn 73,81.

Найдено, %: Br 24,18; С 47,98; Н 7,30. ю

СzзНзз04Вг

Вычислено, %: Вг 24,38; С 48,29; Н 7,12.

Способ получения диэтиловых эфиров а-замещенных-у-бромглутаровых кислот, отличан и1ийся тем, что а-замешенные-у-бутирола:стон-у-карбоновые кислоты подвергают взан20 модействию с этиловым спиртом, насыщенным бромистым водородом.