Способ получения тиоцианзамещенных виниловыхэфиров

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

23788!

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.Х.1967 (№ 1189198/23-4) Кл. 12о, 19/03 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.11.1969. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 17Х11.1969

МПК С 07с

УДК 547.379.1 546. .268.5.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения М. Ф. Шостаковский, А. С. Атавин, Б. А. Трофимов и А. В. Гусаров

Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОЦHAHÇAMEIIIÅÍÍÜIÕ BHHHJIOBbIX

ЭФИРОВ

Изобретение относится к синтезу тиоцианалкилвиниловых эфиров.

Способ заключается в том, что галоидалкилвиниловые эфиры, на пример р-хлорэтилвиниловый эфир, подвергают взаихто действию с солями щелочных металлов роданистоводородной кислоты при температуре 50 †1 С в среде безводного диметилформамида с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Смесь 42,0 г Р-хлорэтилвинилового эфира, 29,0 г KSCN и 120 м г диметилформамида (ДМФА) нагревают 1 час при

130 — 135 С. Охлажденную смесь выливают в воду, органический слой отделяют от,водного, последний экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки и органический слой объединяют, сушат поташом и .перегоняют. Возвращают

10,5 г р-хлорэтилвинилового эфира и получают 25,0 г (65,4%) продукта р-рода нэтилвинилового эфира СНз — — CHOCHgCHgSCN т. кип. 73 — 74 С (3 мм рт. ст.) nD 1,4920, d 1,0982. NRD 33,86, вычислено 34,31, Найдено %: С 46,47; Н 5,72; S 24,71.

С.-Н,OSiV.

Вычислено, %: С 46,46; Н 5,46; S 24,81.

Пример 2. В условиях, аналогичных описанным в примере 1, из 14,0 г р-бромэтилвинилового эфира, 9,7 г KSCUi и 50 мл ДМФА получают 9,3 г (80,1%) р-роданэтилвинилово. го эфира.

П р и it с р 3. В результате нагревания

20 лин при 110 С 3,0 г j-йодпропил винилового эфира, 1,35 г KSCX в 5 лл ДМФА и последующей обработки (как это описано в примере 1) получают 1,12 г (56,0%) у-родани ропилзикилового эфира, т. кип. 79 — 80 С (2 лл рт. ст.); nD 1,4868; d4O 1,0630; cMRo

38,78, в ы ч и сл ен о 38,96.

Найдено, %: С 50,35; Н 6,41; S 21,88.

С,Н OSX.

Вычислено, %: С 50,32; Н 6,33; S 22,40.

Пример 4. В результате нагревания

3 час при 50 — 60 С 2,6 г Ьйодбутилвинилового эфира, 1,2 г КИСА в б м,г ДМФА и последующей стандартной обработки получают

0,85 г (47,2%) Ьроданбутилвинилового эфира, т. кип. 80 — 81 С (1 ллг рт. ст.); n. o 1,4860;

d 1,04766; МКо 43,09, вычислено 43,61.

Найдено, %: С 53,44; Н 7,16; S 20,33.

С-,H IOSIV.

Вычислено, %: С 53,46; Н 7,05; S 20,39.

Предмет изобретения

Способ получения тиоцианзазтещен ных виниловых эфиров общей формулы

СН2 = CHORSCX, 30 где R — алкилен, например этилен, от.гичггго.

237881

Составитель М. Меркулова

Техред Л, Я, Левина Корректор А. С. Колабии

Редактор Г. Гуськова

Заказ 1434/5 Тираж 480 Подписное

Цг1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 бийся тем, что галоидалкил ви ниловые эфиры подвергают взаимодействию с солями щелочных металлов роданистоводородной кислоты

3 при температуре 50 — 135 С в среде диметилформамида с,последующим выделением целевого продукта известными приемами.