Способ получения дииминотиоизоиидоленина

 

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

I88 977

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05.Х1,1965 (№ 1036203/23-4) Кл. 12р, 4/01 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.759.4.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 17.Х!.1966. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 30.ХП.1966

Авторы изобретения

В. Н. Клюев и Ф. П. Снегирева

Ивановский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИИМИНОТИОИЗОИНДОЛЕНИНА

Данное изобретение относится к области получения вещества, которое может найти применение в синтезе макроциклических соединений, являющихся пигментами.

Предлагается способ получения дииминотиоизоиндолепина, заключающийся в том, что

S-иминоангидрид ортокарбоксибепзолсульфиновой кислоты нагревают с хорошо высушенной мочеви.юй и молибдатом аммония при температуре 175 — 180 С в течение 4 — 5 час.

Выделенный дииминотиоизоиндоленин перекристаллизовывают нз абсолютного этилового спирта. Выход 47 — 48% от теории.

Дииминотиоизоиндоленин идентифицируют путем получения из него Шиффова основания.

Для этого дниминотиоизоиндоленип кипятят с бензальдегидом в среде этилового спирта в течение 2 час.

Пример. а) Получение дииминотиоизоиндоленина.

В колбу с термометром, мешалкой и воздушным холодильником загружают хорошо растертую смесь 33 г S-иминоангидрида ортокарбоксибензолсульфиновой кислоты, 36 г хорошо высушенной мочевины и 0,3 г молибдата аммония и постепенно нагревают на масляной бане до 175 †1 С в течение 4 — 5 час, затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и добавляют к ней 70 мл абсолютного этилового спирта. Нерастворившийся светло-желтый кристаллический осадок отфильтровывают и сушат. Дважды перекристаллизованный из абсолютного этилового спирта дииминотиоизоиндоленин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 198 — 200 С. Выход 47 — 48% от теории.

Найдено в %: С 50,47; 50,66; Н 4,35; 4,49;

N 25,49; 25,67; S 19,62; 19,76. Мол. в, (методом Роста) 167,5; 171,9.

10 C-H N.,S.

Вычислено в %. С 50,90; Н 4,30; N 25,42;

S 19,39. Ыол. в. 165. б) Получение Шиффова основания дииминотиоизоиндоленина.

B колбе, снабженной обратным холодильником и помещенной в водяную баню, смешивают 2 г (0,012 люль) диимннотиоизоиндоленина и 1,6 г (0,015 моль) бензальдегида.

Смесь растворяют в 50 мл этилового спирта

2О и нагревают до кипения в течение 2 час. Затем раствор упаривают и выпавший осадок промывают эфиро н. Получают бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 165—

167 С.

Найдено в %: С 6610, 6634 Н 428, 424;

М 16,28, 16,41; S 12,73. Мол. в; (методом Роста) 257,6.

C>

Вычислено в %- С 66-,40;-- Н-4,35; N 16,60;

39 S 12,65. Мол. в. 253.

Предмет изобретения

Способ получения дииминотиоизоиндоленина, отличающийся тем, что S-нминоангидрид

188977

4 ортокарбоксибензолсульфиновой кислоты нагредают с -,монениной и молибдатом аммония .при температуре .175 — 180 С.

Составитель Н. Филиппова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л.,Бриккер Корректоры: В. В. Крылова и Г. Е..Опарина

Заказ 3921/8 Тираж 625 .Формат,бум. 60X90. / Обьем 0,1.изд. л.,Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Моеква, Центр, пр. Серова, д. 4

ТипоГрафня, пр. Сапунова, .2