Способ получения 2-фенилиндола или его производных

Авторы патента:

C07D209/08 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

9282!

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12р, 2

Заявлено 20.1.1962 (№ 761257/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.111.1967. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 27.V.1967

МПК С 07cI

УДК 547.759.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ери Совете Министров

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕН ИЛ И НДОЛА ИЛИ ЕГО

П РО И 3 ВОД Н Ь1Х

Известен способ получения 2-фенилиндола конденсацией ацетофенона с фенилгидразином с последующей циклизацией образуюшегося фенилгидразона в присутствии полифосфорной кислоты в качестве циклизующего агента с содержанием фосфорного ангидрида 85%.

Выход готового продукта до 76%. Однако при осуществлении этого способа необходима специальная очистка продуктов реакции.

С целью повышения выхода продукта, а также упрощения технологического процесса, предложен способ получения 2-фенилиндола, по которому циклизацию ацетофенонфенилгидразона проводят в концентрированной фосфорной кислоте при температуре не выше

190 С. Полученный продукт выделяют кипячением реакционной массы с водой.

Выход 2-фешглипдола 90 вЂ” 95%. Для реакции может применяться непосредственно продукт конденсации соответствующих фенилгидразина и ацетофенона без дополнительных спераций обезвоживания или очистки его.

Пример 1. 6,33 г ацетофенонфенилгидра. зона (т. пл. 100 вЂ” 103 С) постепенно прибавля ° ют при 125 вЂ” 140 С к 22 г 10011/с-ной фосфорной кислоты, массу нагревают, размешивают

2 час при 180 вЂ” 190 С, без охлаждения выливают в 50 мл горячей воды, кипятят 1 час, осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.

Получают 5,54 г 2-фенилиндола, выход

95%, т. пл. 186 вЂ” 187 С (из спирта).

Лггалогично из 6,33 г ацетофенонфенилгидразона и 22 г 95с/с-ной фосфорной кислоты получают 5,47 г 2-фенилиндола, выход 94,2%.

Пример 2. 54 г фенилгидразина и 60 г ацетофенона нагревают 2 час при 98 С. Гидразон по охлаждении измельчают и без очистки постепенно добавляют к 220 г фосфорной

10 кислоты (полученной из 150 г 88%-ной фосфорной кислоты и 70 г фосфорного ангидрида) и в условиях, указанных в примере 1, получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94% Избыток фосфорного ангидрида берут по расче15 ту на связывание реакционной воды, содержащейся в техническом ацетофенопфенилгидразоне, образующемся па первой стадии процесса.

Пример 3. Аналогично из 7 г ацетофенон20 и-толилгидразона и 22 г 100% -ной фосфорнои кислоты получают 5,84 г 5-метил-2-фенилиндола, т. пл. 213 С (из бензола).

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенилнндола или его производных конденсацией ацетофенопа с фенилгидразllном или его производным(г с последу1ощсй цпклизацией образующегося фе30 нилгидразопа в пписутствии фосфорных кис192821

Редактор E. П. Семенова Техред А. А. Камышникова Корректоры: Л. В. Наделяева и Е. Ф. Полнонова

Заказ 1472/2 Тираж 535 Подписное

1(ИИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 лот, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода конечного продукта, циклизацию проводят при нагревании в среде концентрированной фосфорной кислоты с дальнейшим выделением конечных продуктов известными приемами.

Способ получения 2-фенилиндола или его производных

Патент 186486 // 186486

Патент 186484 // 186484

Патент 181116 // 181116

Патент 156951 // 156951

Способ получения 1-метил-2-фенилиндола // 149432

Способ получения 2-фенилиндола // 120514

Композиция для крашения кератиновых волокон, содержащая n- замещенные производные 4-оксииндола, новые производные, способ их получения, применение их для крашения и способ окрашивания // 2166929

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Сульфонамидсодержащие соединения индола // 2208607

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Производные нитроэфиров и композиции на их основе для использования при контролировании недержания мочи // 2210563

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Производные индола и фармацевтические композиции, включающие их // 2212404

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Производные n-(индолкарбонил)пиперазина, способы их получения, фармацевтический препарат, соединения // 2251548

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Способ получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина // 2261859

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Новое соединение индолина и его применение в медицине // 2318808

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль