Л в 97069
Класс 12р, lo, СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
А. Т. Черняева и В.М. Федосова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА 1-БЕНЗИЛ-4-ФЕНИЛПИПЕРИДИН-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Заявлено 12 мая 1951 г. за Ыя 102/16-70j446769 в Министерство здравоохранения СССР
Олубликовано в „Бюллетене изобретений" ЛЪ2 за 1954 г.
Предметом изобретения является способ получения нитрила l-бензил4-фенилпиперидин-карбоновой кислоты, являющегося промежуточным продуктом лекарственного препарата „Лидол".
Известен способ получения нитрила 1-бензил-4-фенилпиперидинкарбоновой кислоты взаимодействием цианистого бензила и бензил-ди (р-хлорэтил) амина в присутствии амида натрия в среде кипящего толуола.
Предложенный способ получения нитрила 1-бензил-4-фенилпиперидин-карбоновой кислоты заключается в проведении реакции путем сплавления солянокислой соли бензил-ди (8-хлорэтил) амина и цианистого бензила с помощью едкого натра при температуре 80 — 85 в течение 5 час.
Преимущество предложенного способа заключается в замене опасного (взрывоопасного) амида натрия едким натром, в замене основания бензил-ди (р-хлорэтил) амина, являющегося отравляющим веществом нарывного действия, на его солянокислую соль, не обладающую таким свойством, и в устранении необходимости применять растворитель толуол.
Пример. В железный аппарат, снабженный мешалкой (типа мешалки с противомешалкой), гильзой для термометра и отводной трубкой, загружают 300 г солянокислой соли бензил-ди (3-хлорэтил) амина, 105 г цианистого бензила и
180 г мелко измельченного едкого натра. При прибавлении едкого натра масса разогревается до 50 — 55 и перемешивание ведут некоторое время без внешнего обогрева. Затем, при снижении температуры, реакционную массу нагревают до
80" и эту температуру поддерживают в течение 5 час. при постоянном перемешивании.
Охлажденную реакционную смесь обрабатывают известным путем для выделения нитрила 1-бензил-4-фенилпиперидин-карбоновой кислоты.
Выход составляет 40,0, считая на солянокислую соль бензил-ди ()- хлорэтил) амина. Температура плавления технического продукта
252 — 254, а перекристаллизованноrо — 259 — 260 .
¹ 97069
П р е д м.е.т и з о б р е т е н и я
Отв. редактор И. Д. Тихомиров
Стандартгиз. Подп, в печ. 23/Х-1956 г. Объем 0,125 п. л. Тираж 400. Цена 25 коп.
Министерство культуры СССР. Главное управление полиграфической промышленност и
Ярославский полиграфкомбинат, г. Ярославль, ул. Свободы, 97. Зак. 592.
Способ получения нитрила 1-бензил-4-фенилпиперидин-карбоновой кислоты, отличающийся, тем, что, с целью упрощения способа солянокислую соль бензил-ди (З-хлорэтил) амина и цианистый бензил сплавляют в присутствии едкого натрия при т-ре 80 — 85 в течение 5 час. и затем нитрил-1-бензил-4-фенилпиперидин-карбоновую кислоту выделяют из реакционной массы известным путем.
Похожие патенты:
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-анинометил-(мет)акриланидов общей формулы, приведенной в описании
Изобретение относится к новым 3-индолилпиперидинам формулы I, где R1, R2, R3 и R4 обозначают H, A, OH, OA, F, Cl, Br, J, CN, CF3, COOH, CONH2, CONHA, CONA2 или COOA, или R1 и R2, а также R3 и R4 вместе обозначают метилендиоксигруппу, R5 - H или OH, R6 - H или R5 и R6 вместе обозначают связь, А обозначает C1 - C6-алкил, n обозначает число от 2 до 6, и их физиологически приемлемым солям
Изобретение относится к соединениям формулы I: где X обозначает O, S, NH или NA; Y обозначает замещенный с помощью R2 азиридиновый, азетидиновый, пирролидиновый, пиперидиновый, гексагидроазепиновый или пиперазиновый остаток; R1 обозначает или R2 обозначает CrH2r-COOR3; R3 обозначает H, A или Ar; A обозначает алкил с 1-6 C-атомами; B обозначает H, A, циклоалкил с 3-7 C-атомами, Ar-CkH2k- или амидиновый остаток; Ar обозначает незамещенный или одно- или двухкратно замещенный с помощью A, Cl, Br, I, NO2, CN, OA, OH, NH2, NHA и/или NA2 фенильный или бензильный остаток; "k" обозначает 1, 2, 3 или 4; "m" и "r", каждый, независимо друг от друга, обозначают 0, 1, 2, 3 или 4; и "n" обозначает 2, 3 или 4, а также к их физиологически приемлемым солям
Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью
Изобретение относится к 1-фенилалканонам - новым лигандам 5-НТ4-рецепторам формулы I, где R1 - галоген; R2 - Н, C1-C4алкокси; R3 - C1-C4алкокси, фенил C1-C4алкокси, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкилокси, 3,4-метилендиокси; R2 и R3 вместе обозначают метилендиокси, этилендиокси; R4 обозначает группу формулы (а) или (b), где n = 3, 4, 5; р = 0; q = 1 или 2; R5 и R6 каждый C1-C4алкил или вместе - (CH2)4 - , - (CH2)6 -, - (CH2)2O(CH2)2 -, -CHR8CH2CR9R10CHR11CH2-, где R8 и R11 каждый - Н или вместе - (CH2)t-, где t =1; R9 - Н, -ОН, C1-C8алкил, C1-C4алкилокси; R10 - Н, C1-C8алкил, фенил, - (СН2)x R12, где х = 0, 1, 2, 3; R12 - ОН, C1-C4алкилокси, - C(O)NR13R14, - NR13C(O)OR14, -SO2NR13R14, -NR13SO2R14, -NR13SO2NR14R15, -NR13C(O)NR14R15; R13, R14, R15 - независимо - Н, C1-C4алкил, CF3; R7 - Н, C1-C8алкил, C3-C8алкенил, фенил C1-C4алкил, где фенил необязательно замещен C1-C4алкилокси, метилендиокси, этилендиокси; или R7 - (СН2)z - R12, где z = 2, 3
Изобретение относится к новым производным 4-гидроксипиперидина общей формулы (I), где Х обозначает -О-, -NH-, -CH2-, -СН= , -СО2-, -СОN(низший алкил)- или -CONH-, R1 - R4, независимо друг от друга, - водород, гидрокси, нитрогруппа, низший алкилсульфонамид, 1- или 2-имидазолил, 1-(1,2,4-триазолил), R5 и R6, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, гидрокси- или оксогруппа, R7 - R10, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, галоген, трифторметил или низшая алкоксигруппа, n = 0 или 1, или к их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям
Изобретение относится к новым N-замещенным азагетероциклическим карбоновым кислотам ф-лы (I) или их солям, в которой R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, трифторметил, C1-C6-алкил или С1-C6-алкокси: Y - это группы или в которых только подчеркнутый атом участвует в циклической системе; Х - это группы -О-, -S-, -CR7R8, -СН2-СН2-, -СН=СН-СН2-, -СН2-СН=СН-, -СН2СН2СН2-, -СН=СН-, -NR9-(C= O)-, -О-СН2-, -(С= O)- или -(S=O)-, где R7, R8 и R9 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6-алкил; z = 1, 2 или 3; m = 1 или 2, n = 1, когда m = 1, и n = 0, когда m = 2; R4 и R5 каждый представляет собой атом водорода или, когда m = 2, могут оба вместе составлять связь; R6 является гидроксилом или C1-C8-алкоксигруппой, или его фармацевтически приемлемая соль, при условии, что не включены соединения 10-(3-(3-карбометокси-1-пиперидил) пропил) фенотиазин и 10-(3-(3-карбогексокси-1-пиперидил) пропил) фенотиазин
Изобретение относится к способу получения моногидрата ропивакаина гидрохлорида формулы I, который включает следующие стадии: стадию 1: (i) рацемическое исходное вещество - гидрохлорид пипеколоксилидида формулы II освобождают от НСl, образующего с ним соль, путем экстракции органическим растворителем, содержащим разбавленное основание, (ii) полученный пипеколоксилидид обрабатывают разделяющим реагентом и разбавителем, образующим стабильную кристаллизационную систему с водой, и выделяют кристаллический продукт - (S)- пипеколоксилидид формулы III путем экстракции разбавленным основанием в органическом растворителе, который растворяет минимум около 1 мас
Изобретение относится к новым производным пирролидина или пиперидина ф-лы (I), их энантиомерам и фармацевтически приемлемым солям где R10 - Н или C(O)N(R1)YZ, R1 - Н, Y - (СН2)р, (CH2)qCH(R3) или CH(R3)(CH2)q, R3 - арил, аралкил или гетероарил, q = 1-3, р = 2 или 3, Z - CO2H, СО2-алкил или 5-тетразол, Х-С(O), М-(СН2)n, или пиперидин-1-ил, m = 2, n = 2, R5 - Н, А выбирают из пиперидин-2-ила, пиперидин-3-ила, пиперидин-4-ила или N-замещенного пиперидина
Изобретение относится к новым производным азотсодержащих гетероциклических соединений формулы или их фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет Н, COCOR2, COOR3 или SO 2R3, R2 представляет С1-6 алкил, С1-6алкенил, С5-7циклоалкил, 2-тиенил, 3-тиенил, фенил или замещенный фенил, R3 представляет фенилалкил, представляет насыщенное пятичленное азотсодержащее гетероциклическое кольцо с одним атомом азота или бензоконденсированное насыщенное шестичленное азотсодержащее гетероциклическое кольцо; представляет оксазол, оксадиазол или тиазол, А связан с атомом углерода пятичленного гетероароматического кольца и представляет COO(CH2)mAr, , где R1 имеет значения, указанные выше или представляет CONR4(CH2)mAr или (CH2 )mO(CH2)nAr, причем R1 не может быть COCOR2 или SO2R3 , R4 представляет Н или С1-4алкил, Ar представляет 2-, 3- или 4-пиридил, m равно 1-4, n равно 0-4
