Способ получения 2-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
23790l
Союз Советскит
Социалистическими
Республик
Зависимое от авт. свидетельства М
Кл. 12р, 4/01
Заявлено 25.1Х.1967 (№ 1187062/23-4) с присоединением заявки о, 1ПК С 076
УДК 547.785.5 07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 20.11.1969. Бюллетень, 4 9
Комитет по делан изобретеиий и открытии при Совете клииистрав
СССР
Дата опубликования описания 11 3 II.1969
Авторы изобретештя
М. С. Малиновский, 3. Ф. Соломко, Г. А. Полиновский В. И. Швец
Днепропетровский государственный университет им. 300-летия воссоединения Украины с Россией
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2 -АМИНОЭТИЛ)-БЕНЗИМИДАЗОЛДИ ГИДРОХЛОРИДА
Известен способ получения 2- (2 -аминоэтил) -бензимидазолдигидрохлорида восстановлением 2-цианметилбензимидазола амальгамой натрия. Выход целевого продукта 32%.
С целью повышения выхода целевого продукта предложен способ получения 2-(2 -аминоэтил) -бензимидазолдигидрохлорида, заключающийся в том, что М-фталил-р-аминопропионитрил обрабатывают сухим хлористым водородом при температуре 0 — 3 С в смеси органических растворителей, например сухого хлороформа и абсолютного метилового спирта, полученный при этом иминоэфир последовательно вводят в реакцию с о-фенилендиамином при нагревании до 100 С в среде абсолютного метилового спирта, гидролизуют, например, разбавленным раствором соляной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход 75—
82%.
Пример 1. Получение гидрохлорида метилового иминоэфира Xфталил+а м и н о про п ионовой кисл от ы.
23,1 г (0,11 моль) р-фтальимидопропионитрила, 40 мл абсолютного метилового спирта и
70 мл сухого хлороформа насыщают при температуре 0 — 3 С сухим хлористым водородом до растворения осадка в течение 3 час. После насыщения смесь оставляют в холодильнике на сутки. Полученный гидрохлорид осаждают абсолютным эфиром, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат в вакуумэкс1!каторе над кислотой.
5 Выход 24.56 — 26 г (83,3 — 90з/с); т. пл. 187 С (с разложением).
Найдено, %: Х 10,39.
С зн зхзоз HCI °
Вычислено, %: Х 10,42.
П р ii м е р 2. П о л у ч е н и е 2-(2-Х-ф т а7иила м ин оэ ти;)-бензи мида тола.
В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой, обратным холодильником с
15 xëîðêà7üöèåâîé трубкой и термометром, растворяют 4,86 г (0.045 моль) о-фенплендиамина в 60 м| абсогиотного метилового спирта, азатем в один прием прибавляют 13,5 г (0,05 моль) гидрох7орида метилового имино20 =-фира, -фтали.7+аатинопропионовой кислоты и смесь нагревают в течение 2 час на водяной бане. Выпавший осадок хлористого аммония отфильтровывают и промывают небольшим количеством метилового спирта.
25 Фильтрат обрабатывают 10с/о-ным раствором аммиака и при перемешивании выливают в холодную воду. Полученный осадок отфильтровывают и сушат.
Выход 11 г (84з/, от теории); т. пл, 196—
30 198 С (из водного метанола); R; 056 (сис237901
Составитель О. Смирнова
Техред Л. Я. Левина
Редактор А, Петрова
Корректор Н. В. Дятлова
Заказ 1435,5 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Миги.-:ров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапупова, 2 тема ацетон — гексан берется в отношении
1: 1).
Найдено, %: С 70,12; Н 4,77; N 14 9
С17 « таоба.
Вычислено, %: С 70,09; Н 4,49; N 14,42.
Пример 3. Получение 2-(2 -аминоэ т и л) -б е н з и м и д а з о л д и гидр о х л о р ида.
6,55 г (0,022 моль) 2- (2-N-фталиламиноэтил) -бензимидазола нагревают со 150 мл разбавленной (30%-ной) соляной кислоты в течение 3 час. После отделения выпавшей фталевой кислоты из охлажденного раствора соляную кислоту отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Полученное вещество дважды,перекристаллизовывают из сгпирта и оса;кдают эфиром.
Выход 3,9 — 4,2 г (75 — 82%).
2 - (2 - аминоэтил) — бензимидазолдигидрохлорид имеет т, пл. 270 — 272 С.
Найденные результаты анализа соответствуют данным, вычисленным для 2-(2 -аминоэтил) -бензимидазолдигидрохлорида.
Предмет изобретения
Способ получения 2- (2 -аминоэтил) -бензимидазолдигидрохлорида, отличающийся те,и, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, N-фталил+аминопропионитрил обра10 батывают сухим хлористым водородом при температуре 0 — 3 C в смеси органических растворителей, например сухого хлороформа и абсолютного метилового спирта, и полученный при этом иминоэфир подвергают взаимо15 действию с о-фенилендиам гном при нагревании до 100 С в среде абсолютного метилового спирта, гидролизуют, например, разбаьленным раствором соляной кислотьl с последующим выделением .слевого продукта извест20 ным способом.
