Способ получения винилового эфира 1,2,3,4,7,7- гексахлорбицикло-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
232244
Союз Соеетскик
Социалистические
Ресоуолик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 28Л 111.1967 (№ 1183484/23-4) Кл, 12о, 11
12о, 21
12о, 25
МПК С 07с
С 07с
С 07с
УДК 547.517.07(088.8) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Комитет ла делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень ¹ 1 за 1969 г.
Дата опубликования описания 9.IK .1969
Авторы изобретения
М. Ф. Шостаковский, Л. И. Комарова и А. Х. Филиппова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВОГО ЭФИРА 1,2,34,7,7ГЕКСАХЛОРБИ ЦИ КЛО-(2,2,1)-ГЕПТЕН-2-КАРБОНО ВОЙ-5
КИСЛОТЪ|
iCI
Ci! C00CH —,С11к C HOH Cl I ЛООС,Н1 =0
+ СН вЂ” C Н С1 Cl
Полигалоидциклогептены широко используются в различных областях сельского хозяйства и промышленности и имеют важное практическое значение. Они применяются в качестве инсектицидов, гербицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и т. и.), фунгицидов, регуляторов роста растений, а также широко используются в качестве полупродуктов в производстве смол и пластификаторов, обладающих повышенной термо- и огнестойкостью, для получения которых особый интерес представляют вещества, содержащие в своем составе наряду с гексахлорбициклогептеновым ядром легко полимеризующиеся группы. Однако к настоящему времени имеется весьма ограниченный круг подобных веществ. В связи с этим виниловый эфир 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2, 1) -гептен-2-карбоновой кислоты является
Виниловый эфир 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1) -гептен-2-карбоновой-5 кислоты представляет собой густую маслянистую жидкость со специфическим запахом, хорошо растворимую в органических растворителях. Это наиболее уникальным, так как он одновременно содержит гексахлорбициклогептеновое ядро и сложноэфирную виниловую группу. Ранее это вещество в литературе описано не было.
Предлагаемый способ получения винилового эфира 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1)гептен-2-карбоновой-5 кислоты основан на диеновой конденсации эквимолекулярной смеси гексахлорциклопентадиена с винилакрилатом при 90 — 100 С без растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Выход аддукта при этом почти количественный (90% и выше).
Строение адд кта подтверждается аналитическими и физико-химическими исследованиями, а также реакциями гидролпза 11 алкоголиза; высокореакционноспособное, легко полимеризующееся соединение.
Пример. Получение винилового эфира
1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1) - гептен-2карбоиовой-5 кислоты, 232244
Предмет изобретения
Составители Г. Андион
Тсхрсд Л. В. Куклина
Редактор Л. А. Ильина
Корректор С М Сигал
Заказ 434/19 Тираж 427 Подписное
ЦНИИПИ Когинтста по делам изобретений и открытий прн Совете Мнннстро СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
В прибор с механической мешалкой и обратным холодильником помещают 1,96 г (О 02 г ° моль) винилакрилата и 5 46 г (0,02 г моль) гексахлорциклопентадиена.
Смесь нагревают при перемешивании при
90 — 100 С 8 — 10 час. Затем перегонкой в вакууме выделяют 6,61 г вещества с т. кип, 150 — 151 С/1 мм, пр 1,5435, d4 1,5910 и МКо
73,69, выч. 74,04.
Найдено, %.. С 32,28: Н 1,63; Сl 57,58.
<.„НвО,С1,.
Вычислено, %; С 32,38; Н 1,63; Сl 57,78.
Алкоголиз винилового эфира, Смесь 1,1 г (0,003 г моль) винилового эфира и 5 мл 1%-ного раствора едкого патра в этиловом спирте перемешивают при 40 С
5 мин. При охлаждении выпадают кристаллы.
После перекристаллизации из этанола онп имеют т. пл. 69 С. Выход продукта 0,93 г (83в/o) Способ получения винилового эфира
1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло - (2,2,1) -гептен-2карбоновой-5 кислоты, отличающийся тем, что винилакрилат подвергают взаимодействию с гексахлорциклопентадиеном при 90 — 100 С с последующим выделением целевого продукта
15 известными приемами.
