Способ получения тетрагидрофурилкарбоновыхкислот

 

!

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

241454

Союз Советских

Социалистических

Республик

1

О

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 27,11.1968 (№ 1221680/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 18.1тт.1969. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 27Х111.1969

Кл. 12q, 24

Комитет по делам

МПК С 07d

УДК 547.725.07(088.8) изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Г. Г. Галустьян, А. М. Рашкес и Ч. Ш. Кадыров

Институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОФУРИЛКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

Предложен новый способ получения малодоступных тетрагидрофурилкарбоновых кислот путем взаимодействия тетрагидрофурана с непредельной кислотой, например аллилуксусной, в присутствии перекиси третичного бутила при нагревании до 300 С. Полученный продукт выделяют известным способом. Выход продукта 90%.

Пример 1. Получение атетрагидр о ф у р а н п р о п и он о вой кисл оты.

Смесь 900 мл (11 г люль) тетрагидрофурана, 6,7 мл (0,1 г моль) акриловой кислоты, 2 лтл (0,012 г моль) перекиси трет-бутила нагревали в стальном трехлитровом автоклаве при

300 С в течение 2 час. После отгонки тетрагидрофурана в вакууме выделяют 5,1 г фракции с т. кип. 100 — 145 С (13 л м рт. ст.). После переосаждения из содового раствора выделяют

4,5 г (30%) тетрагидрофуранпропионовой кислоты с т. кип. 145 С (4 мм рт. ст.); n 1,4691.

Пример 2. Смесь 930 мл (11,4 г моль) тетрагидрофурана, 8,6 мл (0,1 г моль) метакриловой кислоты, 2 мл (0,012 г люль) перекиси трет-бутила нагревают в автоклаве при

300 С в течение 3 час. В вакууме при 140—

190 С (18 мм рт. ст.) выделяют 5,5 г фракции, содержащей 86% кислоты. а-Метил+тетрагидрофурилпропионовая кислота имеет т. кип.

136 С (2 лглг рт ст ) пр 1 4550; (1й о 1 07; Л1Я найдено 39,99; вычислено 40,65.

Пример 3. 1 л (12,3 г люль) тетрагидрофурана, 13,4 мл (0,13 г люль) алкилуксусной кислоты, 2,5 мл (0,015 г ° моль) перекиси третбутила нагревают грп 300 С в течение 2 час.

Выделяют 7,6 г фракции с т. кип. 145 — 165 С (3 мм рт. ст.), которая содержит 90% кислого продукта.

Тетрагидрофуранвалериановая кислота имеет т. кип. 145 С (3 мм рт. ст.); по 1,4640; с1йоp

1,063; МК найдено 44,49; вычислено 45,13. В

ИК-спектрах всех трех кислот имеются полосы 1040 и 1180 слг >, характерные для

С вЂ” Π— С-группировки фуранового ядра, 1720—

1730 см > (C — О кислоты).

Предмет изобретения

2О Способ получения тетрагидрофурилкарбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа получения малодоступных соединений, тетрагидрофуран подвергают взаимодействшо с непредельной кислотой, на25 пример аллилуксусной, в присутствии перекиси третичного бутила при нагревании до

300 С с последующим выделением полученного продукта известным способом.