Способ получения ^-(пйперидил-1)-, р-(алкилпипери-дил-1)-и р-(

Авторы патента:

C07D211/70 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

205 0I2

ОП ИСАЙ И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ боюэ Советских

Социалистических

Республик (ги !

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 24Х1!.1963 (№ 848843/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 13.Х1.1967. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 2.1.1968

Кл. 12о, 21/5

12р, 5

Комитет по делам иэобретеиий и открытий при Совете Министров

QCCP

МПК С 07с

С 07с1

УДК 547.391.1.822.3.07 (088.8) Авторы изобретения

М. А. Коршунов, Ф. Н. Боднарюк и А. М. Кутьин

Научно-исследовательский институт мономеров для синтетическог0 каучука

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-(ПИПЕРИДИЛ-1)-, $-(АЛКИЛПИПЕРИДИЛ-1)-И (3-(ДИАЛ КИЛ П И П ЕРИДИЛ-1)-ЭТИЛО В ЫХ ЭФИРОВ

МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Аминоалкиловые эфиры ы,р-ненасыщенных кислот представляют, практический интерес как мономеры, содержащие реакционноспособную аминогруппу.

Известный способ получения р- (N-пиперпдил) этилового эфира метакриловой кислоты состоит в переэтерификации метилового эфира метакриловой кислоты Р-пиперидилэтанолом в среде сухого бензола в присутствии катализатора переэтерификации и ингибитора полимеризации.

Предлагаемый способ получения аминоэфиров метакриловой кислоты отличается тем, что процесс переэтерификации проводят без растворителя при молярном соотношении метиловый эфир: аминоспирт от 1,5: 1 до 2,5: 1.

В качестве катализатора переэтерификации используют 1 вЂ” 4% метилата натрия на взятый аминоспирт, а в качестве ингибитора полимеризации вЂ” ароматические амины и нафтолы, температура кипения которых выше таковой целевых эфиров, например и-оксидифениламин, ди Р-нафтол, фенил+нафтиламин.

В результате получают вещества, ранее не описанные в литературе, вЂ” (2-метилпиперидил-1) -этилметакрилат и (2-метил-5-этилпиперидил-1) -этилметакрилат.

Пример 1. Смесь 129 г P-(N-пиперидил)этанола и 200 г метилметакрилата в присут ствии 1 мл раствора катализатора, полученного растворением 1 г металлического натрия в

10 мл сухого метанола, и 2 г и-оксидифениламина кипятят в колбе, присоединенной к ректификационной колонке эффективностью 10вЂ”

5 12 теор. тарелок. Во время реакции через каждые 5 мик к смеси прибавляют по 0,15-вЂ”

0,20 мл раствора катализатора. Образующийся в реакции метанол непрерывно отгоняют в виде азеотропной смеси с метилметакрилатом

10 через верх колонки при температуре паров

65 вЂ” 70 С.

Содержание метанола в бинарной смеси определяют рефрактометрически. По количеству отогнанного метанола судят о полноте реак15 ции. В течение 35 вЂ” 4 час реакция протекает на 95 вЂ” 97%. Перегонкой продуктов реакции в вакууме получают 178 г (90,2%) P-(N-пиперидил) этилметакрилата с т. кип. 112 С/6 мм, по 1,4692, d4 0,9806 и МКо 56,06, выч. 55,93.

По литературным данным, т. кип. 75вЂ”

80 С/1 мм.

C„H,gNO.

Найдено, %: N 6,83; 7,11.

Вычислено, %: N 7,10.

Пример 2. Получение (2-метил-пиперпдил-1) -этилметакрилата.

Из 108 г 2-метил-N-(P-оксиэтил)пиперидина и 150 г метилметакрилата в условиях приме30 ра 1 получают 121 г (76,4%) (2-метилпиперн3 дил-1)-этилметакрилата с т. кип. 103,5 С/3 лм, по 1,4702, de 0,9736 и MRp 60,61, выч. 60,54.

СаН 1К02.

Найдено, %: N 6,87; 6,62.

Вычислено, %: N 6,63.

Пример 3. Получение (2-метил-5-этилпиперидил-1) -этилметакрилата.

Из 171 г 2-метил-5-этил-N- (р-оксиэтил) пиперидипа и 200 г метилметакрплата в присут. ствпи 3 г ди+нафтола в у словпях примера 1 получают 212 г (88,6% ) (2-метил-5-этилпиперидил-1)-этилметакрилата с т. кип. 135 С/8 я,», I1p 1,4692, d4 0,9542 и MRp 69,88, выч. 69,78.

Ст Н. -NO2.

Найдено, %: N 6,20; 5,98.

Вычислено, %: N 5,85.

205012

Предмет изобретения

Способ получения Р-(пиперидил-1)-, р-(алкилпиперидил-1) - и р-(диалкилпиперидил-1)этиловых эфиров метакриловой кислоты переэтерификацией метиловых эфиров метакриловой кислоты аминоспиртами в присутствии катализатора переэтерификации вЂ” метилата натрия и ингибитора полимеризации вЂ” ароматических аминов и пафтолов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода аминоэфиров, метилат натрия берут в количестве

1 вЂ” 4 мол. % на взятый аминоспирт, метиловый эфир и аминоспирт вЂ” в молярном соотно15 шенин от 1,5: 1 до 2,5: 1, а в качестве ароматических аминов и нафтолов используют ароматические амины и нафтолы с точкой кипения выше точки кипения целевого продукта, например п-оксидифениламин, ди+нафтол.

Составитель T. Лавриненко

Редактор Л. А. Ильина Текрсд T. II. Курилко Корректоры: С. А. Башлыкова и Г. И. Плешакова

Заказ 4198 8 Тираж 535 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мипистров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Тш|ографив, пр. Сапунова, 2

Способ получения ^-(пйперидил-1)-, р-(алкилпипери-дил-1)-и р-(

Производные 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана в форме смеси изомеров или отдельных изомеров, или их гидраты, или соли // 2116297

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Способ получения r(+)-1,2,3,6-тетрагидро-4-фенил-1-[(3- фенил-3-циклогексен-1-ил)метил]пирид ина или его фармацевтически приемлемых солей, промежуточные вещества и способы их получения // 2144026

4-арил-1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридины, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2163237

Изобретение относится к новым 4-арил-1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридинам ф-лы (I), где Y-CH или -N-; R1-H, галоген, CF3; R2-H, галоген, (C3 - C4)алкил или (C1 - C4)алкокси; R3 и R4 - H или (C1 - C3)алкил; X представляет собой: a) (C3 - C6)алкил, (C3 - C6)алкокси или (C1 - C4)алкоксикарбонил(C3 - C6)алкокси, b) (C3 - C7)циклоалкил или c) заместитель, выбираемый из группы, включающей фенил, феноксибензил, их солям, сольватам или четвертичным аммониевым солям

Способ получения норбензоморфана // 2167868

Тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолы или их физиологически приемлемые соли, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2168507

Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью

Производные пиперидина и фармацевтический препарат на их основе // 2183624

Изобретение относится к новым производным пиперидина формулы I, где R1 означает бензотиенил, бензофуранил, нафтил, которые могут быть замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкоксигруппой, замещенный тиенил или замещенный фуранил, которые замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С3-С6-циклоалкилом или С1-С6-алкенилом, R2 означает галоген и R3 означает С1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкилметил, или их фармацевтически приемлемым солям, или сольватам

1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2189975

Изобретение относится к соединениям формулы (I): в которой Y означает -СН- или -N-; R1 означает водород, галоген, трифторметил, (С1-С4)-алкил; R2 означает метил или этил; каждый из R3 и R4 означает водород; Х означает (С1-С6)-алкил или фенил

Способ кристаллизации гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4- (3-трифторметилфенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина, полученные кристаллические формы и фармацевтическая композиция // 2192416

Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2193029

Изобретение относится к производным пиперидина общей формулы I а также к их фармацевтически приемлемым солям, где R1 - водород, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил, C3-С8-циклоалкил, C6-С10-арил, который может быть замещен СН3, галогеном, OR5, где R5 - C1-С6-алкил, C1-С2-алкил-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О; А - фенил, замещенный карбонильной или аминогруппой; В - C6-С10-арил или C5-С10-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О

Форма гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4-(3- трифторметилфенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина в виде микрочастиц, фармацевтическая композиция на ее основе // 2193031

Изобретение относится к форме гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4-(3-трифторметилфенил)-1,2,3,6- тетрагидропиридина в виде микрочастиц