Патент ссср 220877
ОПИСАНИЕ 2
ИЗОБРЕТЕН ИЯ;—
К ПАТЕНТУ
Саюэ Саеетакиа
Сациалистмческиа
Республик
Зависимый от №вЂ”
Кл. 12р, 10
Заявлено 17.V,!965 (№ 1008688/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 07d
УДК 547.87.07(088.8) Приоритет
Опубликовано 28Л 1.1968. Бюллетень ¹ 20
Котситет по делэи иаобретениб и открытии
RpH Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 17.XII.1968
Авторы изобретения
Иностранцы
Макс Дюнненбергер, Ханс-Рудольф Биланд, Христиан Злюти и Макс %нелленбаум (Шве "дария) Иностранная фирма
«Циба А. Г.» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИФЕНИЛ-1,3,5-ТРИАЗИН06
10 ох ф, ((или (На1 На1 Mal М
Данное изобретение относится к области получения оксифенил-1,3,5-триазинов, которые могут найти применение в качестве светостабилизаторов, стабилизаторов для различных органических материалов и в качестве фунгицидов.
Предложен способ получения оксифенил1,3,5-триазинов общей формулы (I) где Х вЂ” атом водорода или органический остаток, который может быть, например, алкилом, алкенилом, циклоалкилом или арилом, содержащими в свою очередь функциональные заместители типа амидной, сложноэфирной, галоидной, нитро-окиси- и другие группировки;
У вЂ” оксифенильная группировка, в которой одна из оксигрупп находится в орто-положении по отношению к триазиновому циклу, а другая в пара-положении, причем последняя может быть этерифицирована с образованием группы OR, где R — алкпл, алкенил, аралкил. остаток сложного эфира, амида, нитрнла и др.; Z — в некоторых случаях может иметь те же значения, что и у нли представляет собой
5 замещенное (например, галондом) нли незамгщенное фенильное ядро.
Способ получения соединений (1) заключается в том, что дпгалоидные нли мовогалоидные 1,3,5-триазины где Х и Z имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с одним или двумя мо20 лями соответствующих соединений бечзольного ряда в присутствии катализаторов ФриделяКрафта, особенно хлористого алюминия, в безводной среде инертных органически.; растворителей (лучше в среде ннтробензола) при
25 температуре от 0 до 150 С.
Пример 1. 45,2 ч. 2-фенил-4,б-дихлортрназина растворяют в 150 ч. диоксана. Прн персмешивании добавляют 21,6 ч. и-крезола и нагревают до 35 С. Затем при 35 — 40 С прилн30 вают по каплям 93 ч. 2,15 н. раствора едкого
220877
Предмет изобретения
ОХ
N X Н
Сн -0 i i 0H,л
1 или
НШ На1 На1 X ?
Составитель Н, Пивиицкая
Тскрсд Л. Я. Лсвина Корректор А. П. Васильева
Редактор T. Моргуиова
Заказ 3816/5 Тираж 580 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и о крытий при Совете Мииистров СССР
Москва, Центр, пр, Сер . а, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 натрия с такой скоростью, что рН нс поднимается выше 7. Далее добавляют 400 ч. воды, перемешивают 1 час при 35" С, охлаждают до
10 С и отсасывают бесцветный продукт, отвечающий формуле
Перекристаллизованный из метиленхлоридаспирта продукт для анализа плавится при
131 †1 С:
Вычислено, %: С 64,54; Н 4,06; N 14,11.
С1вН1вОИзС1.
Найдено, %: С 64,44; Н 4,15; N 13,92.
К 24,6 ч. полученного соединения, растворенного в 100 ч. нитробензола, добавляют при
20 С 9,1 ч. резорцина и затем 11,5 ч. безводного хлористого алюминия. Затем перемешивают при 40 — 45 С в течение 16 час, выливаюг в воду, и,нитробензол отгоняют с водяным паром. Остаток отсасывают и сушат. Выход около 30 ч.; точка плавления от 195 до 196 С.
Продукт для анализа, трихкды перекристаллизованный из бензологексана, отвечающий формуле плавится при 200 — 200,5 С.
Вычислено, %: С 71,15; Н 4,61; М 11,32.
СввНт,ОаХа.
Найдено, %: С 71,32; Н 4,72; N 11,56.
Аналогично было получено более 350 замещенных триазинов, четко охарактеризованных константами и данными анализа.
Способ получения оксифеиил-1,3,5-триазииов общей формулы (1)
5 где X — атом водорода или органический ос15 таток, который может быть алкилом, алкеиилом, циклоалкилом или арилом, содержащим в свою очередь функциональные заместители типа амиднои сложноэфирной, галоидиой, нитро, иитро-, окси- и др. группировки; Y — оксифенильиая группировка, в которой одна из оксигрупп находится в ортоположении по отношению к триазиновому циклу, а другая в пара-положении, причем последняя может быть этерифицирована с образованием группы 0R, где К вЂ” алкил, алкенил, аралкил, остаток сложного эфира, амида, иитрила и др.;
Z — в некоторых случаях может иметь те же значения, что и Y или представляет собой замещенное (например, галоидом) или незамещенное фенильное ядро, отличающиася тем, что, с целью получения светостабилизаторов для органических материалов, моногалоидные или дигалоидные 1,3,5-триазины
40 где Х и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с одним или двумя молями соответствующих соединений бензольиого ряда в присутствии катализаторов
Фриделя-Крафта, особенно хлористого алюми45 иия, в безводной среде инертных органических растворителей, напри.;tåð Hèòðoáåíзо Ià при температуре от 0 до 150 С.
