Способ получения производных галоидзамещенных5-

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советски»

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Кл, 12р, 8/01

Заявлено 25ЛХ.1967 (№ 1187362/23-4) Приоритет 07.Х.1966 (№ Р1894/66, Югославия) МПК С 07d

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 20.II.1969. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 31Л 11.1969

УДК 547.781.5.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Франджо Кафеч и Витомир Сунджич (Социалистическая Федеративная Республика Югославия) Иностранная фирма

«КРКА Товарна Здравил» (Социалистическая Федер ативн ая Республика Югосл авпя) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГАЛОИДЗАМЕЩЕННЫХ

5-HИТРОИМИДАЗОЛОВ

Н-) N ой-с e — », I

А — ОН

Изобретение относится к способу получения производных галоидзамещен ных 5-нитронмидазолов общей формулы

Н-С N !!

Оей — С С вЂ” 9. б

l

А — Х где R — алкил или арил; А — двухвалентный алкильный радикал; Х вЂ” атом галогвна, которые могут найти применение в качестве дези|нфекционных средств. Предлагаемый способ заключается в том, что соединение общей формулы где А и R имеют вышеуказанные значения, обрабатывают галоидирующим агентом в среде ацетонитрила при температуре 60 C с выделением целевого продукта известным способом. В качестве галоидирующего агента берут галоиды фосфора, пли тионилгалоид,, или галоидангидрид щавелевой кислоты.

Пример. B четырехгорлую колбу на

150 лтл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой (25 лтл), загружают 17.1 г 1- (2 -оксиэтил) -2-метил-5-нитроимидазола в 60 .тт.т аце10 тонитрнла. Смесь нагревают на водяной бане до полного растворения содержимого колбы, затем поддерживают температуру около 50—

60 С. В течение 10 — 15 лтин из ка пельной воронки прибавляют по каплям 4,25 мл три15 бромида фосфора так, чтобы температура не превышала 60 С, а затем реакционную смесь смешивают с 8 лтл ацетонитрила. К концу прикапывания продукт быстро осаждается в виде желтоватой желеподобной массы. Со20 держимое колбы нагревают до температуры кипения (81 86 С) и кипятят 1,5 час с обратным холодильником.

Затем отгоняют ацетонитрил, а остаток в

:виде желто-красного масла перекристаллизо-

2 вывают из 130 — 150 лт.т воды в присутствии

1 — 1,5 г акти вированного угля. Фильтрат, имеющий кислую реакцию, охлаждают и нейтрализуют 20,/ц-ным раствором едкого натра до рН 6 — 7 с образованием легкого осадка.

30 Осадок отфильтровывают, промывают водой

238446

Н вЂ” С N, ( о Я-с с р

Предмет изобретения

И

I А- ОК

1. Способ получения производных галоидзамещенных 5-нитроимидазолов общей фор- 10 мулы где R и Л имеют вышеуказанные значения, обрабатывают галоидирующим агентом в cpe1s де ацетонитрила при температуре 60 С с выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что ,в качестве галоидирующего агента берут га20 лоиды фосфора, или тионилгалоид, или галоида нгидрид щавелевой кислоты.

OaN С С R; l

Составитель О. Смирнова

Текред Л, Я. Левина

Корректоры: Е. Ласточкина и В. Петрова

Редактор С. Лазарева

Заказ 167271 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 и сушат. Выход 1б,5 г (70о/о от теории) 1-(2 -бромэтил) -2-метил-5-нитроимидазола с т. пл.

78 — 80 С. После перекристаллизации из воды получают белые кристаллы с т. пл. 79,5—

80 С.

А-Х где R — алкил или арил; А — двухвале нтный алкильный радикал; Х вЂ” атом галогена, отличающийся тем, что соединение общей формулы