Способ получения о)-(перимидил-2)-алкилкарбоно-вых кислот
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено ЗО,V.1966 (№ 1080899/23-4) с. присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 04.Ч.1967. Бюллетень № 10
Дата опубликования описания 20.Ч11.1967
Кл. 12р, 10/!0,11ПК С 07d
Комитет ло делам изобретений и открытий ори Совете ааинистров
СССР
УДК 547,654.1 29.07 (088.8) Авторы изобретения
Бурм"стров и В. Я. Житников
Заявитель
Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. 3. Дзержинского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ь>-(ПЕРИМИДИЛ-2)-АЛКИЛКАРБОНОВЪ|Х КИСЛОТ
Ъ ,С-1СН,) „-СООН.
Таблица 1
15 Выход, Т. пл., -С
Бруттоформула! найдено 1 лено вычис1 !
СЫН,2ыаос
С, H„N,0
253
33
11,65
11,01
П,40
11,00
278 (разложение)
265 (разложение)
270 (разложение) 10,33
Си Н„, .О.
10,44
9,90
С„Н 18 12О, 9,92
30
Известно получение <о- (перимидил-2) -алкилкарбоновых кислот общей формулы где n=2,3,4,5, путем взаимодействия 1,8нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой при температуре -190 С.
С целью упрощения технологического процесса, предложен способ, заключающийся во взаимодействии 1,8-нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой в солянокислом водном растворе при кипячении с последующим выделением продукта известным методом, например, фильтрованием выпавшего осадка, растворением его в 5 — 7%- ном водном растворе аммиака, подкислением разбавленной соляной кислотой и кристаллизацией из спирта.
Выход целевых продуктов составляет 33—
55% от теоретического.
Пример. В колбу с обратным холодильником помещают 20 мл воды, 2,2 мл концентрированной соляной кислоты и 1,58 г (0,01 моль)
1,8-нафтилендиамина, хорошо размешивают и нагревают почти до кипения. Затем к содер>кимому колбы добавляют 2,3б г (0,02 моль) янтарной кислоты и кипятят в течение 2,5 чав.
После охлаждения реакционной массы выпавший осадок отфильтровывают и растворяют его в 50 мл 5 — 7%-ного раствора аммиака.
Раствор осторожно фильтруют на воронке
Бюхнера. Фильтрат подкисляют разбавленной НС1 до слабокислой, почти нейтральной реакции (по универсальной индикаторной бума>кке). Выпавший при этом желтовато-серый осадок со-(перимидил-2)-пропионовой кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат.
Для очистки продукт кристаллизуют пз спирта. Выход 33%; т. пл. 253 С.
Т аблпца 2 о х
О
2х х
Бруттоформула о х
I о х о
Ех и О)
Ш о х
2 Предмет изобретения 10,12 12,80 12,81 С 4НтзС!И202 10,20 9,63 12,40 12,20 9,56 Ст HöCÙ02 C б „-gg„)„— С001-1 ) — ", "1г 9,20 9,20 П,32 11,63 СтвНдС1ИвОв 8,65 8,78 П,10 П,12 Стт Н вСЩО Составитель H. Филиппова Редактор Л. Г Герасимова Текред l. П. Курилко Корректоры: В. В. Крылоза и Г. И. Плешакова Заказ 2145/6 Тираж 535 Подписио ° ЦНИИГ1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 269 (разложение) 305 — 307 (разложение) 365 — 367 (разложение) 258 — 260 (разложение) 20 Гидрохлорид получают прп внесении 1 г со-(перимидил-2)-пропионовой кислоты в 100 мл 10%-ного раствора НС! и отфильтровывании осадка. Для очистки его кристаллизуют из разбавленной соляной кислоты. 25 Результаты анализа оз- (перимидил-2) -алкилкарбоновых кислот приведены в табл. 1. 8 табл. 2 даны результаты получения гидрохлоридов го- (перимидил-2) -алкилкарбонозых кислот. Способ получения о- (перимидил-2) -алкилкарбоновых кислот общей формулы где п=-2,3,4,5, путем взаимодействия 1,8-нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой при нагревании, отличающиася тем, что, с целью упрощения технологического процесса, последний ведут в солянокислом водном растворе при кипячении реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным способом.
