Способ получения 4

 

l96869

Союз Советских

Социалистических

Республик

j @ (+ s+t g;< „

4 1 т 1 «« ° (ь

Зависимое от авт. свидетельства № !

Кл. 12р, 9

Заявлено 06,1.1966 (№ 1081782, 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 31,Ч.1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания ЗХ11.1967

IllIi С 07d

УДК 547.781.2.07(088.8) Комитет оо делам иаооретеиий и открытий ори Совете Министров

СССР

Лвторы изобретения

М. П. Унанян, Г, В. Кондратьева и С. И. Завьялов

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4(5)-МЕТИЛ-5(4)О КСИМЕТИЛ ИМИДАЗОЛ И НОНА-2

СаН Д1вое

Предмет пзобрстеппя

Изобретение относится к области получения соединения, которое может найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 4 (5) -метил-5(4) -оксиметнлпмпдазол пиона-2 заключается l3 том, что 4(5) -метилимидазолпнон-2 обрабатывают параформом в среде метилового спирта в присутствии каталитических количеств триэтиламппа при кипячении.

Пример. Получен и е 4(5)-м ет ил5(4)-о к с и м е т и л и м и д а з ол и и о а 2.

Смесь 3,52 г (0,035 1!о.и) 4(5)-метилимидазолинона-2, 1,08 г (0,036 л!оль) параформа и одной капли триэтиламнпа в 35 л!л метанола кипятят 3 «ас с обратным холодильником.

После удаления растворителя остаток оорабатывают ацетоном, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из изопропанола. Получают 0,33 г 4 (5) -метил5 (4) -оксиметилимидазолинона-2 с т. разл.

)300 С, Rf 0,57 (тонкослойная хроматография на шталевском силикагеле, система растворителей ацетон — вода, 9: 1, обнаружение йодом).

Найдено, %: С 47,15; 47,00; Н 6,68; 6 58;

N 21,96; 22 22.

Вычислено, %: С 46,87; Н 6,25; N 1,87.

Строение 4 (5) -метил-5 (4) -окспметилпмпдазолинона-2 подтверждено ЯМР-спектром, содержащим сигналы протонов ЕН (синглст, г 9,65, 576 ги), ОН (триплет, ту=-4,75, 282 гц) и CFI>-группы (дублет, 1т= — 4,05, 240 гц) с отношением интенсивностей 2: 1: 2. ЯМР-спектр спят в днметплсульфоксиде па прпоорс 1 С-60 с применением гексаметплсплоксаны и качестве впутрсннего стапды11та.

Способ получения 4 (5) -метил-5 (4) -ol

4 (5) -метилпмидазолпнон-2 обрабатывают параформом в среде метилового спирта в присутствии каталитпческих количеств триэтпла к(ивы Нр11 кипячении.

Способ получения 4 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным азола, к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к некоторым 2,6-дизамещенным пиридинам и 2,4-дизамещенным пиримидинам, способу их получения, к гербицидной композиции на их основе и к способу борьбы с ростом нежелательной растительности

Изобретение относится к дифенильным гетероциклическим соединениям формулы 1, в которой Het обозначает фрагмент, выбранный из группы, состоящей из (А) - (Н)

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения R(1) - С аН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена, а - нуль, или R(2) и R(3) независимо друг от друга CO-R(6), О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17), R(17) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(6) - водород, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, SOp-R(16) или О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(33), p - 2, R(16) - алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(33) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17)

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения: R(1) означает -СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена; а означает нуль; R(2) и R(3) означают, независимо друг от друга, F, Cl, Br, I, CO-R(6) или O-R(7); R(6) означает водород; R(7) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; R(4) означает S(O)p-R(16); р означает 2; R(16) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также к их физиологически переносимым солям

Изобретение относится к соединениям формулы где переменная Y в кольце является необязательной и представляет собой гетероатом, выбранный из N, О и S, при условии, что атом N является трехвалентным, а атомы О или S - двухвалентными; k - целое число от 0 до 1; n - целое число, равное 0, 1 или 2; р - целое число, равное 0, 1 или 2; Х означает О или S; пунктирные линии представляют собой связь или ее отсутствие при условии, что в кольце имеется только одна двойная связь, а две примыкающие пунктирные линии связью не являются; R1 , R2, R3 и R 4 независимо представляют собой Н, фенил, где указанная фенильная группа необязательно независимо замещена одним, двумя или тремя заместителями - C1-6-алкилом, SO3Н, N3, галогеном, CN, NO2, NH2, C 1-6-алкокси, C1-6-тиоалкокси, C 1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С2-6-алкинилом, С2- C6-алкенилом; 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, где указанные гетероарильные группы необязательно независимо замещены одним, двумя или тремя заместителями - C1-6 -алкилом, SO3Н, N3 , галогеном, CN, NO2, NH 2, C1-6-алкокси, C 1-6-тиоалкокси, C1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С 2-6-алкинилом, С2-6-алкенилом, или указанные группы R1, R2 , R3 и R4 независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH2CN, CH 2SR5, CH2NR 6R6, COR5, CH2OR5, OR 6, SR6, NR6 R6, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фтор, хлор, бром, иод, CF3 или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии, что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи; R 5 означает Н, OR7, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, CF3, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3, либо R5 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, и 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R6 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3, либо R 6 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, либо 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R7 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3; R1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; фрагменты, представленные заместителями R 1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R 4 имеют формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v) где m - целое число от 0 до 3; R 8 независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, SO 3Н, N3, CN, NO2 , F, Cl, Br, I, CF3, COR 9, CH2OR9, OR10; SR10, C 1-6-алкиламиногруппу или C 1-6-диалкиламиногруппу, R 9 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или OR10, и R10 независимо представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода

Изобретение относится к новым 3,5-дигидроимидазо[2,1-b] хиназолин-2 (1Н)-он-производным формулы I O (I) где R атом водорода, С1-6-алкил, фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из атомов галогена, окси- С1-6-алкилокси-, С1-6- алкильных или трифторметильных групп, пиридинил, или тиенил, незамещенный или замещенный галогеном или С1-6алкилом; R1 атом водорода или С1-6-алкил; R2 атом водорода, С1-6-алкил, окси-С1-6 алкил или фенил, или R1 и R2 вместе могут образовывать С1-5-алкандиил; Х радикал формулы 0 (а) N-O-R3 (b) или СН-R4 (c); R3 атом водорода, три (С1-6-алкил)-силил или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, СОNR5R6 или СООСН2-CONR7R8; R4 COOH, COOC1-4-алкил, СОNR5R6, COOCH2CONR7R8 или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, CONR5R6 или COOCH2CONR7R8; R5 атом водорода, С1-4-алкил, окси-С1-4-алкил, С1-4-алкилокси-С1-4-алкил, оксикарбонил-С1-4-алкил, С1-4-алколоксикарбо- нил-С1-4-алкил; R6 атом водорода, С1-5-алкил, окси-С1-4 -алкил или С3-7-циклоалкил, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пирролидинил, морфолинил или пиперазинил, который может быть замещен у атома азота С1-4-алкилом или окси-С1-4-алкилом; R7 и R8 независимо друг от друга означают атом водорода, С1-4-алкил или окси-С1-4-алкил, их фармацевтически приемлемые соли и стереоизомеры
Наверх