Способ получения ортооксихинолина

Авторы патента:

Воронцов Н.Н.

Коган И.М.

C07D215/20 - атомы кислорода (хинофталоны C09B 25/00)

Класс )2р, № 2821ф

ОПИСАНИЕ способа получения ортооксихинолина.

К авторскому свидетельству H. Н. Ворожцова и И. М. Когана, заявленному

15 марта 1930 года (заяв. спид.,М б6412).

0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 30 ноября 1932 года.

Ортооксихинолин получается по синтезу Скраупа из ортоаминофенола и глицерина. Реакция протекает с весьма слабыми выходами; кроме того, получе.ние исходного продукта вЂ” ортоаминофенола вЂ принадлеж к числу-трудно про-: водимых в технике.

По. другому способу ортооксихинолин получается путем сплавления соответствующей сульфокислоты. До сих пор такое сплавление производилось в открытом котле с избытком щелочи. Ilpoдукт реакции не всегда одного и того же состава; для самой плавки не установлено ни четких температурных условий, ни продолжительности.

Согласно настоящему изобретению для получения ортооксихинолина применяют сплавление соответствующей сульфокислоты с едким натром в автоклаве, при совершенно определенных условиях температуры и давления. Реакция про текает гладко, продукт реакции однороден и получается с постоянными выходами.

Такое течение реакции не являетс здесь само собою понятным, нельзя ожидать, что при высоких темпеРатурах и давлении хинолиновое производное не будет реагировать со щелочью в ином направлении, чем обмен сульфогруппы на водный остаток.

Полученный продукт может найти свое применение в производстве красителей и лекарственных веществ.

1П р и м е p.â€” 150 ч. сухих сульфокислот, полученных сульфированием хинолина при помощи олеума, смешиваются с 210 ч. едкого натра и 210ицб. см воды.

Вся смесь йогружается в автоклав и нагревается при размешивании в течение трех часов при 180 . Давление 10 атмосфер.

Охлажденный плав зеленого цвета и слегка пахнет хинолином. Растворяют всю массу в воде, подкисливают серной кислотой до слабо кислой реакции и затем нейтрализуют содой до щелочной реакции. Полученная масса подвергается перегонке с водяным паром. При этом переходит светло-желтоватое масло, застывающее в белую кристаллическую массу в холодных частях холодильника. Выход

79,6 i, что составляет на взятый для сульфирования хинолин 212 г или 53%. Точка плавления вЂ” 74 .

Предмет изо6 р етен ия.

Способ получения ортооксихинолина сплавлением сульфосоединений, полученных сульфированием хинолина, с едкими щелочами, отличающийся тем, что сплавление производят с крепкими воду содержащими щелочами в автоклавах, с целью достижения определенной температуры и давления.

Ленпромпечатьсоюа. Тип. „Печ. Труд". Зак. 22! 5 вЂ” 1000

АОТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

Хинолоновые и акридиноновые соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2124006

Изобретение относится к хинолоновым и акридиноновым соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, где R2 - H, (C1-C6)алкил (C1-C4)фторалкил; R3 - H, CN, (С1-C6)алкил, (C1-C6)фторалкил, этаноил или R2 и R3 образуют 1,4-бутандиил; R4 означает группу формулы II; R7 - H, R8 - H, (C1-C4)алкокси, NO2, CN, (C1-C4)фторалкил, галоген, (C1-C4)алкил; R9 - H, галоген, (C1-C4)алкил или (C1-C4)фторалкил или R8 и R9, взятые вместе, образуют (C1-C3)алкилендиокси; R10 и R11 - H, (C1-C4)алкил

Производное хинолона для лечения недержания мочи и способы его получения // 2149870

Изобретение относится к (S)-(-)-2-трифторметил-4-(3-цианофенил)-4,6,7,8-тетрагидро-5(1Н)-хинолону и его фармацевтически приемлемым солям, которые могут использоваться для лечения недержания мочи

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные циклоалкано-пиридина, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2194698

Изобретение относится к новым производным циклоалкано-пиридина общей формулы (I), где А-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или монозамещенный галогеном, D-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, нитро, галогеном, трифторметилом или трифторметокси, или остаток формулы, представленной в формуле изобретения, Е-циклоалкил с 3-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода или фенил, незамещенный или замещенный галогеном или трифторметилом, R1 и R2 вместе образуют линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-7 атомами углерода, которая замещена карбонильной группой и/или остатком формулы, представленной в формуле изобретения, смеси их изомеров или отдельным изомерам, их солям и N-окислам, за исключением 5(6Н)-хинолона, 3-бензоил-7,8-дигидро-2,7,7-триметил-4-фенила

Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение // 2263672

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Производные хинолина в качестве антагонистов гонадотропин высвобождающего гормона и способ их получения (варианты) // 2280031

Изобретение относится к новым производным хинолина проявляющим антагонистическую активность в отношении гонадотропин высвобождающего гормона

Кумариновые производные с подавляющей комт активностью // 2282627

Изобретение относится к новым кумариновым производным общей формулы 1: где два ОН-заместителя в фенильной части находится в положении орто по отношению одного к другому, a R1 - в положении орто по отношению к одной из гидроксильных групп; Х=O; R1 представляет NO2; R2 представляет водород или (C1-С6) алкил; R3=-(Y)n-(B)m-COOH или -(Y) n-(B)m-R8; где m=0 или 1, n=0; Y представляет -СО-; В представляет (C1-С6 )алкилен; R8 представляет фенил или 5- или 6-членный гетероцикл с одним-четырьмя гетероатомами, выбранными из N, где указанный фенил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из галогена, NO2 или (C1-С 6) алкила; или R2 и R3 вместе образуют -(СН2)r-, где r равно 3, 4 или 5; R 4 и R5 вместе образуют =O; и R6=Н, или их фармацевтически приемлемым солям или фармацевтически приемлемым эфирам, которые являются ингибиторами фермента - катехол-O-метилтрансферазы (КОМТ)

6-этокси-1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидрохинолин в качестве компонента, повышающего стойкость углеводородных топлив к детонации // 2324681

Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов // 2327687