Способ получения формамидомеркапталей
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
234399
Союз Советскиз
Социалистическил
Республик
Й"«
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено 27.Х1.1967 (№ 1200013/23-4) Кл. 12о, 23/03 с присоединением заявки ¹
МПК С 07с
УД К 547.425.1.002.2 (088.8) Приоритет
Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень М 4
Дата опубликования описания 15Х.1969
Комитет оо делам изобретений и открытий при Совете MHHHGTDOS
СССР
Авторы изобретения
Ф. М. Стоянович и И. А. Иванова
Заявитель
Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОРМАМИДОМЕРКАПТАЛЕЙ
Изобретение относится к способу получения формамидомеркапталей, которые применяются как промежуточные продукты в органическом синтезе, а также в сельском хозяйстве как дсфолианты.
Известен способ получения формамидомеркапталей, заключающийся в том, что меркаптаны подвергают взаимодействию с диметилсульфатфоргиалидным комплексом при нагревании до 80 С в присутствии щелочного агента, например алкилмеркаптида или третичного амина. Целевые продукты выделяют извесгными способами, выход при этом составляет около 60%.
С целью повышения выхода и упрощения процесса предложен способ получения формамидохгеркапталей, заключающийся в том, что меркаптаны подвергают взаимодействию с амидоацеталями при нагревании до 120 С, Целевые продукты выделяют:известными способами, выход составляет около 80%.
Пример 1. 2,4 г (0,02 мо.гь) Х,N-димстилформамидодиметилацеталя нагревают без доступа влаги с 4,7 г (0,04 лго.гь) и-гексилмеркаптана при 100 †1 С в течение времени, необходимого для отгонки образующегося метанола. Остаток перегоняют. Получают 4,7 г (81% ) N,N-диметилформамидоди-н-гексилмеркапталя, т. кип, 130 — 131 C 0,01 л,тг рт, ст., и о 1,4905.
Найдено, %: С 61,93; Н 11,39; S 22,0!.
С1зН iaNSz.
Вычислено, %. С 61,78; Н 11,35; S 22,01.
5 Пример 2, Аналогично из 2,4 г (0,02 лтоль)
N,N-диметилформамидодиметилацеталя и 5,2 г (0,04 лголь) и-гептилмеркаптана получают 5,1 г (82 "го ) iU,N-диметилформамидоди-и-гептилмсркапталя. Т. кип, 150 С 0,01 лтлг рт. ст., п
10 1 4885
Найдено, %: С 64,05; Н 11,60; S 20,29.
C„H»NS,.
Вычислено, %: С 63,99; Н 11,68; S 20,03.
15 Пример 3. Этим же способом из 1,2 г (0,01 лголь) Х,N-диметилформамидодиметилацеталя и 2,5 г (0,02 лголь) бензильмеркаптана получают 2,5 г (83%) N,N-äèìåòèлформамидобензилмеркапталя, т. пл. 23 — 25 С.
Смешанная проба с заведомым образцом депрессии не дает.
Пример 4. 2,34 г (0,014 ноль) пипсридинодиметоксиметана кипятят 1 час с 3,98 г (0,042 лголь) н-бутилмеркаптана. После отгонки выделившегося метанола остаток перегоняют. Получают 3 г (75%) пиперидиндибутилмсркаптометана, т. кип. 132 С 0,1 лглг рт. ст., 30 по 1,5112.
Найдено, %, С 60,96; Н 10,40; S 23,27, С 4Н2зКЯа
Вычислено, /о, С 61,02; Н 10,60; S 23,29.
Предмет изобретения
Способ получения формамидомеркапталей на основе меркаптанов при нагревании, отли234399 чающайся тем„что, с целью повышения выкода и упрощения процесса, меркаптаны подвергают взаимодействию с амидоацеталями при температуре 100 — 120 С с последующим вы5 делением целевого продукта известными приемами.
Составитель М. Мещерякова
Редактор Н. Я. Кузнецова Техред Л. Я. Левина Корректор А. П. Татаринцева
Заказ 643/17 Тираж 440 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
