Способ получения l-фeиил-l-циkлoпehtил-3-n- пипepидиhoпpoпahoлa-l

Авторы патента:


 

Оп ИСАН И Е

ИЗОВРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ссаа Соввтскив

Ссциалистичесииа

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, 1/01

Заявлено 10. 1г.1966 (№ 1076194/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.822.3.07(088,8) Ковгитвт ло лвлвсв изоорвтвний и открытий ори Сосете Министроа ссср

Опубликовано 31.V.1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 4Х11.1967

Авторы изобретения

Б. 3, Аскинази, Д. В. Иоффе и С, Г. Кузнецов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-ФЕН ИЛ-1-ЦИКЛОП ЕНТИЛ-3-N-П И ПЕРИДИНОПРОПАНОЛА-1

Известен способ получения 1-фенил-1-циклопентил-3-N-пиперидинопропанола-1 взаимодействием циклопентилмагнийбромида с пиперидинопропиофеноном.

Предлагаемый способ получения 1-фенил-1циклопентил-3-N-пиперидинопропанола - 1 заключается в том, что па фенилциклопептилкетон действуют нафталинлитием с последующей обработкой полученного дилитиевого производного Р-хлорэтил-N-пиперидипом в среде тетрагидрофурана в токе инертного газа при комнатной температуре.

Предлагаемый способ по сравнению с известным более прост.

Пример 1. К раствору нафталина лития, полученному растворением 0,14 г (0,02 г ° ат) лития и 2,6 г (0,02 г лголь) нафталина в 30 м г сухого тетрагидрофурана, прибавляют раствор

1,74 г (0,01 г л оль) фенилциклопентилкетона в 10 мл тетрагидрофурапа. Через 15 мин добавляют раствор 1,47 г (0,01 г моль) пиперидиноэтилхлорида в 10 мл тетрагидрофурана.

Все операции проводят в токе инертного газа при температуре 15- — 20 С. Отгоняют тетрагидрофуран и к остатку добавляют воду и эфир. Разделяют слои и эфирный слой извлекают 10%-ной соляной кислотой. Кислый экстракт подщелачивагот и выделившееся масло извлекают эфиром. После сушки и отгонки эфира персгопяют остаток, Выход 1-фенил-12 циклопентил-3-N-пиперидинопропанола-1 1,15 г (40%), т. кип. 130 — 135 С (2 мм), т. пл. 89—

90 С (из водного спирта), Хлоргидрат плавит ся при 236 С (из спирта).

5 Константы соединения отвечают литературным данным.

П р и мер 2. К раствору 0,78 г нафталина в

30 мл сухого тетрагидрофурана прибавляют

0,5 г (0,07 г ат) лития, а затем в течение од10 ного часа добавляют раствор 523 г (0,03 г моль) фенилциклопентилкетона в

10 мл тетрагидрофурана. Когда растворение лития закончится, к полученному раствору дилитиевого производного фенилциклопентил15 кетона прибавляют раствор 4,4г (0,03г моль) пиперидиноэтилхлорида в тетрагидрофуране.

Все операции проводят в токе инертного газа при температуре 15 — 20 С. Выделение продукта проводится так же, как в примере 1. Выход

20 1 - фенил-1-циклопентил-3-N-пиперидинопропанола-1 составляет 4,26 г (49%).

Предмет изобретения

Способ получения 1-фенил-1-циклопентил-3N-пиперидинопропанола-1, от гичающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, фенилциклопептилкетон

30 подвсргают взанмодействгно с нафталинлитиi9G843

Составитель И. Бочарова

Редактор Б. С. Нанкина Текред Т, П. Курнлко Корректоры: А, А. Король п Г. И. Плешакова яказ 1938112 Тираж 535 Подписное

ЦНИИГ114 Комитата по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1

Москва, l1eíтр, пр. Серова, д. 4

Типо рафик, нр. Сапунова, 2 см с последу1ощей обработкой полученного дилитиевого производного f5-клоэтил-N-nuneридиисм г, среде тетрагидрофурана в токе инертного газа при комнатной температуре,

Способ получения l-фeиил-l-циkлoпehtил-3-n- пипepидиhoпpoпahoлa-l Способ получения l-фeиил-l-циkлoпehtил-3-n- пипepидиhoпpoпahoлa-l 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-анинометил-(мет)акриланидов общей формулы, приведенной в описании

Изобретение относится к новым 3-индолилпиперидинам формулы I, где R1, R2, R3 и R4 обозначают H, A, OH, OA, F, Cl, Br, J, CN, CF3, COOH, CONH2, CONHA, CONA2 или COOA, или R1 и R2, а также R3 и R4 вместе обозначают метилендиоксигруппу, R5 - H или OH, R6 - H или R5 и R6 вместе обозначают связь, А обозначает C1 - C6-алкил, n обозначает число от 2 до 6, и их физиологически приемлемым солям

Изобретение относится к соединениям формулы I: где X обозначает O, S, NH или NA; Y обозначает замещенный с помощью R2 азиридиновый, азетидиновый, пирролидиновый, пиперидиновый, гексагидроазепиновый или пиперазиновый остаток; R1 обозначает или R2 обозначает CrH2r-COOR3; R3 обозначает H, A или Ar; A обозначает алкил с 1-6 C-атомами; B обозначает H, A, циклоалкил с 3-7 C-атомами, Ar-CkH2k- или амидиновый остаток; Ar обозначает незамещенный или одно- или двухкратно замещенный с помощью A, Cl, Br, I, NO2, CN, OA, OH, NH2, NHA и/или NA2 фенильный или бензильный остаток; "k" обозначает 1, 2, 3 или 4; "m" и "r", каждый, независимо друг от друга, обозначают 0, 1, 2, 3 или 4; и "n" обозначает 2, 3 или 4, а также к их физиологически приемлемым солям

Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью

Изобретение относится к 1-фенилалканонам - новым лигандам 5-НТ4-рецепторам формулы I, где R1 - галоген; R2 - Н, C1-C4алкокси; R3 - C1-C4алкокси, фенил C1-C4алкокси, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкилокси, 3,4-метилендиокси; R2 и R3 вместе обозначают метилендиокси, этилендиокси; R4 обозначает группу формулы (а) или (b), где n = 3, 4, 5; р = 0; q = 1 или 2; R5 и R6 каждый C1-C4алкил или вместе - (CH2)4 - , - (CH2)6 -, - (CH2)2O(CH2)2 -, -CHR8CH2CR9R10CHR11CH2-, где R8 и R11 каждый - Н или вместе - (CH2)t-, где t =1; R9 - Н, -ОН, C1-C8алкил, C1-C4алкилокси; R10 - Н, C1-C8алкил, фенил, - (СН2)x R12, где х = 0, 1, 2, 3; R12 - ОН, C1-C4алкилокси, - C(O)NR13R14, - NR13C(O)OR14, -SO2NR13R14, -NR13SO2R14, -NR13SO2NR14R15, -NR13C(O)NR14R15; R13, R14, R15 - независимо - Н, C1-C4алкил, CF3; R7 - Н, C1-C8алкил, C3-C8алкенил, фенил C1-C4алкил, где фенил необязательно замещен C1-C4алкилокси, метилендиокси, этилендиокси; или R7 - (СН2)z - R12, где z = 2, 3

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксипиперидина общей формулы (I), где Х обозначает -О-, -NH-, -CH2-, -СН= , -СО2-, -СОN(низший алкил)- или -CONH-, R1 - R4, независимо друг от друга, - водород, гидрокси, нитрогруппа, низший алкилсульфонамид, 1- или 2-имидазолил, 1-(1,2,4-триазолил), R5 и R6, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, гидрокси- или оксогруппа, R7 - R10, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, галоген, трифторметил или низшая алкоксигруппа, n = 0 или 1, или к их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-20T00:30:54
Наверх