Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов

Описываются N-алкинил-2-хинолиноксиалкиламиды общей формулы (1), в которой один из радикалов X и Y обозначает N или N-оксид, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N; Z обозначает Н, галоген, С16алкил; R обозначает Н, галоген, цианогруппу; R1 обозначает С14алкил, или R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R1 обозначает прямоцепочечную С14алкоксигруппу; R2 обозначает Н; R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С13алкил; и R5 обозначает Н, С14алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С16алкоксигруппой, цианогруппой, -S(О)n16алкилом, где n обозначает 0, три-С1-C4алкилсилилоксигруппой. Соединения формулы (1) проявляют фунгицидную активность, что позволяет их использовать в сельском хозяйстве. Описывается способ получения соединения формулы (1). Описываются также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами, использующий соединение формулы (1) или композицию. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 152 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. N-алкинил-2-хинолиноксиалкиламиды общей формулы (1)

в которой один из радикалов X и Y обозначает N или N-оксид, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N;

Z обозначает Н, галоген, C16алкил;

R обозначает Н, галоген, цианогруппу;

R1 обозначает С14алкил, или

R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или

R1 обозначает прямоцепочечную С14алкоксигруппу;

R2 обозначает Н;

R3 и R4 независимо друг от друга обозначают C13алкил; и

R5 обозначает Н, С14алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С16алкоксигруппой, цианогруппой, -S(О)n16алкилом, где n обозначает 0, три-С14алкилсилилоксигруппой.

2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает метил, этил, n-пропил, метоксиметил, метоксигруппу, этоксигруппу.

3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает этил, метоксигруппу, этоксигруппу или метоксиметил.

4. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 оба обозначают метил.

5. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианопропил.

6. Соединение по п.1, в котором один из радикалов X и Y обозначает N, а другой обозначает CR, или оба X и Y обозначают N;

Z обозначает Н;

R обозначает Н, галоген, цианогруппу;

R1 обозначает С14алкил, или

R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R1 обозначает прямоцепочечную С14алкоксигруппу;

R2 обозначает Н;

R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С13алкил; и

R5 обозначает Н, С14алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С16алкоксигруппой, цианогруппой, три-С14-алкилсилилоксигруппой.

7. Соединение по п.1, в котором один из радикалов X и Y обозначает N, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N; Z обозначает Н; R обозначает Н, галоген или цианогруппу; R1 обозначает метил, этил, н-пропил, метоксиметил, метоксигруппу, этоксигруппу; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианопропил.

8. Способ получения соединения по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (2)

с соединением формулы (3)

в растворителе в присутствии основания, или

взаимодействие соединения формулы (2) с соединением формулы (10а)

в которой Rd означает водород, в растворителе в присутствии основания, и дополнительно взаимодействие полученного таким образом соединения формулы (11)

с соединением формулы (5)

в присутствии активирующего агента.

9. Фунгицидная композиция, содержащая от 0,0001 до 95% соединения формулы (1) по п.1 или 6 и приемлемый носитель или разбавитель.

10. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, заключающийся в том, что от 0,1 г до 10 кг/га соединения формулы (1) по п.1 или композиции по п.9 обрабатывают растение или место обитания растения.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым бициклическим гетероароматическим соединениям общей формулы (I) где R1 представляет фенил, необязательно замещенный NHR5 или OR5; R2 представляет С1-С4алкил или фенил; R5 представляет фенилкарбонил, С4-С6 гетероциклоалкилкарбонил, C2-C8 алкенилсульфонил и др.; Y представляет N; Z представляет NH2 или ОН; А представляет S или связь; В представляет N(H) или О; X1-Х2 представляет С=С, NH-C(O), C=N и др.

Изобретение относится к производным амида формулы I в которой R3 обозначает С1-С6алкил или галоген; Q1 обозначает гетероарил, который необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, трифторметил, циано, амино, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкокси и т.д., R2 обозначает гидрокси, галоген, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкокси, p = 0, 1 или 2; q = 0, 1, 2, 3 или 4; и Q2 обозначает арил, арил-С1-С6алкокси, арилокси, ариламино, N-C1-C6алкилариламино, арил-С1-С6алкиламино, циклоалкил, гетероарил, гетероариламино, гетероарил-С1-С6алкиламино или гетероциклил и т.д., или его фармацевтически приемлемая соль или расщепляемый in vivo сложный эфир.

Изобретение относится к новым 3,5-дигидроимидазо[2,1-b] хиназолин-2 (1Н)-он-производным формулы I O (I) где R атом водорода, С1-6-алкил, фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из атомов галогена, окси- С1-6-алкилокси-, С1-6- алкильных или трифторметильных групп, пиридинил, или тиенил, незамещенный или замещенный галогеном или С1-6алкилом; R1 атом водорода или С1-6-алкил; R2 атом водорода, С1-6-алкил, окси-С1-6 алкил или фенил, или R1 и R2 вместе могут образовывать С1-5-алкандиил; Х радикал формулы 0 (а) N-O-R3 (b) или СН-R4 (c); R3 атом водорода, три (С1-6-алкил)-силил или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, СОNR5R6 или СООСН2-CONR7R8; R4 COOH, COOC1-4-алкил, СОNR5R6, COOCH2CONR7R8 или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, CONR5R6 или COOCH2CONR7R8; R5 атом водорода, С1-4-алкил, окси-С1-4-алкил, С1-4-алкилокси-С1-4-алкил, оксикарбонил-С1-4-алкил, С1-4-алколоксикарбо- нил-С1-4-алкил; R6 атом водорода, С1-5-алкил, окси-С1-4 -алкил или С3-7-циклоалкил, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пирролидинил, морфолинил или пиперазинил, который может быть замещен у атома азота С1-4-алкилом или окси-С1-4-алкилом; R7 и R8 независимо друг от друга означают атом водорода, С1-4-алкил или окси-С1-4-алкил, их фармацевтически приемлемые соли и стереоизомеры.

Изобретение относится к новым кумариновым производным общей формулы 1: где два ОН-заместителя в фенильной части находится в положении орто по отношению одного к другому, a R1 - в положении орто по отношению к одной из гидроксильных групп; Х=O; R1 представляет NO2; R2 представляет водород или (C1-С6) алкил; R3=-(Y)n-(B)m-COOH или -(Y) n-(B)m-R8; где m=0 или 1, n=0; Y представляет -СО-; В представляет (C1-С6 )алкилен; R8 представляет фенил или 5- или 6-членный гетероцикл с одним-четырьмя гетероатомами, выбранными из N, где указанный фенил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из галогена, NO2 или (C1-С 6) алкила; или R2 и R3 вместе образуют -(СН2)r-, где r равно 3, 4 или 5; R 4 и R5 вместе образуют =O; и R6=Н, или их фармацевтически приемлемым солям или фармацевтически приемлемым эфирам, которые являются ингибиторами фермента - катехол-O-метилтрансферазы (КОМТ).

Изобретение относится к новым производным хинолина проявляющим антагонистическую активность в отношении гонадотропин высвобождающего гормона. .

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой.

Изобретение относится к новым производным циклоалкано-пиридина общей формулы (I), где А-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или монозамещенный галогеном, D-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, нитро, галогеном, трифторметилом или трифторметокси, или остаток формулы, представленной в формуле изобретения, Е-циклоалкил с 3-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода или фенил, незамещенный или замещенный галогеном или трифторметилом, R1 и R2 вместе образуют линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-7 атомами углерода, которая замещена карбонильной группой и/или остатком формулы, представленной в формуле изобретения, смеси их изомеров или отдельным изомерам, их солям и N-окислам, за исключением 5(6Н)-хинолона, 3-бензоил-7,8-дигидро-2,7,7-триметил-4-фенила.

Изобретение относится к (S)-(-)-2-трифторметил-4-(3-цианофенил)-4,6,7,8-тетрагидро-5(1Н)-хинолону и его фармацевтически приемлемым солям, которые могут использоваться для лечения недержания мочи.

Изобретение относится к хинолоновым и акридиноновым соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, где R2 - H, (C1-C6)алкил (C1-C4)фторалкил; R3 - H, CN, (С1-C6)алкил, (C1-C6)фторалкил, этаноил или R2 и R3 образуют 1,4-бутандиил; R4 означает группу формулы II; R7 - H, R8 - H, (C1-C4)алкокси, NO2, CN, (C1-C4)фторалкил, галоген, (C1-C4)алкил; R9 - H, галоген, (C1-C4)алкил или (C1-C4)фторалкил или R8 и R9, взятые вместе, образуют (C1-C3)алкилендиокси; R10 и R11 - H, (C1-C4)алкил.

Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов

Наверх