Композиции высокоинтенсивных подсластителей, имеющие усовершенствованную сладость, модификатор вкуса и их применение

 

Изобретение относится к композиции подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, имеющего качество сладости, которое приближается к сладости сахарозы, которая содержит производное аспартил-дипептидного сложного эфира формулы (1)

где R₃ выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, при этом: а) когда R₃ является гидроксильной группой, R₁ и R₅, независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, R₃ и R₄, независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются независимо атомом водорода или метилгруппой; b) когда R₃ является метоксигруппой, R₁, R₂, R₄ и R₄ независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются независимо атомом водорода или метилгруппой; с) когда R₃ является атомом водорода или метилгруппой, R₁, R₂, R₄ и R₅ независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются независимо атомом водорода или метилгруппой, если по меньшей мере один из R₁, R₂, R₄ и R₅ является гидроксильной группой или метоксигруппой, причем, когда R₆ и R₇ являются разными заместителями, атом углерода к которому присоединены эти заместители, находится в (R), (S) или (RS) конфигурации, и другого высокоинтенсивного подсластителя, например, такого, как аспартам, или по меньшей мере одного из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахаридов. Данная композиция позволяет усилить начало вкуса указанных производных и ослабить послевкусие, улучшая тем самым баланс начала вкуса и послевкусия. Также указанные производные аспартил-дипептидного сложного эфира могут быть использованы в качестве модификаторов вкуса. Применением указанных модификаторов вкуса может быть достигнут и обеспечен эффект по существу исключения или подавления горького вкуса без нежелательного воздействия на физические свойства композиций, таких, как пищевой продукт и напиток и медицинские препараты, в особенности, вязкости жидких композиций или ухудшения качества, такого, как побурение во время хранения. 9 н. и 42 з. п. ф-лы, 6 табл.

Данное изобретение относится к новой композиции подсластителя, более конкретно к композиции подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, содержащей конкретное производное сложного эфира аспартил-дипептида, например 1-метиловый эфир N-[N-[3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина, и другой подсластитель с высокоинтенсивной сладостью, например аспартам, или по меньшей мере одно из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, такого, как сахароза, где качество сладости от указанного производного усовершенствовано, и к подсластителю, пищевому продукту и напитку или другому подслащенному продукту, содержащему указанную композицию подсластителя, а также к способу придания сладкого вкуса с помощью указанной композиции подсластителя и т.д.

Дополнительно, данное изобретение относится к новому модификатору вкуса, более конкретно к модификатору вкуса, содержащему конкретное производное сложного эфира аспартил-дипептида, например 1-метиловый эфир N-[N-[3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина, (которое упоминается как "производное 1"), и к пищевому продукту и напитку, медицинскому препарату и т.п. с усовершенствованным горьким вкусом за счет использования указанного модификатора вкуса, и далее к способу исправления вкуса.

Уровень техники

Сообщалось, что интенсивность сладости Неотама, который является подсластителем с высокоинтенсивной сладостью, равна 10000-кратной интенсивности сахарозы по массе (см. японскую патентную публикацию Kohyo JP-A-8-503206), и интенсивность сладости аспартама равна 200-кратной интенсивности сахарозы по массе (см. японскую патентную публикацию Kokoku JP-B-47-31031). Эти подсластители уже используются коммерчески, или проводится их исследование для применения. Кроме того, хотя были предложены многие другие подсластители с высокоинтенсивной сладостью, для практического применения существует много проблем.

Таким образом, все еще существует потребность в высокоинтенсивном подсластителе, имеющем сладость, которая отличалась бы от сладости обычного подсластителя, и предпочтительно в таком высокоинтенсивном подсластителе, который бы имел высокоинтенсивную сладость с улучшенным качеством и физическими свойствами, такими, как стабильность и т.п., а также потребность в высокопрактичной подслащивающей композиции с высокоинтенсивной сладостью, содержащей указанный подсластитель.

С другой стороны, что касается модификатора вкуса, было много попыток разработать способ устранения и подавления горького вкуса горьких веществ и содержащих их продуктов. Особенно в области медицинских препаратов существует много медицинских препаратов, которые содержат эффективные ингредиенты с горьким вкусом. Таким образом, важной проблемой в области фармацевтических препаратов является устранение и подавление горького вкуса и обеспечение эффекта в течение продолжительного времени (см. японскую патентную публикацию Kokai JP-A-6-298668).

Что касается способов устранения и подавления горького вкуса, приемлемыми для твердого агента являются сахарное покрытие, применение покрывающих материалов, инкапсулирование и применение включенного соединения. В случае жидкого агента, из-за трудности стабильного покрытия в жидкости по сравнению с твердым агентом приемлемо добавление высокой концентрации сахара или органического соединения и вкусового вещества и т.п. Недавно было предложено подавлять горький вкус добавлением лецитина, который имеет функцию подавления горького вкуса.

Однако существуют такие проблемы, что подавление горького вкуса указанными способами является недостаточным, и эффект ослабевает из-за разложения ингредиента в течение периода хранения в растворе. В частности, добавление сахара из-за его высокой концентрации не подходит для пациента, которому требуется ограничение по калорийности, например для диабетика.

Кроме того, младенцам и детям трудно принимать препарат в форме таблеток или гранул, и для них часто используют жидкий агент и сухой сироп, который растворяют при использовании. Поэтому существует большая проблема устранения или подавления горького вкуса в водном растворе.

С другой стороны, в случае пищевого продукта, существуют многочисленные проблемы в различных формах пищевых продуктов, такие, как горький вкус гидролизованного растительного или животного белка, содержащего пептиды и аминокислоты, горький вкус фруктового сока и т.п., горький и жгучий вкус минеральных веществ и т.п., которые добавляют для обогащения питания. Для подавления горького вкуса пищевого продукта и напитка используют добавление подсластителя и органической кислоты, применение адсорбента и соединения включения и обработку ферментом и т.п. Предложен также способ добавления лецитина (в случае медицинского препарата).

Однако даже с использованием указанных способов зачастую трудно достичь достаточного эффекта в отношении маскировки вкуса горького вещества.

Кроме того, добавление такого подсластителя, как сахар не подходит для пациента с ограничениями в питании, такого, как диабетик. С другой стороны, хотя добавление подсластителя с высокоинтенсивной сладостью не создает проблем для пациента с ограничениями благодаря небольшому добавляемому количеству, он не может подавить горький вкус продукта из-за проявления собственного горького вкуса, например, в случае глицирризина. Когда его используют в водном растворе, возникает дополнительная проблема уменьшения эффекта за счет разложения подсластителя в водном растворе.

Проблема, решаемая изобретением

В результате исследования для разработки сладкого вещества с высокоинтенсивной сладостью обнаружено, что производное сложного эфира аспартил-дипептида, представленное следующей общей формулой (2), имеет высокоинтенсивную сладость и применимо в качестве подсластителя с высокоинтенсивной сладостью. Патентная заявка на эту тему уже была ранее подана заявителем настоящего изобретения.

Согласно дополнительному исследованию, проведенному автором данного изобретения, хотя увеличение интенсивности сладости указанного производного чрезвычайно высоко, начало вкуса (ранний вкус) указанного производного является очень слабым по сравнению с таковым для сахарозы и послевкусие (поздний вкус) ощущается очень сильно. Поэтому было признано необходимым разработать композицию подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, имеющую хорошее и удачно сбалансированное качество сладости, для приготовления подсластителя с превосходным качеством сладости.

Таким образом, решаемой проблемой (или задачей данного изобретения) является обеспечение композиции подсластителя, имеющей превосходное качество сладости, путем приближения к качеству сладости сахарозы таких свойств указанного производного, как сбалансированные и т.д. вкусовые ощущения вначале (что означает, что подсластитель, когда его помещают в рот, дает ощущение сладкого вкуса так же рано, как и сахароза) и удлинение вкусовых ощущений (что означает, что подсластитель, когда его помещают в рот, дает ощущение сладкого вкуса дольше, чем сахароза).

С другой стороны, что касается модификатора вкуса и способа исправления вкуса, существует много проблем в ранее известных и предложенных способах. Поэтому желательно разработать модификатор вкуса, который мог бы широко применяться в пищевых продуктах и напитках и в медицине и т.д., и, в особенности, чтобы мог быть достигнут превосходный эффект в водном растворе.

Дополнительная задача данного изобретения - разработать модификатор вкуса, который может устранять горький вкус, обнаруживать эффект подавления горького вкуса и поддерживать эффект в течение длительного времени без нежелательного воздействия на физические свойства композиции, особенно на свойства жидкой композиции, такие, как вязкость, и без ухудшения качества, такого как потемнение во время хранения.

Автор данного изобретения провел добросовестное исследование, чтобы разрешить указанную выше проблему, и обнаружил, что хорошо сбалансированная композиция подсластителя может быть получена при объединении указанного производного с высокоинтенсивной сладостью и другого подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, чтобы сделать начало вкуса более сильным и, с другой стороны, послевкусие более слабым. Эта находка привела к выполнению одного данного изобретения, которое упоминается как "первый вариант данного изобретения" или "данное изобретение (первый вариант)".

В результате дополнительного исследования, проведенного автором данного изобретения, обнаружено, что композиция подсластителя, имеющая хорошо сбалансированное качество сладости, получается при объединении указанных производных с высокоинтенсивной сладостью и по меньшей мере одного из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, чтобы усилить начало вкуса и, напротив, ослабить послевкусие, и эти находки привели к другому варианту изобретения. Это изобретение (другой вариант) упоминается как "второй вариант данного изобретения" или "данное изобретение (второй вариант)".

Далее, автор данного изобретения провел добросовестное исследование, чтобы разрешить проблему, касающуюся модификатора вкуса, описанного выше, и обнаружил, что следующие производные с высокоинтенсивной сладостью могут устранять или подавлять горький вкус и поддерживать эффект в течение продолжительного времени без нежелательного воздействия на физические свойства композиций при использовании вместе с веществом горького вкуса или с пищевым продуктом и напитком и медицинскими препаратами и т.д., которые содержат вещество горького вкуса и привносят горький вкус, и эти находки привели к другому воплощению изобретения. Это изобретение (дополнительное) упоминается как "третий вариант данного изобретения" или "данное изобретение (третий вариант)".

Соответственно, данное изобретение относится к новой композиции подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, имеющей усовершенствованную сладость, к новому модификатору вкуса и их применениям и включает в себя три варианта: первый, второй и третий, каждый из которых представляет собой воплощение данного изобретения.

Первый вариант данного изобретения

Данное изобретение (первый вариант) относится к композиции подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, содержащей производное сложного эфира аспартил-дипептида (которое может быть в форме соли), представленное следующей общей формулой (2), более предпочтительно, следующей общей формулой (1), и другой подсластитель с высокоинтенсивной сладостью, где качество сладости указанного производного усовершенствовано.

где в указанной формуле R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅, независимо, каждый означает одно, выбранное из группы, состоящей из таких членов, как атом водорода, гидроксильная группа, алкоксигруппа, имеющая от 1 до 3 атомов углерода (метокси, этокси, н-пропокси и т.д.), алкилгруппа, имеющая от 1 до 3 атомов углерода (метил, этил, н-пропил и т.д.), и гидроксиалкилоксигруппа, имеющая 2 или 3 атома углерода (O(СН₂)₂OН, ОСН₂СН(ОН)СН₃ и т.д.), и здесь, как для R₁ и R₂ или R₂ и R₃ соответствующие два символа (R₁ и R₂ или R₂ и R₃), объединенные вместе друг с другом, могут образовывать метилендиоксигруппу (OCH₂O).

R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀, независимо, каждый означает атом водорода или алкилгруппу, имеющую от 1 до 3 атомов углерода (метил, этил, изопропил у т.д.) соответственно, где любые два заместителя, необязательно выбранные из группы, состоящей из R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀, объединенные вместе друг с другом, могут образовывать группу алкилена, имеющую от 1 до 5 атомов углерода (CH₂, CH₂CH₂, СН₂СН₂СН₂ и т.д.).

Когда R₆ и R₇ или R₈ и R₉, независимо, означают разные или R₁₀ означает заместитель иной, чем атом водорода, конфигурация атома углерода, к которому указанные заместители (R₆ и R₇, R₈ и R₉ или R₁₀) присоединены, не имеет ограничения и может быть любой из (R), (S) и (RS) или их смесью, например. В дополнение, волнистые линии, указанные как связи заместителей от R₆ до R₁₀ и атома водорода с атомом углерода в указанной общей формуле (2), означают, что направление связи свободное (не конкретизированное).

Однако производное, где R₆ означает атом водорода или метилгруппу, и R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ означают одновременно атом водорода, исключается. Производное, где R₂ или R₄ означает метоксигруппу, R₃ означает гидроксильную группу, R₁₀ означает атом водорода или метилгруппу и R₁, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ и R₉ означают одновременно атом водорода, также исключается.

В качестве производного сложного эфира аспартил-дипептида, применяемого в данном изобретении (первом варианте), более предпочтительным является производное, представленное указанной формулой, где все R₈, R₉ и R₁₀ означают атом водорода.

Интенсивность сладости производного сложного эфира аспартил-дипептида, применяемого в данном изобретении (первом варианте), предпочтительно равна более, чем 4000-кратной сладости сахарозы.

Из производных сложного эфира аспартил-дипептида, используемых в данном изобретении (первом варианте), предпочтительными являются следующие производные.

[1] Производное формулы (2), описанной выше, где R₃ означает гидроксильную группу или метоксигруппу, и R₄ и R₅ означают атом водорода.

[2] Производное формулы (2), описанной выше, где R₁ означает гидроксильную группу.

[3] Производное формулы (2), описанной выше, где R₁ означает атом водорода.

[4] Производное формулы (2), описанной выше, где R₂, R₆ и R₇ означают атом водорода.

[5] Указанное выше любое производное формулы, описанной выше, где R₂ означает атом водорода, гидроксильную группу или метилгруппу.

Указанные выше производные включают в себя производные в форме солей, например в форме пищевых солей, таких, как гидрохлоридные соли, соли натрия, соли калия, соли аммония, соли кальция и соли магния и т.д.

В качестве особенно предпочтительных производных сложного эфира аспартил-дипептида, используемых для данного изобретения (первого варианта), могут быть перечислены 9 производных, показанных в таблице 1. (Все R₈, R₉ и R₁₀ означают атом водорода).

Подсластитель, пищевой продукт и напиток и другой подслащенный продукт и т.п., которые содержат такую композицию подсластителя, также относятся к данному изобретению.

Второй вариант данного изобретения

Данное изобретение (второй вариант) относится к композиции подсластителя, содержащей производное сложного эфира аспартил-дипептида (которое может быть в форме соли), представленное следующей общей формулой (2), более предпочтительно следующей общей формулой (1), и по меньшей мере одно из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, где качество сладости указанного производного усовершенствовано. Указанные производные сложного эфира аспартил-дипептида, используемые для данного изобретения (второго варианта), включают в себя производные в форме солей, это может быть и только одно производное, и смесь не менее чем двух производных.

где в указанной формуле R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅, независимо, каждый означает одно, выбранное из группы, состоящей из таких членов, как атом водорода, гидроксильная группа, алкоксигруппа, имеющая от 1 до 3 атомов углерода (метокси, этокси, н-пропокси и т.д.), алкилгруппа, имеющая от 1 до 3 атомов углерода (метил, этил, н-пропил и т.д.), и гидроксиалкилоксигруппа, имеющая 2 или 3 атома углерода (O(СН₂)₂OН, OCH₂CH (ОН)СН₃ и т.д.) и здесь как для R₁ и R₂ или R₂ и R₃ соответствующие два символа (R₁ и R₂ или R₂ и R₃), объединенные вместе друг с другом, могут образовывать метилендиоксигруппу (OCH₂O).

R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀, независимо, каждый означает атом водорода или алкилгруппу, имеющую от 1 до 3 атомов углерода (метил, этил, изопропил и т.д.), соответственно, где любые два заместителя, необязательно выбранные из группы, состоящей из R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀, объединенные вместе друг с другом, могут образовывать группу алкилена, имеющую от 1 до 5 атомов углерода (СН₂, СН₂СН₂, СН₂СН₂СН₂ и т.д.).

Когда R₆ и R₇ или R₈ и R₉, независимо, означают разные заместители или R₁₀ означает заместитель иной, чем атом водорода, конфигурация атома углерода, к которому указанные заместители (R₆ и R₇, R₈ и R₉ или R₁₀) присоединены, не имеет ограничения и может быть любой из (R), (S) и (RS) или их смесью, например. В дополнение, волнистые линии, указанные как связи заместителей от R₆ до R₁₀ и атома водорода с атомом углерода в указанной общей формуле (2), означают, что направление связи свободное (не конкретизированное).

Однако производное, где R₆ означает атом водорода или метилгруппу, и R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ означают одновременно атом водорода, исключается. Производное, где R₂ или R₄ означает метоксигруппу, R₃ означает гидроксильную группу, R₁₀ означает атом водорода или метилгруппу и R₁, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ и R₉ означают одновременно атом водорода, также исключается.

В качестве производного сложного эфира аспартил-дипептида, применяемого в данном изобретении (втором варианте), более предпочтительным является производное, представленное указанной формулой, где все R₈, R₉ и R₁₀ означают атом водорода.

Интенсивность сладости производного сложного эфира аспартил-дипептида, применяемого в данном изобретении (втором варианте), предпочтительно равна более чем 4000-кратной сладости сахарозы.

Из производных сложного эфира аспартил-дипептида, используемых в данном изобретении (втором варианте), предпочтительными являются следующие производные.

[1] Производное формулы (2), описанной выше, где R₃ означает гидроксильную группу или метоксигруппу, и R₄ и R₅ означают атом водорода.

[2] Производное формулы (2), описанной выше, где R₁ означает гидроксильную группу.

[3] Производное формулы (2), описанной выше, где R₁ означает атом водорода.

[4] Производное формулы (2), описанной выше, где R₂, R₆ и R₇ означают атом водорода.

[5] Указанное выше любое производное формулы, описанной выше, где R₂ означает атом водорода, гидроксильную группу или метилгруппу.

Указанные выше производные включают в себя производные в форме солей, например в форме пищевых солей, таких как гидрохлоридные соли, соли натрия, соли калия, соли аммония, соли кальция и соли магния и т.д.

В качестве особенно предпочтительных производных сложного эфира аспартил-дипептида, используемых для данного изобретения (второго варианта), могут быть перечислены 9 производных, показанных в табл.2. (Все R₈, R₉ и R₁₀ означают атом водорода).

Подсластитель, пищевой продукт и напиток и другой подслащенный продукт и т.п., которые содержат такую композицию подсластителя, также относятся к данному изобретению.

Третий вариант данного изобретения

Данное изобретение (третий вариант) относится к модификатору вкуса, содержащему производное сложного эфира аспартил-дипептида (которое может быть в форме соли), представленное следующей общей формулой (2), более предпочтительно следующей общей формулой (1). Указанные производные сложного эфира аспартил-дипептида, используемые для данного изобретения (третьего варианта), включают в себя производные в форме солей, это может быть и только одно производное, и смесь не менее чем двух производных.

где в указанной формуле R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅, независимо, каждый означает одно, выбранное из группы, состоящей из таких членов, как атом водорода, гидроксильная группа, алкоксигруппа, имеющая от 1 до 3 атомов углерода (метокси, этокси, н-пропокси и т.д.), алкилгруппа, имеющая от 1 до 3 атомов углерода (метил, этил, н-пропил и т.д.), и гидроксиалкилоксигруппа, имеющая 2 или 3 атома углерода (O(СН₂)₂OН, OCH₂CH (ОН)СН₃ и т.д.), и здесь, как для R₁ и R₂ или R₂ и R₃, соответствующие два символа (R₁ и R₂ или R₂ и R₃), объединенные вместе друг с другом, могут образовывать метилендиоксигруппу (OCH₂O).

R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀, независимо, каждый означает атом водорода или алкилгруппу, имеющую от 1 до 3 атомов углерода (метил, этил, изопропил и т.д.) соответственно, где любые два заместителя, необязательно выбранные из группы, состоящей из R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀, объединенные вместе друг с другом, могут образовывать группу алкилена, имеющую от 1 до 5 атомов углерода (СН₂, CH₂CH₂, СН₂СН₂СН₂ и т.д.).

Когда R₆ и R₇ или R₈ и R₉, независимо, означают разные заместители или R₁₀ означает заместитель иной, чем атом водорода, конфигурация атома углерода, к которому указанные заместители (R₆ и R₇, R₈ и R₉ или R₁₀) присоединены, не имеет ограничения и может быть любой из (R), (S) и (RS) или их смесью, например. В дополнение, волнистые линии, указанные как связи заместителей от R₆ до R₁₀ и атома водорода с атомом углерода в указанной общей формуле (2), означают, что направление связи свободное (не конкретизированное).

Однако производное, где R₆ означает атом водорода или метилгруппу, и R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ означают одновременно атом водорода, исключается. Производное, где R₂ или R₄ означает метоксигруппу, R₃ означает гидроксильную группу, R₁₀ означает атом водорода или метилгруппу и R₁, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ и R₉ означают одновременно атом водорода, также исключается.

В качестве производного сложного эфира аспартил-дипептида, применяемого в данном изобретении (третьем варианте), более предпочтительным является производное, представленное указанной формулой, где все R₈, R₉ и R₁₀ означают атом водорода.

Интенсивность сладости производного сложного эфира аспартил-дипептида, используемого для модификатора вкуса в данном изобретении (третьем варианте), предпочтительно равна более чем 4000-кратной сладости сахарозы.

Из производных сложного эфира аспартил-дипептида, используемых в данном изобретении (третьем варианте), предпочтительными являются следующие производные.

[1] Производное формулы (2), описанной выше, где R₃ означает гидроксильную группу или метоксигруппу, и R₄ и R₅ означают атом водорода.

[2] Производное формулы (2), описанной выше, где R₁ означает гидроксильную группу.

[3] Производное формулы (2), описанной выше, где R₁ означает атом водорода.

[4] Производное формулы (2), описанной выше, где R₂, R₆ и R₇ означают атом водорода.

[5] Указанное выше любое производное формулы, описанной выше, где R₂ означает атом водорода, гидроксильную группу или метилгруппу.

Указанные выше производные включают в себя производные в форме солей, например в форме пищевых солей, таких, как гидрохлоридные соли, соли натрия, соли калия, соли аммония, соли кальция и соли магния и т.д.

В качестве особенно предпочтительных производных сложного эфира аспартил-дипептида, используемых для данного изобретения (третьего варианта) могут быть перечислены 9 производных, показанных в табл.3. (Все R₈, R₉ и R₁₀ означают атом водорода).

Продукт, такой как пищевой продукт и напиток, и медицинский препарат, который содержит такой модификатор вкуса, горький вкус которого усовершенствован (устранен или подавлен), также относится к данному изобретению.

Данное изобретение (третий вариант) особенно эффективно применимо к продукту, содержащему по меньщей мере одно, выбранное из группы, состоящей из аминокислоты, пептида, гуанина, кофеина и минерального вещества, имеющих собственный горький вкус.

Что касается соотношения смешивания, предпочтительно включать производное сложного эфира аспартил-дипептида (одно или несколько) в общее количество продукта (пищевого продукта и напитка, и медицинского препарата и т.п.), содержащего производное сложного эфира аспартил-дипептида, используемое в данном изобретении (третьем варианте), в пределах от 0,2 до 10000 м.д. (миллионных долей) по массе.

Оно применимо в стабильной жидкой форме и поэтому может проявлять или поддерживать эффект в жидком продукте.

Предпочтительные варианты выполнения

Ниже поясняются предпочтительные варианты выполнения изобретения.

Первый вариант данного изобретения

Так как 9 производных (упоминаются как производные 1-9), которые используются в пояснении данного изобретения (первого варианта изобретения), являются предпочтительными с точки зрения высокоинтенсивной сладости, данное изобретение (первый вариант) поясняется в основном на примере указанных производных, и хотя указанные производные являются показательными примерами его, данное изобретение (первый вариант), включающее указанные производные, не ограничивается использованием указанных производных.

Производные сложного эфира аспартид-дипептида, используемые в данном изобретении (первом варианте), легко могут быть синтезированы путем алкилирования аспартама в восстановительных условиях с производным 3-фенидпропион-альдегида, производным циннамальдегида или производным (2-фенилэтил)алкилкетона, имеющим различные заместители на фенилгруппе и один или два алкильных заместителя на главной цепи, и с восстановителем (например, с катализатором водород/палладий на углероде). В качестве варианта, они могут быть получены способом, содержащим алкилирование производного аспартама, имеющего защитную группу для карбоксильной группы в β-положении (например, сложный метиловый эфир β-о-бензил-α-L-аспартил-L-аминокислоты), которое может быть получено обычным способом синтеза пептида (Izumiya et al., Fundamentals and expeRiments of peptide synthesis: MaRuzen, опубликовано 1.20.1985), в восстановительных условиях с производным 3-фенилпропиональдегида, производным циннамальдегида или производным (2-фенилэтил)алкилкетона, указанным выше, и с восстановителем (например, NаВ(ОАс)₃Н) (A.F. Abdel-Magid et al., TetRahedRon LetteRs, 31, 5595 (1990), с последующим удалением защитной группы или путем насыщения ненасыщенной связи с помощью восстановителя, если необходимо. Вместо указанного производного 3-фенилпропиональдегида, производного циннамальдегида или производного (2-фенилэтил)алкилкетона в качестве компонента альдегида или кетона для восстановительного алкилирования, конечно, может быть использовано его производное ацеталя или кеталя.

Эти производные легко могут быть получены известным способом синтеза пептида, как показано выше, или согласно примерам получения производных 1-9, как показано в примерах, описанных далее.

Другим подсластителем с высокоинтенсивной сладостью, используемым в данном изобретении (первом варианте), является подсластитель с высокоинтенсивной сладостью, иной, чем соединения, представленные указанной выше общей формулой (2), особенно общей формулой (1), (каждый из R₈, R₉ и R₁₀ в указанной общей формуле (2) означает атом водорода, в частности), имеющий высокоинтенсивную сладость, выраженную в увеличении сладости по меньшей мере не менее чем приблизительно в 10 раз. В качестве примеров такого подсластителя с высокоинтенсивной сладостью перечислены предпочтительно аспартам, ацесульфам К, сахарин (включая его солевую форму, такую, как натриевая соль), цикламат натрия, сукралоза, глицирризинат динатрия, алитам, глицирризин, стевиозид (включая его производные) и тауматин. Из указанных соединений более предпочтительно примешивать и применять аспартам для более значительного усовершенствования качества сладости производного сложного эфира аспартил-дипептида, используемого в данном изобретении (первом варианте).

Не существует особого ограничения для смешанной композиции производного сложного эфира аспартил-дипептида и другого подсластителя с высокоинтевсианой сладостью, используемого в данном изобретении (первом варианте).

В композиции по данному изобретению (первому варианту) по меньшей мере указанное производное сложного эфира аспартил-дипептида и другой подсластитель с высокоинтенсивной сладостью вместе могут быть использованы одновременно в любой форме. Например, они могут использоваться в форме смеси твердое-твердое, твердое-жидкое, жидкое-жидкое и т.п. Кроме того, когда их смешивают в процессе производства, по меньшей мере один или часть обоих могут быть смешаны в виде раствора и затем высушены до твердого состояния.

На эффект усовершенствования качества сладости влияют виды используемых компонентов подсластителя и смешанная композиция (соотношение) и т.п., и этот эффект изменяется в зависимости от используемой их концентрации и присутствия компонентов иных, чем компоненты подсластителя. Поэтому, как и для композиции подсластителя, предпочтительная смешанная композиция имеет соотношение компонентов с учетом используемых компонентов подсластителя и т.д.. Желательно выбрать наиболее подходящую композицию в каждом случае. Например, предпочтительная концентрация сладости и диапазон композиции являются различными в соответствии с разновидностями применяемого производного сложного эфира аспартил-дипептида и другого подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, подходящее смешанное соотношение в каждом случае может быть выбрано в соответствии с применяемым производным сложного эфира аспартил-дипептида и другим подсластителем с высокоинтенсивной сладостью и также с видом и качеством сладости третьего компонента подсластителя, если его используют. Для выбора подходящей смешанной композиции (соотношения) легко найти наиболее подходящую концентрацию и соотношение компонентов композиции путем предварительного изучения или предварительного эксперимента для этого.

Когда сравнивают вкусовое качество сладости, необходимо проводить сравнение при фиксированной интенсивности сладости. Обычно "отношение сладости" или "отношение интенсивности сладости" принимают за индекс этого. Эти термины означают отношение или относительную количественную долю интенсивности сладости, когда множество компонентов подсластителя включены в него. Отношение интенсивности или относительная количественная доля могут быть рассчитаны посредством массового отношения сахарозы, полученного путем расчета массы сахарозы, соответствующей интенсивности сладости каждого компонента.

Например, когда готовят раствор, имеющий интенсивность сладости, эквивалентную сладости 10% сахарозы, где 80% из 10 %-ной интенсивности сладости зависят от компонента А подсластителя, например, и остальные 20% добавляются компонентом В подсластителя, отношение сладости равно А:В=8:2. В этом случае, когда увеличение компонента подсластителя (А и В) по отношению к сахарозе (увеличение сладости) изменяется в зависимости от композиции подсластителя и концентрация компонента подсластителя изменяется даже, если это один и тот же компонент подсластителя (в этом случае может быть построена экспоненциальная кривая и использована для расчета), необходимо рассчитать объективную массу каждого компонента подсластителя и каждую интенсивную сладость. Например, если уравнение для преобразования интенсивности сладости (экспоненциальная кривая) компонента А подсластителя Y=aX^b и уравнение для преобразования интенсивности сладости (экспоненциальная кривая) компонента В подсластителя Y=сХ^d, массовое отношение компонентов А и В подсластителя в смеси при отношении сладости А:В=8:2 может быть определено путем следующего расчета, где Y означает концентрацию, эквивалентную концентрации сахарозы (PSE%) и Х означает концентрацию компонента подсластителя (г/100 мл) соответственно.

Мас. % компонента А подсластителя =

100 × [INV((ln(8/a))/b)]/[INV((ln(8/a))/b)+INV((ln(2/c))/d)]

(INV: обратная функция логарифма, ln: натуральный логарифм)

Здесь, если компонент В подсластителя является подсластителем с низкоинтенсивной сладостью и т.д., увеличение сладости является низким: h-кратная постоянная (нет кривой интенсивности сладости), массовые проценты могут быть определены следующим образом:

Мас. % компонента А подсластителя =

100 × [INV((ln(8/a))/b)]/[INV((ln(8/a))/b)+2/h]

Таким образом, специалист легко может рассчитать это для любой системы, как описано выше.

Когда используют аспартам, композиция, по качеству сладости более близкая к сахарозе, может быть получена при введении его в смешанную композицию с производным сложного эфира аспартил-дипептида при отношении предпочтительно по меньшей мере не менее чем 5%, более предпочтительно приблизительно от 5 до 90%, еще более предпочтительно приблизительно от 20 до 90% от интенсивности сладости. Так как интенсивность сладости изменяется в зависимости от разновидности указанного производного, подходящие пределы массового отношения могут быть определены соответственно в каждом случае. Однако, если массовое отношение приемлемо во всех случаях, несмотря на разновидность представленного производного и состояния смешивания, аспартам может быть примешан в пределах приблизительно от 5 до 99,9%, более предпочтительно приблизительно от 10 до 99,9% и еще более предпочтительно приблизительно от 20 до 99,8% по массе по отношению к суммарному количеству одного или нескольких указанных производных и аспартама. В частности, в случае одного производного 1, аспартам может быть примешан в пределах предпочтительно приблизительно от 60 до 99,8%, более предпочтительно приблизительно от 94 до 99,8% по массе.

В случае производного 2 аспартам может быть примешан в пределах предпочтительно приблизительно от 25 до 99,7%, более предпочтительно приблизительно от 77 до 99,7% по массе.

Таким образом, предпочтительные пределы для аспартама в композиции с другими производными, используемыми в данном изобретении (первом варианте), также могут быть определены.

С другой стороны, что касается указанного также другого подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, иного, чем аспартам, подходящие пределы композиции могут быть определены в соответствии с его разновидностью.

Далее, когда используют другой подсластитель с высокоинтенсивной сладостью, иной, чем аспартам, предпочтительная смешанная композиция (отношение) может быть выбрана путем изучения отношения интенсивности сладости, как описано выше, и он может быть примешан к ней в пределах от 1 до 99,9% по массе в соответствии с компонентами, которые должны быть смешаны.

Как описано ранее, когда сравнивают качество сладости, необходимо фиксировать интенсивность сладости. Как правило, предпочтительно использовать интенсивность сладости, эквивалентную сладости 10% сахарозы (которая упоминается как "PSE 10%". PSE: аббревиатура точки субъективного равенства (PSE=TCP) в случае напитка, такого, как напиток кола, и интенсивность сладости, эквивалентную сладости 5% сахарозы (PSE 5%) в случае черного чая, кофе и т.п. В данном изобретении (первом варианте) сравнительную оценку проводили с использованием раствора, эквивалентного 10%-ной сахарозе.

Композиция подсластителя по данному изобретению (первому варианту) может быть использована в качестве подсластителя. В этом случае, композиция может содержать по меньшей мере одно из указанных производных и по меньшей мере один другой подсластитель с высокоинтенсивной сладостью. Как описано ранее, оба компонента могут быть смешаны в любой форме. Форма смешивания не ограничена. Форма смешивания, такая, как жидкость-жидкость и твердое-твердое (порошковое смешивание) и другие различные формы смешивания приемлемы.

Кроме того, другой компонент подсластителя (третий компонент, такой, как сахар, сахарный спирт и т.п.) и необходимый компонент, иной, чем компонент подсластителя, например соль, такая, как хлорид натрия и т.п., также может быть примешан. Между прочим, хлорид натрия может усовершенствовать качество сладости указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида при использовании вместе с ним.

Когда композицию подсластителя по данному изобретению (первому варианту) используют в качестве подсластителя, могут быть использованы необходимый носитель, объемное вещество и/или наполнитель. В этом случае носитель, объемное вещество, наполнитель и т.п. для подсластителя являются известными или использовавшимися ранее, например.

В качестве носителя применимы обычный сахар (сахароза, инвертный сахар, изомеризованный сахар, глюкоза, фруктоза, лактоза, мальтозный сахар, D-ксилоза и изомеризованная лактоза и т.п.), сахарный спирт (мальтит [сироп редуцированной мальтозы и т.д.], сорбит, маннит, эритрит, ксилит, лактит [редуцированная лактоза и т.п.], палатинит и гидрогенизированный гидролизат крахмала [сироп редуцированного крахмала и т.п.] и т.д.), олигосахарид (фруктоолигосахарид [неосахар и т.п.], мальтоолигосахарид [олигосахарид с линейной цепью и т.п.], изомальтоолигосахарид [олигосахарид с разветвленной цепью и т.п.], галактоолигосахарид, соевый олигосахарид, лактоолигосахарид и т.д.), производное сахарозы (сахароза, связанная с крахмальным сахаром, и т.п. [связывающий сахар: глюкозилсахароза и т.п.] и т.д.), палатиноза [изомальтулоза и т.п.], трегалоза и т.п.), полисахарид (глюкоманнан и т.п.), диетическое волокно (продукт разложения ферментом камеди рожкового дерева [гидролизат галактоманнана и т.п.], неусваиваемый декстрин [диетическое волокно, содержащее декстрин и т.п.], полидекстроза и т.п.) и крахмал (декстрин, растворимый крахмал, модифицированный крахмал и т.п.). Когда используют такие носители, это может быть единственное соединение из указанных соединений или смесь нескольких соединений, подобранных подходящим образом.

Композиция подсластителя по данному изобретению (первому варианту) также может быть использована в качестве подсластителя для различных продуктов, то есть продуктов, таких, как пищевые продукты или напитки, которым необходим сладкий вкус, например кондитерские изделия (мороженое или щербет, желе, кекс, конфеты), хлеб, жевательная резинка, гигиенический продукт, косметика (включая препарат для полости рта, такой, как зубная паста), химический (медицинский) продукт и продукт животного происхождения. Композиция подсластителя по данному изобретению (первому варианту) может быть использована и в виде таких подслащенных продуктов и также в способе придания сладости продукту, которому нужна сладость, и они также естественно включены в объем изобретения. В этом случае объективная сладость легко может быть придана добавлением указанной композиции подсластителя или введением ее в композицию продукта, такого, как пищевой продукт и напиток и т.п., который должен быть сладким, или в промежуточный продукт во время его производства. Что касается способа применения композиции подсластителя (например, способа добавления или введения его в композицию), может быть использован любой способ, известный как способ применения компонента подсластителя для подсластителя или как способ придания сладости (сладкого вкуса) и т.п.

Согласно применению композиции подсластителя по данному изобретению (первому варианту), может быть достигнуто естественное и хорошо сбалансированное качество сладости, приближенное к сладости сахарозы.

Первый вариант данного изобретения

Что касается производных сложного эфира аспартил-дипептида, представленных указанной общей формулой (2), особенно (1), которые используются в данном изобретении (втором варианте), особенно вышеупомянутые 9 производных (которые упоминаются как "производное 1" - "производное 9" соответственно) являются предпочтительными, с точки зрения высокоинтенсивной сладости. Данное изобретение (второй вариант) поэтому поясняется в основном на примере указанных производных, и, однако, данное изобретение (второй вариант) не ограничивается использованием указанных производных.

Производные сложного эфира аспартил-дипептида, используемые в данном изобретении (втором варианте), легко могут быть синтезированы путем алкилирования аспартама в восстановительных условиях с производным 3-фенилпропиональдегида, производным циннамальдегида или производным (2-фенилэтил)алкилкетона, имеющим различные заместители на фенилгруппе и один или два алкильных заместителя на главной цепи, и с восстановителем (например, с катализатором водород/палладий на углероде). В качестве варианта, они могут быть получены способом, содержащим алкилирование производного аспартама, имеющего защитную группу для карбоксильной группы в β-положении (например, сложный метиловый эфир β-о-бензил-α-L-аспартил-L-аминокислоты), которое может быть получено обычным способом синтеза пептида (Izumiya et al., Fundamentals and expeRiments of peptide synthesis: MaRuzen, опубликовано 1.20.1985) в восстановительных условиях с производным 3-фенилпропиональдегида, производным циннамальдегида или производным (2-фенилэтил)алкилкетона, указанным выше, и с восстановителем (например, NaB(OAc)₃H) (A.F. Abdel-Magid et al., TetRahedRon LettRes, 31, 5595 (1990) и с последующим удалением защитной группы, или путем насыщения ненасыщенной связи с помощью восстановителя, если необходимо. Вместо указанного производного 3-фенилпропиональдерида, производного циннамальдегида или производного (2-фенилэтил)алкилкетона в качестве компонента альдегида или кетона для восстановительного алкилирования, конечно, может быть использовано его производное ацеталя или кеталя.

Эти производные легко могут быть получены известным способом синтеза пептида, как показано выше, или согласно примерам получения производных 1-9, как показано в примерах, описанных далее.

Сахар, сахарный спирт и олигосахарид, используемые в данном изобретении (втором варианте) (здесь и далее они могут упоминаться как "сахар и т.п., используемый в данном изобретении," или "сахар и т.п., используемый в данном изобретении (втором варианте)), поясняются следующим образом.

Что касается сахара, из сахаров предпочтительно используется любой сахар, который имеет сладкий вкус и является растворимым в воде. Например, сюда относится сахароза (включая ее производные), инвертный сахар, изомеризованный сахар, глюкоза, фруктоза, лактоза, мальтозный сахар, D-ксилоза и изомеризованная лактоза. Производное сахарозы содержит, например, сахарозу, связанную с крахмальным сахаром (включая связывающий сахар, глюкозилсахарозу и т.п.), палатинозу (включая изомальтулозу и т.п.) и трегалозу и т.п.

Термин "сахарный спирт" означает редуцированный сахар, и термин "олигосахарид" означает полисахарид, который имеет собственную основную структуру из моносахарида, такого, как глюкоза и фруктоза. К сахарным спиртам относятся мальтит, сорбит, маннит, эритрит, ксилит, лактит, палатинит и редуцированный крахмальный сахар. К олигосахаридам относятся фруктоолигосахарид, мальтоолигосахарид, изомальтоолиросахарид, галактоолигосахарид, соевый олигосахарид и лактоолигосахарид.

Либо одно, либо несколько указанных соединений может быть использовано в данном изобретении (втором варианте).

Из указанных выше соединений для улучшения качества сладости производного (производных) сложного эфира аспартил-дипептида, используемого в данном изобретении (втором варианте), предпочтительно примешивать и использовать сахарозу. И для усовершенствования того же эффекта предпочтительно используют сахарный спирт, такой, как эритрит, мальтит, сорбит, ксилит и т.п.

В данном изобретении (втором варианте) не существует особого ограничения для смешанной композиции (отношения) производного (производных) сложного эфира аспартил-дипептида и сахара и т.п., используемой в данном изобретении (втором варианте).

В композиции по данному изобретению (второму варианту) по меньшей мере указанное производное сложного эфира аспартил-дипептида и одно из соединений, входящих в группу, состоящую из указанного сахара, сахарного спирта и олигосахарида, могут быть использованы вместе в любой форме сочетания. Например, они могут быть использованы вместе, например, в виде смеси твердое-твердое (порошок и т.п.), твердое-жидкое и жидкое-жидкое. Кроме того, когда их смешивают в процессе производства, по меньшей мере одно или часть обоих могут быть смешаны в виде раствора и затем высушены до твердого состояния.

На эффект усовершенствования качества сладости влияют разновидности используемых компонентов подсластителя и смешанной композиции (отношение) и т.п., и эффект изменяется в зависимости от используемой их концентрации и присутствия компонентов иных, чем компоненты подсластителя. Поэтому для предпочтительной смешанной композиции (соотношения) необходимо соответствующим образом подбирать используемые компоненты подсластителя и т.п. Желательно выбрать наиболее подходящую композицию в каждой системе. Предпочтительная концентрация сладости и диапазон композиции являются различными в соответствии с разновидностями используемых производного сложного эфира аспартил-дипептида и сахара и т.п., используемых в данном изобретении (втором варианте), подходящее смешанное соотношение в каждом случае может быть выбрано в соответствии с производным сложного эфира аспартил-дипептида и сахаром и т.п., используемыми в данном изобретении (втором варианте), и дополнительно с видом и качеством сладости третьего компонента подсластителя, когда он используется. Для выбора подходящей смешанной композиции (соотношения) легко найти наиболее подходящую концентрацию и соотношение компонентов композиции путем предварительного изучения или предварительного эксперимента для этого.

Когда сравнивают вкусовое качество сладости, необходимо проводить сравнение при фиксированном отношении сладости. Обычно "отношение сладости" или "относительное количество сладости" принимают за индекс этого. Эти термины означают отношение или относительную количественную долю интенсивности сладости, когда множество компонентов подсластителя включены в него. Отношение интенсивности или относительная количественная доля могут быть рассчитаны в виде массовой пропорции сахарозы, полученной путем расчета массы сахарозы, соответствующей интенсивности сладости каждого компонента.

Например, когда готовят раствор, имеющий интенсивность сладости, эквивалентную сладости 10% сахарозы, где 80% из 10%-ной интенсивности сладости зависят от компонента А подсластителя, например, и остальные 20% добавляются компонентом В подсластителя, отношение сладости равно А: В=8:2. В этом случае, когда увеличение компонента подсластителя (А и В) по отношению к сахарозе (увеличение сладости) изменяется в зависимости от композиции подсластителя, и концентрация компонента подсластителя изменяется даже, если это один и тот же компонент подсластителя (в этом случае может быть построена экспоненциальная кривая и использована для расчета), необходимо рассчитать объективную массу каждого компонента подсластителя и каждую интенсивность сладости. Например, если уравнение для преобразования интенсивности сладости (экспоненциальная кривая) компонента А подсластителя Y=aX^b и уравнение для преобразования интенсивности сладости (экспоненциальная кривая) компонента В подсластителя У=сХ^d, массовое отношение компонентов А и В подсластителя в смеси при отношении сладости А: В=8:2 может быть определено путем следующего расчета, где Y означает концентрацию, эквивалентную концентрации сахарозы (РЗЕ%), и Х означает концентрацию компонента подсластителя (г/100 мл) соответственно.

Мас.% компонента А подсластителя =

100 × [INV((ln(8/a))/b)]/[INV((ln(8/a))/b)+INV((ln(2/c))/d)]

(INV: обратная функция логарифма, In: натуральный логарифм)

Здесь, если компонент В подсластителя является подсластителем с низкоинтенсивной сладостью и т.д., увеличение сладости является низким: h-кратная постоянная (нет кривой интенсивности сладости), массовые проценты могут быть определены следующим образом:

Мас.% компонента А подсластителя=

100 × [INV((ln(8/a))/b]/[INV((ln(8/a))/b)+2/h]

Таким образом, специалист легко может рассчитать это для любой системы, как описано выше.

Когда используют сахарозу в данном изобретении (втором варианте), имея в виду используемое отношении сахарозы, композиция по качеству сладости более близкая к сахарозе, может быть получена при введении ее в смешанную композицию с производным сложного эфира аспартил-дипептида при отношении предпочтительно по меньшей мере не менее чем 5%, более предпочтительно приблизительно от 5 до 90%, еще более предпочтительно приблизительно от 20 до 90% в смеси от интенсивности сладости (отношения сладости). Так как интенсивность сладости производного (производных), используемых в данном изобретении (втором варианте), велика, когда используемое отношение производных представлено массовым отношением, указанные производные присутствуют в указанной смеси в количествах порядка м.д. (миллионных долей). Например, когда они используются путем смешивания с сахарозой, указанные производные могут быть смешаны в пределах предпочтительно приблизительно от 0,5 до 5000 м.д. (по массе) и более предпочтительно приблизительно от 1 до 1000 м.д. (по массе) по отношению к общему количеству указанного производного и сахарозы.

В частности, когда производное 1 используется путем смешивания с сахарозой, производное 1 может быть примешано к ней в пределах предпочтительно приблизительно от 5 до 850 м.д. (по массе) и более предпочтительно приблизительно от 5 до 200 м.д. (по массе) по отношению к общему количеству производного 1 и сахарозы. И, когда производное 2 используется путем смешивания, например, с сахарозой, производное 2 может быть примешано к ней в пределах предпочтительно приблизительно от 6 до 4000 м.д. (по массе) и более предпочтительно приблизительно от 6 до 1000 м.д. (по массе) по отношению к общему количеству производного 2 и сахарозы.

В дополнение, когда сахарный спирт, в частности по меньшей мере один из эритрита, мальтита, сорбита и ксилита, используется в данном изобретении (втором варианте), имея в виду используемое его отношение, композицию, по качеству сладости более близкую к сахарозе, можно получить при введении его в смешанную композицию с производным сложного эфира аспартил-дипептида при отношении предпочтительно по меньшей мере не менее чем 5%, более предпочтительно приблизительно от 5 до 95%, еще более предпочтительно приблизительно от 20 до 90% от интенсивности сладости (отношению сладости). Когда производное сложного эфира аспартил-дипептида используется путем смешивания с сахарным спиртом и когда представлено массовым отношением, указанное производное может быть примешано в пределах предпочтительно приблизительно от 0,5 до 5000 м.д. (по массе) и более предпочтительно приблизительно от 1 до 1000 м.д. (по массе) по отношению к суммарному количеству.

В частности, когда производное 1 используется путем смешивания с сахарным спиртом, производное 1 может быть примешано в пределах предпочтительно приблизительно от 1 до 3000 м.д. (по массе) и более предпочтительно приблизительно от 1 до 100 м.д. (по массе) по отношению к суммарному количеству. И, когда производное 2 используется путем смешивания с сахарным спиртом таким же образом, производное 2 может быть примешано в пределах предпочтительно приблизительно от 1 до 1500 м.д. (по массе) и более предпочтительно приблизительно от 1 до 300 м.д. (по массе).

По отношению к суммарному количеству присутствующих производного сложного эфира аспартил-дипептида и сахара, сахарного спирта и олигосахарида предпочтительно содержание указанного производного в пределах от 0,5 до 5000 м.д. (по массе).

Когда производное сложного эфира аспартил-дипептида, используемое в данном изобретении (втором варианте), используется путем смешивания по меньшей мере с одним из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, иных, чем описанные выше, высокое качество сладости, более близкое к сладости сахарозы, может быть достигнуто путем введения данного соединения (соединений), входящего в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, при отношении предпочтительно не менее чем 5%, более предпочтительно приблизительно от 5 до 95% и еще более предпочтительно приблизительно от 20 до 90% по интенсивности сладости по отношению к суммарному количеству.

Далее, когда сравнивают качество сладости, необходимо фиксировать интенсивность сладости. Как правило, предпочтительно использовать интенсивность сладости, эквивалентную сладости 10% сахарозы (которая упоминается как "PSE 10%". PSE: аббревиатура точки субъективного равенства (PSE=TCP) в случае напитка, такого, как напиток кола, и интенсивность сладости, эквивалентную сладости 5% сахарозы (PSE 5%) в случае черного чая, кофе и т.п. В данном изобретении (втором варианте) сравнительную оценку проводили с использованием раствора, эквивалентного 10 %-ной сахарозе.

Композиция подсластителя по данному изобретению (второму варианту) может быть использована в качестве подсластителя. В этом случае композиция может содержать по меньшей мере одно из указанных производных и по меньшей мере один из таких других подсластителей.

Кроме того, может быть примешан другой компонент(ы) подсластителя (третий компонент подсластителя и четвертый компонент подсластителя и т.д.: другой подсластитель с высокоинтенсивной сладостью, такой как аспартам) и необходимый компонент иной, чем компонент подсластителя, например соль, такая, как хлорид натрия и т.п.

Когда композицию подсластителя по данному изобретению (второму варианту) используют в качестве подсластителя, могут быть использованы необходимый носитель, наполнитель и/или разбавитель и т.п. для подсластителя, которые являются известными или использовавшимися ранее, например.

В качестве такого носителя применимы обычный сахар (сахароза, инвертный сахар, изомеризованный сахар, глюкоза, фруктоза, лактоза, мальтозный сахар, D-ксилоза и изомеризованная лактоза и т.п.), сахарный спирт (мальтит [сироп редуцированной мальтозы и т.д.], сорбит, маннит, эритрит, ксилит, лактит [редуцированная лактоза и т.п.], палатинит и гидрогенизированный гидролизат крахмала [сироп редуцированного крахмала и т.п.] и т.д.), олигосахарид (фруктоолигосахарид [неосахар и т.п.], мальтоолигосахарид [олигосахарид с линейной цепью и т.п.], изомальтоолигосахарид [олигосакарид с разветвленной цепью и т.п.], галактоолигосахарид, соевый олигосахарид, лактоолигосахарид и т.д.), производное сахарозы (сахароза, связанная с крахмальным сахаром, и т.п. [связывающий сахар: глюкозилсахароза и т.п.] и т.д.), палатиноза [изомальтулоза и т.п.], трегалоза и т.п.), полисахарид (глюкоманнан и т.п.), диетическое волокно (продукт разложения ферментом камеди рожкового дерева [гидролизат галактоманнана и т.п.], неусваиваемый декстрин [диетическое волокно, содержащее декстрин и т.п.], полидекстроза и т.п.) и крахмал (декстрин, растворимый крахмал, модифицированный крахмал и т.п.). Когда используют такие носители, это может быть единственное соединение из указанных соединений или смесь нескольких соединений, подобранных подходящим образом.

Когда указанный сахар и т.п. используют в качестве носителя, эффект сахара и т.п., используемого для усовершенствования качества сладости в данном изобретении (втором варианте), достигается, и, следовательно, сахар, используемый таким образом, имеет оба эффекта (носителя и вещества, улучшающего качество сладости).

Композиция подсластителя по данному изобретению (второму варианту) также может быть использована в качестве подсластителя для различных продуктов, то есть продуктов, таких, как пищевые продукты и напитки, которым необходим сладкий вкус, например кондитерские изделия (мороженое или щербет, желе, кекс, конфеты), хлеб, жевательная резинка, гигиенический продукт, косметика (включая препарат для полости рта, такой как зубная паста), химический (медицинский) продукт и продукт животного происхождения. Композиция подсластителя по данному изобретению (второму варианту) может быть использована и в виде таких подслащенных продуктов и также в способе придания сладости продукту, которому нужна сладость, и они также естественно включены в объем данного изобретения. В этом случае объективная сладость легко может быть придана добавлением указанной композиции подсластителя или введением ее в композицию пищевого продукта или напитка и т.п., который должен быть сладким, или в промежуточный продукт во время его производства. Что касается способа применения композиции подсластителя (например, способа добавления или введения его в композиции), то может быть использован любой способ, известный как способ применения компонента подсластителя для подсластителя или как способ придания сладости (сладкого вкуса) и т.п.

Согласно применению композиции подсластителя по данному изобретению (второму варианту), может быть достигнуто естественное и хорошо сбалансированное качество сладости, приближенное к сладости сахарозы.

Третий вариант данного изобретения

Что касается производных сложного эфира аспартил-дипептида, представленных указанной общей формулой (2), особенно (1), которые используются в данном изобретении (третьем варианте), особенно вышеупомянутые 9 производных (которые упоминаются как "производное 1" - "производное 9" соответственно) являются предпочтительными с точки зрения высокого эффекта исправления вкуса. Данное изобретение (третий вариант) поэтому поясняется в основном на примере указанных производных, и, однако, данное изобретение (третий вариант) не ограничивается использованием указанных производных.

Производные сложного эфира аспартил-дипептида, используемые в данном изобретении (третьем варианте), легко могут быть синтезированы путем алкилирования аспартама в восстановительных условиях с производным 3-фенил-пропиональдегида, производным циннамальдегида или производным (2-фенилэтил)алкилкетона, имеющим различные заместители на фенилгруппе и один или два алкильных заместителя на главной цепи, и с восстановителем (например, с катализатором водород/палладий на углероде). В качестве варианта, они могут быть получены способом, содержащим алкилирование производного аспартама, имеющего защитную группу для карбоксильной группы в β-положении (например, сложный метиловый эфир β-о-бензил-α-L-аспартил-L-аминокислоты), которое может быть получено обычным способом синтеза пептида (Izumiya et al., Fundamentals and expeRiments of peptide synthesis: MaRuzen, опубликовано 1.20.1985), в восстановительных условиях с производным 3-фенилпропиональдегида, производным циннамальдегида или производным (2-фенилэтил)алкилкетона, указанным выше, и с восстановителем (например, NаВ(ОАс)₃Н) (A.F. Abdel-Magid et al., TetRahedRon LettRes, 31, 5595 (1990) и с последующим удалением защитной группы или путем насыщения ненасыщенной связи с помощью восстановителя, если необходимо. Вместо указанного производного 3-фенилпропиональдегида, производного циннамальдегида или производного (2-фенилэтил)-алкилкетона, в качестве компонента альдегида или кетона для восстановительного алкилирования, конечно, может быть использовано его производное ацеталя или кеталя.

Эти производные легко могут быть получены известным способом синтеза пептида, как показано выше, или согласно примерам получения производных 1-9, как показано в примерах, описанных далее.

Не существует ограничения по виду и смешанному количеству веществ горького вкуса, который может быть усовершенствован модификатором вкуса по данному изобретению (третьему варианту). Любая форма сочетания модификатора вкуса и вещества горького вкуса может быть использована. Они могут быть использованы совместно в виде смеси твердое-твердое (порошок и т.п.) и жидкое-жидкое. Когда их смешивают в процессе производства, когда по меньшей мере одно из двух находится в растворе, они могут быть смешаны гомогенно и затем высушены до твердого состояния.

В качестве примеров веществ, горький вкус которых может быть исправлен модификатором вкуса по данному изобретению (третьему варианту), могут быть перечислены аргинин, валин, лейцин, изолейцин, метионин, гистидин, орнитин, пролин, лизин, другие аминокислоты, имеющие горький вкус, пептиды, имеющие горький вкус, хинин, кофеин, ион кальция, другие минеральные вещества, имеющие горький вкус, и содержащие горечь вещества, такие, как различные травяные медицинские препараты и т.п. В частности, в качестве эффективного ингредиента, имеющего горький вкус, перечисляются, например, винпроцетин, фурсултиамин и гидрохлорид фурсултиамина, сефуканельдароксицет, гидрохлорид цефотиам гексетила, гидрохлорид ленампициллина, гидрохлорид бакампициллина, гидрохлорид талампициллина, гидрохлорид пивмециллинама, таннат окселадина, гидрохлорид клобутинола, гидрохлорид берберина, бромид пропантелина, гидрохлорид папаверина, гидрохлорид тиклопидина, гидрохлорид хлорпромазина и тозилат султамициллина, как описано, например, в японской патентной публикации Kokai JP-A-H4-327529, безводный кофеин, дипрофиллин, салицилат дифенгидрамина, малеат хлорфенирамина, гидрохлорид пиридоксина, дименгидринат, гидрохлорид меклизина, гидрохлорид метилэфедрина, сульфонат гваяколнатрия, гуанетидин, гидрохлорид хлоргексидина, фосфат дигидрокодеина, гидрохлорид эфедрина, спиронолактон тегафур, стеарат эритромицина, алацеприл, валпроат натрия, гидрохлорид меклофеноксата, хлорамфеникол, аминофиллин, эритромицин, гопантат кальция, пантотенат кальция, фенобарбитал, циметидин, гидрохлорид этилефрина, гидрохлорид пирензепина, гидрохлорид бутилскополамина, гидрохлорид дилтиазема, эноксацин, тригидрат пиромидата, гидрохлорид пропранолола, флуфенамовая кислота, хлорпромазин, дигитонин, гидрохлорид прометазина, гидрохлорид метоклопрамида, офлоксацин, сулпирин, ацетаминофен, аспирин, ибупрофен, гидрохлорид бензидамина, гидрохлорид алпренолола, гидрохлорид бифемелана, лидокаин, гидрохлорид дифенгидрамина, толметин натрия, гидрохлорид нортриптилина и гидрохлорид лоперамида, как описано, например, в японской патентной публикации Kokai JP-A-4-327526, и гидрохлорид азеластина, гидрохлорид бифемелана, сульфат хинидина и s-(+)-(2-хлорфенил)-3-циклопропанкарбонил-8,11-диметил-2,3,4,5-тетрагидро-8Н-пиридо-[4,3;4,5]тиено[3,2-f][1,2,4]тpиaзoлo[4,3-a][1,4]диaзeпин, как описано, например, в японской патентной публикации Kokai JP-A-4-282312, и еще ацетоксиметиловый эфир (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-гидроксиэтил]-3-(3-пиридил)-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3,2,0]гепто-2-ен-2-карбоновой кислоты и т.д., как описано, например, в японской патентной публикации Kokai JP-A-4-257457 (ссылка на JP патентную публикацию Kokai JP-A-6-298668).

Когда горькое вещество вводят в композицию продукта, такого, как пищевой продукт и напиток, и медицинский препарат, и т.п., эффект по данному изобретению (третий вариант) достигается за счет использования одного или нескольких из указанных соединений, которые описаны выше. В зависимости от содержания вещества горького вкуса горький вкус может быть устранен почти полностью или частично, или горький вкус может быть подавлен (уменьшен). Если содержание вещества горького вкуса слишком велико, полное устранение горького вкуса может быть невозможным даже при добавлении такого же количества производного, используемого в данном изобретении (третьем варианте). В этом случае эффект частичного устранения горького вкуса или подавления (уменьшения) горького вкуса проявляется при смешивании с подходящим количеством производного. Таким образом, применение указанного производного для эффекта частичного устранения горького вкуса или подавления (уменьшения) горького вкуса фактически включено в объем данного изобретения.

Когда производное сложного эфира аспартил-дипептида, используемое в данном изобретении (третьем варианте), используют в качестве модификатора вкуса продукта, такого, как пищевой продукт и напиток, медицинский препарат и т.п., одно или несколько из указанных производных могут быть использованы для этого. Относительная доля производного сложного эфира аспартил-дипептида (одного вида или нескольких), введенного в композицию готового продукта, изменяется также в зависимости от вида продукта. Предпочтительно она находится в пределах приблизительно от 0,2 массовых м.д. до 10000 массовых м.д. и более предпочтительно в пределах приблизительно от 1 массовой м.д. до 5000 массовых м.д. В частности, подходящее содержание производного должно быть выбрано в соответствии с увеличением его сладости. Когда концентрация используемого производного слишком мала, эффект исправления горького вкуса является недостаточным, а когда она слишком высока, вкус продукта, особенно когда это используют для напитка, является проблематичным (по вкусу) из-за избыточной интенсивности сладости.

Например, когда готовят раствор PSE 10% (PSE: точка субъективного равенства) с использованием производного А, имеющего 50000-кратное увеличение интенсивности сладости, может быть использовано 10/50000 г (против 100 г раствора) производного А (содержание производного А в растворе эквивалентно 2 м.д. и то же в твердой форме равно 200 м.д.). С другой стороны, когда готовят раствор PSE 5% с использованием производного В, имеющего 4000-кратное увеличение интенсивности сладости, может быть использовано 5/4000 г (против 100 г раствора) производного В (содержание производного В в растворе эквивалентно 12,5 м.д. и то же в твердой форме равно 1250 м.д.).

Эффект модификатора вкуса по данному изобретению (третьему варианту) наблюдается бесконечно, особенно в жидкой форме, без какого-либо ограничения. Кроме того, может быть использована любая форма модификатора вкуса, такая, как порошок, гранула, таблетка, другое твердое состояние, паста и т.п.

Когда производное сложного эфира аспартил-дипептида, используемое в данном изобретении (третьем варианте), используют в качестве модификатора вкуса продукта, такого, как пищевой продукт и напиток, медицинский препарат и т.п., во время производства, нет никакого ограничения по способу и времени добавления его.

Способ исправления вкуса путем добавления или введения указанного модификатора вкуса в такой продукт, как пищевой продукт или напиток и медицинский препарат и т.п., или в их промежуточные продукты в процессе производства, соответственно, включен в данное изобретение. Что касается способа применения указанных модификаторов вкуса (например, способа добавления или введения их в композицию), приемлем любой способ, известный как способ, применяемый при использовании модификатора вкуса или его эффективного компонента.

ПРИМЕРЫ

Далее данное изобретение поясняется более подробно со ссылкой на примеры, сравнительные примеры и, кроме того, примеры получения производных сложного эфира аспартил-дипептида, которые используются в данном изобретении.

Первый вариант данного изобретения

Пример 1

Измерение увеличения интенсивности сладости

Водный раствор готовят разбавлением производного 2 до концентрации PSE 10% (15,5 мг/1000 мл = 10/6500 г/100 мл), предполагая, что интенсивность сладости производного 2 равна 6500-кратной сладости сахарозы. Отдельно готовят водные растворы сахарозы с концентрациями (а) 6,94%, (b) 8,33%, (с) 10%, (d) 12% и (е) 14,4%. Органолептическую оценку осуществляют путем определения, какой раствор сахарозы наиболее близок по интенсивности сладости к раствору производного 2. Результат представлял собой среднее из оценок 20 дегустаторов оценочной комиссии и составил 2,25 пункта.

Интенсивность сладости раствора производного 2 равна 8,75% согласно следующему уравнению: (10,0-8,33) × 0,25 + 8,33 = 8,75. Следовательно, интенсивная сладость производного 2 равна 5600 (=8,75/0,00155)-кратной интенсивности сладости сахарозы. Согласно тому же эксперименту, интенсивность сладости производного 1 равна 22600-кратной интенсивности сладости сахарозы. Кроме того, увеличение интенсивности сладости других производных (3-9) может быть определено тем же способом.

И увеличение интенсивности сладости в напитке кола может быть определено тем же способом по сравнению с контрольным раствором напитка кола, содержащим 10% сахарозы.

Композиция напитка кола была следующей.

В качестве концентраций для сравнения используют указанные ранее концентрации сахарозы от (а) до (е). В заключение, увеличение интенсивности сладости производного 1 в напитке кола является 22600-кратным и для производного 2 является 4900-кратным.

Пример 2.

Характеристики вкуса (в водном растворе)

Следующие эксперименты проводят, используя воду, очищенную ионообменом с последующей перегонкой.

Водный раствор каждого из производных 1-9, имеющий уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, готовят и сравнивают с водным 10% раствором сахарозы в отношении следующих 9 признаков, т.е. "начало вкуса", "полный вкус", "чистый вкус", "послевкусие", "специфический вкус", "тяжелый вкус", "горький вкус", "жгучий вкус" и "раздражение". Результаты определяют 8 дегустаторов комиссии как 5 уровней (пункт -2: очень слабый, пункт -1: слабоватый, пункт 0: такой же, пункт +1: немного сильнее, пункт +2: очень сильный)) и определяют среднее. Растворы образцов производных, эквивалентные PSE 10%, готовят, учитывая увеличение интенсивности сладости, измеренное в примере 1, и количества каждого производного, которые должны быть использованы, следующие.

Результаты по характеристикам вкуса

Все производные являются чрезвычайно слабыми по началу вкуса, очень слабыми по полному и чистому вкусу, чрезвычайно сильными по послевкусию и очень сильными по специфическому, тяжелому, горькому и жгучему вкусу и раздражению.

Далее, суммарную абсолютную величину отклонения от сахарозы по каждому из оценочных признаков, таких, как начало вкуса, полный вкус, чистый вкус, послевкусие, специфический вкус, тяжелый вкус, горький вкус, жгучий вкус и раздражение, делят на 9 (суммарное число признаков), чтобы рассчитать подобие (которое упоминается как "индекс подобия"). Чем меньше становится индекс подобия, тем лучше сбалансирован вкус и ближе к характеристикам (качеству) вкуса сахарозы. Общий вкус становится предпочтительным. Индексы подобия каждого производного показаны далее.

Пример 3

Характеристики вкуса (в напитке кола)

Следующие эксперименты проводят таким же образом, как в примере 2. Вместо водного раствора готовят напиток кола с каждым из производных 1-9, имеющий уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, и сравнивают с напитком кола, содержащим 10% сахарозы. Метод оценки такой же, как в примере 2.

Когда диоксид углерода вдувают в напиток кола, получают газированный напиток кола, однако легче проводить сравнение напитков кола без диоксида углерода. Поэтому проводят органолептическую оценку негазированного напитка кола.

Композиция используемого напитка кола была такой же, как в примере 1.

Результаты по характеристикам вкуса

Все производные являются чрезвычайно слабыми по началу вкуса, очень слабыми по полному и чистому вкусу, чрезвычайно сильными по послевкусию и очень сильными по специфическому, тяжелому, горькому и жгучему вкусу и раздражению.

Индексы подобия рассчитывают так же, как для водных растворов. Чем меньше становится индекс подобия, тем лучше сбалансирован вкус и ближе к характеристикам (качеству) вкуса сахарозы. Общий вкус становится предпочтительным. Индексы подобия каждого производного показаны далее.

Пример 4

Усовершенствование вкуса аспартамом

Готовят смеси аспартама с производными 1-9 и проводят органолептическую оценку вкуса тем же методом, как описано в примере 3.

Композицию подсластителя, имеющую уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, смешивают при следующем отношении сладости.

Уравнения для расчета интенсивности сладости в напитке кола (рН 2,8, 20°С) приведены далее, где Y означает концентрацию, эквивалентную концентрации сахарозы (г/100 мл), и Х означает концентрацию подсластителя (г/100 мл) соответственно.

В случае производного 1,

когда Y = 9,5, X = 0,000425 г/100 мл,

когда Y = 8, Х = 0,00037 г/100 мл,

когда Y = 5, Х = 0,00026 г/100 мл,

когда Y = 2, Х = 0,00013 г/100 мл,

когда Y = 1, Х = 0,000074 г/100 мл.

Что касается аспартама, величинами, рассчитанными при 20°С и рН 2,8, являются:

когда Y = 0,5, Х = 0,00072

когда Y = 2, X = 0,0053

когда Y = 5, X = 0,0202

когда Y = 8, X = 0,0398

когда Y = 9, X = 0,04726

Во всех случаях, когда отношение аспартама становится больше, индекс подобия становится меньше по сравнению со вкусом каждого производного отдельно (см. пример 3), и это подтверждает большую близость к вкусу сахарозы.

Когда напиток кола, имеющий уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, готовят смешиванием производного 1 и аспартама, отношение (%) аспартама, введенного в общее количество смеси, по массе рассчитывают следующим образом.

В случае отношения сладости производное 1: аспартам = 9,5:0,5

0,000425 (производное 1) + 0,00072 (аспартам) = 0,00115 г/100 мл: процентное содержание аспартама равно 62,6% по массе.

Подобным образом, в случае отношения сладости производное 1: аспартам =8:2

0,00037 (производное 1) + 0,0053 (аспартам) = 0,00567 г/100 мл: процентное содержание аспартама равно 93,5% по массе. Подобным образом, когда отношение сладости производное 1:аспартам = 2:8, процентное содержание аспартама равно 99,7% по массе.

Такие же эксперименты, как описано выше, могут быть проведены специалистом для расчета указанных величин для каждого из производных 2-9 вместо производного 1 и указанных величин для других подсластителей с высокоинтенсивной сладостью, иных, чем аспартам.

Пример 5

Усовершенствование вкуса другим подсластителем с высокоинтенсивной сладостью, иным, чем аспартам

Готовят смеси с каждым из ацесульфама К, натриевой соли сахарина, алитама, глицирризината динатрия, стевиозида (включая его производные) и тауматина каждого из производных 1-9 и проводят органолептическую оценку вкуса смеси тем же методом, как описано в примере 3.

Композицию подсластителя, имеющую уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, приготавливают при следующем отношении сладости.

Что касается ацесульфама К, увеличение интенсивности сладости определяют согласно следующему уравнению для расчета интенсивности сладости:

Y = 19,09Х^0,424

[Y: концентрация, эквивалентная концентраций сахарозы (г/100 мл),

X: концентрация ацесульфама К (г/100 мл)].

Для интенсивности сладости другого подсластителя с высокоинтенсивнои сладостью использованы следующие увеличения.

Сахарин: 190-кратное, натриевая соль сахарина: 190-кратное, глицирризинат динатрия: 100-кратное, алитам: 2000-кратное, глицирризин: 170-кратное, стевиозид: 140-кратное и тауматин: 850-кратное.

Результаты органолептической оценки

Что касается характеристик вкуса, любой из указанных других подсластителей с высокоинтенсивной сладостью является очень сильным по горькому вкусу, послевкусию и специфическому вкусу и сильным по раздражению, жгучему и тяжелому вкусу. Он является также очень слабым по полному и чистому вкусу и слабым по началу вкуса. Однако путем смешивания указанного подсластителя (подсластителей) с каждым из производных 1-9 подтверждено, что вкус каждого из производных 1-9 усовершенствуется и становится ближе к сбалансированному вкусу сахарозы.

Например, хотя могут быть приготовлены водный раствор и напиток кола, имеющие уровень сладости, эквивалентный сладости в расчете на PSE 10%, органолептическая оценка их показывает, что сильно ощущается горький, специфический вкус и т.п., и они отличаются от таких характеристик сладости PSE 10%. Общий вкус не является предпочтительным. Напротив, когда производное 1 смешивают с ацесульфамом К при отношении сладости 5:5, например индекс подобия равен 1,00, когда отношение равно 8:2, индекс подобия равен 1,02, и при отношении 9:1 индекс подобия равен 0,86. Таким образом, весь баланс вкуса усовершенствуется, когда индекс подобия ацесульфама К одного приближается без ограничения к 2,0, и индекс сахарозы равен 0.

Далее, что касается смеси каждого из производных 1-9 с цикламатом натрия и сукралозой, органолептическую оценку проводят, как описано выше. Композиции подсластителя, имеющие уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, приготавливают при следующем отношении сладости.

Для интенсивности сладости других подсластителей с высокоинтенсивной сладостью используют такие увеличения, как цикламат натрия: 30-кратное и сукралоза: 400-кратное.

Результаты органолептической оценки

Во всех случаях, когда доля указанного подсластителя с высокоинтенсивной сладостью становится больше, индекс подобия любого из производных 1-9 становится меньше по сравнению со вкусом каждого производного отдельно, и это подтверждает большую близость к сахарозе.

Пример 6

Композиция подсластителя производного 1 и аспартама

Используя уравнение для расчета интенсивности сладости в напитке кола (см. пример 4) и уравнение для расчета интенсивности сладости аспартама (см. ежемесячный журнал "Food Chemical", август, стр. 35, 1997), рассчитывают их необходимые количества. В случае аспартама используют величины при 20°С, рН 2,8.

Что касается 9 признаков качества сладости, напитки кола каждого образца, имеющие уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, сравнивают с напитком кола с 10% сахарозы для органолептической оценки. Индекс подобия каждого оцениваемого признака определяют 8 членов комиссии согласно примеру 3.

Результаты органолептической оценки

Когда отношение интенсивности сладости производного 1 равно 95%, ранний и полный вкусы очень слабые. Индекс подобия равен 0,76.

Когда отношение интенсивности сладости производного 1 равно 80%, ранний и полный вкусы очень слабые, и чистый вкус слабый. Жгучий, горький и специфический вкусы и послевкусие являются сильными. Индекс подобия равен 0,74.

Когда отношение интенсивности сладости производного 1 равно 50%, начало вкуса является очень слабым и полный и чистый вкусы слабые. Жгучий, горький вкусы и послевкусие являются сильными. Индекс подобия равен 0,64.

Когда отношение интенсивности сладости производного 1 равно 20%, начало вкуса и полный вкус очень слабые. Индекс подобия равен 0,48.

Так как индекс подобия самого производного 1 равен 0,78, сладкий вкус композиции, смешанной по меньшей мере с 5% аспартама от интенсивности сладости, как обнаружено, улучшился.

Пример 7

Композиция подсластителя производного 2 и аспартама

Повторяют тот же эксперимент, как в примере 6, заменив производное 1 производным 2.

В отношении производного 2 для уравнения для расчета интенсивности сладости в напитке кола, как определено в примере 4, используют

Результаты органолептической оценки

Когда отношение интенсивности сладости производного 2 равно 95%, начало вкуса является очень слабым, и полный и чистый вкусы слабые. Послевкусие является очень сильным, и жгучий и горький вкус являются сильными. Индекс подобия равен 0,70.

Когда отношение интенсивности сладости производного 2 равно 80%, более ранний и полный вкусы являются слабыми, и жгучий, горький вкусы и послевкусие являются сильными. Индекс подобия равен 0,50.

Когда отношение интенсивности сладости производного 2 равно 50%, ранний, полный и чистый вкусы слабые, а жгучий, горький и тяжелый вкусы, а также послевкусие являются сильными. Индекс подобия равен 0,60.

Когда отношение интенсивности сладости производного 2 равно 20%, начало вкуса является очень слабым, и полный и чистый вкусы являются слабыми. Послевкусие является очень сильным, и жгучий и горький вкусы являются сильными. Индекс подобия равен 0,63.

Так как индекс подобия самого производного 2 равен 0,80, сладкий вкус композиции, смешанной по меньшей мере с 5% аспартама, по интенсивности сладости, как обнаружено, усовершенствован.

Пример 8

Композиция подсластителя производного 2 и ацесульфама К

Повторяют тот же эксперимент, как в примере 7, за исключением того, что вместо аспартама используют ацесульфам К.

В отношении ацесульфама К в качестве уравнения для расчета интенсивности сладости в напитке кола то, что определено в примере 5, используют

Результаты органолептической оценки

Когда отношение интенсивности сладости производного 2 равно 95%, начало вкуса и полный вкус являются слабыми. Жгучий, горький и специфический вкусы, и послевкусие являются сильными. Индекс подобия равен 0,63.

Когда отношение интенсивности сладости производного составляет от 2 до 90%, то начало вкуса, полный и чистый вкусы являются слабыми, а горький вкус, раздражение, острый вкус, послевкусие, специфический и тяжелый вкусы являются сильными. Индекс подобия составляет 0,76.

Когда отношение интенсивности сладости производного 2 равно 80%, полный вкус является очень слабым, и начало вкуса и чистый вкус являются слабыми. Горький вкус является очень слабым, и раздражение, жгучий, специфический вкусы и послевкусие являются сильными. Индекс подобия равен 0,77.

Когда отношение интенсивности сладости производного 2 равно 50%, начало вкуса, полный и чистый вкусы являются очень слабыми. Жгучий вкус является очень сильным, и раздражение, специфический и тяжелый вкусы и послевкусие являются сильными. Индекс подобия равен 0,90.

Так как индекс подобия самого производного 2 равен 0,80, сладкий вкус композиции, смешанной самое большее с 20% ацесульфама К по отношению интенсивности сладости, как обнаружено, улучшился.

Пример 9

Усовершенствование вкуса солью

К водному раствору производного 1, имеющему уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, добавляют соль в конечных концентрациях 0,1%, 0,2% и 0,5%, чтобы сравнить с водным раствором 10% сахарозы методом сравнения по 2 пунктам (n=8) и оценить характеристики вкуса.

Уравнение для расчета интенсивности сладости производного 1 в водном растворе следующее:

Y = 6980Х^0,848

Органолептическую оценку проводят таким же образом, как в примере 6.

Результаты органолептической оценки

Когда добавляют 0,1% соли, начало вкуса, полный и чистый вкусы являются слабыми. Послевкусие, горький вкус, раздражение, тяжелый и специфический вкусы являются сильными. Индекс подобия равен 0,77.

Когда добавляют 0,2% соли, начало вкуса и чистый вкус являются слабыми. Послевкусие и специфический вкус являются очень сильными. Раздражение и тяжелый вкус являются сильными. Индекс подобия равен 0,79.

Когда добавляют 0,5% соли, начало вкуса и чистый вкус являются слабыми. Послевкусие и специфический вкус и раздражение являются очень сильными. Тяжелый вкус является сильным. Индекс подобия равен 0,83.

Так как индекс подобия производного 1 в водном растворе равен 1,17 (см. пример 2), сладкий вкус композиции, как обнаружено, был усовершенствован добавлением соли. Другие производные (производные 2-9) оценены таким же методом, как описано выше, и обнаружено, что добавление соли является эффективным, и количество добавленной соли не более чем 0,3% по массе является предпочтительным для усовершенствования вкуса.

Пример 10

Применение для газированного напитка кола

Приготавливают газированный напиток кола следующей композиции.

*1: Отношение сладости 5:5, PSE 10%, рН 2,8

*2: PSE 10% с одним производным 2, рН 2,8

*3: Добавление дистиллированной воды до конечного объема 1000 мл.

1000 мл каждого из полученных выше напитков кола (продукт по данному изобретению, продукт 1 для сравнения или продукт 2 для сравнения) загружают в баллон для газирования и подают в него диоксид углерода. Баллон хранят в холодильнике в течение ночи. Когда он хорошо охладится, баллон открывают, пока он еще остается там, и раствор из него сразу же выливают в стакан на 240 мл.

Оценка качества сладости

Что касается продуктов (PSE 10%), полученных способом, описанным выше, оценку качества проводят таким же образом. Как результат, что касается продукта 1 для сравнения, начало вкуса является очень слабым, послевкусие является очень сильным, и жгучий вкус является сильным. Напротив, что касается продукта по данному изобретению, качество сладости усовершенствовано так, что начало вкуса становится сильнее, и послевкусие и жгучий вкусы становятся слабее, обнаружены хорошо сбалансированные вкусовые характеристики, и также общий вкус становится предпочтительным (n=20).

Пример 11

Получение подсластителя для применения при подаче к столу

Подсластитель получают хорошим смешиванием следующих компонентов.

Когда 0,94 г полученного подсластителя (образец) добавляют к 140 мл (объем стандартной кофейной чашки) раствора кофе, интенсивность сладости указанного раствора кофе эквивалентна сладости PSE 5%. Отношение сладости подсластителя

производное 2: аспартам: эритрит = 4:0,5:0,5,

и в нем увеличение интенсивности сладости производного 2 при PSE 4% рассчитывают как 6000-кратное, увеличение интенсивности сладости аспартама при PSE 0,5% рассчитывают как 360-кратное и увеличение интенсивности сладости эритрита даже при PSE 0,5% рассчитывают как 0,75-кратное.

0,94 г (на одну чашку [140 мл]) указанного подсластителя для применения при подаче к столу добавляют к кофе в качестве подсластителя и полученный таким образом кофе сравнивают с кофе с 5 г сахарозы (на одну чашку [140 мл]) путем органолептической оценки. Нет значительной разницы между сладкими вкусами обоих, и кофе с указанным подсластителем для применения при подаче к столу обнаруживает сладость (сладкий вкус), подобную сладости сахарозы с полностью предпочтительным вкусом (n=20). И указанный подсластитель для подачи к столу имеет преимущество в том, что калорийность подсластителя близка к нулю.

Пример 12

Приготовление щербета (брикет льда, брикетированный лед)

Щербет (брикетированный лед) получают обычно замораживанием водного раствора сахарозы и ароматизаторов. Здесь сладость сахарозы заменяют сладостью производного, используемого в данном изобретении. Так как понижение точки замораживания производного, используемого в данном изобретении, меньше, чем у сахарозы, точка замораживания его повышается на 4-5°С. Поэтому он легко замораживается, трудно получить шероховатость при замораживании, и поверхность его не покрывается каплями ("Naki"). Кроме того, он имеет хорошую продолжительную стабильность при хранении. Когда используют фруктовый ароматизатор, получают продукт с хорошим вкусом фруктового сока.

Пример: брикетированный лед (кофейного типа)

Отношение сладости указанного брикетированного льда

производное 1: аспартам =5: 5, где увеличение интенсивности сладости производного 1 при PSE 5% рассчитывают как 25600-кратное, и то же аспартама при PSE 5% рассчитывают как 130-кратное.

Пример 13

Приготовление оранжада

Оранжады готовят со следующими композициями.

*1: По отношению к общей сладости всего продукта.

Производное 4: аспартам: сладость, полученная от концентрированного фруктового сока: сладость, полученная от жидкого сахара фруктозы и глюкозы: сладость, полученная от РО-40, =5,1: 1,2: 1,1: 1,8: 0,8.

Отношение сладости между двумя типами подсластителя с высокоинтенсивной сладостью; производное 4: аспартам = 8:2.

*2: Отношение общей сладости; производное 4: сладость, полученная от концентрированного фруктового сока: сладость, полученная от жидкого сахара фруктозы и глюкозы: сладость, полученная от РО-40 =6,3: 1,1: 1,8: 0,8.

*3: IRF 1/5,7 (интенсивность сахара 63,6)

*4: Towa Kasei Co. Ltd., редуцированный крахмальный сахар, твердое вещество 70% (интенсивность сладости 0,4).

Указанные оранжады, продукт по данному изобретению и продукт для сравнения содержат 10% фруктового сока, 10% интенсивности сладости (PSE), 16,5 ккал общей энергии (они могут быть маркированы как "низкокалорийные", потому что их калорийность не более, чем 20 ккал, что является стандартом показания питательности для них) и 2,46 г/100 г сахара (они могут быть маркированы как "имеющие пониженное содержание сахара", потому что это не более чем 2,5 г/100 г, что является стандартом показателя их питательности).

При этом расчет сладости производят, используя уравнение для расчета интенсивности сладости производного 4 Y=58775X^1,04. Когда Y = 6,3%, X = 0,00015 г/100 мл. Когда Y = 5,1%, Х = 0,00012 г/100 мл.

Оценка качества сладости

Органолептическую оценку полученных продуктов (PSE 10) проводят, как описано выше. Как результат, качество сладости продукта по данному изобретению усовершенствовано по сравнению с качеством продукта для сравнения так, что начало вкуса становится сильнее, жгучий и горький вкусы становятся слабее, и обнаруживаются хорошо сбалансированные вкусовые характеристики, и общий вкус является предпочтительным (n=20).

Второй вариант данного изобретения

Пример 14

Измерение увеличения интенсивности сладости

Водный раствор готовят разбавлением производного 2 до концентрации PSE 10% (15,5 мг/1000 мл - 10/6500 г/100 мл), предполагая, что интенсивность сладости производного 2 равна 6500-кратной сладости сахарозы. Отдельно готовят водные растворы сахарозы с концентрациями (а) 6,94%, (b) 8,33%, (с) 10%, (d) 12% и (е) 14,4%. Органолептическую оценку осуществляют путем определения, какой раствор сахарозы наиболее близок по интенсивности сладости к раствору производного 2. Результат представлял собой среднее из оценок 20 дегустаторов оценочной комиссии и составил 2,25 пункта.

Интенсивность сладости раствора производного 2 равна 8,75% согласно следующему уравнению:

(10,0-8,33)(0,25 + 8,33 = 8,75

Следовательно, интенсивность сладости производного 2 равна 5600 (=8,75/0,00155)-кратной интенсивности сладости сахарозы. Согласно тому же эксперименту, интенсивность сладости производного 1 равна 22600-кратной интенсивности сладости сахарозы. Кроме того, увеличение интенсивности сладости других производных (3-9) может быть определено тем же способом.

И увеличение интенсивности сладости в напитке кола может быть определено тем же способом по сравнению с контрольным раствором напитка кола, содержащим 10% сахарозы.

Компоненты напитка кола были следующие.

В качестве концентраций для сравнения используют указанные ранее концентрации сахарозы от (а) до (е). Как результат, увеличение интенсивности сладости производного 1 в напитке кола является 22600-кратным и для производного 2 является 4900-кратным.

Пример 15

Характеристики вкуса (в водном растворе)

Следующие эксперименты проводят, используя водопроводную воду, очищенную ионообменом с последующей перегонкой.

Водный раствор каждого из производных 1-9, имеющий уровень сладости, эквивалентный PSE 10%, готовят и сравнивают с водным 10% раствором сахарозы в отношении следующих 9 признаков, а именно, "начало вкуса", "полный вкус", "чистый вкус", "послевкусие", "специфический вкус", "тяжелый вкус", "горький вкус", "жгучий вкус" и "раздражение". Результаты определяют 8 дегустаторов комиссии как 5 уровней (пункт -2: очень слабый, пункт -1: слабоватый, пункт 0: такой же, пункт +1: немного сильнее, пункт +2: очень сильный)) и определяют среднее.

Результаты получены следующие.

Результаты по характеристикам вкуса

Все производные являются чрезвычайно слабыми по началу вкуса, очень слабыми по полному и чистому вкусу, чрезвычайно сильными по послевкусию и очень сильными по специфическому, тяжелому, горькому и жгучему вкусу и раздражению.

Далее, суммарную абсолютную величину отклонения от сахарозы по каждому из оценочных признаков, таких, как начало вкуса, полный вкус, чистый вкус, послевкусие, специфический вкус, тяжелый вкус, горький вкус, жгучий вкус и раздражение, делят на 9 (суммарное число признаков), чтобы рассчитать подобие (которое упоминается как "индекс подобия"). Чем меньше становится индекс подобия, тем лучше сбалансирован вкус и ближе к характеристикам (качеству) вкуса сахарозы. Общий вкус становится предпочтительным. Индексы подобия каждого производного показаны далее.

Пример 16

Характеристики вкуса (в напитке кола)

Следующие эксперименты проводят таким же образом, как в примере 15. Вместо водного раствора готовят напиток кола с каждым из производных 1-9, имеющий уровень сладости, эквивалентный сладости PSE 10%, и сравнивают с напитком кола, содержащим 10% сахарозы. Метод оценки такой же, как в примере 15.

Когда диоксид углерода вдувают в напиток кола, получают газированный напиток кола, однако легче проводить сравнение напитков кола без диоксида углерода. Поэтому органолептически оценивают негазированный напиток кола.

Композиция используемого напитка кола была такой же, как в примере 14.

Результаты по характеристикам вкуса

Все производные являются чрезвычайно слабыми по началу вкуса, очень слабыми по полному и чистому вкусу, чрезвычайно сильными по послевкусию и очень сильными по специфическому, тяжелому, горькому и жгучему вкусу и раздражению.

Индексы подобия рассчитывают так же, как для водных растворов. Чем меньше становится индекс подобия, тем лучше сбалансирован вкус и ближе к характеристикам (качеству) вкуса сахарозы. Общий вкус становится предпочтительным. Индексы подобия каждого производного показаны далее.

Пример 17

Усовершенствование вкуса сахаром и т.п., используемым в данном изобретении

Готовят смеси сахара и т.п., используемого в данном изобретении, с производными 1-9 и проводят органолептическую оценку путем сравнения с напитком кола, содержащим сахарозу в 10 %-ной концентрации, тем же методом, как описано в примере 16.

Композицию подсластителя с сахаром и т.п. со сладостью, эквивалентной PSE 10%, готовят при следующем отношении сладости.

Примеры для уравнений для расчета интенсивности сладости в напитке кола (рН 2,8, 20°С) приведены далее, и другие уравнения могут быть получены таким же образом, где Y означает концентрацию, эквивалентную концентрации сахарозы (г/100 мл), и Х означает концентрацию подсластителя (г/100 мл) соответственно.

Когда сахар и т.п. используется в данном изобретении, может быть использовано по меньшей мере одно из следующих соединений, и следующие числовые величины, взятые в скобки, используют как увеличение интенсивности сладости указанных соединений.

Сахар: сахароза (1), инвертный сахар (1), изомеризованный сахар (1), глюкоза (0,6), фруктоза (1,4), лактоза (0,2), мальтозный сахар (0,3), D-ксилоза (0,4) и изомеризованная лактоза (0,6).

Сахарный спирт: мальтит [сироп редуцированной мальтозы) (0,75), сорбит (0,75), маннит (0,6), эритрит (0,75), ксилит (1), лактит (редуцированная лактоза) (0,35), палатинит (0,45) и редуцированный крахмальный сахар (сироп гидрогенизированного крахмала) (0,5).

Олигосахарид: фруктоолигосахарид (неосахар) (0,5), мальтоолигосахарид (олигосахарид с линейной цепью) (0,33), изомальтоолигосахарид (олигосахарид с разветвленной цепью) (0,5), галактоолигосахарид (0,2), соевый олигосахарид (0,7) и лактоолигосахарид (0,8).

Производное сахарозы: сахароза, связанная с крахмальным сахаром (связывающий сахар: глюкозилсахароза) (0,5), палатиноза (изомальтулоза) (0,4) и трегалоза (0,45).

Результаты органолептической оценки

Во всех случаях, когда отношение интенсивности сладости сахара и т.п., используемого в данном изобретении, становится больше, индекс подобия становится меньше по сравнению с результатом каждого производного от 1 до 9 отдельно (см. пример 16), и это подтверждает то, что вкус становится ближе к вкусу сахарозы.

Кроме того, другой сахар и т.п., который не приведен в качестве примера выше (сахар и т.п., используемый в данном изобретении), может обнаружить тот же эффект при проведении такого же эксперимента.

Пример 18

Композиция подсластителя производного 1 и сахарозы

Что касается композиции подсластителя из производного 1 и сахарозы, ее органолептическую оценку проводят путем сравнения с напитком кола с растворенной в нем сахарозой в 10% концентрации согласно методу, описанному в примере 16.

Указанные композиции подсластителя, эквивалентные уровню сладости PSE 10%, готовят при следующем отношении сладости. Необходимое количество производного 1 рассчитывают, используя уравнение для расчета интенсивности сладости в напитке кола (см. пример 17).

Что касается 9 признаков качества сладости, описанных выше, напитки кола каждого образца, имеющие уровень сладости, эквивалентный PSE 10%, сравнивают с напитками кола с 10% сахарозы для органолептической оценки. Индекс подобия каждого оцениваемого признака определяют 8 членов комиссии согласно примеру 16.

Результаты органолептической оценки

Индекс подобия самого производного 1 равен 0,78, и, однако, путем смешивания с сахарозой сладкие вкусы композиций, полученных таким образом, такие, как начало вкуса и послевкусие, улучшаются, и эффект усовершенствования становится значительно больше, когда отношение сладости сахарозы становится больше.

Далее показана взаимосвязь между отношением сладости и массовым отношением производного 1 и сахарозы и т.п.

Это можно рассчитать с помощью уравнения для расчета интенсивности сладости на производном 1 (см. пример 17).

Когда отношением сладости является производное 1: сахароза, лактоза и т.п. = 0,5:9,5, производное 1 PSE 0,5%:0,0000434 г/дл,

сахароза и т.п. PSE 9,5% (интенсивность сладости I):9,5 г/дл, и

лактоза и т.п. PSE 9,5% (интенсивность сладости 0,2):9,5/0,2 г/дл.

Следовательно, массовое содержание % производного 1 в смеси следующее:

(a) в случае смеси с сахарозой и т.п. (интенсивность сладости 1)

4,6 м.д. = 100 × (0,0000434 г/дл)/(0,0000434 г/дл + 9,5 г/дл);

(b) в случае смеси с лактозой и т.п. (интенсивность сладости 0,2)

0,9 м.д. = 100 × (0,0000434 г/дл)/(0,0000434 г/дл + 47,5 г/дл).

Когда отношением сладости является производное 1: сахароза, лактоза и т.п. = 2:8, в случае смеси с сахарозой и т.п. (интенсивность сладости 1), отношение (масса, м.д.) производного 1 в смеси такое, как следующее.

Поэтому понятно, что они могут быть подходяще смешаны в пределах массового отношения (м.д.) производного 1 в смеси от 0,9 м.д., имея в виду случай низкоинтенсивной сладости, такой, как у лактозы и т.п. (интенсивность сладости 0,2), до 849 м.д., в случае 95% интенсивности сладости при смешивании с сахарозой и т.п. (интенсивность сладости 1), и предпочтительно от 1 до 900 м.д.

Далее показана взаимосвязь между отношением сладости и массовым отношением производного 2 и сахарозы и т.п.

Это можно рассчитать с помощью уравнения для расчета интенсивности сладости на производном 2 (см. пример 17).

Когда отношением сладости является производное 2: сахароза, лактоза и т.п. = 0,5:9,5, производное 2 PSE 0,5% 1:0,0000597 г/дл, сахароза и т.п. PSE 9,5% (интенсивность сладости 1):5,5 г/дл и лактоза и т.п. PSE 9,5% (интенсивность сладости 0,2):9,5/0,2 г/дл.

Массовое отношение производного 2 в смеси с лактозой и т.п. (интенсивность сладости 0,2) равно 1,26 м.д.

Когда отношением сладости является производное 2: сахароза, лактоза и т.п. = 9,5:0,5, массовое отношение производного 2 в смеси с сахарозой и т.п. (интенсивность сладости 1) равно 3850 м.д.

Поэтому понятно, что они могут быть подходяще смешаны в пределах массового отношения производного 2 в смеси от 1,26 до 3850 м.д. и предпочтительно от 1 до 4000 м.д., как определено выше.

Когда таким образом произведен расчет для всех производных, используемых в данном изобретении, массовое отношение (величина), применимое ко всем производным по данному изобретению, находится в пределах от 0,5 до 5000 м.д.

Пример 19

Композиция подсластителя производного 2 и сахарозы

Что касается композиций подсластителя из производного 2 и сахарозы, органолептическую оценку проводят путем сравнения с напитком кола с растворенной в нем сахарозой в 10% концентрации согласно методу, описанному в примере 16.

Указанные композиции подсластителя, эквивалентные уровню сладости PSE 10%, готовят при следующем отношении сладости. Необходимое количество производного 2 рассчитывают, используя уравнение для расчета интенсивности сладости в напитке кола (см. пример 17).

Что касается 9 признаков качества сладости, описанных выше, напитки кола каждого образца, имеющие уровень сладости, эквивалентный PSE 10%, сравнивают с напитками кола с 10% сахарозы для органолептической оценки. Индекс подобия каждого оцениваемого признака определяют 8 дегустаторов комиссии согласно примеру 16.

Результаты органолептической оценки

Индекс подобия самого производного 2 равен 0,80, и, однако, путем смешивания с сахарозой сладкий вкус композиций, полученных таким образом, такой, как начало вкуса и послевкусие, улучшается, и эффект усовершенствования становится значительно больше, когда отношение сладости сахарозы становится больше.

Пример 20

Композиция подсластителя производного 1 и эритрита

Что касается композиций подсластителя из производного 1 и эритрита, органолептическую оценку проводят путем сравнения с напитком кола с растворенной в нем сахарозой в 10% концентрации согласно методу, описанному в примере 16.

Указанные композиции подсластителя, эквивалентные уровню сладости PSE 10%, готовят при следующем отношении сладости. Необходимое количество производного 1 рассчитывают, используя уравнение для расчета интенсивности сладости в напитке кола (см. пример 17).

Что касается 9 признаков качества сладости, описанных выше, напитки кола каждого образца, имеющие уровень сладости, эквивалентный PSE 10%, сравнивают с напитками кола с 10% сахарозы для органолептической оценки. Индекс подобия каждого оцениваемого признака определяют 8 дегустаторов комиссии согласно примеру 16.

Результаты органолептической оценки

Индекс подобия самого производного 1 равен 0,78, и, однако, путем смешивания с эритритом вкусы композиций, полученных таким образом, такие, как начало вкуса, послевкусие и горький вкус улучшаются, и эффект усовершенствования становится значительно больше, когда отношение сладости эритрита становится больше.

Пример 21

Композиция подсластителя производного 2 и эритрита

Что касается композиций подсластителя из производного 2 и эритрита, органолептическую оценку проводят путем сравнения с напитком кола с растворенной в нем сахарозой в 10% концентрации согласно методу, описанному в примере 16.

Указанные композиции подсластителя, эквивалентные уровню сладости PSE 10%, готовят при следующем отношении сладости. Необходимое количество производного 2 рассчитывают, используя уравнение для расчета интенсивности сладости в напитке кола (см. пример 17).

Что касается 9 признаков качества сладости, описанных выше, напитки кола каждого образца, имеющие уровень сладости, эквивалентный PSE 10%, сравнивают с напитками кола с 10% сахарозы для органолептической оценки. Индекс подобия каждого оцениваемого признака определяют 8 членов комиссии согласно примеру 16.

Результаты органолептической оценки

Индекс подобия самого производного 2 равен 0,80, и, однако, путем смешивания с эритритом, вкусы композиций, полученных таким образом, такие, как начало вкуса и послевкусие, улучшаются, и эффект усовершенствования становится значительно больше, когда отношение сладости эритрита становится больше.

Пример 22

Применение для газированного напитка кола (№1)

Готовят газированные напитки кола следующих композиций.

*1: Отношение сладости 5:5 (производное 1: сахароза), PSE 10%, рН 2,8,

*2: PSE 10% с одним производным 1, рН 2,8,

*3: Добавление дистиллированной воды до конечного объема 1000 мл.

1000 мл каждого из полученных выше напитков кола (продукт по данному изобретению, продукт 1 для сравнения или продукт 2 для сравнения) загружают в баллон для газирования и подают в него диоксид углерода. Баллон хранят в холодильнике в течение ночи. Когда он хорошо охладится, баллон открывают, пока он еще остается там, и раствор из него сразу же выливают в стакан на 240 мл.

Оценка качества сладости

Что касается трех продуктов (PSE 10%), полученных выше, органолептическую оценку по 9 признакам, описанным выше (начало вкуса, специфический вкус, тяжелый вкус, раздражение, горький вкус, послевкусие, жгучий вкус, чистый вкус и полный вкус) проводят таким же образом. Как результат, продукт 1 для сравнения (применение одного производного 2) является очень слабым по началу вкуса, очень сильным по послевкусию и сильным по жгучему вкусу. Напротив, продукт по данному изобретению усовершенствован по качеству сладости так, что начало вкуса становится сильнее, и послевкусие и жгучий вкусы становятся слабее, тем самым проявляются хорошо сбалансированные вкусовые характеристики, и общий вкус является предпочтительным (n=20).

Пример 23.

Применение для газированного напитка кола (№ 2)

Готовят газированные напитки кола следующих композиций.

*1: Отношение сладости 8:2 (производное 1: эритрит), PSE 10%, рН 2,8,

*2: PSE 10% с одним производным 2, рН 2,8,

*3: Добавление дистиллированной воды до конечного объема 1000 мл.

1000 мл каждого из полученных выше напитков кола (продукт по данному изобретению, продукт 1 для сравнения или продукт 2 для сравнения) загружают в баллон для газирования и подают в него диоксид углерода. Баллон хранят в холодильнике в течение ночи. Когда он хорошо охладится, баллон открывают, пока он еще остается там, и раствор из него сразу же выливают в стакан на 240 мл.

Оценка качества сладости

Что касается трех продуктов (PSE 10%), полученных выше, органолептическую оценку по 9 признакам, описанным выше, проводят таким же образом. Как результат, продукт 1 для сравнения (применение одного производного 2) является очень слабым по началу вкуса, очень сильным по послевкусию и сильным по жгучему вкусу. Напротив, продукт по данному изобретению усовершенствован по качеству сладости так, что начало вкуса становится сильнее, и послевкусие и жгучий вкус становятся слабее, тем самым проявляются хорошо сбалансированные вкусовые характеристики, и общий вкус является предпочтительным (n=20).

Пример 24

Применение для газированного напитка кола (№ 3)

Готовят газированные напитки кола следующих композиций.

*1: Отношение сладости, производное 1: производное 2: сахароза: эритрит = 4:4:1:1, PSE 10%, рН 2,8,

*2: PSE 10% с одним производным 1, рН 2,8,

*3: PSE 10% с одним производным 2, рН 2,8,

*4: Добавление дистиллированной воды до конечного объема 1000 мл.

1000 мл каждого из полученных выше напитков кола (продукт по данному изобретению, продукты 1-3 для сравнения) загружают в баллон для газирования и подают в него диоксид углерода. Баллон хранят в холодильнике в течение ночи. Когда он хорошо охладится, баллон открывают, пока он еще остается там, и раствор из него сразу же выливают в стакан на 240 мл.

Оценка качества сладости

Что касается четырех продуктов (PSE 10%), полученных выше, органолептическую оценку по 9 признакам, описанным выше, проводят путем взаимного сравнения таким же образом.

Как результат, по сравнению с продуктом 1 для сравнения (применение одного производного 1) и продуктом 2 для сравнения (применение одного производного 2) продукт по данному изобретению (смесь производного 1, производного 2, эритрита и сахарозы) усовершенствован по качеству сладости так, что начало вкуса становится сильнее, и послевкусие и жгучий вкус становятся слабее, и тем самым проявляются хорошо сбалансированные вкусовые характеристики, и общий вкус его является предпочтительным (n=20).

Пример 25

Получение подсластителя для применения при подаче к столу

Подсластитель получают достаточным смешиванием следующих компонентов.

Когда 1,4 г полученного образца добавляют к 140 мл (объем стандартной кофейной чашки) раствора кофе, интенсивность сладости указанного раствора кофе эквивалентна PSE 5%. Отношение сладости подсластителя:

производное 2: сахароза =4:1,

и где увеличение интенсивности сладости производного 2 при PSE 4% рассчитывают как 6000-кратное.

1,4 г (на одну чашку 140 мл) указанного подсластителя для применения при подаче к столу добавляют к кофе, и кофе сравнивают с полученным таким образом кофе с 5 г сахарозы (на одну чашку [140 мл]) путем органолептической оценки. Нет значительной разницы между сладкими вкусами обоих, и кофе с указанным подсластителем для применения при подаче к столу обнаруживает сладость (сладкий вкус), подобную сладости сахарозы с полностью предпочтительным вкусом (n=20).

Пример 26

Приготовление безалкогольного виноградного напитка

Готовят безалкогольные виноградные напитки следующих композиций.

*1: Отношение общей сладости; производное 8: сладость, полученная от концентрированного фруктового сока: сладость, полученная от жидкого сахара фруктозы и глюкозы; сладость, полученная от РО-40, = 6,3: 1,1 : 1,8: 0,8. Отношение сладости между производным 8 и другим подсластителем с низкоинтенсивной сладостью является отношением 6,3: 3,7.

*2: Отношение общей сладости; производное 8: сладость, полученная от концентрированного фруктового сока = 8,9: 1,1.

*3: IRF1/6 (интенсивность сахара 66,9).

*4: Интенсивность сладости 1.

*5: Редуцированный крахмальный сахар, производимый Towa Kasei Co. Ltd., твердый компонент 70%, интенсивность сладости 0,4.

Оба продукта по данному изобретению и продукт для сравнения содержат 10% фруктового сока, 10% интенсивности сладости (PSE), 16,3 ккал общей энергии на 100 мл (они могут быть маркированы как "низкокалорийные", потому что их калорийность не более чем 20 ккал, что является стандартом показания питательности для них), и 2,46 г/100 мл сахара (они могут быть маркированы как "низкосахаристые", потому что это меньше, чем 2,5 г/100 мл, что является стандартом показания питательности для них).

В данном случае расчет сладости производят, используя уравнение для расчета интенсивности сладости производного 8 (см. пример 17). Когда Y = 6,3%, Х = 0,00036 г/100 мл, и, когда Y = 8,9%, Х = 0,00055 г/100 мл.

Оценка качества сладости

Проводят органолептическую оценку продуктов (PSE 10%), полученных, как описано выше. Как результат, по сравнению с продуктом для сравнения продукт по данному изобретению усовершенствован по качеству сладости так, что начало вкуса становится сильнее, послевкусие становится слабее, и жгучий и горький вкусы становятся слабее, и тем самым проявляются хорошо сбалансированные вкусовые характеристики, и общий вкус их является предпочтительным (n=20).

Пример 27

Приготовление кондитерского льда

Кондитерский лед получают замораживанием водного раствора сахарозы, фруктового сока, загустителя и ароматизатора. Здесь сладость (сладкий вкус) сахарозы заменяют сладостью производное сложного эфира аспартил-дипептида, используемого в данном изобретении. Так как понижение точки замораживания производного, используемого в данном изобретении, меньше чем у сахарозы, точка замораживания его повышается на 4-5°С. Поэтому он легко замораживается, трудно получить шероховатость при замораживании, и поверхность его не покрывается каплями ("Naki"). Кроме того, он имеет хорошую продолжительную стабильность при хранении. Когда используют фруктовый ароматизатор, получают продукт с хорошим вкусом фруктового сока.

Получают кондитерский лед следующих композиций

*1: Отношение общей сладости; производное 6: сладость, полученная от жидкого сахара фруктозы и глюкозы: сладость, полученная от концентрированного фруктового сока (PSE 20,5%) =4,7: 4,7: 0,6.

*2: Общая интенсивность сладости: PSE 20,5%.

*3: Интенсивность сладости 1.

*4: IRF1/5,7 (интенсивность сахара 63,6).

В данном случае расчет сладости производят, используя уравнение для расчета интенсивности сладости производного 6 (см. пример 17). Когда Y = 9,6%, Х = 0,000685 г/100 мл.

Оценка качества сладости

Продукт по данному изобретению и продукт для сравнения сравнивают путем органолептической оценки. Нет значительной разницы между сладостью обоих, и продукт по данному изобретению дает предпочтительный вкус, подобный вкусу сахарозы с полностью предпочтительным вкусом (n=20).

Третий вариант данного изобретения

Пример 28

Что касается раствора, полученного без добавления (без добавления; продукт для сравнения) или с добавлением производного 1 (продукт по данному изобретению) в концентрации, показанной в следующей табл.4, к раствору аминокислоты (2% по массе раствор аргинина), проводят органолептическую оценку (с участием 10 дегустаторов комиссии) и определяют эквивалентную концентрацию горького вкуса. Результаты показаны в табл.4, где эквивалентная концентрация горького вкуса показана в концентрации водного раствора безводного кофеина, который является веществом горького вкуса.

Пример 29

Что касается раствора, полученного без добавления (без добавления; продукт для сравнения) или с добавлением производного 2, глицирризина или сахарозы (продукт по данному изобретению) к 2% (по массе) раствору смешанных аминокислот (лейцин: залин: изолейцин = 1:0,5:0,5 по массе), проводят органолептическую оценку (с участием 10 дегустаторов комиссии) и определяют эквивалентную концентрацию горького вкуса таким же образом, как описано в примере 28 и показано в табл.5.

Пример 30

Что касается раствора, полученного путем добавления производного 4 (2,2 м.д.) к каждому из таких веществ, как сульфат хинина (39 м.д.), безводный кофеин (2000 м.д.), цитрат железа (50 м.д.), лактат кальция (1500 м.д.) и гидрохлорид тиамина (5000 м.д.) (продукт по данному изобретению), проводят органолептическую оценку (с участием 10 дегустаторов комиссии) и определяют эквивалентную концентрацию горького вкуса таким же образом, как описано в примере 28 и показано в табл.6.

Пример 31

Измерение увеличения интенсивности сладости

Из производных сложного эфира аспартил-дипептида, используемых в данном изобретении, предпочтительны производные, имеющее высокоинтенсивную сладость, и особенно производные, имеющие интенсивную сладость не менее чем 4000-кратную сладость сахарозы. Так, для измерения увеличения сладости используют следующий метод.

Водный раствор готовят разбавлением производного 2 до концентрации PSE 10% (15,5 мг/1000 мл = 10/6500 г/100 мл), предполагая, что интенсивная сладость производного 2 равна 6500-кратной сладости сахарозы. Отдельно готовят водные растворы сахарозы, имеющие концентрации сахарозы (а) 6,94%, (b) 8,33%, (с) 10%, (d) 12% и (е) 14,4%. Органолептическую оценку осуществляют путем определения, какой раствор сахарозы наиболее близок по интенсивности сладости к раствору производного 2. Результат представлял собой среднее из оценок 20 дегустаторов оценочной комиссии и составил 2,25 пункта.

Интенсивность сладости раствора производного 2 равна 8,75% согласно следующему уравнению:

(10,0-8,33) × 0,25 + 8,33 = 8,75

Следовательно, увеличение интенсивности сладости производного 2 является 5600 (=8,75/0,00155)-кратным интенсивности сладости сахарозы. Когда такой же эксперимент проводят с производным 1, его увеличение интенсивности сладости является 22600-кратным интенсивности сладости сахарозы.

Кроме того, увеличение интенсивности сладости других производных (3-9) может быть определено тем же способом.

И увеличение сладости в напитке кола также может быть определено тем же способом по сравнению с контрольным раствором напитка кола, содержащим 10% сахарозы.

Композиция напитка кола была следующей.

В качестве концентраций для сравнения используют указанные ранее концентрации сахарозы от (а) до (е). Как результат, увеличение интенсивности сладости производного 1 в напитке кола является 22600-кратным и для производного 2 является 4900-кратным.

Здесь далее показаны примеры получения производных сложного эфира аспартил-дипептида, которые используются в данном изобретении.

Пример получения 1

Получение производного 1

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-гидрокси-4-меток-сифенил)пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина

К 485 мг (1,0 ммоль) метилового эфира N-трет-бутоксикарбонил-β-о-бензил-α-L-аспартил-L-фенилаланина добавляют 5 мл раствора 4н. -НСl/диоксан и перемешивают при комнатной температуре в течение одного часа. Реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении. К остатку добавляют 30 мл 5 %-водного раствора гидрокарбоната натрия и проводят экстракцию дважды 30 мл этилацетата. Органический слой промывают насыщенным солевым раствором и сушат над безводным сульфатом магния. Сульфат магния отфильтровывают и жидкий фильтрат концентрируют при пониженном давлении, чтобы получить 385 мг метилового эфира β-о-бензил-α-L-аспартил-L-фенилаланина в виде вязкого маслянистого вещества.

385 мг (1,0 ммоль) указанного метилового эфира β-о-бензил-α-L-аспартил-L-фенилаланина растворяют в 15 мл тетрагидрофурана (ТГФ), чтобы получить раствор, который поддерживают при 0°С. К этому раствору добавляют 268 мг (1,0 ммоль) 3-бензилокси-4-метоксициннамальдегида, 0,060 мл (1,0 ммоль) уксусной кислоты и 318 мг (1,5 ммоль) NаВ(ОАс)₃Н и перемешивают в течение одного часа при 0°С и в течение ночи при комнатной температуре. К реакционному раствору добавляют 50 мл насыщенного водного раствора гидрокарбоната натрия и проводят экстракцию дважды 30 мл этилацетата. Органический слой промывают насыщенным солевым раствором и сушат над безводным сульфатом магния. Сульфат магния отфильтровывают и жидкий фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают препаративной тонкослойной хроматографией (ПТСХ), чтобы получить 523 мг (0,82 ммоль) 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-бензилокси-4-метоксифенил) пропенил]-β-о-бензил-L-α-аспартил]-L-фенилаланина в виде вязкого маслянистого вещества. Указанные 523 мг (0,82 ммоль) 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-бензилокси-4-метоксифенил) пропенил]-β-о-бензил-L-α-аспартил]-L-фенилаланина растворяют в смешанном растворителе из 30 мл метанола и 1 мл воды и добавляют 200 мг 10% палладия на углероде (содержащего 50% воды). Полученную смесь восстанавливают при комнатной температуре в течение трех часов в атмосфере водорода. Катализатор отфильтровывают, и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают ПТСХ, чтобы удалить адсорбированный запах, чтобы получить 228 мг (0,48 ммоль) 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина в виде твердого вещества.

¹H ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 1,50-1,60 (м, 2Н), 2,15-2,40 (м, 6Н), 2,87-2,97 (дд, 1Н), 3,05-3,13 (дд, 1Н), 3,37-3,43 (м, 1Н), 3,62 (с, 3Н), 3,71 (с, 3Н), 4,50-4,60 (м, 1Н), 6,52 (д, 1Н;, 6,60 (с, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 7,18-7,30 (м, 5Н), 8,52 (д, 1Н), 8,80 (шир.с, 1Н).

ESI (электрораспылительная ионизация)-MS 459,2 (МН⁺).

Пример получения 2

Получение производного 2

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(4-метоксифенил) пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина

405 мг (2,5 ммоль) 4-метоксициннамальдегида, 735 мг (2,5 ммоль) аспартама и 350 мг 10% палладия на углероде (содержащего 50% воды) добавляют к смешанному растворителю из 15 мл метанола и 5 мл воды, перемешивают в течение ночи при комнатной температуре под атмосферой водорода. Катализатор отфильтровывают и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. К остатку добавляют 30 мл этилацетата, перемешивают недолго и затем нерастворимые вещества собирают фильтрованием. После промывания собранных нерастворимых веществ небольшим количеством этилацетата к ним добавляют 50 мл смешанного растворителя этилацетата и метанола (5:2) и недолго перемешивают. Нерастворимые вещества удаляют фильтрованием и фильтрат концентрируют до образования твердого остатка. Его сушат при пониженном давлении и подвергают перекристаллизации в смешанном растворителе из метанола и воды, чтобы получить 1-метиловый эфир N-[N-[3-(4-метоксифенил)пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина в виде твердого вещества с общим выходом 43,4%.

Пример получения 3

Получение производного 3

Синтез 1-метилового эфира N-(N-[3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина

К 703 мг (1,45 ммоль) метилового эфира N-трет-бутоксикарбонил-β-о-бензил-α-L-аспартил-L-фенилаланина добавляют 10 мл раствора 4н-НСl/диоксан и перемешивают при комнатной температуре в течение одного часа. Реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении. К остатку добавляют 50 мл 5%-водного раствора гидрокарбоната натрия и проводят экстракцию дважды 50 мл этилацетата. Органический слой промывают насыщенным солевым раствором и сушат над безводным сульфатом магния. Сульфат магния отфильтровывают и жидкий фильтрат концентрируют при пониженном давлении, чтобы получить 557 мг (1,45 ммоль) метилового эфира β-о-бензил-α-L-аспартил-L-фенилаланина в виде вязкого маслянистого вещества.

557 мг (1,45 ммоль) указанного метилового эфира β-о-бензил-α-L-аспартил-L-фенилаланина растворяют в 15 мл тетрагидрофурана (ТГФ), чтобы получить раствор, который поддерживают при 0°С. К этому раствору добавляют 432 мг (1,45 ммоль) 3-(3-бензилокси-4-метоксифенил)-3-метилбутилового альдегида, 0,083 мл (1,45 ммоль) уксусной кислоты и 462 мг (2,18 ммоль) NаВ(ОАс)₃Н и перемешивают в течение одного часа при 0°С и в течение ночи при комнатной температуре. К реакционному раствору добавляют 50 мл насыщенного водного раствора гидрокарбоната натрия и проводят экстракцию дважды 50 мл этилацетата. Органический слой промывают насыщенным солевым раствором и сушат над безводным сульфатом магния. Сульфат магния отфильтровывают и жидкий фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают препаративной тонкослойной хроматографией (ПТСХ), чтобы получить 832 мг (1,25 ммоль) 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-бензилокси-4-метоксифенид)-3-метилбутил]-β-о-бензил-L-α-аспартил]-L-фенилаланина в виде вязкого маслянистого вещества. Указанные 832 мг (1,25 ммоль) 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-бензилокси-4-метоксифенил)-3-метилбутил]-β-о-бензил-L-α-аспартил]-L-фенилаланина растворяют в смешанном растворителе из 25 мл метанола и 2 мл воды, добавляют 350 мг 10% палладия на углероде (содержащего 50% воды). Полученную смесь восстанавливают при комнатной температуре в течение трех часов под атмосферой водорода. Катализатор отфильтровывают и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают ПТСХ, чтобы удалить адсорбированный запах, чтобы получить 400 мг (0,82 ммоль) 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина в виде твердого вещества.

¹H ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 1,14 (с, 6Н), 1,54-1,68 (м, 2Н), 2,04-2,22 (м, 3Н), 2,24-2,34 (дд, 1Н), 2,84-2,94 (дд, 1Н), 3,00-3,08 (дд, 1Н), 3,31-3,36 (м, 1Н), 3,59 (с, 3Н), 3,71 (с, 3Н), 4,46-4,55 (м, 1Н), 6,60-6,65 (дд, 1Н), 6,73 (с, 1Н), 6,80 (д, 1Н), 7,10-7,28 (м, 5Н), 8,45 (д, 1Н), 8,75 (шир.с, 1Н).

ESI-MS 487,3 (МН⁺)

Пример получения 4

Получение производного 4

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-метил-4-гидроксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина

1-метиловый эфир N-[N-[3-(3-метил-4-гидроксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина получают в виде твердого вещества с общим выходом 63,2% таким же образом, как в примере получения 3, за исключением использования 3-(3-метил-4-бензилоксифенил)-3-метилбутилового альдегида вместо 3-(3-бензилокси-4-метоксифенил)-3-метилбутилового альдегида.

¹H ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 1,14 (с, 6Н), 1,59-1,68 (м, 2Н), 2,09 (с, 3Н), 2,09-2,18 (м, 3Н), 2,25 (дд, 1Н), 2,90 (дд, 1Н), 3,02 (дд, 1Н), 3,30-3,36 (м, 1Н), 3,59 (с, 3Н), 4,46-4,54 (м, 1Н), 6,68 (д, 1Н), 6,88 (дд, 1Н), 6,96 (с, 1Н), 6,14-6,73 (м, 5Н), 8,46 (д, 1Н), 9,01 (шир. с, 1Н).

ESI-MS 471,4 (МН*)

Пример получения 5

Получение производного 5

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(4-метоксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина

1-Метиловый эфир N-[N-[3-(4-метоксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина получают в виде твердого вещества с общим выходом 72,2% таким же образом, как в примере получения 3, за исключением использования 3-(4-метоксифенил)-3-метилбутилового альдегида вместо 3-(3-бензилокси-4-метоксифенил)-3-метилбутилового альдегида.

¹H ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 1,17 (с, 6Н), 1,62-1,72 (м, 2Н), 2,04-2,20 (м, 3Н), 2,24-2,34 (дд, 1Н), 2,84-2,94 (дд, 1Н), 2,95-3,07 (дд, 1Н), 3,30-3,35 (м, 1Н), 3,51 (с, 3Н), 3,70 (с, 3Н), 4,46-4,54 (м, 1Н), 6,83 (д, 2Н), 7,14-7,28 (м, 7Н), 8,43 (Д, 1Н).

ESI-MS 471,3 (МН*)

Пример получения 6

Получение производного 6

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(4-гидроксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина

1-Метиловый эфир N-[N-[3-(4-гидроксифенил)-3-метилбутил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина получают в виде твердого вещества с общим выходом 64,5% таким же образом, как в примере получения 3, за исключением использования 3-(4-бензилоксифенил)-3-метилбутилового альдегида вместо 3-(3-бензилокси-4-метоксифенил)-3-метилбутилового альдегида.

¹H ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 1,15 (с, 6Н), 1,58-1,72 (м, 2Н), 2,04-2,20 (м, 3Н), 2,24-2,34 (дд, 1Н), 2,85-2,94 (дд, 1Н), 3,00-3,08 (дд, 1Н), 3,30-3,36 (м, 1Н), 3,59 (с, 3Н), 4,46-4,55 (м, 1Н), 6,67 (д, 2Н), 7,07 (д, 2Н), 7,10-7,27 (м, 5Н), 8,44 (д, 1Н), 9,15 (шир.с, 1Н).

ESI-MS 457,3 (МН*)

Пример получения 7

Получение производного 7

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(2-гидрокси-4-метоксифенил)пропил]-L-a-аспартил]-L-фенилаланина

1-Метиловый эфир N-[N-[3-(2-гидрокси-4-метоксифенил)-пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина получают в виде твердого вещества с общим выходом 54,4% таким же образом, как в примере получения 1, за исключением использования 2-бензилокси-4-метоксициннамальдегида вместо 3-бензилокси-4-метоксициннамальдегида.

¹H ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 1,52-1,57 (м, 2Н), 2,20-2,31 (м, 2Н), 2,26-2,41 (м, 4Н), 2,88-3,11 (м, 2Н), 3,41-3,43 (м, 1Н), 3,62 (с, 3Н), 3,65 (с, 3Н), 4,53-4,59 (м, 1Н), 6,28-6,36 (м, 2Н), 6,88-6,90 (д, 1Н), 7,19-7,29 (м, 5Н), 8,55 (д, 1Н),

ESI-MS 459,3 (МН⁺)

Пример получения 8

Получение производного 8

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(3-метил-4-гидроксифенил) пропил]-L-α-аспартил1-L-фенилаланина

1-Метиловый эфир N-[N-[3-(3-метил-4-гидроксифенил) пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина получают в виде твердого вещества с общим выходом 32,2% таким же образом, как в примере получения 1, за исключением использования 3-метил-4-бензилоксициннамальдегида вместо 3-бензилокси-4-метоксициннамальдегида.

¹H ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 1,50-1,58 (м, 2Н), 2,08 (с, 3Н), 2,09-2,30 (м, 2Н), 2,26-2,38 (м, 4Н), 2,89-3,09 (м, 2Н), 3,35-3,42 (м, 1Н), 3,62 (с, 3Н), 4,54-4,59 (м, 1Н), 6,65-6,83 (м, 3Н), 7,19-7,28 (м, 5Н), 8,52 (д, 1Н), 9,04 (шир. с, 1Н).

ESI-MS 443,4 (МН*)

Пример получения 9

Получение производного 9

Синтез 1-метилового эфира N-[N-[3-(2,4-дигидроксифенил) пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина

1-Метиловый эфир N-[N-[3-(2,4-дигидроксифенил)пропил]-L-α-аспартил]-L-фенилаланина получают в виде твердого вещества с общим выходом 42,6% таким же образом, как в примере получения 1, за исключением использования 345 мг (1,0 ммоль) 3-(2,4-дибензилоксифенил)-2-пропенилальдегида вместо 268 мг (1,0 ммоль) 3-бензилокси-4-метоксициннамальдегида.

ESI-MS 445,3 (МН⁺)

Эффект изобретения

Согласно данному изобретению, композиция подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, имеющая хорошо сбалансированный вкус хорошего качества, которое не может быть достигнуто при использовании только производного, представленного указанной общей формулой (2), особенно общей формулой (1), может быть получена при одновременном использовании или смешивании с ним другого подсластителя с высокоинтенсивной сладостью, используемого в данном изобретении (первом варианте), или сахара и т.п., используемого в данном изобретении (втором варианте). Она может быть использована в качестве подсластителя и агента для придания сладости пищевому продукту и напитку и т.п. Например, она обнаруживает преимущество при использовании для напитка, такого, как газированный напиток кола и т.п. и может быть применима во всех продуктах, которым необходима сладость, без ограничения для такого применения.

Согласно другому воплощению данного изобретения (третий вариант), подтверждено, что эффект исправления вкуса за счет маскирующего эффекта или другого эффекта, то есть эффект устранения или подавления горького вкуса проявляется при смешивании производного (производных) сложного эфира аспартил-дипептида (одного или нескольких), представленного указанной общей формулой (2), особенно общей формулой (1), с веществом горького вкуса или продуктом, содержащим его и имеющим горький вкус при потреблении, а также то, что эффект может поддерживаться в течение длительного времени, и указанные производные превосходны в качестве модификатора вкуса. Следовательно, модификатор вкуса по другому варианту данного изобретения (третий вариант) может быть использован в качестве модификатора вкуса для пищевого продукта и напитка при необходимости исправления вкуса и для медицинских препаратов и т.п. Особенно он предпочтителен ввиду продолжительности его эффекта в растворе.

Формула изобретения

1. Композиция подсластителя, содержащая производное аспартил-дипептидного сложного эфира формулы (1) или его соль и другой высокоинтенсивный подсластитель в количестве, достаточном для улучшения качества сладости указанного производного

где R₃ выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, при этом

a) когда R₃ является гидроксильной группой, R₁ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, R₂ и R₄, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой,

b) когда R₃ является метоксигруппой, R₁, R₂, R₄ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой,

с) когда R₃ является атомом водорода или метилгруппой, R₁, R₂, R₄ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой, если по меньшей мере один из R₁, R₂, R₄ и R₅ является гидроксильной группой или метоксигруппой,

причем, когда R₆ и R₇ являются разными заместителями, атом углерода, к которому присоединены эти заместители, находится в (R), (S) или (RS) конфигурации.

2. Композиция подсластителя по п.1, в которой интенсивность сладости указанного производного аспартил-дипептидного сложного эфира равна более чем 4000-кратной сладости сахарозы.

3. Композиция подсластителя по п.2, в которой в указанной общей формуле R₃ является гидроксильной группой или метоксигруппой, и R₄ и R₅ являются атомами водорода.

4. Композиция подсластителя по п.3, в которой R₁ является гидроксильной группой.

5. Композиция подсластителя по п.3, в которой R₁ является атомом водорода.

6. Композиция подсластителя по п.4, в которой R₂, R₆ и R₇ являются атомами водорода.

7. Композиция подсластителя по п.5, в которой R₂ является атомом водорода, гидроксильной группой или метилгруппой.

8. Композиция подсластителя по п.1, в которой указанное производное аспартил-дипептидного сложного эфира выбрано из группы, состоящей из

1) соединения, в котором R₁, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, R₂ является ОН, а R₃ является ОСН₃,

2) соединения, в котором R₁, R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, a R₃ является ОСН₃,

3) соединения, в котором R₁, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₂ является ОН, R₃ является ОСН₃, и R₆ и R₇ являются СН₃,

4) соединения, в котором R₁, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₂ является СН₃, R₃ является ОН, и R₆ и R₇ являются СН₃,

5) соединения, в котором R₁, R₂, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₃ является ОСН₃, a R₆ и R₇ являются СН₃,

6) соединения, в котором R₁, R₂, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₃ является ОН, a R₆ и R₇ являются СН₃,

7) соединения, в котором R₁ является ОН, R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, а R₃ является ОСН₃,

8) соединения, в котором R₁, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, R₂ является СН₃, а R₃ является ОН, и

9) соединения, в котором R₁ и R₃ являются ОН, a R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода.

9. Композиция подсластителя по п.1, в которой указанным другим высокоинтенсивным подсластителем является по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из таких членов, как аспартам, ацесульфам К, сахарин (включая его солевую форму), цикламат натрия, сукралоза, глицирризинат динатрия, алитам, глицирризин, стевиозид (включая его производное) и тауматин.

10. Композиция подсластителя по п.1, в которой указанным другим высокоинтенсивным подсластителем является аспартам.

11. Композиция подсластителя по п.10, в которой отношение указанного аспартама к общему количеству указанного производного аспартил-дипептидного сложного эфира и указанного аспартама находится в пределах от 5 до 90% по интенсивности сладости.

12. Композиция подсластителя по п.8, в которой указанным производным аспартил-дипептидного сложного эфира является производное №2, указанным другим высокоинтенсивным подсластителем является аспартам, а отношение указанного аспартама к общему количеству указанного производного №2 и указанного аспартама находится в пределах от 25 до 99,7% по массе.

13. Композиция подсластителя по п.1 или 2, в которой отношение указанного производного аспартил-дипептидного сложного эфира к общему количеству указанного производного аспартил-дипептидного сложного эфира и указанного другого подсластителя находится в пределах от 1 до 99,9% по массе.

14. Продукт, являющийся подсластителем, пищевым продуктом, напитком или иным подслащенным продуктом, содержащий композицию подсластителя по п.1.

15. Продукт по п.14, в котором указанная композиция подсластителя использована для напитка, такого как напиток кола, или указанным пищевым продуктом и напитком является напиток кола.

16. Способ придания сладкого вкуса, содержащий стадию добавления или введения композиции подсластителя по п.1 в продукт, такой как пищевой продукт и напиток, при необходимости придания сладкого вкуса или в промежуточный продукт его во время производства.

17. Композиция высокоинтенсивного подсластителя, содержащая производное аспартил-дипептидного сложного эфира формулы (1) или его соль и по меньшей мере одно из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, в количестве, достаточном для улучшения качества сладости указанного производного

где R₃ выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, при этом

a) когда R₃ является гидроксильной группой, R₁ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, R₂ и R₄, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой,

b) когда R₃ является метоксигруппой, R₁, R₂, R₄ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой, и

c) когда R₃ является атомом водорода или метилгруппой, R₁, R₂, R₄ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой, если по меньшей мере один из R₁, R₂, R₄ и R₅ является гидроксильной группой или метоксигруппой,

причем, когда R₆ и R₇ являются разными заместителями, атом углерода, к которому присоединены эти заместители, находится в (R), (S) или (RS) конфигурации.

18. Композиция подсластителя по п.17, в которой интенсивность сладости указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида равна более чем 4000-кратной сладости сахарозы.

19. Композиция подсластителя по п.18, в которой R₃ является гидроксильной группой или метоксигруппой, a R₄ и R₅ являются атомами водорода.

20. Композиция подсластителя по п.19, в которой R₁ является гидроксильной группой.

21. Композиция подсластителя по п.19, в которой R₁ является атомом водорода.

22. Композиция подсластителя по п.20, в которой R₂, R₆ и R₇ являются атомами водорода.

23. Композиция подсластителя по п.21, в которой R₂ является атомом водорода, гидроксильной группой или метилгруппой.

24. Композиция подсластителя по п.17, в которой указанное производное аспартил-дипептидного сложного эфира выбрано из группы, состоящей из

1) соединения, в котором R₁, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, R₂ является ОН, a R₃ является ОСН₃,

2) соединения, в котором R₁, R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, а R₃ является ОСН₃,

3) соединения, в котором R₁, R₂ и R₅ являются атомами водорода, R₂ является ОН, R₃ является ОСН₃, и R₆ и R₇ являются СН₃,

4) соединения, в котором R₁, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₂ является СН₃, R₃ является ОН, и R₆ и R₇ являются СН₃,

5) соединения, в котором R₁, R₂, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₃ является ОСН₃, a R₆ и R₇ являются СН₃,

6) соединения, в котором R₁, R₂, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₃ является ОН, a R₆ и R₇ являются СН₃,

7) соединения, в котором R₁ является ОН, R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, а R₃ является ОСН₃,

8) соединения, в котором R₁, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, R₂ является СН₃, а R₃ является ОН, и

9) соединения, в котором R₁ и R₃ являются ОН, a R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода.

25. Композиция подсластителя по п.17, в которой указанный сахар содержит сахарозу (включая производное сахарозы), инвертный сахар, изомеризованный сахар, глюкозу, фруктозу, лактозу, мальтозный сахар, D-ксилозу и изомеризованную лактозу; указанный сахарный спирт содержит мальтит, сорбит, маннит, эритрит, ксилит, лактит, палатинит и редуцированный крахмальный сахар; и указанный олигосахарид содержит фруктоолигосахарид, мальтоолигосахарид, изомальтоолигосахарид, галактоолигосахарид, соевый олигосахарид и лактоолигосахарид.

26. Композиция подсластителя по п.17, в которой указанное по меньшей мере одно из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, является сахарозой или содержит сахарозу.

27. Композиция подсластителя по п.26, в которой отношение указанной сахарозы к общему количеству указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида и указанной сахарозы находится в пределах от 5 до 95% по интенсивности сладости.

28. Композиция подсластителя по п.17, в которой отношение по меньшей мере одного присутствующего соединения, выбранного из группы, состоящей из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, к общему количеству указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида и указанного по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, состоящей из сахара, сахарного спирта или олигосахарида, находится в пределах от 5 до 95% по интенсивности сладости.

29. Композиция подсластителя по п.24, в которой указанным производным сложного эфира аспартил-дипептида является производное №1, и указанное по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из сахара, сахарного спирта или олигосахарида, является сахарозой или содержит сахарозу, и отношение указанного производного №1 к общему количеству указанного производного №1 и указанной сахарозы находится в пределах от 5 до 850 м.д. по массе.

30. Композиция подсластителя по п.24, в которой указанным производным сложного эфира аспартил-дипептида является производное №2, и указанное по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, является сахарозой или содержит сахарозу, и отношение указанного производного №2 к общему количеству указанного производного №2 и указанной сахарозы находится в пределах от 6 до 4000 м.д. по массе.

31. Композиция подсластителя по п.17, в которой указанное по меньшей мере одно из соединений, входящих в группу, состоящую из сахара, сахарного спирта и олигосахарида, содержит по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из эритрита, мальтита, сорбита и ксилита.

32. Композиция подсластителя по п.31, в которой отношение указанного присутствующего сахарного спирта к общему количеству указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида и указанного сахарного спирта находится в пределах от 5 до 95% по интенсивности сладости.

33. Композиция подсластителя по п.24, в которой указанным производным сложного эфира аспартил-дипептида является производное № 1, и отношение указанного производного №1 к общему количеству указанного производного и указанного сахарного спирта находится в пределах от 1 до 3000 м.д. по массе.

34. Композиция подсластителя по п.24, в которой указанным производным сложного эфира аспартил-дипептида является производное №2, и отношение указанного производного №2 к общему количеству указанного производного и указанного сахарного спирта находится в пределах от 1 до 1500 м.д. по массе.

35. Композиция подсластителя по п.17, в которой отношение указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида к общему количеству указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида и указанного включенного в композицию сахара, сахарного спирта и олигосахарида находится в пределах от 0,5 до 5000 м.д. по массе.

36. Продукт, являющийся подсластителем, пищевым продуктом, напитком или иным подслащенным продуктом, содержащий композицию подсластителя по любому из пп.17-35.

37. Продукт по п.36, в котором указанная композиция подсластителя использована для напитка, такого как напиток кола, или указанным пищевым продуктом и напитком является напиток кола.

38. Способ придания сладкого вкуса, содержащий стадию добавления или введения композиции подсластителя по п.17 в продукт, такой как пищевой продукт и напиток, при необходимости придания сладкого вкуса или в промежуточный продукт его во время производства.

39. Модификатор вкуса, содержащий производное аспартил-дипептидного сложного эфира формулы (1) или его соль

где R₃ выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, при этом

a) когда R₃ является гидроксильной группой, R₁ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, R₂ и R₄, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой,

b) когда R₃ является метоксигруппой, R₁, R₂, R₄ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой, и

c) когда R₃ является атомом водорода или метилгруппой, R₁, R₂, R₄ и R₅, независимо, выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, метоксигруппы и метилгруппы, a R₆ и R₇ являются, независимо, атомом водорода или метилгруппой, если по меньшей мере один из R₁, R₂, R₄ и R₅ является гидроксильной группой или метоксигруппой,

причем, когда R₆ и R₇ являются разными заместителями, атом углерода, к которому присоединены эти заместители, находится в (R), (S) или (RS) конфигурации.

40. Модификатор вкуса по п.39, в котором интенсивность сладости указанного производного сложного эфира аспартил-дипептида равна более чем 4000-кратной сладости сахарозы.

41. Модификатор вкуса по п.40, в котором R₃ является гидроксильной группой или метоксигруппой, a R₄ и R₅ являются атомами водорода.

42. Модификатор вкуса по п.41, в котором R₁ является гидроксильной группой.

43. Модификатор вкуса по п.41, в котором R₁ является атомом водорода.

44. Модификатор вкуса по п.42, в котором R₂, R₆ и R₇ являются атомами водорода.

45. Модификатор вкуса по п.43, в котором R₂ в указанной общей формуле означает атом водорода, гидроксильную группу или метилгруппу.

46. Модификатор вкуса по п.39, в котором указанное производное аспартил-дипептидного сложного эфира выбрано из группы, состоящей из

1) соединения, в котором R₁, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, R₂ является ОН, а R₃ является ОСН₃,

2) соединения, в котором R₁, R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, а R₃ является ОСН₃,

3) соединения, в котором R₁, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₂ является ОН, R₃ является ОСН₃, и R₆ и R₇ являются СН₃,

4) соединения, в котором R₁, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₁ является СН₃, R₃ является ОН, и R₆ и R₇ являются СН₃,

5) соединения, в котором R₁, R₂, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₃ является ОСН₂, a R₆ и R₇ являются СН₃,

6) соединения, в котором R₁, R₂, R₄ и R₅ являются атомами водорода, R₃ является ОН, a R₆ и R₇ являются СН₃,

7) соединения, в котором R₁ является ОН, R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, а R₃ является ОСН₃,

8) соединения, в котором R₁, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода, R₂ является СН₃, а R₃ является ОН, и

9) соединения, в котором R₁ и R₃ являются ОН, a R₂, R₄, R₅, R₆ и R₇ являются атомами водорода.

47. Продукт, являющийся пищевым продуктом, напитком или медицинским препаратом и т.п. с усовершенствованным горьким вкусом, содержащий модификатор вкуса по п.39.

48. Продукт по п.47, содержащий по меньшей мере одно соединение с указанным горьким вкусом, выбранное из группы, состоящей из аминокислоты, пептида, хинина, кофеина и минерального вещества.

49. Продукт по п.47 или 48, содержащий указанное производное сложного эфира аспартил-дипептида в пределах от 0,2 до 10000 м.д. по массе.

50. Продукт по п.47, находящийся в форме жидкости.

51. Способ исправления вкуса, содержащий стадию смешивания или введения модификатора вкуса по п.39 в продукт, такой как пищевой продукт и напиток, который нуждается в исправлении вкуса, или в промежуточный продукт его в процессе производства.

Приоритеты по пунктам:

04.09.1999 по пп.1-38;

05.10.1999 по пп.39-51.