Способ получения производных четвертичных солей пиридинового ряда
l9 1
Союз Советскик
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 20.Х.1965 (№ 1033909/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликовано 29Л !!.1967. Бючлетень № 16
Дата опубликования описания 21.|Х.1967
Кл. 12р, 1/01
МПК С 074
УДК 547.821,3.07 (088.8) Комитет по долам изобретений и открытий ври Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Г. Ф. Дрегваль и И. Г. Катц
Заявитель Донецкий филиал Всесоюзного научно-исследователь химических реактивов и особо чистых химических веществ ута
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЧЕТВЕРТИЧНЪ|Х
СОЛЕЙ ПИРИДИНОВОГО РЯДА
NHR
° ЗС1ч
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве пестицидов или других физиологически активных веществ.
Описываемый способ получения производных четвертичных солей пиридинового ряда заключается в том, что четвертичные соли пиридиния обрабатывают хлором или треххлористым йодом в хлороформе или спирте.
П ример 1. К раствору 0,01 г моль йодметилата 2-аминопиридина в 20 мл абсолютного этилового спирта при охлаждении ледяной водой прибавляют раствор 0,01 г моль треххлористого йода в 15 мл абсолютного спирта и перемешивают реакционную смесь
2 час. Полученный раствор упаривают в вакууме. В оста гке получают кристаллический осадок дихлорйодметилата 2-аминопиридина, который промывают эфиром и сушат на воздухе.
Выход 76,5с/o, т. пл. 127 — 128 C
Найдено %: С 24,14; Н 3,19. Галоиды 64,7.
СсНсС1с1 4
Вычислено %: С 23,47; Н. 2,95. Галоиды
64,56.
По аналогичной методике получены производные четвертичных солей общей формулы:
lo (R см. по таблице)
Пример 2. К раствору 25 мл сухого хлороформа, содержащего 2,3 г хлора, прибавляют 3,4 г йодамината пиридина; сразу же выпадает светло-желтый осадок тетрахлор15 йодамината пиридина, который отфильтровывают и промывают эфиром.
Выход 5,03 г, 90,5%, т. пл. 137 — 138 С (c разложением) .
Найдено %: Х 8,05. Галоиды 73,52; J 34,53;
20 С;Н,С1, |Мс.
Вычислено %: К 7,70. Галоиды 73,82;
J 34,87.
По аналогичной методике получен тетрахлорйодметилат N-карбэтоксиаминоэтилпиридина-2.
199891
Таблица
Найдено в %
Вычислено, %
Положение аминогруппы
Температура плавления, С
Выход, %
Суммарная формула
Наl
Наl
5 — CI
4 — СНз
Н
21,77
26,71
24,23
24,46
68,57
61,72
64,90
63,64
CpHqCIqJNg
C>H>qCIzJNq
COHUE CI2JN2
С,НВС1 1Хя
107 †1
112 †1
70 — 72
110 †1
82,0
69,5
76,5
67,0
2,63
3,60
2,98
3,16
21,11
26,19
23,47
23,47
2,65
3,45
2,95
2,95
68,33
61,34
64,56
64,56
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Редактор Л. М. Струве Техред T. П. Курилко Корректоры: И Кириллова и T. Д. Чунаева
Заказ 2923/10 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Выход 98%.
Найдено о в: С 27,66; Н 3,47; Наl 56,35;
Стт НттС 145 NяОя.
Вычислено %: С 27,64; Н 3,58; Наl 56,20.
Пр имер 3. К суспензии 0,02 г ° моль треххлористого йода в 15 мл хлороформа прибавляют 0,01 г моль йодметилата N-ацетиламиноэтилпиридина-2 и нагревают реакционную смесь 30 мин на кипящей водяной бане. В остатке получают вязкую массу, которая закристаллизовывается при прибавлении эфира.
Выход 56а/а, т. пл. 105 — 107 C (этанолэфир).
Найдено %: С 26,28; Н 3,33; N 6,36; Hal
60.88. СявНяаС,!вЯзХ40я.
Вычислено в о: С 26,27; Н 3,08; N 6„13; Наl
61,03.
Способ получения производных четвертичных солей пиридинового ряда, отличающийся тем, что четвертичные соли пиридиния обрабатывают хлором или треххлористым йодом в хлороформе или спирте.
