Замещенные фенилсульфонилтриазинолмочевины или их диэтилэтаноламмониевые соли, обладающие гербицидной и ростостимулирующей активностью
Изобретение касается замещенных гетероциклических веществ, в частности фенилсульфонилтриазинилмочевины общей ф-лы: « ,.RI ч1 ск
союз советских
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ CCCP) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
R2 Йз R4
Н СНз СНз
Н СНз С2Нь
Н Н СеНь
Н Н СьН4С1-2
H СНз СНз
Н СНз С2Нь
H Н CsHs
Н СНз СНз
Соединение I R> а О б CI в CI г Cl
Д Й02 е N02 ж NO2
3 СООСНЗ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
1 (21) 4302400/04 (22) 15,06.87 (46) 23.12.92. Бюл. N. 47 (71) Всесоюзный научно-исследовйтельский институт химических средств эащитй растений с опытным заводом (72) В.И. Сорокин, Г.В. Кузнецова, Н,И. Русакова, Л.А. Цыбалова, И.Н. Мелихова, Т.Е. Гранина. B.H. Дрозд, А.Я. Шаповалов, Н,П. Лой, Т.А, Шварвва, А.А. Петунова, Ю.Д. Хомляк, Н..С. Кравченко, В.B. Милый, В,Л. Барашкин, М.М. Фролова и В.П. Безсолицен . (56) Патент ClliA N. 4231784, кл. 71-92, опублик. 1980. (54) ЗАМЕЩЕННЫЕ ФЕНИЛСУЛЬФОНЙЛТРИАЗИНИЛМОЧЕВИНЫ ИЛИ ИХ ДИЗТИЛЗТАНОЛАММОНИЕВЫЕ СОЛИ, ОБЛАДАЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНОЙ И РОСТОСТИМУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) Изобретение касается эамещенных гетероциклических веществ, в частностй фенилсульфонилтриазинилмочевины общей ф-лы:
i ск
2 $(0);ЯК-С(0)-ЙН-4 Г-О-ЙСЙф»,N где К И(СНз)2: R) = Н, CI, NO2; С(О)0 "Нз;
R2 = Н, CI; йз = Н, СНз; R4- СНз, С2Нь! CsHg
Изобретение относится к новым производным фенилсульфонилтриаэинилмочевИны Ia-с и их диэтилэтаноламмонйевым солям, обладающим гербицидной и рострегулиоуюшей активностью.
И(сН.Ъ р Ф 1 N)i8
2 i А 3L з» 1а-с
8021 НСОМН 1Ч 0Ы=Св р, Я2,, 1782974 А1 (stjs С 07 0 251/52, А 01 N 43/70
СьН4 2CI, или их диэтилэтаноламмонйевых солей с гербицидной и ростостимулирующей активностью, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель — создание новых веществ с активностью, не характерной для даР ного класса. Их синтез ведут из соответствующих арйлсульфамида и аминотриазина в присутствии тетраметилэтилендиамина и хлорсульфонилизоцианата при 50-60 С. Выход, ф т.пл, С; значения, R1-R4: 1) 80; 198-200; Cl; Н; СНз; СНз; 2) 95;
183-184; CI; Н; СНз; СНз; 3) 100; 178; Cl; Н;
Н; CsHs; 4) 96,5; 167-168; О; Н; Н; 2-Cl-CsH4;
5) 88; 190-192; Й02; Н; СНз: СНз; 6) 85;
187-189; N02; Н; СНз; C2Hs; 7) 82; 194-196;
N02; Н; Н; CsHs; 8) 90; 187-179; С(О)ОСНз, Н; СЙз; СНз; 9) 92; 170 (разл,); С(О)ОСНз, Н;
СНз; С2Нь; 10) 91; 163-164 (разл.); С(0)О С Нз;
Н; Н; С6Нь; 11) 96; 162-163 (раэл.); С(О)ОСНз;
Н; Н; 2-Cl-CsH4; 12) 90; 170 — 172; Cl; 5-О;
СНз, СНз; 13) 92; 154-156; Cl; 5-CI; СНз;
С2Нь; 14) 87; 180-182; Ct; 5-О; Н; CsHs; 15)
85; 168-170; О; 6-С1; Сйз; СНз; 16) 86; 164166; Cl; 6-CI; СНз; C2Hs; 17) 89; 171-173; Cl;
6-CI; Н; CsHs. Новые вещества на ранних стадиях стимулируют рост культурных растений — кукурузы, огурцов и др., при одновременном замедлеййи роста и развития сорняков. 9 табл.
1782974 и СООСНз Н СНз C2Hs к СООСНз Н Н СвН5 л СООСНз Н Н C6H4CI 2 м О 5CI СНз СНз н С! 5О СНз С2Н5 5 о С! 5-CI Н СвH6 и Cl 6 С! СНз СНз
P CI 6С! СНз С2Н5 с CI 6С! Н С6Н5
Цель изобретения — новые соедине- 10 ния ряда арилсульфонилтриазинилмочевины, обладающие типом биологической активности по сравнению с ближайшими структурными аналогами — арилсульфонилмочевинами общей формулы !! 15 й(СИ 2
| лл. К N"-N (t|1
$02МНСОНН Н Оснз
Пример 1, 1-(2-xnîðáåíçîëñóëüôoíèë)3-(4-изопропи 1идениминоксл-6-диметиламино-1,3,5- триазин-2-ил)мочевина (la), К суспензии 9,57 г (0,05 моль) 2-хлорбен- 25 золсульфамида и 0,3 мл тетраметилэтилендиамина в 100 мл о-ксилола добавляют 7,1 г (0,05 моль) хлорсульфонилизоциайата прй
20 С, Реакционную смесь нагревают 3 ч при
95 — 100 С, охл аждают и добавляют 11,2 г 30 (0,05 моль) 2-амино-4-диметиламино-6-изо-. и ропилидениминокси-1,3,5-трйаЗина, нагревают 3 ч при 50-60 С, охлаждают, осадок отфильтровывают и получают 17,0 г (807) продукта; Т,лл. 198-200 С, 35
Пример 2. 1-(2-хлорбензолсульфонил)3/4-изопропилидениминокси-6-диметиламино-1,3,5- триазин-2-ил)Мочевина (la).
К суспензии 1.9,0 г (0,09 моль) 2-амино-
4-ди м етилами но-6-и за про пил иден ими но к,40 си-1,3,5-триазина в 50 мл бензола, нагретой до 60 С, посгепенно добавляют раствор
21,7 г (0,1 моль) о-хлорбензолсульфонил изоцианата (полученйого реакцией о-хлорбензолсульфамида с оксалилхлоридом) в 45
100 мл бензола. Реакционную массу перемешивают 3 ч при 60 — 70 С, а затем 2 ч при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат и получают 36.5 г (95 7;) продукта. Т, пл. 50
183 — 184 С.
fl р и м е р 3, 1-(2-хлорбензолсульфо н ил)-3/4-изобутил иден им и нокси-6-димети ламино-1,3,5- триазин-2-ил)мочевина (!б).
К суспензии 2.06 r (0,0092 моль) 2-ами- 55 но-4-изобутилиденимино:<си-6-диметилам ино-t,3,5-триазина в 40 мл сухого бензола добавляют 1 каплю тетрэметилэтилендиамина, смесь нагревают до 50-60 С и добавл яют 2,15 г (0,0099 моль) 2-хлорбензолсульфонилизоциангта, Реакционную массу перемешивают 2 ч при 60 С и 2 часа при 20 С, осадок отфильтровывают и получают 4,0 г (95%) целевого соединения, T,пл. 172-3 С разл.
По описанным в примерах 1-3 методикам были получены соединения la-с, представленные в табл.1. Спектральные свойства, доказывающие структуру полученных соединений, приведены в табл.2.
Диэтилэтаноламмониевые соли соединений !а-с получены взаимодействием соответствующих производных !а-с с диэтилэтаноламином в воде при нагревании.
Пример 4. Диэтилэтаноламмониевые соединения la.
К раствору 1,8 г (0,015 моль) диэтилэтаноламина в 20 мл воды при перемешивании порциями добавляют 4,3 г(0,01 моль) соединения Ia. Реакционную смесь перемешивают при температуре 40-45 С в течение 3 ч до полного раствОрения исходного соединения. Полученную реакционную массу фильтруют, воду упаривают при понижен JOM давлении при температуре не выше 50 С, Масляный остаток 2 раза промывают эфиром от избытка диэтилэтаноламина, сушат в вакууме до постоянногс веса при комнатной температуре и получают 5,4 г (100%) соли.
Найдено, 7;: С 46,48; Н 5,96: N 20,87; CI
6,92
С21НззС!1! !8055
Вычислено, %: С 46,28; Н 5,87; N 20,57;
Cl 6,520/,, Пример 5. Испытания биологической активности соединений формулы la-c.
С целью выявления характера биологической активности нового ряда производных арилсульфонилтриазинилмочевин общей формулы (la-с) было исследовано влияние представителей этого ряда — соединений la и б на рост и развитие проростков кукурузы, огурца и некоторых широкс распространенных сорных растений. В условиях лабораторного эксперимента растения выращивали на почве в вазонах, Почву обрабатывали препаратом перед посевом путем полива, В процессе роста растений производили учет высоты стебля и размеров листьев, а при завершении опыта учитывали биомассу наземной части, Повторность по вариантам 4-кратная, Результаты эксперимента представлены в табл, 4--6 в % к контролю, выращиваемому на не обработанной препаратом почве.
Как следует из данных, приведенных в табл,5 и 6, соединение la в дозе 20 г/га стимулирует рост стебля кукурузы на ранних этапах развития молодых растений кукурузы, в результате чего размеры листьев
1782974 пластинок самого верхнего на момент изме- Пример 7. Исследование влияния рения яруса значительно больше, чем в кон- соединений !а,б на рост сорных трав, троле, По данным таблицы 7 ускорение Было изучено влияние соединений а,б развития проростков кукурузы и огурца при- на рост и развитие распространенных сорводит к тому, что наземная биомасса расте- 5 ных растений. Влияние соединений на рост н и й, в ы ра ще н н ы х на о 6 работа н н ы х и развитие сорных растений оценивалось по соединениями l а,б почве, значительно пре- весу биомассы наземной части растений чевышает биомассу контрольных растений. рез 3 недели после высева, Препарат вноПример 6. Исследование влияния сился в почву перед вйсевом семян. соединений общей формулы на рост про- 10 Результаты приведены в табл, 7 в к контростков кукурузы и огурца. ролю (без обработки).
В таблице представлены характеристи- Как следует из приведенных данных, соки солей сульфонилмочевин. единения !а и !б незначительно влияют на
Обнаруженная у соединений la.á рост иразвитие сорных растений на ранних способность существенно ускорять разви- 15 фазах органогенеза, т.е. избирательно ститие некоторых культурных растений в ран- мулируюттолько некоторые культуры растение фазы органогенеза, что приводит к ния,ставяихвболеевыгодноетоложениев ф р рованию более крупных молодых случае конкуренцййс сорняками. растений, была проверена и подтверждена Пример 8, Влияние соединений !а и для всех вновь синтезированных соедине- 20 l6 на засоренность и урожай кукурузы в поний. За показатель ускорения развития бра- левых опытах. ли вес наземной массы трехнедельных Положительные результаты лаáораторпроростков относительно контроля, выра- но-оранжерейных исследований были полощенного на необработанной почве, Сравне- жены в основу полевых исследований. В ние биологической активности проведено с 25 первую очередь была оценена эффективлизкими по структуре соединениями, обла- ность представителей заявляемого ряда содающими гербицидной и росторегулирую- единений при применении на кукурузе. щей активностью формулы I l: Соединения !а,б в виде водно-гликолевых . ц . з) растворов (пример 7) применяли при до1!Л
30 всходовом внесении в дозах 20 и 50 г/га д.s. (!!) (или 160 и 400 г/ra препарата). Площадь
$0 ИНСО! !Н 1! ОСН учетных делянок 70 м, поверхность 4 кратгде R = CI сое инение А ная. Почва участка темно-серая оподзоленная, легкосуглинистая, содержание гумуса
R = СО СНз (соединение Б) гербицидом глин (д.в. — хлорсульфурон) виды сорных растений на опытном участке:
ОСН ромашка непахучая, пастушья сумка, горец
N 1!
С перечный, звездочатка средняя, хвощ полеЛЛ
SO NHCONH > 2 з вои. пырей ползучий. Были получены следу40 ющие результаты: в1985 годуурожай а также с известным стимулятором роста зеленой массы для соедийения !а при дозе растений гибереллином (гибберелловая 20 r/ra составил 149% от необработанного кислота) и гербицидом и стимулятором рос- контроля, а при дозе 50 г/га †.176, при та кукурузы ат разином (6-изопропиламино- этом засоренность сорняками снизилась на. 2-хлор-4-зтиламино-симмтриазин). Соединения I вызывают достоверную тат был получен в 1986 году. При этом засостимуляцию роста наземной массы кукуру- ренность сорняками снизилась при 29 г/га зы и огурца, в то время, как для соединений на 65 . а при 50 г/га — 72%. Урожай силоспрототипа и талона глина характерна за- ной массы составил 136% к контролю .(cM.табл.7), держка роста или ретардантный эффект 50 (50 гlга),Действиезаявляемыхс оединении, Гибб как и предполагалось, привело к угнетению ереллин, вызывая удлинение стеб- в одинаковой степени как однолетних двуля, не оказывал положительного влияния на дольных, так и злаковых сорняков. биомассу наземной части растений, в ре- Применение соединения !б в дозе зультате они формировались истонченны- 55 20 г/ra привело к прибавке урожая зеленой массы кукурузы на 173 r/rà при дозе 40 г, га— емым Атразин действовал аналогйчно эаявля-. 86 ц/га (общий урожай 120 / HCP, соединениям, но в дозах в 10 и 25 раз = 82 ц/га), Очевидно, что применение высоольших, котоксичного в отношении кукурузы глина и угнетающих рост кукурузы прототипов А и Б 1782974 в полевых опытах нецелесообразно, Применение в качестве эталона аммониевой соли 2,4-Д в дозе 1 кг/ra дало прибавку 74 ц/га. Пример 9. Влияние соединения !б на засоренность и урожай пшеницы и ячменя в полевом опыте, Соединение !б в виде водно-гликолевого раствора (пример 4) применяли при довсходовом внесении в дозах 10 и 20 г(га д.в, (80 и 160 г/га препарата), Площадь учетных делянок 36 м, повторность 4-кратная. Пог чва участка — чернозем типичный, тяжелосуглинистый,с содержанием гумуса 4,57, рН = 7,0. Основные преобладающие виды сорных растений на опытном участке; марь белая, чистец однолетний, горец вьюнковый, ярутка полевая, щирица, пастушья сумка, вьюнок полевой, хвощ полевой, осоты, Были получены следующие результаты, В дозе 10 г/ra соединение вызывало гибель 45 сорняков s посевах озимой пшеницы, при этом прибавка урожая составила 8,4 ц/га. Эталон глин — 2,1 ц/га (урожай в контроле 25 цlга, HCP0,5 — 4,0 ц/га). В посевах ячменя соединение N. 2 вызывало гибель 42; и 587 сорняков:от дозировок 10 г/га и 20 г/га соответственно, При этом прибавка урожая составила 0,5 ц/га и 5,2 ц/га соответственно, Эталон глин (10 г(га) — 2,9 ц(га (урожай в контроле 25,3 ц/га, HCP0,5 — 2,0 ц/га}, Пример 10. Влияние заявляемых соединений нэ урожай хлопчатника — соединения 2,9-11,14, Препараты наносили на растения хлопчатника в фазу бутонизации путем опрыскивания водной эмульсией с ОП вЂ” 10 (0,1 ) при норме расходэ рабочей жидкости 50 л/га, 30 размер учетной делянки Зм, повторность г 3-х кратная. Сорт хлопчатника Ташкент-1. Полученные результаты представлены в табл.9. 5 Таким образом, полученные соединения !а-с и их диэтилэтаноламмониевые соли эффективно избирательно стимулируют рост на ранних стадиях ряда культурных растений, одновременно угнетая рост и раз10 витие сорняков. Формула изобретения 1. Замещенные фенилсульфонилтриазинилмочевины общей формулы !а-с ! !(СНЗ) 2 15 Ф г 1 g J.g 2 !! : Л, 802ннсо!,!Н N ON=скзр» Соединение I R> Rz йз R4 а CI Н СНз СНз 20 б С! Н СНЗ С2Н5 в О Н Н С6Н5 г С! . Н Н С6Н4С!-2 д N02 Н СНз СНз е МОг Н СНз С2Н5 25 ж NQZ Н Н С6Н5 з СООСНз Н СНз СНз и СООСНз Н СНз С2Н5 к СООСНз Н Н С6Н5 л СООСНз H Н C6H4CI 2 М CI 5-CI СНз СНз н С! 5-С! СНз С2Н5 о Cl 5-CI Н С6Н; и Cl 6 С! СНз СНз р О 6 Cl . СНз С2Н5 35 с Cl 6С! Н С6Н5 или их диэтилэтаноламмониевые соли, обладающие гербицидной и ростостимулирующей активностью. 1782974 10, характеристики армлсульфонилгетаригночевин lа-с. NtCH312 Н)-16 1 ЗО ННСО36Н 1Ц m=Ca3 М Т,лл., Выход> Найдено C 2 блица Т а Вычислено Соеди.; наине 1 Брутто-формула с 11н,ас1И,оа$ Н СН СН 198-200 95>5 \ а Ci С И Сl 172-3 Сапу С Н С1И 0 8 95 б с Cl С К К Cl С19К1801И?04$ Спу . 178 Н И колич. а Cl С Н И Cl ЩС1-2 15?тб 96,5 С 19 Нтт С?ант04$ Н Н. С Н К С1 S г .Cl С sHга К$06$ 190-2 88 С Н С>6Н t»$606$ Celt$ 8S С 187-9 М С Н М С>9 Н1$ ИВ06$ Сапу 194 6 вг С „Н„И,06$ 187-9 90 С К С1внввнт06$ Н . СНФ Càïó 170 92 (реал.) С Н C atHtl $7068 С4пу 163-4 раэл. С Н И С Н М С1 С К Cl ЩС1, 2 С clattj 01$704$ 162-3 реал ° С15н„с1 Итофв 170-2 и Cl С ан С1 К Î, S 154 б н Cl С Н К Сl Сану 18О-2 . 87 CtqHtt Clqttt04S о Cl С Cl И C t С, Н„С1,нта,в 168-t?d 85 б-Сl и Cl К Сl 164 6 сапу р .Сl б-cl СКЭ 86 C -. Н 89 С С1ен 1901$М?04$ Н Сl С„,Н,7сган10, $, 171 3 c Cl б-Сl Я к СООСН Н Н л СООСКв Н Н 4t,94 4,34 22, 81 6>96 8,14 43, 22 4,68 22,31 ? ° $1 7 40 4?,67 4,05 20,65 ? ° 61 6,75 44,80 3,64 1$,94 13,76 6,34 40,87 4,21 25, 35 7,46 41,92 4,39 24, 16 7,11 46>73 3,69 23,02 6,71 45> 5 5,0 2t ° 57 7,24 46, 51 5,08 21 ° ОВ 6,62 50,27 4,36 19,84 6,13 47, 64 3,93 18, 64 6,25 S 75 38,81 3,48 15, 01 20,96 40,68 4 05 20,55 14,54 6,15 44,51 3,08 13 ° 82 t8,98 40, 12 3 ° 9 t5 ° 54 21,54 40,62 4,08 15> 20 20,8 t 44,89 3,70 14,12 19,49 С 42> 11 К 4,24 И 22,92 Cl 8,28 В 7,50 С 43,49 К 4,56 И 22>19 Сl 8,02 $7,25 С 47>95 Н 3,81 И 20,65 Сl ?,45 $7,73 С 44,71 К 3,36 И 19,22 Cl 1S 89 $6,28 С 41>09 Н 4, 14 N 25,27 $ 7 ° 31 С 42,48 H 4,46 N 24,77 8 7,08 С 46>91 3>73 И 23,03 S 6 ° 59 С 45,23 К 4,69 К 21,72 S 7,10 С 46,45 Н 4 ° 98 М 21,06 S 6,89 С 50,50 Н 4,24 М 19,63 В 6,42 С 47,24 К 3,78 М 18,36 Сl 6,64 $ 6,0 С 38,97 Н 3,77 Сl 15 ° 36 N 2t,21 С 40,34 Н 4>02 И 20,59 Cl 14,88 S 6,73 С 44 ° 72 Н 3>36 с1 13,$9 М 19,22 С 38,97 Н 3,71 Cl t5 34 И 21,21 С 40,34 Н 4,02 Cl 14>SS И . 20,59 С 44,72 Ы 3,36 Cl 13,83 М 19,22 1782974 таблнца2 и Ннр-олектры арилсульоомилгетарилиочевин 1 а-с 1>1(СПЗ)2 52) К111 "2 1 г Л А010-Cр) р $021)НСОИН 1) С" 3 4 IIK-олектр (Kbi)> си Л......Т ЙНР->е>ектр> и.д R3 4 Соединение 1 50+ >с=к с»>> >кк >>>> 1721 13,59 С1 Н Сна СНа 9,33 9,28 13,62 2 > сн, > б Сl Н 13,82 9,6) Сана Cl Н Cl н н сбрас1-2 13,85 9,66 10,65 13,60 сн, сн, но н е Rot Н сн, с,н, 13. 66 10, 15 сбна 9,85 )3,91 ноа н СОССНа Н 8,75 13, 08 сн, сн, и Совснв H сн 8,80 13 ° О) с,на 8,80 13,90 СО,СНа Н 13,8& 8,92 С К Cl-2 13,62 9,21 сна с нСбна13,65 с1 5 с1 сно cl 5-сl н с1 6-cl сна 9,25 13,95 9,91 13,58 Сне 9.35 Cl 6"Сl CIIR Сане 9,41 13 ° 61 cl б-сl . н 9 72 сана 13,62 Таблица3 Свойства диэтилэтаноламмониевых солей соединений I а-с Найдено ТемпеСоль Формула ВычислеНО ратура плдвле ния> С соеди" нения X С2! 119001!»8058 !., С 22895С1 148058 C25II93Cl N805S CR5 I! 92 C1z N805 S к .. СОаСна Н . Н С6Н6. а Иасло С 46,48 Н-. 5,97 N 20,87 Cl 6,92 б Иаслэ С 47, 45 Н 6,60 N 20> 38 Cl 6,70 S 6,01 В Иасло . С 50,49 Н 5,18 N 18,54 Cl 6,31 Г Иасло С 47,50 Н 5,48 N,18,03 Сl 11,65 ) 367 1178 1365 ! 178 1170 ! 360 I 170 1362 1173 Т363 1363 1182 138О 13 70 1175 I 368 1370 I 182 1180 1623 ,1450 1710 1618 1460 1705 1470 1705 1455 1712 146О 1715 1480 1712 16IÎ 1472 1738 1614 1704 1465 1726 16)6 1708 1465 1732 1615 1705 1465 1725 1610 1708 146О 17О3 1455 17ТО 1460 1708 )450 1705 1460 )703 1604 1465 1705 1610 С 46,28 Н 5,87 N 20,57 Сl 6,52 С 47,27 Н . 6,27 N 20,05 Cl 6,36 S 5,73 С 50,72 Н 5,58 1i 8,93 Cl 6,00 С 47,85 Н 5,10 N 1X>86 Сl 1! 32 1782974 Найдено Най ено Вычисле" но, Ф ТемпеФормула Соль соединения X. ра тура плавления, С 45, 50 5,94 22,70 5,76 46, 60 Масло с 11 S с Иасло 6, 15 22,!4 5,62 49, 75 н S с Масло Иасло 11 5,47 Н 20,90 S 5,31 48, 59 и 8 с 6,34 19, 72 5,63 49, 48 и Иасло и 6,53 N 19,24 52,60 5,84 18, 18 49,81 5,38 ! 7,22 с н . и с н и 5,46 43,52 с1 с Масло 5,53 19,34 12, 26 и N с1 Иасло 44, 52 5,73 18,89 11,97 с и Cl 47,85 5,10 17,86 11,32 Масло с н н С1 о 43, 52 Масло и 5,53 N 19,34 Cl 12,26 11,85 44,52 44,19: 5,31 18, 59 »,51 с н N с1 Н 5,73 kT 18,89 Сг. 11,97 с 47,49 н 4,85 N 17,50 . 47,85 5,10 17, 86 »,З2 Иасло,с н гг с1 с1 10,93 с и S с н и с н н S с и S с н с н N с н N с1 с н N с1 с н н Cl с н Cl с н н 45, 79 5,60 22, 31 5,48 46,« 6,50 22, 51 5,90 50, 02 5,91 21, З2 5,75 48, 21 6,72 20, 01 6, 10 49,12 б, 14 18,95 52,93 6,20 18, 50 49, 59 5,01 16, 92 5,06 43, 94 5,98 19, 74 129 60 44,89 6,02 J9,21 12,З4 48,03 5,48 18,« 11,6О 43, 14 5,19 19,01. 14 Продолжение табл.3 с„г4,гг,от, С гг 35гг907. с гг„н,о,87 С 3гг аг аотн J СЯ ггМНВО78 1 С, Its< N7068 J Cg) И С1! tJ+6S(C A El MClz tT80> SE Са гг с1е гг80 8< С бгг„с1, гга О, 3, С2дгг cl N805S! Сд ггмс1аг 80ан, 0 !1 у С1 НаОаБ! 1782974 Влияние соединения Ia на рост стебля „укурузы в дозе 20 г/га «««««««««««« 13 15 17 Высота стебля в ь к контролю 135 144 125» 123 123 117» 109 ««« Таблица 5 Влияние соединения Та на темп развития молодых растений кукурузы в дозе 20 r/ãà Длина листьев верхнего яруса, Ф к контролю «« Таблицаб Влияние соединений Ia и Ы на величину наземной массы проростков кукурузы и огурца, определяемых через 3 недели с момента прорастания (результаты приведены в 4 к необработанному контролю) «««««ее «« « 1000 100 50 Доза вещества, г/га Культура Соединение Ia 1 4 1 Соединение ?б 123 «««««Ф«««« з Достоверное отклонение от контроля при P = 0,95 Время учета (день с момента прорас" тания) 6 Время учета (день с мо" мента) ripoрастания 38 «« Культура Соединение Ia 153 173 1б Табл и ца 4 Иирина листьев верхнего яруса (середина листа.), к контролю 128 „,8» 202 Кукуруза 114 11б Огурец 162 104 132 130 1782974 17 Таблица 7 Влияние синтезированных соединений на рост проростков кукурузы и огурца Кукуруза Огурец Соединение I » Доза вещества, r/га го 20 100 100 123 0,5 кг/га 114 Достоверное отклонение от контроля при Р = 0,95 Х а б л и ц а 8 Влияние соединений Ia,б на рост сорных растений Доза вещества в г/га ° ° »» вв Соединение Ia Соединение Тб Вид сорного растения »»»»е е»е»В»е»» вв 100 20 100 ° в »»»»»»е» 88 . 97 81 105 Иарь белая Ыирица запрокинутая 93 Куриное просо 75 107 100 102 89 I 07 106 79 82.Щетинник Ромашка непа96 . 103 106 97 хучая ° в ее»»»Е»ееее»»»ее»»еее»ее»ее»ее»»е»Е» Достоверное отклонение от контроля при Р 0,95 а б в A е ж з и к .л м Н о р с Соед. А Соед. Б Глин Гибберел Атразин 1 кг/га 116 136 128 97 106 92 131 136 1 05 148 121 98 118. 89 127 47" 31 О /0 лин 91 142 103 104 114 136% 123 109 127 121 154 97 141 102 . 1.35 83 6" 101 162 .вв 2Ф 98" 151 93 > 131 102 108 92 113 136 123 98 146" 64» О" 102 143 109> 147 111 98 139 146 88 116 120„ 148 109 122 53 8Ф 1782974 Таблица 9 Сравнительная оценка препаратов обцей формулы по влиянию wa урожай хлопка-сырца Соединение I Доза, г/га 10 50 : 100 ц/га Ф к конт- ц/га Ф к конт- ц/га 4 к контролю ролю ролю л о Контроль а в авеаае П р и м е ч а н и е. НСРо 9,6 ц/га Составитель Г,Коннова Редактор М.Кузнецова Техред М.Моргентал Корректор С.Юско Заказ 4489 Тираж . Подписное 8НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 39,4 142,9 33,8 122,6 28,1 . 101,7 45,6 165,2 36,3 131,4 27,6 38,9 140,8 31,4 113,4 26,6 96,4 40,6 147,2 29,3 . 106,0 33,5 34,7 34,6 34,8 32,2 121,3 125,9 l 25,3 126,2 116,8
